人教版化学选修五第3章 第4节 有机合成优秀课件

OO
CH2 CH2
CH2
CH2 H2,催化剂HC
⑸
CH 或Cu(OH)2,△ HOC
或O2 ,催化剂
COH
CH2＝CH2
①
H2O ② 浓H2SO4 催化剂 170℃
乙烯辐射一大片， 醇醛酸酯一条线
⑤NaOH,水△
⑥ O2,Cu,△
⑦ Ag(NH3)2OH,△或
CH3CH2Br
CH3CH2OH⑧ H2,催化剂CH3CHCOu(OH)2,△或COH2 ,3催C化O剂OH
酚羟基 淀粉 蛋白质 (结构中含有苯环)
例3
根据反应条件或 性质确定官能团
❖题中给出的已知条件中已含着以下四类信息：
根（❖含1据1有）) 图反醛化应示基合（，填物条A空能件A与、含N性有a质H的C）官O分官信3反子能能息式团应：团断A能定碳与A碳分银双子氨键中溶，有液醛羧反基基应，。，羧表基明A。分子内 （是❖❖223）))O结 数H1构 据Cm-信 信CoH息息l=A=：：C与从从H2-CDFm分O物Oo子质Hl 中的+H碳2CH2碳链反原2结链△应子N构不i 数生含H可成支O推-链C1出H，m2A-可oC是lH知E含2-AC，4H分个其2-子碳C反O也原O应不子H含的方支物程。链质式。。
能被氧化
能发生水解反应
能发生加聚反应
醛基
碳碳双键、碳碳叁键、醛基、 酚羟基
苯的同系物
醛基、醇羟基、酚羟基、 碳碳双键 、碳碳叁键 酯基、(-X)卤素原子、肽键 碳碳双键
三．从官能团以及对应的化学性质突破
中学化学应掌握的化学性质及其对应的官能团有：
化学性质
官能团或物质
使溴水褪色且有白色沉淀 酚羟基
遇FeCl3溶液显紫色 使I2变蓝 使浓硝酸变黄
一、从有机物特征转化关系突破
D
N稀aOH2HS溶O4液
(2) X
△
A
思考: 通常情况下,有机物中符合此转化关系的X的类别是?
卤代酯烃、酯等
应用 X的分子式为C4H8O2
NaO稀H溶硫液酸
X△
D 稀硫酸 CC
氧 化
A 氧化 B
试写出A、B、C、X的结构简式
例1．PET是世界上产量最大的合成纤维，其结构简式为
苯环上的取代反应 烷烃或芳香烃烷基上的取代反应 醇的催化氧化反应 醛的氧化反应
不饱和有机物的加成反应(或还原)
例2:（07全国理综I）下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化
合物。
B
浓H2SO4 △ ②
O O
A NaOH, H2O△ H+
① C13H16O4
E
C 浓H2SO4 △ F
③
D
C4H8O2
如❖m何4o确)l 隐E定”含A ，信可息知: 从A第分（子2内）除问了题含中1提个示醛“基1外m还ol可A能与含2 m1个ol碳H2碳反双应键生。成1
的结构简式？
（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式
是
。
（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D.D的结构简式是
。
（5）F的结构简式是
。由E生成F的
D____________E____________。
二、从反应条件与反应类型突破
中学化学应掌握的有机反应条件极其对应反应类型有：
反应条件 NaOH水溶液、加热 NaOH醇溶液、加热 稀H2SO4、加热 浓H2SO4、加热 浓H2SO4、170℃
浓H2SO4、140℃
反应类型
卤代烃或酯类的水解反应 卤代烃的消去反应 酯的水解反应 酯化反应
中学化学应掌握的化学性质及其对应的官能团有：
化学性质
与Na反应放出H2 与NaOH溶液反应
与 Na2CO3 溶液反应 与NaHCO3溶液反应 与H2发生加成反应 （即能被还原） 不与H2发生加成反应 能与H2O、HX、X2 发 生加成反应
官能团或物质
醇羟基、酚羟基、羧基 酚羟基、羧基、酯基、(-X)卤素原子
醇的消去反应 醇生成醚的取代反应
二、从反应条件与反应类型突破
中学化学应掌握的有机反应条件及其对应反应类型有：
反应条件
反应类型
溴水或Br2的CCl4溶液 不饱和有机物的加成反应
浓溴水
苯酚的取代反应
液Br2、Fe粉 X2、光照
O2、Cu、加热
Ag(NH3)2OH或新制 Cu(OH)2水浴加热 H2、Ni（催化剂）
有人以石油产品对二甲苯和最简单的烯烃D为原料，设计合成PET的工业 生产流程如下(反应中部分无机反应物及产物未表示)：
请回答下列问题： (1)发生反应①需加入的反应物及其条件是_________、___________；
发生反应②的反应物及反应条件是_____________、__________。 (2)下列物质的结构简式A___________ B___________ C__________
酚羟基（不产生CO2）、羧基（产生CO2） 羧基
碳碳双键、碳碳叁键、醛基、 酮羰基、苯环 羧基、酯基
碳碳双键、碳碳叁键
三．从官能团以及对应的化学性质突破
中学化学应掌握的化学性质及其对应的官能团有：
化学性质
官能团或物质
能发生银镜反应或能与新制 Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀 使酸性KMnO4溶液褪色或使溴 水因反应而褪色 使酸性KMnO4溶液褪色但不能 使溴水褪色
有机合成
确定有机物 结构简式必 须具备哪些
条件？
❖ 分子式 ❖ 官能团 ❖ 碳链结构
知识储备 重要有机物之间的转化
烷烃
取 代
卤代烃
加成 烯烃
加成
炔烃
加消
成去
水解 取代
氧化
醇
还原
醛 氧化
羧酸
酯水 化解
酯
3
知识储备:
Br
Br Na⑵OH,水OH
⑶
OH O2,Cu,△
⑷
O O Ag(NH3)2OH,△
稀H2SO4, △ ⑩ ⑨ 浓H2SO4, △
CH3COOC2H5
探究一：解题关键
—— 找突破口
一、从有机物特征转化关系突破
氧化
氧化
(1) A
B
C
问题一:试指出各物质含有的官能团.
A 羟基 , B 醛基 ， C 羧基 。
R-CH2OH
R-CHO
R-COOH
问题二:转化中各物质不变的是什么?
碳原子数不变,碳架结构不变
Hale Waihona Puke ⑴ D的化学名称是 乙醇 ⑵ 反应③的化学方程式是
C2H6O 浓H2SO4 170℃ G
④ C2H4
。
浓硫酸
CH3COOH+CH3CH2OH 。△
CH3COOCH2CH3+H2O ⑶ B的分子式是 C9H10O3 ，
A的结构简式是 。
。反应①的反应类型是 水解反应
三．从官能团以及对应的化学性质突破
反应类型是 酯化反应。
例3
反应条件 信息
数字 信息
结 构 简 式
碳链 结构
（1）CH3COOOH称为过氧乙酸，写出它的一种用途 。