化学同分异构体详细例题解释

同分异构体训练总体思路:类别异构→碳链异构→位置异位。

类别异构(详见下表

)

组成通式可能的类别典型实例

CｎH2ｎ烯烃环烷烃CH2＝CHCH H２C CH2

CＨ２

C n H2n-2炔烃二烯烃环烯烃CH= CCＨ2ＣH3ＣＨ２=ＣＨCH=CH2 C nＨ２n+2O 醇醚C2H５OH CH３OＣH3

CｎH２nＯ醛酮烯醇环醇环醚CH3CH2CHＯCＨ3COCＨ3ＣH=CHC Ｈ２OH

ＣＨ３CＨCH2CH2CHＯH

O CＨ2

CｎH2n O2

羧酸酯羟基醛羟基

酮

烯二醇

CH3CＯOH HCOOCH3HOＣH2CHO

C n H2n-6O 酚芳香醇芳香醚H３CC６H4ＯH C6H5CH2OＨＣ6Ｈ５

OＣＨ３

CｎH２n＋1NＯ2硝基烷烃氨基酸CＨ3CH2NＯ2Ｈ２ＮCH2COOH

Cｎ(H２O)m单糖或二糖

葡萄糖与果糖(C6H12Ｏ6）

蔗糖与麦芽糖（C1２Ｈ２2Ｏ11) 【经典例题】

例１. 某烃的一种同分异构只能生成1种一氯代物，该烃的分子式可以是()

A.C3Ｈ８B．C4H１０ C.Ｃ5H12 D.C６H1４

解析:分析C3H8、Ｃ4H10、、C6H14各种结构，生成的一氯代物不只１种。从CH4、Ｃ2H6的一氯代物只有１种，得出正确答案为C。

例2. 液晶是一种新型材料。ＭＢBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。

CＨ3O CH=N CH2ＣH2CH2CH３(MＢBA)

（1）对位上有—C4Ｈ9的苯胺可能有4种异构体，它们

是:

;

(2)醛Ａ的异构体甚多,其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有６种,它们是

、、

解析:(1)无类别异构、位置异构之虑，只有—C4Ｈ９的碳架异构;

（2）题中有两个条件:属于酯类化合物且结构中含有苯环,不涉及类别异构。

通过有序的思维来列举同分异构体可以确保快速、准确。可以按类别异构到碳链异构再到官

能团或取代基位置异构的顺序进行有序的列举，同时要充分利用“对称性”防漏剔增。

例３萘分子的结构可以表示为或，两者是等同的。苯并[α］

芘是强致癌物质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧的烟雾和内燃机的尾气中)。它的分子由5个苯

环并合而成,其结构式可以表示为(Ⅰ）或（Ⅱ）式:

(Ⅰ) (Ⅱ)

这两者也是等同的。现有结构式Ａ B C Ｄ

ＡＢＣ D 其中:与(Ⅰ）、(Ⅱ）式等同的结构式是（);

与（Ⅰ)、（Ⅱ）式同分异构体的是（）。（全国高考题）解析: 以(Ⅰ）式为基准，图形从纸面上取出向右翻转18０度后再贴回纸面即得Ｄ式,将Ｄ式在纸面上反时针旋转45度即得Ａ式。因此，Ａ、D都与(Ⅰ）、(Ⅱ)式等同。也可以（Ⅱ)式为基准,将(Ⅱ）式图形在纸面上反时针旋转180度即得A式,（Ⅱ)式在纸面上反时针旋转135度即得D式。从分子组成来看,（Ⅰ）式是C２0H1２,Ｂ式也是Ｃ２0Ｈ12，而C式是C１９Ｈ12,所以Ｂ是Ⅰ、Ⅱ的同分异构体,而C 式不是。答案是(１)AD;（2)B。判断两结构是否相等的思维过程是:(1）用系统命名法命名时名称相同者；（2）将分子整体旋转、翻转后能“重合”者。

例 4 已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等,则ｎ与m(n不等于m）的关系是

A n+m=6

B n+ｍ=4 Ｃn+m＝８ D 无法确定

解析: 解题过程中要避免犯策略性错误，就要见机而行，变“正面强攻”为“侧翼出击”，转换思维角度和思维方向。正确思路是:从萘的分子式Ｃ１０H8出发,从分子中取代ａ个H(Ｃ10Ｈ8－a Brａ)与取代8－a个H(C10H a Br８-a)的同分异构体的种数相等，故n＋m＝a+（8-a)=8,选C。

解答本题的策略在于“等价”变通，如CHＣl3与CH3Cl、CＨ2＝CHCl与CＣl2=ＣHCl、

C9H１9ＯＨ(醇类)与C9H１９Cl等等同分异构体的种数相等。

解题思维策略对完成条件向结果转化和实现解题起着关键性的作用。策略性错误主要是指解题方向上的偏差,造成思维受阻或解题过程中走了弯路。对于高考来说，费时费事,即便做对了,也有策略性错误。

例 5 某有机物与Ｈ２按1：１物质的量比加成后生成的产物结构为:

则该有机物可能的结构有（)种（说明羟基与碳碳双双键的结构不稳定）。

解析:某有机物与H2按1:1物质的量比加成说明原来的有机物为烯烃，又由C的四价原则,双键位置的情况有四种，再考虑酮的存在情况。答案是4种。该题的特点是：已知某不饱和有机物加成后产物结构,确定原不饱和有机物的同分异构体的种数。解此类题的关键是：抓住加成反应的特点即反应前后碳链结构不变，确定不饱和键（双键、叁键)的可能位置，进而得到有机物的结构及种数。

例6下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是()

ﻩ

ﻩ解析:首先判断对称面:①和④无对称面,②和③有镜面对称,只需看其中一半即可。然后,看有否连在同一碳原子上的几个甲基：①中有两个甲基连在一碳上,六个氢原子等效;③中有也有两个甲基连在同一碳原子上，加上镜面对称，应有十二个氢原子等效。最后用箭头确定不同的氢原子。如下所示，即可知①和④都有七种同分异构体，②和③都只有4种同分异构体。应选Ｂ、D。

例７含碳原子个数为1０或小于10的烷烃中,其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有(）

ﻩＡ.2种ﻩﻩB．３种ﻩﻩC．4种ﻩﻩ D. ５种

解析：按照等效氢原则，小于１1个碳原子的烷烃中,只有一种一卤代物的，甲烷和乙烷符合，以及甲烷型的新戊烷和乙烷型的2，2,３,3—四甲基丁烷符合，共４种。故应选C。

例８若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后所形成的化合物的数目有( )