乙炔分子的直线形结构——sp杂化轨道烯烃炔烃的物理性质作业

22
第三章 烯烃 炔烃
脂肪烃分子中含有一个 C C 双键的，叫做烯烃。 C C 双 键是烯烃的官能团，烯烃也形成一个同系列，烯烃的通式是 CnH2n。
异构体
CH2 CH2 CH3—CH CH2 CH3—CH2—CH CH2 CH3—C CH2
CH3 CH3—CH CH—CH3
乙烯 丙烯 1-丁烯 异丁烯
3-甲基-6-乙基-4-辛烯
（双键居中，两种编号相同，甲基占较小位次）
CH3(CH2)15CH=CH2 1-十八碳烯
二、炔烃的命名法
CH CH
CH3 CH C CH CH3
衍生命名法 异丙基乙炔
系统命名法 乙炔
3-甲基-1-丁炔
CH3 CH2 CH C C CH3 甲基仲丁基乙炔
CH3
4-甲基-2-己炔
2-丁烯
碳架异构 位置异构
3
C C双键位于末端的烯烃通常叫做末端烯烃或α -烯烃。
从烯烃分子中去掉一个氢原子后所剩下的基团叫做烯基。 如：
CH2 CH CH3 CH CH CH3 C CH2
乙烯基 丙烯基
异丙烯基
CH2 CH CH2
烯丙基
4
脂肪烃分子中含有一个 C C三键的，叫做炔烃。C C 三键
2s 2p
激发
2s 2p
sp2杂化
sp2 2p
13
三个sp2杂化轨道处在同一平面内，互成120˚角。
C
C
C原子的三个sp2轨道在空间 的分布
C原子的未杂化的P轨道
14
其中两个碳原子的未杂化的p都垂直于乙烯分子所在的平面, 互相平行,它们进行另一种方式的重叠——“肩并肩”的重 叠——π重叠，由此形成的共价键叫做π键。
其他的同烷烃的命名原则，如 3-甲基-2-乙基-1-丁烯
7
7
6
54
3
21
CH3 CH2 CH CH2 CH C CH2
CH3
CH3 CH2 CH3
3，5-二甲基-2-乙基-1-庚烯 （选择含有双键的最长碳链为母体）
1 2 3 4 5 67 8
CH3CH2CHCH CHCHCH2CH3
CH3
C2H5
9
分子中同时含有双键和叁键叫烯炔，命名时,要使两者编号尽 可能小,如有选择时,使双键编号小。例：
CH3 CH CH C CH
3-戊烯-1-炔
CH2 CH CH CH2 CH2 C CH CH3
3-甲基-1-庚烯-6-炔
10
如果命名的是环烯烃和环炔烃，则把1,2位留给双键和三键碳原子。 例如：
CH3
16
也可从与轨道对应的电子云的重叠来说明π键的形成 CC π电子云
π电子云有一个对称面，在这个平面内π电子云密度为零
17
C=C和C-C的区别： ⑴ C=C的键长比C-C键短。 两个碳原子之间增加了一个π键，也就增加了原子核对 电子的吸引力，使碳原子间靠得很近。C=C键长 0.134nm, 而C-C键长0.154nm。 ⑵ C=C双键中的两原子之间不能绕σ键轴自由旋转。 由于旋转时，两个p轨道重叠减程度小甚至为零，π键 便被破坏。
CH3
3-甲基环戊烯
CH(CH3)2
1-甲基-3-异丙基环己烯
CH3
5-甲基环辛炔
3-2 乙烯分子的平面形结构——sp2杂化轨道
乙烯分子是平面形结构。
H
H
CC
H
H
HCC=121.4
HCH=117.3 C C键键长=0.1339nm C—H键键长=0.1086nm
乙烯分子中碳原子进行sp2杂化。
12
11
本章教学要求： 1、掌握烯烃、炔烃的同分异构现象和命名方法。 2、掌握乙烯的结构和sp2杂化、π键的形成及C=C双键的特 征，掌握乙炔的结构和sp杂化及C三C叁键的特征； 3、认识烯烃、炔烃的物理性质。 4、掌握烯烃、炔烃的化学性质。 5、认识并理解亲电加成反应的机理，掌握Markovnikov规则。 并能够运用烷基的电子效应(诱导效应)和碳正离子的稳定性来 解释Markovnikov规则。 6、掌握不对称烯烃与溴化氢在过氧化物存在时所表现的过氧 化物效应现象。 7、掌握制取烯烃、炔烃的方法和原理。 8、能应用不饱和烃、小环烷烃的化学性质于化学鉴别中。
第三章 烯烃 炔烃
本章教学内容 1、烯烃、炔烃的同分异构（碳架异构、位置异构和顺反异构） 和命名法； 2、乙烯的结构和sp2杂化及π键、C=C双键的特征，乙炔的 结构和sp杂化及C三C叁键特征； 3、烯烃、炔烃的物理性质； 4、烯烃、炔烃的化学性质——加成反应、聚合反应、氧化反 应、α-氢原子的取代反应；炔氢的反应； 5、原子或基团的电子效应和立体效应，C=C双键亲电加成反 应机理， Markovnikov规则及其解释，过氧化物效应； 6、烯烃、炔烃的制法
如：CH3 CH2 CH CH CH2 CH3
仲丁基乙烯
CH3 CH CH CH3
对称二甲基乙烯
CH3 C CH2 CH3
（二）系统命名法
不对称二甲基乙烯
1.选择一个含双键的最长的碳链为主链。
6Байду номын сангаас
2.从最靠近双键的一端起，把主链碳原子依次编号 2，4-二甲基-2-己烯
3.双键的位次必须标明出来，只写双键两个碳原子中位次较小 的一个，放在烯烃名称的前面。
15
为了使两个p轨道“肩并肩”地达到最大程度重叠，形成的π 键最牢固，乙烯分子中的六个原子必须在同一个平面内。
H
C
H
H
C
H
π轨道
σ键与π键的区别：（1）σ 键较强， π键较弱， π键较易断 裂。
（2） π电子不像σ 电子那样集中在两个 C原子核之间，两个C原子核对π电子的“束缚力”较小，在 外界的影响下， π电子比较容易被极化，导致π键断裂发生 加成反应。
18
3-3 烯烃的顺反异构
一、顺反异构
由于乙烯分子是平面的， C=C双键不能饶键轴自由旋转，使 构造为abC=Cab这类分子中，连接在双键碳原子上的原子或 基团在空间的排列有两种不同的情况，即有两种不同的构型。
构型：分子中原子在空间的排列叫做构型。
a
b
C
C
a
b
a
b
C
C
b
a
顺式
反式
对应于这两种不同的构型就是两种不同的化合物，它们是两
是炔烃的官能团。炔烃也形成一个同系列。烯烃的通式是
CnH2n-2。
CH CH CH C—CH3
CH3—C C—CH3
乙炔 丙炔 2-丁炔
在炔烃分子中，C C三键处于末端的，叫做末端炔烃；处于 中间的，叫做非末端炔烃。在末端炔烃分子中，C C 三键上
的氢叫做炔氢。
5
3-1 烯烃、炔烃的命名法
一、烯烃的命名法 （一）衍生命名法 以乙烯为母体，把其它烯烃看作是乙烯的烷基衍生物来命名。