人教版化学选修五第3章 第4节 有机合成优秀课件
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高中化学选修五：3.4《有机合成》ppt课件
【答案】 (1)× (2)× (3)√ (4)× (5)√ (6)× (7)√
3 新课堂· 互动探究 知识点一 有机合成的过程 教材解读 1．有机合成概述 (1)以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个重要内容。 (2)有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有 特定结构和功能的有机化合物。 2．有机合成的意义 (1)有机合成是有机化学的核心。学习和研究有机化学的目的，最 终是为了合成一些具有特定结构，因而具有特定性能和用途的有机化 合物以造福人类。
【答案】 (1)B 一定条件 (2)nPhCH===CH2 ――→ 光照 (3)PhCH3＋Cl2――→PhCH2Cl＋HCl
(1)反应①：PhCH2CH2→ 为取代反应；反 NaN3 PhCH2N3，可以看作是—Cl 被—N3 所取代，为 应④：pHCH2Cl――→ 取代反应，A 正确；化合物Ⅰ含有羟基，为醇类物质，与羟基相连的 碳原子上存在一个氢原子，故可以发生氧化反应，B 错；化合物Ⅱ为 烯烃，在一定条件下与水发生加成反应，可能生成化合物Ⅰ，C 正确； 化合物Ⅱ为烯烃，能与氢气发生加成反应，与反应②(反应②是烯烃与 溴加成)的反应类型相同，D 正确。(3)反应③是在光照条件下进行的， 光照 PhCH2Cl＋HCl。 发生的是取代反应：PhCH3＋Cl2――→
(1)下列说法中不正确的是________(填字母)。 A．反应①④属于取代反应 B．化合物 I 可生成酯，但不能发生氧化反应 C．一定条件下化合物Ⅱ能生成化合物Ⅰ D．一定条件下化合物Ⅱ能与氢气反应，类型与反应②相同
(2) 化 合 物 Ⅱ 发 生 聚 合 反 应 的 化 学 方 程 式 为 ______________________________(不要求写出反应条件)。 (3)反应③的化学方程式为 ______________________( 要求写出反 应条件)。
2020-2021学年高中化学选修5人教版课件：3.4 有机合成
(1)官能团种类变化：利用官能团的衍生关系进行官能团种类转化。
卤代烃
醇 醛―[―O]→羧酸
氧化
氧化
CH3CH2OH――→CH3CHO――→CH3COOH。
(2) 官 能 团 数 目 变 化 ： 通 过 不 同 的 反 应 途 径 增 加 官 能 团 的 个 数 ， 如
消去
加成
Байду номын сангаас
CH3CH2OH― －―H2→OCH2===CH2―＋―C→l2
[针对训练] 1．工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯
回答：
(1)有机物 A 的结构简式为________。
(2)反应⑤的化学方程式(要注明反应条件)： ____________________
___________________________________________________________。
第三章
烃的含氧衍生物
第四节 有机合成
1.掌握有机化学反应的主要类型、原理及应用，初步学会引入各种官能 团的方法。 2.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习 课标定位 设计合理的有机合成路线。 3.理解有机合成遵循的基本规律，初步学会使用逆向合成法合理地设计 有机合成的路线。 4.了解有机合成对人类生产、生活的影响。
[速记卡片] 卤素原子的引入、羟基的引入用加成反应比用取代反应好，因为加成反应中 官能团的位置可以固定。
[小试身手] 判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。 (1)消去反应可以引入双键，加成反应也可以引入双键。( ) (2)引入羟基的反应都是取代反应。( ) (3)烯烃中既可以引入卤素原子也可以引入羧基或羰基。( ) (4)加聚反应可以使有机物碳链增长，取代反应不能。( ) 答案： (1)√ (2)× (3)√ (4)×
人教版高中化学选修5第3章第四节《有机合成》课件
写出合成路线。
例2.以H2O、H218O、空气、乙烯为原料
制取CH3C18OOC2H5，请设计合成路线,
并写出相关反应的化学方程式。
有关化学方程式： 催化剂 ①CH2 ===CH2 ＋H2 O ――→ CH3 CH2 OH 加热、加压 催化剂 18 18 ②CH2 ===CH2 ＋H2 O ――→ CH3 CH2 OH 加热、加压 Cu ③2CH3 CH2 18 OH＋O2 ――→2CH3 C—H18 O＋2H2 O[来源:学+科+网] △ 催化剂 ④2CH3 C—H18 O＋O2 ――→ 2CH3 C—OH18 O 浓硫酸 18 18 ⑤CH3 C—OH O＋C2 H5 OHCH3 COC2 H5 O＋H2 O △
二、有机合成的概念 利用简单、易得的原料，通过有 机反应，生成具有特定结构和功能 的有机化合物。
三、有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化合物
分子骨架的构建和官能团的转化。
例3： 由甲苯为原料制取苯甲醛， 其他原料自选，请写出合成路线.
例4.有以下一系列反应，终产物为草酸：
已知B的相对分子质量比A大79。 请推测A、B、C 、 D 、 E 、 F的结构简式。
二、典型例题
2. 合成路线给定题
例2：环己烯可以通过丁二烯和乙烯发生环化加成反
应得到：
（ 也可表示为：
）实验证明，下列
反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被 氧化：
现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成
甲基己烷：
按要求填空： （1）A的结构简式是_________；B的结构简式是________。 （2）写出下列反应的化学方程式和反应类型： 反应④___________，反应类型______________________。 反应⑤___________，反应类型______________________。
人教版高中化学选修五3-4：有机合成(共48张PPT)
8）加聚反应
由小分子加成聚合生成高分子化合物的反应。如乙烯加聚生成聚
人教版高中化学选修五3-4：有机合成 (共48 张PPT)
乙烯。
人教版高中化学选修五3-4：有机合成 (共48 张PPT)
自学与交流 阅读课本P64第三自然段，回答： 1、什么是有机合成？ 2、有机合成的任务有哪些？ 3、用示意图表示出有机合成过程。
3）氧化反应
有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化，烯烃、 炔烃，醛，醇，苯的同系物被KMnO4氧化，有机物的燃烧
4）还原反应
有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、炔烃、苯、醛等与氢气的 加成反应。
人教版高中化学选修五3-4：有机合成 (共48 张PPT)
人教版高中化学选修五3-4：有机合成 (共48 张PPT)
人教版高中化学选修五3-4：有机合成 (共48 张PPT)
人教版高中化学选修五3-4：有机合成 (共48 张PPT)
必备的基本知识
➢官能团的引入 ➢官能团的消除 ➢官能团的衍变 ➢有机成环反应规律
人教版高中化学选修五3-4：有机合成 (共48 张PPT)
人教版高中化学选修五3-4：有机合成 (共48 张PPT)
5）消去反应
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如HX、 H2O),而形成不饱和化合物的反应。如卤代烃、乙醇。
6）酯化反应
醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。
7）水解反应
①酯的水解反应：酯与水发生作用生成相应的醇和羧酸(或羧酸 盐)的反应。 ②卤代烃在NaOH的水溶液中水解。 ③双糖，多糖，油脂，蛋白质的水解
二、官能团的引入方法
①引入C=C双键
三种方法
1）某些醇的消去引入C=C
高中化学 3.4 有机合成课件 新人教版选修5
②与醇羟基相连的碳原子上含有1个氢原子时,醇被氧化成酮;
③与醇羟基相连的碳原子上没有氢原子时,醇不能被氧化。
(3)如图。(反应条件略)
一二
【例1】 以
自主预习 合作探究 触类旁通
知识精要 思考探究 典题例解 迁移应用
为原料,并辅以Br2等其他试剂制取
,
设计一种方案,写出有关反应的化学方程式,并注明反应条件(注:已知碳链末端 的羟基能转化为羧基)。
重点:有机合成中引入各官能团的方法。 初步学习设计合理的有机合成路线。 难点:逆合成分析法在有机合成中的应用。
目标导航 预习导引 1 2
自主预习 合作探究 触类旁通
1.有机合成的过程 (1)有机合成的定义:有机合成指利用简单易得的原料,通过有机反应,生成具有 特定结构和功能的有机化合物。 (2)有机合成的任务:有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团 的转化。 (3)有机合成过程示意图
⇒
⇒
目标导航 预习导引 1 2
自主预习 合作探究 触类旁通
④乙醇通过乙烯与水的加成得到。 根据以上分析,可得出合成草酸二乙酯的合理步骤如下:
a.H2C CH2+H2O
CH3CHቤተ መጻሕፍቲ ባይዱOH
b.H2C CH2+Cl2
c.
+2NaOH
+2NaCl
d.
e.
+2CH3CH2OH
+2H2O
目标导航 预习导引 1 2
2.逆合成分析法
(1)逆合成分析法:将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体,该中间体
同辅助原料反应可以得到目标化合物,而这个中间体,又可由上一步的中间体得到,
依次倒推,最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。
人教版高中化学选修五3.4有机合成 (1) (共26张PPT)教育课件
人
的
一
生
说
白
了
，
也
就
是
三
万
余
天
，
贫
穷
与
富
贵
，
都
是
一
种
生
活
境
遇
。
懂
得
爱
自
己
的
人
，
对
生
活
从
来
就
没
有
过
高
的
奢
望
，
只
是
对
生
存
的
现
状
欣
然
接
受
。
漠
漠
红
尘
，
芸
芸
众
生
皆
是
客
，
时
光
水
，
转
瞬
间
，
光
阴
就
会
老
去
，
留
在
心
头
的
，
只
是
弥
留
在
时
光
深
处
的
无
边
落
寞
。
轻
拥
沧
桑
，
淡
看
流
年
，
掬
一
捧
岁
月
，
握
一
份
懂
得
，
红
尘
口
罗
不
▪■
电
:
那
你
的
第
一
部
戏
有
没
有
人教版高中化学选修五课件：3.4有机合成 (共37张PPT)
自主预习
合作探究
第四节 有机合成
目标导航 预习导引
自主预习
合作探究
1.能记住有机化学反应的主要类型:取代反应、加成反应、消去 反应的原理及应用,初步学会引入各官能团的方法。
2.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上,初 步学会设计合理的有机合成路线。
3.会运用逆合成分析法分析有机合成中的相关问题。
3.官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法。 ①卤代烃的消去,②醇的消去,③炔的不完全加成。 (2)引入卤素原子的方法。 ①醇(或酚)的取代,②烯烃(或炔烃)的加成,③烷烃(或苯及苯的同 系物)的取代。 (3)引入羟基的方法。 ①烯烃与水的加成,②卤代烃的水解,③酯的水解,④醛的还原。 4.有机合成过程示意图
CH3CH2—OH
Ⅱ.卤代烃在强碱性水溶液中水解生成醇。例如:
C2H5—Br+NaOH C2H5—OH+NaBr Ⅲ.醛或酮与氢气加成生成醇。例如:
CH3CHO+H2 CH3CH2—OHCH3COCH3+H2
合作探究
知识梳理 典例透析
自主预习
Ⅳ.酯水解生成醇。例如:
CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+CH3CH2—OH ②酚羟基的引入方法。 Ⅰ.酚钠盐溶液中通入CO2生成酚。例如:
断开,得到草酸和两分子乙醇,说明目标化合物可由乙醇和草酸通
过酯化反应得到:
⇒
+2C2H5OH;
目标导航 预习导引 一 二
自主预习
②羧酸可由醇氧化得到,草酸前一步的中间体应该是乙二醇:
合作探究
⇒
;
③乙二醇的前一步中间体是1,2-二氯乙烷,1,2-二氯乙烷可通过乙烯 的加成反应而得到:
合作探究
第四节 有机合成
目标导航 预习导引
自主预习
合作探究
1.能记住有机化学反应的主要类型:取代反应、加成反应、消去 反应的原理及应用,初步学会引入各官能团的方法。
2.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上,初 步学会设计合理的有机合成路线。
3.会运用逆合成分析法分析有机合成中的相关问题。
3.官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法。 ①卤代烃的消去,②醇的消去,③炔的不完全加成。 (2)引入卤素原子的方法。 ①醇(或酚)的取代,②烯烃(或炔烃)的加成,③烷烃(或苯及苯的同 系物)的取代。 (3)引入羟基的方法。 ①烯烃与水的加成,②卤代烃的水解,③酯的水解,④醛的还原。 4.有机合成过程示意图
CH3CH2—OH
Ⅱ.卤代烃在强碱性水溶液中水解生成醇。例如:
C2H5—Br+NaOH C2H5—OH+NaBr Ⅲ.醛或酮与氢气加成生成醇。例如:
CH3CHO+H2 CH3CH2—OHCH3COCH3+H2
合作探究
知识梳理 典例透析
自主预习
Ⅳ.酯水解生成醇。例如:
CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+CH3CH2—OH ②酚羟基的引入方法。 Ⅰ.酚钠盐溶液中通入CO2生成酚。例如:
断开,得到草酸和两分子乙醇,说明目标化合物可由乙醇和草酸通
过酯化反应得到:
⇒
+2C2H5OH;
目标导航 预习导引 一 二
自主预习
②羧酸可由醇氧化得到,草酸前一步的中间体应该是乙二醇:
合作探究
⇒
;
③乙二醇的前一步中间体是1,2-二氯乙烷,1,2-二氯乙烷可通过乙烯 的加成反应而得到:
高中化学 3.4 有机合成课件 新人教版选修5
③与浓硫酸共热到170 ℃ ④在催化剂存在情况下与氯气
反应 ⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热 ⑥与新制
的Cu(OH)2悬浊液共热 A. ①③④②⑥
B. ①③④②⑤
C. ②④①⑤⑥
D. ②④①⑥⑤
解析：采取逆向分析可知，乙二酸→乙二醛→乙二醇 →1,2－二氯乙烷→乙烯→氯乙烷。然后再逐一分析反应 发生的条件，可知C项设计合理。
答案：D
4. 有一种脂肪醇通过一系列反应可得丙三醇，该醇通过
氧化、酯化、加聚反应而制得高聚物
，
这种脂肪醇是( )
解析：采用逆推法，加聚反应前： CH2===CHCOOCH2CH===CH2，酯化反应前： CH2===CH － COOH ， 氧 化 反 应 前 CH2===CH － CH2OH 。 此 物 质 可 通 过 加 成 反 应 、 水 解 反 应 制 得 丙 三 醇。 答案：B
知识点一
有机合成概述
1. 有机玻璃是使用很普遍的合成材料之一，旧法合成的
反应是(CH3)2C===O＋HCN―→(CH3)2C(OH)CN、 (CH3)2C(OH)CN＋CH3OH＋H2SO4―→ CH2===C(CH3)COOCH3＋NH4HSO4； 20 世纪 90 年代新法合成的反应是( )
(4)B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的碳链不含支 链，其结构简式是____________________________。
(5)F的结构简式是________________________。 由E→F的反应类型是_____________________。
答案：(1)碳碳双键，醛基，羧基 (2)OHC－CH===CH－COOH＋2H2催――△化→剂 HO－CH2－CH2－CH2－COOH
《有机合成》人教版高二化学选修五PPT课件(第3.4课时)
讲解人： 时间：2020.6.1
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第十二单元 第三节
有机合成材料
MENTAL HEALTH COUNSELING PPT
老师：
班级：
20XX.XX. XX
YOUR LOGO
目录 CONTENTS
01.课堂导入 02.新课讲授 03.课堂小结 04.典型例题
宇航员的服装能使太空的人处于加压状态，供给 宇航员生命所需的氧气，控制温度和湿度，防止 辐射，还要经得起行微流星的冲击。
3·下列实验仪器中，主要制作材料属于有机合成材料的是 （ D） A．烧杯 B．铁架台 C．蒸发皿 D．塑料水槽 4·蚕丝含有蛋白质在灼烧时会有烧焦羽毛的气味，下列物 质灼烧时也会产生该气味的是（ ）A A．猪皮 B．牛油 C．青椒 D．馒头
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第十二单元 第三节
感谢各位的聆听
MENTAL HEALTH COUNSELING PPT
归纳小结
认清要求 确定方法 准确表达
有机合成题的思维结构
研究合成目标 联系新旧知识
设计合成路线 优化过程方法
化学用语 反应类型
仔细分析 寻求突破
思维求异 解法求优
看清要求 注意规范
人教版高中选修五化学课件
第3章 烃的含氧衍生物
感谢各位的聆听
MENTAL HEALTH COUNSELING PPT
示合成方案。 CH2=CH2
+Cl2
H2C— Cl NaOH/H2O H2C— Cl
H2C—OH H2C—OH
O
C—OC2H5 C—OC2H5 O
CH3CH2OH O
浓H2SO4
C—OH C—OH O
[O]
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第十二单元 第三节
有机合成材料
MENTAL HEALTH COUNSELING PPT
老师：
班级：
20XX.XX. XX
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目录 CONTENTS
01.课堂导入 02.新课讲授 03.课堂小结 04.典型例题
宇航员的服装能使太空的人处于加压状态，供给 宇航员生命所需的氧气，控制温度和湿度，防止 辐射，还要经得起行微流星的冲击。
3·下列实验仪器中，主要制作材料属于有机合成材料的是 （ D） A．烧杯 B．铁架台 C．蒸发皿 D．塑料水槽 4·蚕丝含有蛋白质在灼烧时会有烧焦羽毛的气味，下列物 质灼烧时也会产生该气味的是（ ）A A．猪皮 B．牛油 C．青椒 D．馒头
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第十二单元 第三节
感谢各位的聆听
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归纳小结
认清要求 确定方法 准确表达
有机合成题的思维结构
研究合成目标 联系新旧知识
设计合成路线 优化过程方法
化学用语 反应类型
仔细分析 寻求突破
思维求异 解法求优
看清要求 注意规范
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第3章 烃的含氧衍生物
感谢各位的聆听
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示合成方案。 CH2=CH2
+Cl2
H2C— Cl NaOH/H2O H2C— Cl
H2C—OH H2C—OH
O
C—OC2H5 C—OC2H5 O
CH3CH2OH O
浓H2SO4
C—OH C—OH O
[O]
人教版选修5第3章第4节 有机合成(共35张PPT)
四、有机化学中的氧化反应和还原反应
有机化学中，通常将有机物分子中加入氧 原子或脱去氢原子的反应称为氧化反应； 而将有机物分子中加入氢原子或脱去氧原 子的反应称为还原反应。
有机物的焕然、有机物被空气氧化、有机物被酸 性KMnO4溶液氧化、醛基被银氨溶液和新制的 Cu(OH)2溶液氧化，烯烃被臭氧氧化等属于氧化 反应； 而不饱和烃的加氢、硝基还原为氨基、醛基或酮 基的加氢、苯环的加氢等都是还原反应。
醛，能被氧化为醛的醇一定为—CH2OH的结构，其他 醇羟基不可能被氧化为醛基。所以得到该同分异构体水
解必须得到有两个—CH2OH结构的醇，因此酯一定是 HCOOCH2—的结构，Br一定形成—CH2Br的结构，此 时还剩余三个饱和的碳原子，在三个饱和碳原子上连接
HCOOCH2—有2种可能： 每种可能上再连接—CH2Br， 所以一共有5种：
(2)卤代烃+NaCN： CH3CH2Br+NaCN CH3CH2CN+NaBr
5、有机合成的关键—碳骨架的构建
［Q2］如何缩短碳链？
(1)脱羧反应 如：RCOONa+NaOH RH+Na2CO3
(2)氧化反应：包括燃烧，烯、炔的部分氧化，丁烷 的直接氧化成乙酸，苯的同系物氧化成苯甲酸等。 如：
3、引入羟基的四种方法： (1)＿烯＿烃＿与＿水＿的＿加＿成＿＿＿＿＿＿＿＿＿ (2) ＿卤＿代＿烃＿的＿水＿解＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ (3) 醛＿或＿酮＿加＿H＿2＿还＿原＿＿＿＿＿＿＿＿＿ (4) 酯＿的＿水＿解＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
5、有机合成的关键—碳骨架的构建
［Q1］如何增长碳链？ (1)加成反应：
七、显色反应
某此有机物跟某些制剂作用而产生牲颜色 的反应叫显色反应。
人教版化学选修五第三章-第四节-有机合成优秀课件PPT
4）还原反应:有机物加氢或去氧的反应， 如：烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成 反应。
5、消去反应：有机化合物在一定条件下，从一 个分子中脱去一个小分子(如H2O),而形成不饱和 化合物的反应。如乙醇的分子内脱水。
6、酯化反应：醇和含氧酸起作用，生成酯和水
的反应叫做酯化反应。 7、水解反应：如：①酯的水解反应：酯与水发
（2）有机反应的基本类型
1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝 化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间 脱水，酯化反应，酯的水解反应等。
2）加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有 C C或C O 可与H2、HX、X2、H2O等加成 。
3）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应， 如：醛基的氧化、醇的催化氧化。
第三章 烃的含氧衍生物
第四节
有机合成
学习目标
1. 熟悉各类有机物的性质和 相互转化关系；
2. 初步认识逆向合成是有机合成？
以有机反应为基础的有机合成， 是有机化学的一个重要内容。它是 利用简单易得的原料，通过有机化 学反应，生成具有特定结构和功能 的有机化合物。
件！）
（2）加成反应：烯烃、
（2）炔烃一比一加
炔烃和苯等 （与卤素单质或卤化
成
氢加成）
思考与交流
3.引入羟基的方法有哪些？ （1）取代反应：
①卤代烃的水解（条件！） ②酯的水解（条件！） （2）加成反应： ①烯（炔）烃与水加成 ②醛或酮与氢气加成（还原）
3、有机合成遵循的原则
1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污 染——通常采用4个C以下的单官能团 化合物和单取代苯。
90.0%
C 85.6%
COOH
总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
5、消去反应：有机化合物在一定条件下，从一 个分子中脱去一个小分子(如H2O),而形成不饱和 化合物的反应。如乙醇的分子内脱水。
6、酯化反应：醇和含氧酸起作用，生成酯和水
的反应叫做酯化反应。 7、水解反应：如：①酯的水解反应：酯与水发
（2）有机反应的基本类型
1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝 化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间 脱水，酯化反应，酯的水解反应等。
2）加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有 C C或C O 可与H2、HX、X2、H2O等加成 。
3）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应， 如：醛基的氧化、醇的催化氧化。
第三章 烃的含氧衍生物
第四节
有机合成
学习目标
1. 熟悉各类有机物的性质和 相互转化关系；
2. 初步认识逆向合成是有机合成？
以有机反应为基础的有机合成， 是有机化学的一个重要内容。它是 利用简单易得的原料，通过有机化 学反应，生成具有特定结构和功能 的有机化合物。
件！）
（2）加成反应：烯烃、
（2）炔烃一比一加
炔烃和苯等 （与卤素单质或卤化
成
氢加成）
思考与交流
3.引入羟基的方法有哪些？ （1）取代反应：
①卤代烃的水解（条件！） ②酯的水解（条件！） （2）加成反应： ①烯（炔）烃与水加成 ②醛或酮与氢气加成（还原）
3、有机合成遵循的原则
1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污 染——通常采用4个C以下的单官能团 化合物和单取代苯。
90.0%
C 85.6%
COOH
总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
人教版高中化学选修五3.4有机合成 (2) (共25张PPT)教育课件
同学 们 再 见 ！ 在当今社会，大家都生活得匆匆忙忙，比房子、比车子、比票子、比小孩的教育、比工作，往往被压得喘不过气来。而另外总有一些人会运用自己的心智去分辨哪些快乐或者幸福是必须建立在比较的基础上的，而哪些快乐和幸福是无需比较同样可以获得的，然后把时间花在寻找甚至制造那些无需比较就可以获得的幸福和快乐，然后无怨无悔地生活，尽情欢乐。一位清洁阿姨感觉到快乐和幸福，因为她刚刚通过自己的双手还给路人一条清洁的街道；一位幼儿园老师感觉到快乐和幸福，因为他刚给一群孩子讲清楚了吃饭前要洗手的道理；一位外科医生感觉到幸福和快乐，因为他刚刚从死神手里抢回了一条人命；一位母亲感觉到幸福和快乐，因为他正坐在孩子的床边，孩子睡梦中的脸庞是那么的安静美丽，那么令人爱怜。。。。。。 学习重要还是人脉重要?现在是一 个双赢 的社会 ，你的 价值可 能更多 的决定 了你的 人脉， 我们所 要做的 可能更 多的是 专心打 造自己 ，把自 己打造 成一个 优秀的 人、有 用的人 、有价 值的人 ，当你 真正成 为一个 优秀有 价值的 人的时 候，你 会惊喜 地发现 搞笑人 脉会破 门而入 。从如 下方 面改进 ：1、专 心做可 以提升 自己的 事情； 2、学 习并拥 有更多 的技能 ；3、成 为一个 值得交 往的人 ；4学 会独善 其身， 尽量少 给周围 的人制 造麻烦 ，用你 的独立 赢得尊 重。 理财的时候需要做的一方面提高收入， 令一方 面是节 省开支 。这就 是所谓 的开源 节流。 时间管 理也是 如此， 一方面 要提高 效率， 另一方 面是要 节省时 间。主 要做法 有：1、 同时做 两件事 情（备 注：请 认真选 择哪些 事情可 以同时 做）， 比如跑 步的时 候边听 有声书 ；2、 压缩休 息时间 提升睡 眠效率 ，比如 晚睡半 小时早 起半小 时（6~7个小 时即可 ）；3、 充分利 用零碎 时间学 习，比 如做公 交车、 等车、 上厕所 等。
人教版高中化学选修五课件3-4有机合成78张.pptx
结构简式为_________________________________。
【解析】 本题是关于官能团的引入、转化、消除等的有 机合成题。
(1)反应①：PhCH2CH3→
是—H 被—Cl 所取
代，为取代反应；反应④：PhCH2Cl―N―aN→3 PhCH2N3，可以看 作是—Cl 被—N3 所取代，为取代反应，A 正确；化合物Ⅰ含 有羟基，为醇类物质，与羟基相连的碳原子上存在一个氢原子，
●自主探究 1．回忆《化学必修 2》所学内容，想一想：有没有使有 机分子碳链增长的例子？如果有，试列举之。
பைடு நூலகம்
提示：《化学必修 2》中所学酸和醇生成酯的反应属于碳 链增长的反应。如：
CH3COOH＋C2H5OH浓―H△―2S→O4CH3COOC2H5＋H2O
2．西药引入之前，中国传统治疗发烧的方法是发汗法， 由于效果不佳，不知有多少生命葬送在高烧之中。西药引入之 后，高烧夺去生命的事件已变得微乎其微。你知道这种退烧药 中的有效成分是什么吗？大量应用的退烧药来源于自然界还 是有机合成？
(4)书写分子式应该没有问题，因为同分异构体的分子式 是相同的，但要注意苯基原子的个数不要计算错误，分子式为： C15H13N3。书写同分异构体要从结构简式出发，注意碳碳双键 上苯基位置的变化，即
【答案】 (1)B
有机合成的分析方法及中学常用合成路线的选择
●教材点拨 有机合成的分析方法可归纳为以下 3 种情况： 1．正向合成分析法(又称顺推法)，合成示意图：基础原 料→中间体→中间体→目标化合物，此法采用正向思维方 法，从已知原料入手，找出可直接合成的所需要的中间产物， 并同样找出它的下一步产物，依次类推，逐步推向合成目标 有机物。
CH3COOH＋CH3CH2OH
【解析】 本题是关于官能团的引入、转化、消除等的有 机合成题。
(1)反应①：PhCH2CH3→
是—H 被—Cl 所取
代，为取代反应；反应④：PhCH2Cl―N―aN→3 PhCH2N3，可以看 作是—Cl 被—N3 所取代，为取代反应，A 正确；化合物Ⅰ含 有羟基，为醇类物质，与羟基相连的碳原子上存在一个氢原子，
●自主探究 1．回忆《化学必修 2》所学内容，想一想：有没有使有 机分子碳链增长的例子？如果有，试列举之。
பைடு நூலகம்
提示：《化学必修 2》中所学酸和醇生成酯的反应属于碳 链增长的反应。如：
CH3COOH＋C2H5OH浓―H△―2S→O4CH3COOC2H5＋H2O
2．西药引入之前，中国传统治疗发烧的方法是发汗法， 由于效果不佳，不知有多少生命葬送在高烧之中。西药引入之 后，高烧夺去生命的事件已变得微乎其微。你知道这种退烧药 中的有效成分是什么吗？大量应用的退烧药来源于自然界还 是有机合成？
(4)书写分子式应该没有问题，因为同分异构体的分子式 是相同的，但要注意苯基原子的个数不要计算错误，分子式为： C15H13N3。书写同分异构体要从结构简式出发，注意碳碳双键 上苯基位置的变化，即
【答案】 (1)B
有机合成的分析方法及中学常用合成路线的选择
●教材点拨 有机合成的分析方法可归纳为以下 3 种情况： 1．正向合成分析法(又称顺推法)，合成示意图：基础原 料→中间体→中间体→目标化合物，此法采用正向思维方 法，从已知原料入手，找出可直接合成的所需要的中间产物， 并同样找出它的下一步产物，依次类推，逐步推向合成目标 有机物。
CH3COOH＋CH3CH2OH
人教版高中化学选修5课件-有机合成
、—COOH、—CH3 三部分组成，根据“定
二移一”原则，在
的苯环上加上—CH3 有 4 种结构；在
的苯环上加上—CH3 有 4 种结构；在
的
苯环上加上—CH3 有 2 种结构，所以共有 13 种同分异构体。
其中核磁共振氢谱为 5 组峰，说明应有 5 种不同化学环境的氢 原子，且峰面积之比为 2:2:2:1:1。说明这 5 种化学环境的氢原子的
答案：C
4．用乙炔为原料制取 CH2Br—CHBrCl，可行的反应路径是 ()
A．先与 Cl2 加成反应后，再与 Br2 加成反应 B．先与 Cl2 加成反应后，再与 HBr 加成反应 C．先与 HCl 加成反应后，再与 HBr 加成反应 D．先与 HCl 加成反应后，再与 Br2 加成反应
答案：D
5．从溴乙烷制取 1,2-二溴乙烷，下列转化方案中最好的是 ()
A．CH3CH2BrNaO―H―△水→溶液CH3CH2OH浓―1H7―02S℃→O4 CH2===CH2―B―r2→CH2BrCH2Br B．CH3CH2Br―B―r2→CH2BrCH2Br C ． CH3CH2Br 醇―Na―溶O→液H CH2===CH2 ―H―B→r CH2BrCH3 ―B―r2→
该物质存在的试剂是_新__制__氢__氧__化__铜__悬__浊__液__(_或__银。氨溶液) (6)写出 G 的结构简式________________________________。
解析：1,3-丁二烯(CH2===CH—CH===CH2)经过反应①生成 A， 然后转化成了 HO—CH2—CH===CH—CH2—OH，所以反应①是 1,3- 丁 二 烯 与 卤 素 的 1,4- 加 成 反 应 。 HO—CH2—CH===CH—CH2—OH 经过一系列反应生成了 E，从反 应条件和组成看，E 是 HOOC—CH===CH—COOH，由于 B―→C 是氧化反应，所以②是加成反应，③是消去反应，安排这两步反应
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OO
CH2 CH2
CH2
CH2 H2,催化剂HC
⑸
CH 或Cu(OH)2,△ HOC
或O2 ,催化剂
COH
CH2＝CH2
①
H2O ② 浓H2SO4 催化剂 170℃
乙烯辐射一大片， 醇醛酸酯一条线
⑤NaOH,水△
⑥ O2,Cu,△
⑦ Ag(NH3)2OH,△或
CH3CH2Br
CH3CH2OH⑧ H2,催化剂CH3CHCOu(OH)2,△或COH2 ,3催C化O剂OH
酚羟基 淀粉 蛋白质 (结构中含有苯环)
例3
根据反应条件或 性质确定官能团
❖题中给出的已知条件中已含着以下四类信息：
根（❖含1据1有）) 图反醛化应示基合（，填物条A空能件A与、含N性有a质H的C）官O分官信3反子能能息式团应：团断A能定碳与A碳分银双子氨键中溶，有液醛羧反基基应，。，羧表基明A。分子内 （是❖❖223）))O结 数H1构 据Cm-信 信CoH息息l=A=：：C与从从H2-CDFm分O物Oo子质Hl 中的+H碳2CH2碳链反原2结链△应子N构不i 数生含H可成支O推-链C1出H，m2A-可oC是lH知E含2-AC，4H分个其2-子碳C反O也原O应不子H含的方支物程。链质式。。
能被氧化
能发生水解反应
能发生加聚反应
醛基
碳碳双键、碳碳叁键、醛基、 酚羟基
苯的同系物
醛基、醇羟基、酚羟基、 碳碳双键 、碳碳叁键 酯基、(-X)卤素原子、肽键 碳碳双键
三．从官能团以及对应的化学性质突破
中学化学应掌握的化学性质及其对应的官能团有：
化学性质
官能团或物质
使溴水褪色且有白色沉淀 酚羟基
遇FeCl3溶液显紫色 使I2变蓝 使浓硝酸变黄
一、从有机物特征转化关系突破
D
N稀aOH2HS溶O4液
(2) X
△
A
思考: 通常情况下,有机物中符合此转化关系的X的类别是?
卤代酯烃、酯等
应用 X的分子式为C4H8O2
NaO稀H溶硫液酸
X△
D 稀硫酸 CC
氧 化
A 氧化 B
试写出A、B、C、X的结构简式
例1．PET是世界上产量最大的合成纤维，其结构简式为
苯环上的取代反应 烷烃或芳香烃烷基上的取代反应 醇的催化氧化反应 醛的氧化反应
不饱和有机物的加成反应(或还原)
例2:（07全国理综I）下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化
合物。
B
浓H2SO4 △ ②
O O
A NaOH, H2O△ H+
① C13H16O4
E
C 浓H2SO4 △ F
③
D
C4H8O2
如❖m何4o确)l 隐E定”含A ，信可息知: 从A第分（子2内）除问了题含中1提个示醛“基1外m还ol可A能与含2 m1个ol碳H2碳反双应键生。成1
的结构简式？
（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式
是
。
（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D.D的结构简式是
。
（5）F的结构简式是
。由E生成F的
D____________E____________。
二、从反应条件与反应类型突破
中学化学应掌握的有机反应条件极其对应反应类型有：
反应条件 NaOH水溶液、加热 NaOH醇溶液、加热 稀H2SO4、加热 浓H2SO4、加热 浓H2SO4、170℃
浓H2SO4、140℃
反应类型
卤代烃或酯类的水解反应 卤代烃的消去反应 酯的水解反应 酯化反应
中学化学应掌握的化学性质及其对应的官能团有：
化学性质
与Na反应放出H2 与NaOH溶液反应
与 Na2CO3 溶液反应 与NaHCO3溶液反应 与H2发生加成反应 （即能被还原） 不与H2发生加成反应 能与H2O、HX、X2 发 生加成反应
官能团或物质
醇羟基、酚羟基、羧基 酚羟基、羧基、酯基、(-X)卤素原子
醇的消去反应 醇生成醚的取代反应
二、从反应条件与反应类型突破
中学化学应掌握的有机反应条件及其对应反应类型有：
反应条件
反应类型
溴水或Br2的CCl4溶液 不饱和有机物的加成反应
浓溴水
苯酚的取代反应
液Br2、Fe粉 X2、光照
O2、Cu、加热
Ag(NH3)2OH或新制 Cu(OH)2水浴加热 H2、Ni（催化剂）
有人以石油产品对二甲苯和最简单的烯烃D为原料，设计合成PET的工业 生产流程如下(反应中部分无机反应物及产物未表示)：
请回答下列问题： (1)发生反应①需加入的反应物及其条件是_________、___________；
发生反应②的反应物及反应条件是_____________、__________。 (2)下列物质的结构简式A___________ B___________ C__________
酚羟基（不产生CO2）、羧基（产生CO2） 羧基
碳碳双键、碳碳叁键、醛基、 酮羰基、苯环 羧基、酯基
碳碳双键、碳碳叁键
三．从官能团以及对应的化学性质突破
中学化学应掌握的化学性质及其对应的官能团有：
化学性质
官能团或物质
能发生银镜反应或能与新制 Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀 使酸性KMnO4溶液褪色或使溴 水因反应而褪色 使酸性KMnO4溶液褪色但不能 使溴水褪色
有机合成
确定有机物 结构简式必 须具备哪些
条件？
❖ 分子式 ❖ 官能团 ❖ 碳链结构
知识储备 重要有机物之间的转化
烷烃
取 代
卤代烃
加成 烯烃
加成
炔烃
加消
成去
水解 取代
氧化
醇
还原
醛 氧化
羧酸
酯水 化解
酯
3
知识储备:
Br
Br Na⑵OH,水OH
⑶
OH O2,Cu,△
⑷
O O Ag(NH3)2OH,△
稀H2SO4, △ ⑩ ⑨ 浓H2SO4, △
CH3COOC2H5
探究一：解题关键
—— 找突破口
一、从有机物特征转化关系突破
氧化
氧化
(1) A
B
C
问题一:试指出各物质含有的官能团.
A 羟基 , B 醛基 ， C 羧基 。
R-CH2OH
R-CHO
R-COOH
问题二:转化中各物质不变的是什么?
碳原子数不变,碳架结构不变
Hale Waihona Puke ⑴ D的化学名称是 乙醇 ⑵ 反应③的化学方程式是
C2H6O 浓H2SO4 170℃ G
④ C2H4
。
浓硫酸
CH3COOH+CH3CH2OH 。△
CH3COOCH2CH3+H2O ⑶ B的分子式是 C9H10O3 ，
A的结构简式是 。
。反应①的反应类型是 水解反应
三．从官能团以及对应的化学性质突破
反应类型是 酯化反应。
例3
反应条件 信息
数字 信息
结 构 简 式
碳链 结构
（1）CH3COOOH称为过氧乙酸，写出它的一种用途 。