抗氧化剂的作用机理PPT课件
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食品添加剂课件第三章抗氧化剂
抗氧化剂在油炸食品中主要起到防止油 脂氧化变质的作用，从而延长食品的保
质期。
油炸食品通常含有较高的油脂，在高温 和氧气存在的情况下容易发生氧化反应 ，导致食品品质下降和营养成分损失。
常见的油炸食品抗氧化剂包括特丁基对 苯二酚（TBHQ）、没食子酸丙酯（ PG）等，这些抗氧化剂能够有效地延
缓油脂氧化过程，保持食品的口感和品 质。
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03
CATALOGUE
常见抗氧化剂的种类与特性
天然抗氧化剂
01
02
03
维生素C
具有很强的还原性，能够 清除食品中的自由基，防 止食品氧化变质。
维生素E
是一种脂溶性抗氧化剂， 能够保护食品中的不饱和 脂肪酸免受氧化。
茶多酚
是茶叶中提取的多酚类物 质，具有很强的抗氧化性 能，能够延缓食品氧化过 程。
02
抗氧化剂通常添加到食品中，以 防止食品中的油脂、维生素和色 素等成分被氧化，从而保持食品 的品质和营养价值。
分类
按照来源分类
抗氧化剂可以分为天然抗氧化剂和合成抗氧化剂。天然抗氧化剂主要来源于植物 和天然食材，如维生素C、维生素E、茶多酚等；合成抗氧化剂则是人工合成的化 合物，如丁基羟基茴香醚（BHA）、二丁基羟基甲苯（BHT）等。
烘焙食品
烘焙食品在加工过程中常常会发生美 拉德反应，导致食品色泽和香味的变 化。
常见的烘焙食品抗氧化剂包括抗坏血 酸、柠檬酸等，这些抗氧化剂能够通 过抑制美拉德反应来提高烘焙食品的 品质和延长保质期。
பைடு நூலகம்
抗氧化剂在烘焙食品中可以起到延缓 美拉德反应的作用，保持食品的色泽 和香味。
乳制品
乳制品容易受到氧化应激的影响 ，导致营养成分损失和品质下降
食品添加剂-抗氧化剂课件
2.2.1 来源和结构
合成抗氧化剂。
丁基羟基茴香醚
占90%
29
BHT 二丁基羟基甲苯
PG
TBHQ
没食子酸丙酯 特丁基对苯二酚
30
2.2.2 主要酚型抗氧化剂特性
抗氧化剂
PG BHA BHT TBHQ
水 <1%
— — <1%
溶解性
油 2% 50% 40% 10%
乙醇 >60% >50% 25% 60%
19
1.3.3 抑制多酚氧化酶的活性
这类抗氧化剂包括 * 抗坏血酸及其衍生物 * 亚硫酸盐类
由于亚硫酸盐、抗坏血酸及其衍生物同时 具有消耗氧气及抑制多酚氧化酶的活性, 因此常用于果蔬制品中作护色剂。
20
1.3.4.螯合金属离子以消除其催化活性
这类抗氧化剂包括: 植酸(phytic acid) 卵磷脂(lecithin) 柠檬酸
3
1.1 引言
氧化是导致食品腐败变质的另一个重要因素，如: * 去皮苹果、土豆易氧化（多酚氧化酶）褐变； * 油脂及含脂食品如花生、核桃等易发生油脂氧化； 氧化结果 * 油脂及含脂食品氧化酸败; * 食品发生褪色、褐变； * 维生素破坏； * 产生有毒物质。
4
抑制氧化的方法
* 物理方法 -避光、降温、干燥、密封； -除氧、充氮或真空包装； * 化学方法 -添加抗氧化剂；
55
36
BHA, BHT, PG 和TBHQ 对某些植物油的抗氧化性比较 ( POV 70meq/kg) .
植物油
AOM / h
对照样 TBHQ
PG
BHT
BHA
棉籽油
24a
19
10
9
食品抗氧化剂 PPT
微溶于水,25℃时,在水中的溶解度小于1％;易溶于 许多油和溶剂中,在油脂中的溶解度为5％～10％,乙醇 中为60％,丙二醇中30％,油酸单甘酯10％。
［毒 性］
LD50 0、7～1、0g/kg (bw) (大鼠,经口)。 ADI 0～0、2mg/kg (bw)
注意:日本、欧盟的大部分国家、香港都不允许在 食品中添加TBHQ,向这些地区、国家出口的食品 中不要添加。
一、丁基羟基茴香醚(Butyl Hydroxy Anisol)
［概 述］
特丁基－4－羟基茴香醚(苯甲醚)、简称BHA。
分子式C11H16O2,相对分子质量180、25,
［性 状］
BHA带有特异的酚类的臭气和有刺激性的味。
3－BHA和2－BHA的混合物,一般3－BHA的含量为 90％以上,以块状或薄片状出售。
二、抗氧化剂的作用机制
3、自由基吸收剂
脂类化合物的氧化反应是自由基历程的反应,因而消除自由 基即可阻断氧化反应。作用模式如下(以AH代表抗氧化剂):
AH+R·→RH+A·
传递反应被阻:R、被还原、ROO、有其它的H
供体而不能去激活新的RH。
AH+ROO·→ROOH+A·
抗氧化剂的自由基A·没有活性,它不能引起链式反应,却能 参与一些终止反应。
化的连锁反应 ❖ 三 消耗食品内部和环境中的氧气 ❖ 四 抑制氧化酶的活性
二、抗氧化剂的作用机制
氧化的三因素 ── 诱导剂、氧、自由基
各类抗氧化剂的作用机制
1、金属离子螯合剂 ── 抗氧化增效剂之一
食用油脂通常含有微量的金属离子。 枸橼酸、EDTA和磷酸衍生物可螯合金属离子,以消 除自由基产生的催化因子。加入增效剂,含油食品货架 期延长特别长时间。
［毒 性］
LD50 0、7～1、0g/kg (bw) (大鼠,经口)。 ADI 0～0、2mg/kg (bw)
注意:日本、欧盟的大部分国家、香港都不允许在 食品中添加TBHQ,向这些地区、国家出口的食品 中不要添加。
一、丁基羟基茴香醚(Butyl Hydroxy Anisol)
［概 述］
特丁基－4－羟基茴香醚(苯甲醚)、简称BHA。
分子式C11H16O2,相对分子质量180、25,
［性 状］
BHA带有特异的酚类的臭气和有刺激性的味。
3－BHA和2－BHA的混合物,一般3－BHA的含量为 90％以上,以块状或薄片状出售。
二、抗氧化剂的作用机制
3、自由基吸收剂
脂类化合物的氧化反应是自由基历程的反应,因而消除自由 基即可阻断氧化反应。作用模式如下(以AH代表抗氧化剂):
AH+R·→RH+A·
传递反应被阻:R、被还原、ROO、有其它的H
供体而不能去激活新的RH。
AH+ROO·→ROOH+A·
抗氧化剂的自由基A·没有活性,它不能引起链式反应,却能 参与一些终止反应。
化的连锁反应 ❖ 三 消耗食品内部和环境中的氧气 ❖ 四 抑制氧化酶的活性
二、抗氧化剂的作用机制
氧化的三因素 ── 诱导剂、氧、自由基
各类抗氧化剂的作用机制
1、金属离子螯合剂 ── 抗氧化增效剂之一
食用油脂通常含有微量的金属离子。 枸橼酸、EDTA和磷酸衍生物可螯合金属离子,以消 除自由基产生的催化因子。加入增效剂,含油食品货架 期延长特别长时间。
《食品抗氧化剂》课件
2 提供抗衰老效果
抗氧化剂可以减缓细胞氧化过程，延缓皮肤老化，保持年轻健康的外观。
如何选择和使用食品抗氧化剂
1 食品标签的解读
仔细阅读食品标签，选择富含抗氧化剂的食物，尤其是含有维生素C、维生素E或多酚类 化合物的食品。
2 烹饪和储存的技巧
采用合适的烹饪和储存方法，最大限度地保留食物中的抗氧化剂。
维生素C是一种强大的水溶性抗氧化剂，可以帮助减少自由基的生成。
维生素E
维生素E是一种脂溶性抗氧化剂，对于保护细胞膜免受氧化损伤非常重要。
多酚类化合物
多酚类化合物是一类强效的抗氧化剂，广泛存在于蔬果、茶叶和红酒等食物中。
食品抗氧化剂对健康的影响
1 帮助预防慢性疾病
抗氧化剂可以中和自由基，减少氧化损伤，从而帮助预防心脏病、癌症等慢性疾病的发 生。
食品抗氧化剂的安全性与副作用
1 安全性
食品抗氧化剂在适量使用的情况下通常是安全的，但过量摄入可能会引起不良反应。
2 副作用
某些人可能对食品抗氧化剂过敏或不耐受，导致不适症状，如食物过敏反应。
食品抗氧化剂在食品中的作用
1 保持食物的新鲜度
抗氧化剂可以防止食物的氧化变质，延长食品的保质期。
2 防止脂肪氧化
对于含有脂肪的食物，抗氧化剂可以减少脂肪氧化的速度，防止食物变质。
3 保护营养成分
抗氧化剂可以保护食物中的维生素和其他营养成分，使其在加工和储存过程中不易被破 坏。
常见的食品抗氧化剂
维生素C
《食品抗氧化剂》PPT课 件
欢迎来到《食品抗氧化剂》PPT课件。在这个课件中，我们将一起探讨食品抗 氧化剂的定义、作用以及对健康的影响，同时还会分享如何选择和使用食品 抗氧化剂。
抗氧化剂可以减缓细胞氧化过程，延缓皮肤老化，保持年轻健康的外观。
如何选择和使用食品抗氧化剂
1 食品标签的解读
仔细阅读食品标签，选择富含抗氧化剂的食物，尤其是含有维生素C、维生素E或多酚类 化合物的食品。
2 烹饪和储存的技巧
采用合适的烹饪和储存方法，最大限度地保留食物中的抗氧化剂。
维生素C是一种强大的水溶性抗氧化剂，可以帮助减少自由基的生成。
维生素E
维生素E是一种脂溶性抗氧化剂，对于保护细胞膜免受氧化损伤非常重要。
多酚类化合物
多酚类化合物是一类强效的抗氧化剂，广泛存在于蔬果、茶叶和红酒等食物中。
食品抗氧化剂对健康的影响
1 帮助预防慢性疾病
抗氧化剂可以中和自由基，减少氧化损伤，从而帮助预防心脏病、癌症等慢性疾病的发 生。
食品抗氧化剂的安全性与副作用
1 安全性
食品抗氧化剂在适量使用的情况下通常是安全的，但过量摄入可能会引起不良反应。
2 副作用
某些人可能对食品抗氧化剂过敏或不耐受，导致不适症状，如食物过敏反应。
食品抗氧化剂在食品中的作用
1 保持食物的新鲜度
抗氧化剂可以防止食物的氧化变质，延长食品的保质期。
2 防止脂肪氧化
对于含有脂肪的食物，抗氧化剂可以减少脂肪氧化的速度，防止食物变质。
3 保护营养成分
抗氧化剂可以保护食物中的维生素和其他营养成分，使其在加工和储存过程中不易被破 坏。
常见的食品抗氧化剂
维生素C
《食品抗氧化剂》PPT课 件
欢迎来到《食品抗氧化剂》PPT课件。在这个课件中，我们将一起探讨食品抗 氧化剂的定义、作用以及对健康的影响，同时还会分享如何选择和使用食品 抗氧化剂。
抗氧剂 第三章ppt课件
热性、流变性、耐寒性、相对密度等。 （3）机械性能变化，如抗张强度、伸长率、抗
冲击强度、疲劳强度、硬度变化等。 （4）电性能变化，如介电常数，击穿电压等。
高分子材料的老化是一个不可逆的过程，常见的现
象如农膜经过日晒雨淋最后变脆，室外的电线用久后
龟裂等等。
精选ppt课件
4
为了延长高分子材料的寿命，抑制或延缓 聚合物的氧化降解，较有效的措施是：
①设法改进高聚物的化学结构，如采用含 有抗氧剂的乙烯基基团的单体进行共聚改性。
②对活泼端基进行消除不稳定处理，该法 主要用于聚缩醛类高聚物。
③添加抗氧剂，这是最常用的方法。
精选ppt课件
5
抗氧剂是指对高聚物受氧化并出现老化现 象能起到延缓作用的一类化学物质。
按功能分：链终止型抗氧剂（或自由基抑 制剂）即主抗氧剂；预防型抗氧剂（包括过 氧化物分解剂、金属离子钝化剂等）即辅助 抗氧剂。
R-OOH + RH RO·+ RH
RO·+ R·+ H2O ROH + R·
HO ·+ RH
R·+ H2O
精选ppt课件
13
3、链的终止：
R·+ R·
R-R
R·+ RO· R-O-R
2RO·
R-O-O-R
2RO2 · RO2 ·+ RO
ROOR + O2 ROR + O2
R ·+ HO·
ROH
精选ppt课件
聚合物的自动氧化过程，主要表现为分子链的 断裂反应和交联反应。（P51） 聚合物链可与氧反应，发生链断裂而进一步降
解。这种氧化链断裂产生末端酮基和一个烷基， 聚合物链断裂，分子量下降。
冲击强度、疲劳强度、硬度变化等。 （4）电性能变化，如介电常数，击穿电压等。
高分子材料的老化是一个不可逆的过程，常见的现
象如农膜经过日晒雨淋最后变脆，室外的电线用久后
龟裂等等。
精选ppt课件
4
为了延长高分子材料的寿命，抑制或延缓 聚合物的氧化降解，较有效的措施是：
①设法改进高聚物的化学结构，如采用含 有抗氧剂的乙烯基基团的单体进行共聚改性。
②对活泼端基进行消除不稳定处理，该法 主要用于聚缩醛类高聚物。
③添加抗氧剂，这是最常用的方法。
精选ppt课件
5
抗氧剂是指对高聚物受氧化并出现老化现 象能起到延缓作用的一类化学物质。
按功能分：链终止型抗氧剂（或自由基抑 制剂）即主抗氧剂；预防型抗氧剂（包括过 氧化物分解剂、金属离子钝化剂等）即辅助 抗氧剂。
R-OOH + RH RO·+ RH
RO·+ R·+ H2O ROH + R·
HO ·+ RH
R·+ H2O
精选ppt课件
13
3、链的终止：
R·+ R·
R-R
R·+ RO· R-O-R
2RO·
R-O-O-R
2RO2 · RO2 ·+ RO
ROOR + O2 ROR + O2
R ·+ HO·
ROH
精选ppt课件
聚合物的自动氧化过程，主要表现为分子链的 断裂反应和交联反应。（P51） 聚合物链可与氧反应，发生链断裂而进一步降
解。这种氧化链断裂产生末端酮基和一个烷基， 聚合物链断裂，分子量下降。
抗氧化剂的作用机理课件
抗炎和免疫调节作用
抗氧化剂具有抗炎和免疫调节作用，能够缓解炎症反应，调节免疫 系统。
抗氧化剂在化妆品行业的应用
1 2 3
抗衰老 抗氧化剂能够清除自由基，减缓皮肤老化过程， 抗衰老。
美白和淡斑 抗氧化剂能够抑制黑色素生成，美白和淡斑。
保湿和滋润 抗氧化剂能够保持皮肤水分，增加皮肤弹性和滋 润度。
抗氧化剂在其他领域的应用
抗氧化剂的作用机理课件
目录
• 抗氧化剂概述
• 抗氧化剂在人体中的作用 • 常见抗氧化剂及其来源 • 抗氧化剂的应用与发展趋势 • 案例分析：抗氧化剂在食品中的应用
01
抗氧化剂概述
抗氧化剂的定义
01
抗氧化剂是一种能够清除活性氧 （ROS）和自由基的物质，从而 保护细胞免受氧化损伤。
02
抗氧化剂通过与活性氧和自由基 结合，阻止或减轻氧化反应，达 到保护细胞和组织的目的。
抗氧化剂可以抑制这些非酶抗氧 化剂的消耗，从而增强机体的抗
氧化能力。
Hale Waihona Puke 常见的抑制非酶抗氧化剂消耗的 抗氧化剂包括硫辛酸、NADPH等。
03
抗氧化剂在人体中的作用
预防心血管疾病
降低血脂
抗氧化剂可以抑制脂质的氧化，降低血浆中 胆固醇和甘油三酯的水平，从而降低心血管 疾病的风险。
保护血管
抗氧化剂可以防止血管内皮细胞的氧化损伤， 维持血管的正常功能，降低高血压和动脉粥 样硬化的风险。
抗氧化剂的分类
根据来源
抗氧化剂可以分为天然抗氧化剂 和合成抗氧化剂。
根据作用机制
抗氧化剂可以分为酶类和非酶类抗 氧化剂。
根据作用范围
抗氧化剂可以分为脂溶性和水溶性 抗氧化剂。
抗氧化剂的重要性
抗氧化剂具有抗炎和免疫调节作用，能够缓解炎症反应，调节免疫 系统。
抗氧化剂在化妆品行业的应用
1 2 3
抗衰老 抗氧化剂能够清除自由基，减缓皮肤老化过程， 抗衰老。
美白和淡斑 抗氧化剂能够抑制黑色素生成，美白和淡斑。
保湿和滋润 抗氧化剂能够保持皮肤水分，增加皮肤弹性和滋 润度。
抗氧化剂在其他领域的应用
抗氧化剂的作用机理课件
目录
• 抗氧化剂概述
• 抗氧化剂在人体中的作用 • 常见抗氧化剂及其来源 • 抗氧化剂的应用与发展趋势 • 案例分析：抗氧化剂在食品中的应用
01
抗氧化剂概述
抗氧化剂的定义
01
抗氧化剂是一种能够清除活性氧 （ROS）和自由基的物质，从而 保护细胞免受氧化损伤。
02
抗氧化剂通过与活性氧和自由基 结合，阻止或减轻氧化反应，达 到保护细胞和组织的目的。
抗氧化剂可以抑制这些非酶抗氧 化剂的消耗，从而增强机体的抗
氧化能力。
Hale Waihona Puke 常见的抑制非酶抗氧化剂消耗的 抗氧化剂包括硫辛酸、NADPH等。
03
抗氧化剂在人体中的作用
预防心血管疾病
降低血脂
抗氧化剂可以抑制脂质的氧化，降低血浆中 胆固醇和甘油三酯的水平，从而降低心血管 疾病的风险。
保护血管
抗氧化剂可以防止血管内皮细胞的氧化损伤， 维持血管的正常功能，降低高血压和动脉粥 样硬化的风险。
抗氧化剂的分类
根据来源
抗氧化剂可以分为天然抗氧化剂 和合成抗氧化剂。
根据作用机制
抗氧化剂可以分为酶类和非酶类抗 氧化剂。
根据作用范围
抗氧化剂可以分为脂溶性和水溶性 抗氧化剂。
抗氧化剂的重要性
食品抗氧化剂作用机理及天然抗氧化剂课件
02
食品抗氧化剂的作用机理
自由基与氧化应激
自由基
是具有一个或多个不配对电子的分子、原子或离子，具有高度的化学反应活性。
氧化应激
是体内氧化与抗氧化作用失衡，倾向于氧化，导致中性粒细胞炎性浸润，蛋白酶分泌增加， 产生一系列氧化产物。
自由基的来源
正常生理情况下，自由基的产生与消除处于动态平衡，自由基在细胞信号转导、基因表达 等方面发挥重要作用。但在某些情况下，如炎症、辐射、缺血再灌注等应激状态下，自由 基产生过多或消除不足，会导致氧化应激。
动物内脏如肝脏、心脏和肾脏等富含多种抗氧化物质，如维生素A、C、
E和硒等。这些物质能够清除自由基，保护细胞免受氧化损伤。
03
乳制品
乳制品如牛奶、酸奶和奶酪等含有多种抗氧化物质，如钙、维生素D和
蛋白质等。这些物质能够抑制氧化酶的活性，减少氧化反应的发生。
微生物来源的天然抗氧化 剂
益生菌和益生元
益生菌和益生元是常见的微生物 来源的抗氧化剂。它们能够调节 肠道微生物平衡，抑制炎症反应， 提高人体免疫力。
抗氧化剂的抗氧化机制
直接清除自由基
一些抗氧化剂可以直接与自由基 反应，清除自由基，从而阻断氧
化应激的进一步发展。
酶促防御系统激活
一些抗氧化剂可以激活体内的酶 促防御系统，如超氧化物歧化酶、
过氧化氢酶等，这些酶可以催化 自由基的转化，从而降低自由基
的毒性。
抑制炎症反应
一些抗氧化剂可以抑制炎症反应， 从而减少自由基的产生。
研究重点
研究抗氧化剂的作用机理和生物活性， 提高抗氧化剂的稳定性和生物利用度， 以及研究抗氧化剂与其他食品成分的 相互作用。
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食品抗氧化剂作用机理及天然 抗氧化剂课件
《抗氧化剂》课件 (2)
2
预防慢性疾病摄入足够Βιβλιοθήκη 抗氧化剂可帮助降低患慢性疾病的风险。
3
促进心脏健康
抗氧化剂有助于降低心脏病发生的可能性。
如何选择和使用抗氧化剂
1 选择多样性
摄入来自不同食物的抗氧化剂，以获取不同种类的抗氧化物质。
2 烹饪方法
使用轻微加热或生吃的方式最大程度保留食物中的抗氧化剂。
3 注意剂量
不要过量摄入抗氧化剂，因为过量可能对健康产生负面影响。
抗氧化剂的副作用和注意事项
不良反应
特殊人群
• 某些抗氧化剂在高剂量下可能导致肠胃不适。 • 长期高剂量的维生素C可能引发尿结石等问题。
• 孕妇和哺乳期妇女应咨询医生以了解适合自 己的抗氧化剂摄入量。
• 某些抗氧化剂可能与特定药物相互作用，因 此应遵循专业建议。
常见问题解答和总结
常见问题解答
回答一些人们经常提到的有关抗 氧化剂的问题。
《抗氧化剂》PPT课件 (2)
抗氧化剂是一类能够中和自由基并防止氧化反应的物质。它们在维持身体健 康方面起着重要作用。
抗氧化剂的定义和作用
1 抗氧化剂的定义
抗氧化剂是一种可以减缓 或阻止氧化反应，从而保 护细胞免受自由基损伤的 化学物质。
2 抗氧化剂的作用
3 自由基的危害
抗氧化剂能够稳定自由基， 减少氧化应激，预防细胞 损伤，促进身体健康。
如菠菜和甘蓝，富含维生素C、E和β-胡萝卜素。
坚果和籽类
如核桃、杏仁和亚麻籽，富含维生素E和多酚类 化合物。
水果
如柑橘类水果、蓝莓和草莓，富含维生素C和多 酚类化合物。
鱼类
如鲭鱼和三文鱼，富含Omega-3脂肪酸和 Selenium。
抗氧化剂的好处和健康益处
食品抗氧化剂基础知识课件
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异抗坏血酸几乎无抗坏血酸的生理功效。 异抗坏血酸的耐热性差，还原性强，金属离子能促进
其分解，但其抗氧化性能优于抗坏血酸，且价格便宜。 虽然无抗坏血酸的生理作用，但也不会阻碍人体对抗
Reichstein制造法是瑞士化学家Reichstein发明的制造法， 现在还是被西方大药厂如罗氏公司（Hoffmann-La Roche）， BASF及日本的武田制药厂等采用。中国药厂全部采用两段发 酵法，欧洲的新厂也开始使用两段发酵法。两段发酵法有效 降低了维生素C的生产成本，提高了生产效率。
2.2 二丁基羟基甲苯(BHT)
（2，6-二丁基对甲酚）
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与其他抗氧化剂相比， BHT稳定性较高，抗 氧化作用较强，无没食子酸丙酯那样遇金属 离子反应着色的缺点，也没有BHA的特异臭， 并且价格低廉。但它的毒性相对较高。
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什么是食品抗氧化剂？
是防止或延缓食品氧化，提高食品稳定性 和延长食品储藏期的食品添加剂。
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1 食品抗氧化剂的作用机理
①提供氢原子阻断食品油脂自动氧化的连锁反应，从 而防止食品氧化变质； ②自身被氧化，消耗食品内部和环境中的氧气，从而 使食品不被氧化； ③抑制氧化酶的活性，从而防止食品氧化变质。
常用的有丁基羟基茴香醚(BHA)、二丁基羟基 甲苯(BHT)、没食子酸丙酯(PG)等，天然的有 愈疮树脂、生育酚混合浓缩物等。
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3
棕榈油高温条件下劣变的 化学反应类型
• 注：实际生产中的棕榈油的劣变是复杂的一个化学反 应体系，即有几种化学反应同时进行；
• 1 氧化反应 • (1)自动氧化反应：包括了光氧化反应、 酶催
化氧化反应、金属催化氧化反应,并认为油脂的 光氧化反应的本质是自由基反应。 • (2)化学试剂氧化反应 • (3)空气氧化反应 • 2 水解反应 • 3 聚合反应
抗氧化剂的效果；S •本身又不是自由基； 络合油脂中的金属离子，是金属离子失去催
化氧化的作用；络合后的金属离子形成 大分子 的鏊合物，从而无法对油脂形成催 化；
油脂热反应体系中主要是分解反应和氧化反应
交替进行（酸价的升高是油脂发生水解的标志之一，过氧化值是产生
过氧化物的标志，羰基值是产生非挥发性羰基化合物的标志，蛤喇味是油 脂已经氧化分解产生气体小分子例如醛类、酮类、烃类、酸类等的结果）。
6
棕榈油氧化水解过程示范1
•
AB
• R-CH2－CH－CH2-R’
X
XH
8
-CH2CH=CHCH-+-CHCH=CHCH2-
9
-CH=CHCHCH2-
O2
-CH2CHCH=CH-+-CH2CH=CHCH-+-CHCH=CHCH2-+-CH=CHCHCH2-
O
OO
O
O
OO
O
油酸酯 游离基
－CH2CHCH=CH-+-CH2CH=CHCH-+-CHCH=CHCH2-+-CH=CHCHCH2
三.终止（termination）：RO2 • + RO2 •
ROOR+O2
RO2 • +R •
ROOR
R •+ R • R-R
5
自由基反应理论说明：
上面的生成的R-R和ROOR也是热聚合反应 方程式，但是油脂的热聚合反应一般都发生在 200℃ 以上，产物主要是单聚体、二聚体和多 聚体。300℃ 以上的油脂热反应体系中的化学 反应以聚合反应为主，在100℃~190℃ 之间的
4
自由基反应理论
•
自动氧化是一个自催化过程，是一个游离基链反应，其公
认反应机理分为三个阶段（R代表CH3(CH2)n-,即烃基):
• 一.引发（initiation）：产生游离基R•或RO2 •
RH+X
R + XH（Ri）
二. 链传播（propagation）:
R + O2 k0
RO2
RO2 + RH k1 ROOH+R
脂肪酸
丙三醇
甘三酯
• 油脂的组成中的丙三醇不变，变化的主要是的脂 肪酸的种类，棕榈油中的脂肪酸组成如下表：
脂肪酸 的种类
（碳数: 双键数）
含量％
棕榈酸/软酯酸 （16：0）
44.02
油酸 （18：1）
39.15
亚油酸 （18：2）
10.12
硬酯酸 （18：0）
4.54 2
棕榈油高温劣变反应的知识
• 棕榈油高温劣变的定义： 是指棕榈油在油炸工艺条件下发生的光氧
OOH
OOH OOH
OOH
10-OOH 8
8-OOH 9
11-OOH 9
9-OOH 10
12
油脂氧化产生的二级氧化产物
• 单氢过氧化产物中如果仍有双键就可继续氧化产 生多过氧基化合物。主要是含有两个或两个以上双键 的油酸酯，例如：亚油酸、亚麻酸。经高效液相色谱 分离 测定主要产物有以下五类：
• 氢过氧基环二氧化合物 • 二氢过氧化合物 • 氢过氧基二环二氧化合物 • 氢过氧基二环过氧化物 • 环氧基酯和酮基酯
化反应、自动氧化反应、热氧化反应、热聚合 反应、热氧化聚合反应、热裂解反应和水解反 应，产生了比正常棕榈油分子（甘三酯）极性 较大的一些成分，是甘三酯的光氧化产物、自 动氧化产物、热氧化产物（含有酮基、醛基、 羰基、过氧化氢基的甘三酯）、热聚合产物、 热氧化聚合产物、水解产物（游离脂肪酸、一 酸甘油酯和二酸甘油酯）的总称。
R-CH2－CH－CH2-R’ + ·OH
•
•
COOH
O·
由于－OOH 的影响，A键和B键减弱，断裂成游离基
（1） R-CH2 ·
（2） R-CH2－CH ·－O. （3） ·CH－CH2-R’
（4） ·O－ ·CH－CH2-R’
（2）和（3）式发生重排，形成RCH2CHOH和R’CH2CHO（醛）;
（1）和（4） 式 +RH
RCH2CH2R’(烃) +R ·;
（1）和（4）式+O2
RCH2OO.+R’CH2OO ·………………..
RCH2OH和R’CH2OH（醇）
RCHO和R’ RCHO 氧化 RCOOH （酸）
R’CHO
R’COOH（酸）
通过上述反应过程，产生了烃、醛、酮、 酸类化合物，如果氢过氧化物基两端还 存在双键，则可能产生烯烃、烯醛、烯
棕榈油高温下 劣变基础知识
编写：化验室
1
棕榈油的基本组成
• 棕榈油的主要成分是甘三酯，其生成如下式所示：
OH 3CH3 (CH2)n COOH + OH
CH2 -3H2O
CH
CH3 (CH2)n1 CO O CH2 CH3 (CH2)n2 CO O CH
OH CH2
CH3 (CH2)n3 CO O CH2
醇，双键则继续氧化产生羟基醛、酮基 醛等多基团小分子。酮类化合物和酯类 化合物多在产生的小分子烯酸中继续氧 化。
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空气氧化的一般过程
• 空气氧化是一个动态的过程，氢过氧化物
的产生与其分解、聚合存在着一个平衡。而棕 榈油发生劣变时首先多是不饱和油脂发生变化， 因为当油脂分子受到氢过氧化物的攻击产生自 由基后，其中的不饱和双键的受攻击的几率远 远大于饱和双键。
• 不饱和油脂劣变的过程：
不饱和油脂
自动氧化 光氧化 酶催化氧化
油脂单氢过氧化物 二级氧化产物
分解产生醛、酮、酸、烃等小分子 聚合形成多聚物 脱水形成酮基酸 其它
10
油脂自动氧化的一般历程
11
以油酸为例的自动氧化反应产生的
氢过氧化物（一级氧化产物）
10
-CH2CHCH=CH-
10 9
-CH2CH=CHCH2-(油酸酯)
13
抗氧化剂的作用机理
抗氧化剂作用的环节是在油脂产生自由基 ROO•和R •后，抗氧化剂AH与自由基发生反应， 生成的产物ROOA和RA,从而使自由基的链反 应中断，无法继续发生其它反应。
增效剂SH的作用： 使抗氧剂自由基A •+SHAH+S •，从而恢复
棕榈油高温条件下劣变的 化学反应类型
• 注：实际生产中的棕榈油的劣变是复杂的一个化学反 应体系，即有几种化学反应同时进行；
• 1 氧化反应 • (1)自动氧化反应：包括了光氧化反应、 酶催
化氧化反应、金属催化氧化反应,并认为油脂的 光氧化反应的本质是自由基反应。 • (2)化学试剂氧化反应 • (3)空气氧化反应 • 2 水解反应 • 3 聚合反应
抗氧化剂的效果；S •本身又不是自由基； 络合油脂中的金属离子，是金属离子失去催
化氧化的作用；络合后的金属离子形成 大分子 的鏊合物，从而无法对油脂形成催 化；
油脂热反应体系中主要是分解反应和氧化反应
交替进行（酸价的升高是油脂发生水解的标志之一，过氧化值是产生
过氧化物的标志，羰基值是产生非挥发性羰基化合物的标志，蛤喇味是油 脂已经氧化分解产生气体小分子例如醛类、酮类、烃类、酸类等的结果）。
6
棕榈油氧化水解过程示范1
•
AB
• R-CH2－CH－CH2-R’
X
XH
8
-CH2CH=CHCH-+-CHCH=CHCH2-
9
-CH=CHCHCH2-
O2
-CH2CHCH=CH-+-CH2CH=CHCH-+-CHCH=CHCH2-+-CH=CHCHCH2-
O
OO
O
O
OO
O
油酸酯 游离基
－CH2CHCH=CH-+-CH2CH=CHCH-+-CHCH=CHCH2-+-CH=CHCHCH2
三.终止（termination）：RO2 • + RO2 •
ROOR+O2
RO2 • +R •
ROOR
R •+ R • R-R
5
自由基反应理论说明：
上面的生成的R-R和ROOR也是热聚合反应 方程式，但是油脂的热聚合反应一般都发生在 200℃ 以上，产物主要是单聚体、二聚体和多 聚体。300℃ 以上的油脂热反应体系中的化学 反应以聚合反应为主，在100℃~190℃ 之间的
4
自由基反应理论
•
自动氧化是一个自催化过程，是一个游离基链反应，其公
认反应机理分为三个阶段（R代表CH3(CH2)n-,即烃基):
• 一.引发（initiation）：产生游离基R•或RO2 •
RH+X
R + XH（Ri）
二. 链传播（propagation）:
R + O2 k0
RO2
RO2 + RH k1 ROOH+R
脂肪酸
丙三醇
甘三酯
• 油脂的组成中的丙三醇不变，变化的主要是的脂 肪酸的种类，棕榈油中的脂肪酸组成如下表：
脂肪酸 的种类
（碳数: 双键数）
含量％
棕榈酸/软酯酸 （16：0）
44.02
油酸 （18：1）
39.15
亚油酸 （18：2）
10.12
硬酯酸 （18：0）
4.54 2
棕榈油高温劣变反应的知识
• 棕榈油高温劣变的定义： 是指棕榈油在油炸工艺条件下发生的光氧
OOH
OOH OOH
OOH
10-OOH 8
8-OOH 9
11-OOH 9
9-OOH 10
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油脂氧化产生的二级氧化产物
• 单氢过氧化产物中如果仍有双键就可继续氧化产 生多过氧基化合物。主要是含有两个或两个以上双键 的油酸酯，例如：亚油酸、亚麻酸。经高效液相色谱 分离 测定主要产物有以下五类：
• 氢过氧基环二氧化合物 • 二氢过氧化合物 • 氢过氧基二环二氧化合物 • 氢过氧基二环过氧化物 • 环氧基酯和酮基酯
化反应、自动氧化反应、热氧化反应、热聚合 反应、热氧化聚合反应、热裂解反应和水解反 应，产生了比正常棕榈油分子（甘三酯）极性 较大的一些成分，是甘三酯的光氧化产物、自 动氧化产物、热氧化产物（含有酮基、醛基、 羰基、过氧化氢基的甘三酯）、热聚合产物、 热氧化聚合产物、水解产物（游离脂肪酸、一 酸甘油酯和二酸甘油酯）的总称。
R-CH2－CH－CH2-R’ + ·OH
•
•
COOH
O·
由于－OOH 的影响，A键和B键减弱，断裂成游离基
（1） R-CH2 ·
（2） R-CH2－CH ·－O. （3） ·CH－CH2-R’
（4） ·O－ ·CH－CH2-R’
（2）和（3）式发生重排，形成RCH2CHOH和R’CH2CHO（醛）;
（1）和（4） 式 +RH
RCH2CH2R’(烃) +R ·;
（1）和（4）式+O2
RCH2OO.+R’CH2OO ·………………..
RCH2OH和R’CH2OH（醇）
RCHO和R’ RCHO 氧化 RCOOH （酸）
R’CHO
R’COOH（酸）
通过上述反应过程，产生了烃、醛、酮、 酸类化合物，如果氢过氧化物基两端还 存在双键，则可能产生烯烃、烯醛、烯
棕榈油高温下 劣变基础知识
编写：化验室
1
棕榈油的基本组成
• 棕榈油的主要成分是甘三酯，其生成如下式所示：
OH 3CH3 (CH2)n COOH + OH
CH2 -3H2O
CH
CH3 (CH2)n1 CO O CH2 CH3 (CH2)n2 CO O CH
OH CH2
CH3 (CH2)n3 CO O CH2
醇，双键则继续氧化产生羟基醛、酮基 醛等多基团小分子。酮类化合物和酯类 化合物多在产生的小分子烯酸中继续氧 化。
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空气氧化的一般过程
• 空气氧化是一个动态的过程，氢过氧化物
的产生与其分解、聚合存在着一个平衡。而棕 榈油发生劣变时首先多是不饱和油脂发生变化， 因为当油脂分子受到氢过氧化物的攻击产生自 由基后，其中的不饱和双键的受攻击的几率远 远大于饱和双键。
• 不饱和油脂劣变的过程：
不饱和油脂
自动氧化 光氧化 酶催化氧化
油脂单氢过氧化物 二级氧化产物
分解产生醛、酮、酸、烃等小分子 聚合形成多聚物 脱水形成酮基酸 其它
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油脂自动氧化的一般历程
11
以油酸为例的自动氧化反应产生的
氢过氧化物（一级氧化产物）
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-CH2CHCH=CH-
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-CH2CH=CHCH2-(油酸酯)
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抗氧化剂的作用机理
抗氧化剂作用的环节是在油脂产生自由基 ROO•和R •后，抗氧化剂AH与自由基发生反应， 生成的产物ROOA和RA,从而使自由基的链反 应中断，无法继续发生其它反应。
增效剂SH的作用： 使抗氧剂自由基A •+SHAH+S •，从而恢复