增塑剂邻苯二甲酸二辛酯的制备

增塑剂邻苯二甲酸二辛酯的制备
一、实验目标
1．了解邻苯二甲酸二辛酯的主要性质和用途。

2．理解邻苯二甲酸二辛酯的合成原理及掌握其合成方法。

二、产品特性与用途
邻苯二甲酸二辛酯，实为邻苯二甲酸二（2-乙基）己酯。

化学式C24H38O4，分子量390.56，结构式为
邻苯二甲酸二辛酯为无色无臭液体。

密度0.9861 g/cm3（20℃），熔点－55℃，沸点390℃。

不溶于水，溶于乙醇、乙醚、矿物油等有机溶剂。

邻苯二甲酸二辛酯是使用最广泛的增塑剂，与大多数合成树脂和橡胶有良好的相溶性。

广泛应用于聚氯乙烯各种软制品的加工，如薄膜、薄板、人造革、电缆料和模塑品等。

本品还可以用于硝基纤维素漆，使漆膜具有弹性和较高的抗张强度。

三、实验原理
苯酐和2-乙基己醇在硫酸催化下发生酯化反应生成邻苯二甲酸二辛酯。

其主反应为：
副反应为：
（R为2-乙基己烷基）
酯化后反应混合物用碳酸钠溶液中和，发生如下反应：
RHSO 4 + Na 2CO 3RNaSO 4 + NaHCO 3
RNaSO 4 + Na 2CO 3 +H 2OROH + Na 2SO 4 + NaHCO 3
中和后再经过洗涤、干燥、过滤及减压蒸馏，即得成品。

四、主要仪器与药品
1．主要仪器
电热套、机械真空泵、蒸馏装置、铁架台等。

2．主要药品
2-乙基己醇，AR ；苯酐，AR ；碳酸钠饱和溶液，AR ；浓硫酸，AR 。

五、实验内容与操作步骤
1．邻苯二甲酸二辛酯合成
将25克苯酐及50克2-乙基己醇加入到
250mL 干燥的三口烧瓶中，并加入0.5mL 浓硫酸
作为催化剂，再加入几粒沸石，如图所示。

接通
冷凝水，加热使反应混合物沸腾并回流，酯化反
应3小时。

反应过程中，分离出分水管下层的水
分。

反应结束后，打开分水管下端出口，继续蒸
馏，从分水管下端出口分离出苯（回收）。

温度
升高到110℃时（这时已蒸馏出苯和水分），停
止加热。

2．反应混合物的分离
将反应混合物倒入装有30mL 蒸馏水的200mL 的烧杯中，用饱和碳酸钠溶液调节pH 值为7～8。

将溶液转移至分液漏斗中，静置分层，放出下层水层。

再用热蒸馏水洗涤上层溶液两次,并放出下层水层，得到邻苯二酸二辛酯粗品。

称量得邻苯二甲酸二辛酯粗品质量。

3．邻苯二甲酸二辛酯的精制
将邻苯二甲酸二辛酯粗品（油层）转移至蒸馏烧瓶中，加几粒沸石，用真空泵减压蒸馏。

注意观察蒸馏烧瓶温度的变化，在第一个温度段内，蒸馏出的物质是未反应的2-乙基己醇；到第二个温度段，改用另一个洁净的容器作为接受器，收集240～250℃/20 mmHg 的馏分，即邻苯二甲酸二辛酯。

称量。

当蒸馏烧瓶内的液体即将蒸馏完毕时，及时停止加热，以免蒸馏烧瓶过热，发生危险。

六、实验记录与数据处理
化学反应的收率等于实际产量与理论产量的比值，即
化学反应的收率= ×100%
化学反应的实际产量为邻苯二甲酸二辛酯的粗品质量。

理论产量可按下式计算： 理论产量= 克 式中：M1——邻苯二甲酸二辛酯的摩尔质量，g/mol ，可取390.5；
w ——苯酐的有效含量，分析纯可取0.990～0.995；
M2——苯酐的摩尔质量，g/mol ，可取148.0；
m ——原料苯酐的质量，g 。

邻苯二甲酸二辛酯精馏的收率等于邻苯二甲酸二辛酯精品量除以邻苯二甲酸二辛酯粗品量，即
精馏收率= ×100%
而整个过程的收率等于化学反应收率与邻苯二甲酸二辛酯精馏收率的乘积。

七、安全与环保
浓硫酸有强酸性、强腐蚀性，使用时应注意安全。

苯具有毒性，含苯的废液应回收统一处理。

实际产量理论产量
12
M wm M 邻苯二甲酸二辛酯精品量邻苯二甲酸二辛酯粗品量。