c9芳烃解析
C9芳烃石油树脂发展现状
C9芳烃石油树脂发展现状乙烯装置副产的c芳烃馏份(简称裂解c)，是由裂解石脑油经抽提分离出c馏份、c-c馏份(经加氢生产BTX)后的剩余馏份，约占乙烯总产量的10％～20％。
随着我国石油化工的迅速发展，特别是乙烯的生产能力逐年提高，裂解c的数量也在不断增加，如何利用这部分资源开发下游产品越来越引起人们的重视。
目前裂解c主要用于生产芳烃石油树脂，采用适当工艺合成的树脂可广泛用于涂料、油漆、橡胶及轻工行业，残余的混合芳烃可作为生产涂料的溶剂，这样可使c的总利用率达到90％。
一．乙烯和c资源1．裂解c资源乙烯裂解原料主要有乙烷、丙烷、丁烷、石脑油柴油等，均副产芳烃，但其产量和组成随着裂解原料的不同而不同。
我国我国目前生产乙烯的企业扬子石化、上海石化、天津石化、辽阳石化、燕山石化、齐鲁石化、新疆独山子石化、广州石化、大庆石化、吉林石化，兰州石化、中原石化等；2006年乙烯产量968万吨，按收率11%计算，可产c106万吨。
2．裂解c馏份的一般特性裂解c馏份组成极其复杂，约有150多种，而且非常分散，从合成的角度出发，可将其分成两类，一类可以进行聚合的活性组份，如苯乙烯和乙烯基甲苯类、双环戊二烯等；另一类非活性组份如烷基苯及稠环芳烃等．在聚台过程中作为聚合溶剂使用；按照裂解馏份中活性组份的化学结构和反应活性，第一类苯乙烯及其衍生物，如苯乙烯、乙烯基甲苯等；第二类茚及其衍生物如茚，甲基茚等；第三类双环戊二烯及其分解后生成的环戊二烯。
3．c芳烃石油树脂由于裂解c组成非常复杂，能分离的组份只有苯乙烯、双环戊二烯、乙烯基甲苯和茚等；成熟而适用的利用方法是不分离，直接用其混合组份生产芳烃石油树脂。
芳烃石油树脂是一种浅黄色至暗褐色树脂状功能树脂，相对分子质量200～5000，软化点一般在80～130℃，密度1.06g ／cm，着火点260℃以上;由于结构中不含极性基团，因此有良好的耐水性、耐酸碱性、耐候性和耐光老化性，在有机溶剂中，特别是在石油溶剂中，有良好的溶解性，同其它树脂的相溶性很好，还具有脆性、增粘性、粘结性和可塑性。
C9^芳烃对汽油质量及发动机性能的影响
郑东前刘馨璐杨勇陈春会崔永胜 中国石化销售有限公司油品技术研究所
目前，增产汽油主要是通过提 高催化裂化汽油和催化重整汽油的 产量实现[1]，而催化重整工艺技术 以直馏石脑油等为原料生产高辛烷 值 汽 油 组 分 ，同时在芳烃分离部分 获 得 副 产 品 C9 + 芳烃。C9 + 芳烃各 组分的沸点非常接近，分离相对困 难 ，而且深加工需要的条件也非常 苛刻，生产成本高[2]。 目前，典型 工 艺 生 产 的 C9 + 芳 烃 以 C9 芳烃为 主 ，其中甲乙苯和偏三甲苯各约占 2 5 % ，而 C10+芳 烃 约 占 C9 + 芳烃 的 2 7 % [2]。部 分 炼 厂 将 C9 + 芳烃 作为汽油调合组分，但该组分可能 影响油品质量和汽车的排放。本文
试验部分
样品准备
基础汽油样品 ◊ 山东某地炼甲9 2 号车用汽油 ( VI A ) (以下简称地炼甲92# ) ;
◊ 山 东 某 地 炼 乙 9 2 号车用 汽 油 （VI A ) ( 以 下 简 称 地 炼 乙 92#)；
◊ 天津某炼化9 5 号车用汽油 ( VI A ) ( 以下简称天津9 5 # ) 。
性测试结果。
油样品的配制
察 C9+芳烃对发动机动力和燃油经
C9 + 芳 烃 对 汽 油 质 量 指 标
山东某地炼丙配制了含有不同 浓度自产C9+芳烃的6 个汽油样品，
济性的影响。发动机台架试验按照 GB/T 1 8 2 9 7 《汽车发动机性能试验
的影响
分 别 为 C0 〜 C2 5 [ C0, C9 + 芳烃含
C9 + 芳烃、C9 芳烃同分异构体 样品
C9+重芳烃增产BTX技术
C9+重芳烃增产BTX技术先来确定几个概念BTX是指苯-甲苯-二甲苯混合物，应为为Benzene-Toluene-Xylene，简称轻质芳烃。
BTX用途非常广泛，是石化工业的基本有机化工原料，可用来生成合成橡胶，合成纤维和合成树脂等多种化工产品，也可用来生产多种精细化学产品，也还可作为高辛烷值汽油的调和成分，约占汽油组成的21%。
C9+重芳烃是指C9及以上的单环或多环芳烃，主要来源于催化重整、乙烯蒸汽裂解装置。
重整C9+重芳烃约占重整装置加工能力的15%~20%，国内重整加工能力已超过1亿吨/年，重整C9+重芳烃产能为（1500~2000）万吨/年。
裂解C9+重芳烃约占乙烯装置产能的10%~20%，国内乙烯裂解装置产能超过2000万吨/年，裂解C9+重芳烃产能为（100~200）万吨/年。
未来随着我国芳烃联合装置及大规模乙烯装置的兴建及扩能改造，副产的C9+重芳烃会越来越多，如何有效利用C9+重芳烃资源已成为芳烃技术领域的研究热点之一。
目前C9+重芳烃的综合利用有哪些途径呢？①作为分离提取三甲苯、四甲苯等高附加值单体的原料。
但是由于C9+重芳烃组分复杂，各组分之间沸点差别较小，分离难度较大；②作为廉价的初级燃料出售。
作为调和油品组分出售，需要交纳燃油消费税，另外，随着国家汽油标准提高，成品油中芳烃含量将进一步降低，限制了C9+重芳烃作为调油组分的出路；③作为制备苯、甲苯、二甲苯（BTX）轻质芳烃的原料。
C9+重芳烃芳潜含量高，通过芳烃增产技术制备高附加值BTX是实现C9+重芳烃高值化利用的有效途径。
重整C9+重芳烃增产BTX重整C9+重芳烃硫、氮含量低且几乎不含烯烃，化学性质非常稳定，因此无需经过预处理可直接作为增产芳烃的原料。
其中C9芳烃约占总芳烃的70%，重芳烃中所含的甲乙苯、丙基苯、二乙苯、二甲基乙苯、丁基苯、甲基丙苯等具有C2以上烷基侧链的芳烃占总芳烃的55%左右。
根据重芳烃脱烷基的方式可将重整C9+重芳烃增产BTX技术分为以下4类：①采用热加氢脱烷基方式，脱除芳烃的所有侧链制备高纯度苯；②采用催化加氢脱烷基方式，脱除芳烃的全部侧链或者选择性脱除C2以上烷基侧链得到BTX；③采用非临氢脱烷基方式，选择性脱除C2以上烷基侧链得到BTX；④采用重芳烃烷基转移技术，以苯或甲苯为烷基转移受体，将三甲苯、四甲苯、多甲基苯转化为BTX，同时脱除C2以上烷基侧链得到BTX。
裂解C9常压芳构化的研究
裂解C9常压芳构化的研究来源： 2010-09-28当今，占裂解乙烯产量10%-25%的副产物裂解C9尚缺少大宗的利用渠道。
扬子石油化工股份有限公司（简称扬子石化）的裂解C9很有代表性。
裂解C9是制备苯、甲苯、二甲苯(三者简称BTX)的潜在资源。
但与重整C9相比，裂解C9中含有大量的双环戊二烯、茚、甲基环戊二烯二聚体和苯乙烯等烯烃及对加氢催化剂有害的杂质，如能开发出一种利用裂解C9制备BTX的方法，则可节省大量的石油资源，实现资源的合理利用和效益最大化。
目前裂解C9主要用于生产C9芳烃石油树脂，采用适当工艺合成的C9树脂可广泛用于涂料、油漆、橡胶及轻工行业，残余的混合芳烃可作为生产涂料的溶剂。
随着我国乙烯生产规模的不断扩大，裂解C9的产量也随之增加，用裂解C9生产石油树脂已解决不了裂解C9过剩的问题。
国际上虽已有重整C9芳构化工艺的专利，但还未见用裂解C9进行芳构化的文献报道。
加强对该技术的研究，可望开发出以裂解C9为原料制备BTX的新工艺。
本工作以扬子石化裂解C9为原料、改性ZSM-5分子筛为催化剂，对裂解C9进行了芳构化的实验；考察了反应条件对芳构化反应的影响。
1 实验部分1.1 仪器与试剂40mL微型固定床反应器：自制；200mL固化催化反应装置：天津大学北洋化工实验设备有限公司；HP5890-GCQ型气质联用仪：HP-Finnigan公司；GC-950型气相色谱仪：上海海欣色谱仪器厂，FID，安捷伦Agilent弱极性谱柱HP-5MS，石英毛细管柱30m×0.32mm×0.25μm；N2000型色谱数据工作站：浙江大学。
裂解C9:扬子石化烯烃厂；苯、甲苯、苯乙烯：分析纯，国药集团化学试剂有限公司；ZSM-5分子筛：南开大学催化剂厂，外形为书2mm、长1.2cm的圆柱，孔径0.5nm，硅与铝摩尔比38，比表面积400mz/g，骨架密度1.81g/cm3。
1.2 实验方法裂解C9的芳构化探索实验在40mL微型固定床反应器内进行，反应条件为：ZSM-5分子筛用量40g、常压、200-500℃、WHSV=0.33h-1。
裂解C9芳烃的综合利用
0.1129
0.7472 1.1375
表2 我国乙烯生产情况
厂 名
设计用原料 能力／104t.a－1 1996年产量／104t 备 注
燕山石油化工公司 轻柴油
45
46.32
上海石油化工公司 轻柴油
44.5
46.51
齐鲁石油化工公司 轻柴油
33
34.81
扬子石油化工公司 轻柴油
40
41.10
12
11.22
大修
天津联合化学公司
—
14
8.0
下游不匹配
广州乙烯股份公司
—
12
—
正在建设
茂名石油化工公司 轻柴油、石脑油
30
5.46
1996年8月试产
合计
387.1
302.94
表3 2010年我国计划新建乙烯装置
地区或公司
装置能力／104t.a－1 计划建成年份
建设类型
辽宁省
45
2000
中日合资
— — 0.0113
0.2238 0.1062 0.0429
0.2443 0.2122 0.1111
0.2297 0.1301 0.0865
工业用碳九芳烃的用途
工业用碳九芳烃的用途
碳九芳烃是一种石油化工产品，主要指化学式为 C9H12 的芳香烃混合物，主要包含三甲苯、甲乙苯、异丙苯和邻二甲苯四种成分。
工业用碳九芳烃的主要用途包括：
1. 生产二甲苯：碳九芳烃可以通过催化重整、芳烃抽提等工艺生产二甲苯，二甲苯是一种重要的有机化工原料，广泛用于生产塑料、纤维、橡胶、涂料等产品。
2. 生产溶剂：碳九芳烃可以用于生产溶剂，如甲苯、二甲苯等，这些溶剂广泛用于涂料、油漆、印刷油墨、胶粘剂等行业。
3. 生产香料：碳九芳烃可以用于生产香料，如苯乙酮、苯甲酸等，这些香料广泛用于食品、饮料、化妆品等行业。
4. 生产农药：碳九芳烃可以用于生产农药，如杀虫剂、杀菌剂等，这些农药广泛用于农业生产。
5. 生产医药：碳九芳烃可以用于生产医药，如布洛芬、对乙酰氨基酚等，这些医药广泛用于临床治疗。
需要注意的是，碳九芳烃是一种有毒有害的化学物质，对人体健康和环境都有一定的危害。
在使用碳九芳烃时，需要遵循相关的安全操作规程，采取必要的防护措施，以保障人体健康和环境安全。
C6~C9芳烃
C6-C9芳烃含量的测定
崔建波
（北分瑞利分析仪器集团公司色谱仪器中心，北京，100095）
本方法可对重整原料油、重整生成油、混合芳烃抽余油、60号溶剂油、120号溶剂油进行芳烃组成及总芳烃含量分析。
一、仪器与试剂
SP-3420A气相色谱仪配FID检测器；BF-2002双通道工作站；
标准样品组成及浓度
正庚烷 41.52%
苯 10%
甲苯 10.11%
乙苯 9.43%
对二甲苯 4.94%
间二甲苯 5%
邻二甲苯 4.92%
异丙苯 4.27%
正丙苯 4.77%
1，2，4-三甲基苯 5.04%
正庚烷为分析纯，其余试剂均为色谱纯
二、分析条件
色谱柱：PEG-20M；
载气：高纯氮气；补充气流量：30ml/min
燃气：氢气，流量：30ml/min；
助燃气：空气，流量：300ml/min；
分流流量： 30ml/min；
柱箱温度：50℃，保持1 min，升温速率5℃/min；到150℃，保持20 min 注样器温度：220℃；
检测器温度：220℃；
衰减：8；量程：10；
进样量0.2微升
三、结果与讨论
1. 用保留时间定性
2. 用单点校正法定量
3. 标准样品色谱图如下：。
重整C9芳烃的综合利用
15
1
—
1.0
分离溶剂油和均四甲苯
65
3
22.72
0.1368
新建 300 kt／a抽提，重芳烃 18 kt／a
30
1
25.09
1.4441—151Fra bibliotek14.2
2.3452
—
20
1
11.41
0.3796
—
12
1
11.92
0.1946
—
15
1
14.25
0.5301
有重芳烃分离装置
万方数据
file:///E|/qk/syhg/syhg99/syhg9907/990716.htm（第 1／12 页）2010-3-23 8:19:25
表7 国内偏酐生产概况
1
加工量 14
11.28
重芳烃 0.7050 1.8400
备 注 —
指C9芳烃，C10外卖
40（2期）
1
—
14.1
C9 109 kt（岐化），C10 32 kt
40
1
37.81
—
扩至 500 kt／a，C9 60 kt（岐化）
105
1
106.96
11
改造至1.396 Mt／a
15
1
10.38
—
1999年扩至 300 kt／a，重芳烃 20 kt／a
邻甲乙苯 165.0 5.06 6.64 6.40
—
—
—
偏三甲苯 169.4 35.50 46.46
35.40
42.2
35.5
41.3
连三甲苯 176.1 7.03 12.94 9.40
裂解c9芳烃的综合利用
裂解c9芳烃的综合利用裂解C9芳烃的综合利用1. 引言C9芳烃是石化工业中的重要中间体，其广泛应用于涂料、胶粘剂、塑料等领域。
然而，传统的C9芳烃裂解方法存在能源浪费、环境污染等问题。
为了实现对C9芳烃的更加高效综合利用，近年来研究人员不断探索新的技术和方法。
本文将对裂解C9芳烃的综合利用进行全面评估，并向读者展示C9芳烃的广阔应用前景。
2. C9芳烃的裂解方法2.1 热裂解法热裂解法是目前应用最广的C9芳烃裂解方法之一。
通过高温加热C9芳烃，使其发生分解，产生大量烃类气体和液体产物。
这种方法简单直接，但由于能量利用不高，会导致大量能源浪费。
2.2 催化裂解法催化裂解法是提高C9芳烃转化效率的一种重要方法。
通过添加催化剂，可以促使C9芳烃的分解反应发生，在相对较低温度下获得更高的转化率和选择性。
然而，传统的催化裂解方法仍然存在催化剂失活、选择性不高等问题。
3. C9芳烃的综合利用3.1 C9芳烃的化学合成利用C9芳烃的化学合成能够实现对废弃C9芳烃的再利用。
C9芳烃可以与其他化合物反应，得到具有特定功能和附加价值的化学品。
将C9芳烃与乙酸酐反应，可以得到苯乙酸酐，用于生产染料和医药中间体。
这种方法不仅能够提高C9芳烃的利用效率，还能够降低能源消耗和环境污染。
3.2 C9芳烃的能源利用由于C9芳烃的较高能量含量，其可以被用作替代燃料，如燃气、燃油等。
将C9芳烃和其他燃料混合使用，可以提高燃烧效率，降低环境污染。
利用C9芳烃的能源特性，可以为能源转型提供新的思路。
4. 对C9芳烃综合利用的个人观点与理解C9芳烃的综合利用是石化工业发展过程中的重要课题。
在我看来，合理利用C9芳烃资源对于实现可持续发展至关重要。
通过采用新技术、新方法，可以提高C9芳烃的转化效率，减少对环境的负面影响。
C9芳烃的化学合成和能源利用也为其他产业的发展提供了新的机会和挑战。
5. 总结通过对裂解C9芳烃的综合利用进行全面评估，本文展示了C9芳烃在化学合成和能源利用方面的广阔应用前景。
碳氢化合物,c9,芳烃
碳氢化合物,c9,芳烃碳氢化合物是一类非常重要的化学物质，包括烷烃、烯烃、芳烃等多种结构，在我们的日常生活中有着广泛的应用。
本文将重点介绍碳氢化合物中的一种芳香烃，即C9或芳烃。
一、基本概念芳香烃是一种由苯环组成的含有共轭双键的有机化合物，通常都是无色液体或固体，具有强烈的芳香气味。
其中，C9也称作九碳芳烃，是一种分子式为C9H8的芳香烃。
九碳芳烃是由一个苯环和一个乙烯环组成的，因此其化学性质介于苯和乙烯之间。
二、化学性质C9是一种稳定的化合物，但其活泼性较高，容易与氧气、氢气、卤素等发生反应。
其最大的用途之一是作为热稳定剂，能够帮助防止塑料、橡胶等材料在高温下的分解，并延长其使用寿命。
此外，C9还可用作有机合成的原料，如制备色素、医药和农药等。
三、制备方法C9的制备方法很多，常见的有以下几种：1.乙烯芳构化反应：以甲苯催化剂将乙烯和苯反应，生成C9。
2.乙烯加氢苯：以镍-铝复合催化剂将乙烯和苯加氢，生成C9。
3.芳烃顶空热解：将多环芳烃在高温下顶空裂解，可得到C9及其他低碳数的芳香烃。
4.焦化气油分馏：在炼油厂中通过分馏来分离出C9，通常还伴有其他碳氢化合物。
四、应用领域1.热稳定剂：C9在橡胶、塑料等材料生产过程中广泛应用，可以提高其耐热性、耐氧化性和耐紫外线能力，延长其使用寿命。
2.有机合成：C9作为有机化合物的原料，在医药、农药、染料、香精等领域有着广泛的用途。
3.燃料添加剂：C9加入到高级汽油中，能够提高其辛烷值，增强其抗爆性，减少机动车的空气污染。
4.涂料、油墨：C9广泛应用于涂料、油墨等领域，可以提高其附着力、流动性和防水性。
5.其他：C9还可以用于制备防腐剂、橡胶粘合剂等。
五、安全性C9属于易燃、有毒物质，在不良的操作条件下可能会对人体造成伤害。
因此，在使用C9时必须遵守相关的安全操作规程和防范措施。
六、结论C9即九碳芳烃，是一种具有广泛应用前景的化学物质。
它作为热稳定剂、有机合成原料、燃料添加剂、涂料油墨等方面都有着重要的应用。
浅谈水上运输混合芳烃C9的监管
浅谈水上运输混合芳烃C9的监管浅谈水上运输混合芳烃C9的监管【内容摘要】长江流域近年混合芳烃类物质运量日益增多，给长江水域带来了安全隐患。
本文结合相关国际通函、法律法规，通过对混合芳烃组成、性质、污染类别、适用船型的探讨，分析目前海事管理机构对于混合芳烃监管存在的问题以及相关对策。
【关键词】混合芳烃污染类别船型对策近年来，随着石油价格的高涨，国内越来越多的企业进口混合芳烃C9替代石油制品，主要作为油品的调和剂和制造油漆的材料等。
混合芳烃成分复杂，一般难以完全确定，目前长江流域的主要货源来自韩国、中东和美洲。
近年大量的混合芳烃运输至长江沿岸各港口，给内河水域环境带来了严重的污染隐患。
一、混合芳烃的组成和性质分析混合芳烃C9一般为无色或淡黄色液体，主要由9个碳原子物质组成的混合物，成分是X类海洋污染物三甲苯、四甲苯，Y类海洋污染物乙基甲苯等，还有一定的X类物质萘，成分非常复杂，属于混合物类别二、混合芳烃申报的要求2012年江苏海事局发现在长江中下游申报的“溶剂油”数量明显增多。
加强了对该申报货种的分析和监管，通过对代理、货主以及船方提供的货物安全技术说明书的仔细研究，发现此类“溶剂油”含较大量的三甲苯成分，应该是混合芳烃C9，主要用于对汽油的调和，部分货主、船方因想逃避海事的安全监管，将混合芳烃申报为普通溶剂油，从而使用租金、运价较低，船况较差的油船运输混合芳烃。
该类油船一般为私营公司所有，存在各项防污染管理制度不健全，安全与防污染意识淡薄，日常的管理和操作中违规现象较多等问题，对水域构成较大的污染威胁。
2010年5月交通部海事局确定了混合芳烃C9的运输名称为“烷基（C3-C4）苯（三甲苯和四甲苯含量不低于17%）”，且常规使用联合国编号1268（石油馏出物）描述混合芳烃。
三、混合芳烃运输的船型的选择散装化学品运输的船舶需满足其所运化学品的相关性质要求，如火灾危险性，健康危险性以及海洋污染危害性等因素。
c9 aromatic化学式
c9 aromatic化学式
C9芳香烃是指含有9个碳原子的芳香烃化合物。
在有机化学中，芳香烃是一类含有芳香环结构的碳氢化合物。
芳香烃的结构通常以
分子式表示，其中C9芳香烃的分子式为C9H12。
这意味着它由9个
碳原子和12个氢原子组成。
C9芳香烃可能包括不同的同分异构体，这取决于其分子内部结构的排列方式。
从化学结构的角度来看，C9芳香烃可能包括苯环和其他取代基团。
这些取代基团可以影响化合物的性质和反应。
另外，C9芳香烃
也可能存在于天然产物中，如天然橡胶或其他植物提取物中。
从应用角度来看，C9芳香烃在工业上被用作溶剂、原料或中间体。
它们的化学性质使它们在有机合成和化工领域具有重要的应用
价值。
此外，C9芳香烃也可能存在于石油和石油产品中，是石油化
工产业的重要组成部分。
总的来说，C9芳香烃是一类具有特定分子结构和化学性质的有
机化合物，其在化学、工业和其他领域都具有重要的意义。
通过深
入了解其结构和性质，我们可以更好地理解其在各个领域的应用和
作用。
c9芳烃粘度
c9芳烃粘度摘要：I.引言- 介绍c9芳烃- 说明c9芳烃粘度的相关背景知识II.c9芳烃粘度的定义与计算方法- 粘度的定义- c9芳烃粘度的计算方法III.c9芳烃粘度的影响因素- 分子量- 温度- 压力IV.c9芳烃粘度的应用- 工业生产中的应用- 科学研究中的应用V.结论- 总结c9芳烃粘度的重要性- 展望c9芳烃粘度在未来的发展正文：I.引言C9芳烃，即九碳芳烃，是一种在石油化工领域具有重要地位的化合物。
作为一种高分子化合物，c9芳烃的粘度对其在工业和科研领域的应用有着重要影响。
本文将详细介绍c9芳烃粘度的相关知识，包括其定义、计算方法、影响因素和应用。
II.c9芳烃粘度的定义与计算方法粘度是流体抵抗流动的程度，通常用动力粘度来表示，单位为帕秒（Pa·s）。
动力粘度是指在单位面积上受到的摩擦力与速度梯度之比。
对于c9芳烃这类高分子化合物，粘度的大小与其分子量、分子结构和温度等因素有关。
计算c9芳烃粘度的方法通常有经验公式法、模型法和实验测定法等。
III.c9芳烃粘度的影响因素1.分子量：随着分子量的增加，c9芳烃的粘度也会相应增加。
这是因为分子量增大会导致分子间相互作用增强，从而使得流体内部的阻力增大。
2.温度：温度对c9芳烃粘度的影响较为显著。
通常情况下，随着温度的升高，粘度会降低。
这是因为温度升高会增加分子的热运动，从而减小分子间的相互作用力。
3.压力：在一定范围内，压力对c9芳烃粘度的影响较小。
当压力过大时，分子间距离减小，相互作用力增强，粘度会有所增加。
IV.c9芳烃粘度的应用1.工业生产：在石油化工、涂料、胶粘剂等工业生产领域，c9芳烃的粘度是一个重要的工艺参数。
合理的粘度可以保证产品性能的稳定，提高生产效率。
2.科学研究：c9芳烃粘度在科学研究中也具有重要作用。
例如，研究c9芳烃粘度与分子结构的关系，可以为进一步提高产品性能提供理论依据。
V.结论c9芳烃粘度是一个与分子量、温度和压力等因素密切相关的物理量，对石油化工领域的生产与科研具有重要意义。
碳九芳烃
碳九芳烃
碳九芳烃;C9 aromatics
性质：主要指催化重整和裂解制乙烯副产的含九个碳原子的芳烃馏分。
主要组分有异丙苯、正丙苯、乙基甲苯、均三甲苯、偏三甲苯、邻三甲苯、茚等。
一般状况下，碳九芳烃的沸点在153℃。
碳九芳烃约占重整重芳烃的80％～90％，其中三甲苯占50％，甲基乙基苯占20％～25％。
在裂解汽油重芳烃中，碳九芳烃占20％，其中三甲苯占4％～6％。
碳九芳烃馏分组分复杂，沸点相近，难以一一分离，目前主要分离出偏三甲苯和均三甲苯用于制偏苯三酸酐和均苯四甲酸二酐等，用于涂料，合成树脂等。
碳九芳烃馏分可直接用于制石油树脂，一般也作燃料利用。
密度:0.88密度:0.95密度:0.92
密度:1.675密度:0.935
C10重芳烃
C10重芳烃中含有单环烷基芳烃及多环芳烃，成分复杂，有100多个组分，将其完全分离几乎是不可能的。
一般将重芳烃按照馏分切割，用于生产溶剂油、三苯、1,2,4,5-四甲基苯和萘等或进行轻质化生产轻芳烃。
目前应用最广的主要有均四甲苯、萘、甲基萘等。
重整C9芳烃中提取高纯度均三甲苯的实验研究
重整Ｃ９芳烃中提取高纯度均三甲苯的实验研究摘要:文章介绍了以重整C9芳烃为原料,用氯代叔丁烷为烷基化剂和金属氯化物为催化剂,通过Friedel-Crafts烷基化反应,将C9芳烃中的邻间对甲乙苯、偏三甲苯转化为高沸点的烷基芳烃,使得能够利用常规精馏法分离得到高纯度的均三甲苯的新生产工艺。
研究了催化剂种类、催化剂用量、烷基化剂用量、反应温度和时间等反应条件对烷基化反应的影响,得到用氯代叔丁烷为烷基化剂、AlCl3做催化剂的烷基化反应的最佳工艺条件为20℃,反应1～2h、氯代叔丁烷与C9芳烃的摩尔比为 1.3、催化剂与总投料量的质量比为3%,可使邻甲乙苯转化率在99.8%以上、偏三甲苯的转化率在85%以上,均三甲苯收率达130%以上。
关键词:C9芳烃;烷基化;氯代叔丁烷;均三甲苯;精馏重整C9芳烃主要来自炼油厂重整装置二甲苯塔底油,主要成份为偏三甲苯、甲乙苯、均三甲苯、连三甲苯等。
其中均三甲苯是一种是重要的精细化工原料,是生产均苯三酸、均苯三酸酯、三甲苯胺、均苯四酸酐、活性艳兰K-3R、紫外线吸收剂、抗氧剂330等的主要原料。
但由于C9芳烃中均三甲苯含量不高,且各组分沸点十分接近。
特别是均三甲苯和邻甲乙苯沸点仅差0.5℃,相对挥发度为1.009,用普通精馏分离方法得到较纯的均三平苯极为困难。
因此,如何从C9芳烃中提取高纯度均三甲苯成为研究热点之一。
据报道,利用重整C9芳烃提取均三甲苯的工艺路线有:①偏三甲苯异构化;②重芳烃精馏分离法;③萃取精馏法;④分子筛吸附分离法;⑤络合/分离法等多种工艺。
文章探讨了用三氯化铝作为催化剂,用氯代叔丁烷作烷基化剂,通过催化烷基化反应,使C9芳烃中的间、对甲乙苯、邻甲乙苯和偏三甲苯等转化为较均三甲苯高得多的烷基芳烃重组分,选择适宜的反应条件,控制均三甲苯不参加或少参加烷基化反应,即采用先反应后分离的工艺路线,然后采用常规的精馏法分离C9芳烃,就可顺利得到高纯度的均三甲苯。
c9芳烃异构体
c9芳烃异构体C9芳烃是一类具有特殊结构的有机化合物，由于其独特的化学性质和广泛的应用，受到了化学领域的高度关注。
在这篇文章中，我们将全面介绍C9芳烃的异构体，希望能为读者提供全面且有指导意义的知识。
C9芳烃异构体是一类由九个碳原子组成的芳香环，并且碳原子之间存在不同的化学键连接方式的化合物。
由于碳原子可以以不同的排列方式连接在一起，因此形成了多种不同的异构体。
首先，我们来介绍一下C9芳烃的一些基本概念。
C9芳烃可以根据芳香环上的取代基分为无取代、单取代和多取代三种类型。
无取代的C9芳烃指的是芳香环上没有任何取代基，比如苯；单取代的C9芳烃表示芳香环上只有一个取代基，比如甲苯；多取代的C9芳烃则指的是芳香环上有两个或两个以上的取代基，比如二甲苯。
接下来，我们将详细介绍C9芳烃的各种异构体。
根据芳香环的排列方式不同，C9芳烃可分为直链异构体、环异构体和支链异构体三大类。
直链异构体是指芳香环中碳原子通过直接连接形成的异构体。
最常见的直链异构体是正庚烷基苯，它是由一个苯环和一个丁基直链连接而成的。
这种异构体具有良好的稳定性和可溶性，广泛应用于香精、涂料和染料等行业。
环异构体是指芳香环中碳原子通过形成环状结构而形成的异构体。
最常见的环异构体是环庚烷基苯，它是由一个苯环和一个戊环连接而成的。
这种异构体在化学反应中具有独特的反应性和选择性，广泛应用于合成有机化合物的领域。
支链异构体是指芳香环中碳原子通过支链连接形成的异构体。
最常见的支链异构体是二甲苯，它是由苯环和两个甲基分别连接而成的。
这种异构体具有较高的熔点和沸点，被广泛应用于溶剂、涂料和生产化学品的领域。
除了以上介绍的三大类异构体，C9芳烃还存在着一些其他的异构体，比如立体异构体和光学异构体等。
立体异构体是指在芳香环中，碳原子之间存在非平面排列的异构体，具有不同的空间构型和空间立体化学性质。
光学异构体是指在芳香环中存在旋光现象的异构体，具有不对称的分子结构和光学活性。
碳九芳烃在加工过程中结焦问题的分析及应对措施
科学技术创新2020.32近年来重芳烃装置一直遭受原料产生结焦物在预热器和填料塔内聚集，影响脱轻塔分离效果的困扰。
装置产能，能耗成本，经济效益等均受到较大影响。
因此尽快查清原料结焦的原因，找到解决问题的有效方法，对装置的平稳正常运行具有重要意义。
1现状调查1.1对精馏塔的影响装置运行3年左右脱轻塔的精馏分离效果就会急剧下降，塔的处理能力，产品收率，产品质量均受到较大影响。
造成这种现象的原因主要有两个：一是在精馏塔进料口位置的分布器的一级槽内基本被结焦物质覆盖，分布槽下方的布液孔无法正常漏液，液体充满一级槽后从上沿溢出，无法进入二级槽进行有效分布，大大降低了分布效果。
二是杂质充满了填料孔隙，覆盖在填料层表面，使液体不能按照填料波纹方向进行膜状流动，在填料层上表面就开始大量沟流、偏流等径向流动，刚刚经过分布器分布良好的状况迅速恶化。
初始分布就严重不均匀，会导致放大效应迅速增加，进而导致整段填料层几乎失效，分离能力下降。
另外，局部填料层堵塞严重会导致精馏塔填料比表面积降低，压降增大等，这些不利因素都会严重降低精馏塔的分离能力。
1.2对原料预热器的影响原料在预热器内发生结焦现象后，预热器的换热效果会大大下降。
首先反映在进料温度无法达到控制要求，长期低于指标下限。
影响精馏塔泡点进料，降低精馏分离效果。
其次在结焦情况比较严重时，还会造成预热器管程部分换热管堵死，无法满足流量要求。
1.3结焦物成分分析我们分别在几处代表性的提取结焦物质送交科研单位进行分析化验，得到的结论是主要成分为脂肪族烃类树脂、聚酰亚胺树脂的混合物。
几种具体元素的质量百分含量数据如下表所示：表1结焦物成分分析数据表从上述元素含量分析，碳氢质量含量比约为7：1，摩尔比约为3：5，应该是含有苯环的芳香族烃类。
取样进行灼烧后仍有15.64%的残留物，说明样品中基本为有机物，含有少量无机物。
而其中铁元素含量又很低，可以判定灼烧后的残留物质不是设备腐蚀产生的铁锈。
c9芳烃解析
Aromatic hydrocarbons
芳香烃的分类
(1) 苯及其同系物 多苯脂烃
芳香烃 (2) 多环芳烃 联苯类 稠环芳烃
CH3
H C
(3)非苯芳烃 不含苯环，但具有苯的特
性“芳香性”的碳环化合物
9.1 苯环的凯库勒结构式、稳定性和共振结构
•1825年法拉弟(Faraday)从照明气中分离得到 分子式为C6H6，符合CnH2n-6通式，可能具有的结构式
CH(CH3)2
三、三个相同烷基取代苯，用连、偏、均来表明取代基位置：
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
四、多元取代苯用数字表明取代基位置，小基团处于1号位，取代 基位置和最小。
CH3
CH3
CH3 CH2CH3
CH3
CH(CH3)2
C(CH3)3
CH3
1-甲基-3-异丙苯 1-甲基-4-叔丁苯 1,4-二甲基-2-乙苯
2'
COOH O2N
2
COOH
6'
O2N
NO2 HOOC
Organic Chemistry
丙二烯型化合物
2,3-戊二烯：
CH3 C C C CH3 手性轴
H
H
Wenzhou University
2,3-戊二烯的一对对映体：
CH3
CH3
C CC
H
H
CH3
C
C
CH3 C
H
H
HC C CH2-CH2-C H
CH2=CH-C
C-CH=CH2
CH2=CH-CH=CH-C H
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未参与杂化的p轨道垂直苯环平面，电子云相互重叠， 形成一个环闭的共轭体系。离域大π键，电子云密 度完全平均化，无单、双键之分。
二、分子轨道理论 6 相互交盖的 2p轨道 组合成6个分子轨道
苯的π分子轨道和能级
成键轨道全充 满，最稳定
三、 Huckel（休克儿） 4n+2理论
芳香性结构特点：
碳原子以sp2杂化形成环状化合物；成环原子共平 面；形成闭合环状大键，基态时电子处于成键轨道， 电子数符合4n+2规则
CH(CH3)2
三、三个相同烷基取代苯，用连、偏、均来表明取代基位置：
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
四、多元取代苯用数字表明取代基位置，小基团处于1号位，取代 基位置和最小。
CH3
CH3
CH3 CH2CH3
CH3
CH(CH3)2
C(CH3)3
CH3
1-甲基-3-异丙苯 1-甲基-4-叔丁苯 1,4-二甲基-2-乙苯
Huckél规则:
一个具有共平面、环状闭合、共轭体系的单环多 烯化合物，只有当其电子数符合4n+2时，才可能有 芳香族的稳定性。
n= 0,1,2,3….
非芳香化合物 环丁二烯
反键轨道 ψ4*
四个P原子轨道
非键轨道 ψ2* ψ3*
轨道能量
ψ1*
非键轨道半充满，不稳定
成键轨道
环丁二烯的分子轨道模型
9.4 芳香性离子 1、环丙烯正离子
HC C CH2-CH2-C H
CH2=CH-C
C-CH=CH2
CH2=CH-CH=CH-C H
易取代，不易加成
+ + C6H6 Br2 FeBr3 C6H5Br HBr
• 1865～1899年，提出了各种结构表达式
Kekulé, 1865 Dewar, 1866~1867 Ladenburg, 1869
H H
Ha Hb
1133
Ha Hb
1166
1177
9.6 杂环芳香性 见11.1
9.7 多环芳烃
9.7.1 联苯
32
2' 3'
4
1 1'
4'
56
6' 5'
32
2' 3' 2'' 3''
4
1 1'
4' 1''
56
6' 5'
Ullmann偶联反应制得 吸电子基团存在，反应顺利进行
X Cu
Cu
X
Organic Chemistry
9.7.2 手性的联苯类分子和C aaaa型分子
ad
由C-C单键的旋转受到阻碍而造成的 光学异构体为阻转异构体
b c 条件 (1)a≠b;c ≠ d 或a=b但c ≠ d
(2) abcd足够大时（符合次序规则）
Wenzhou University
• 所以, 凯库勒式并不能代表苯分子的真实结构.
9.2 芳烃的构造异构和命名 9.2.1 构造异构 四个不饱和度，通式为：CnH2n-6
(1) 当芳环侧链上的C原子为3个以上时，产生构造异构：
CH2CH3
CH2 CH2 CH3
H3C CH CH3
(2) 当苯环上连有2个以上的取代基时，则产生位置异构,
9.3 苯的分子轨道、芳香性和Huckel 4n+2理论 一、价键理论
苯分子中六个碳原子和六个氢原子处于同一平面内，六个碳原
子组成一个正六边形，碳碳键长完全相等，所有键角都是 1200
H
H 1200
1200
H
1200
H
H
H
苯的凯库勒模型
轨道解释： C原子sp2杂化，每个C原子的杂化轨道与C和H形成三个σ键，
二取代苯有3个异构体
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
9.2.2 命名
一、一元取代苯，以苯为母体，烷基为取代基，≤10，省略“基”
字
CH3
CH2Hale Waihona Puke H3CH2(CH2)10CH3
二、二元取代苯，用邻(o)、间(m)、对(p)来表明取代基位置：
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2CH3
Armstrong-Baeyer Claus , 1888 Thiele , 1899 1887~1888
最为人们所普遍接受的是共轭环己三烯苯
Kekulé苯
Kekulé苯能解释苯的一些现象： • (a) 苯的一取代物只有一种 • (b) 苯可以加氢还原为环己烷 • (c) 在光照条件下，苯可以和3分子氯气加成
Cl
SnCl4 +
2、环戊二烯负离子
HH base
H -
+
+
H
3、环庚三烯正离子 H
H
Br2
+
Br
-HBr
9.5 轮烯
通常把n≧5的大环共轭多烯烃-[CH=CH]n称为轮烯， 命名为[碳原子个数]轮烯，如[10]轮烯
2
3
4
H H O
77
88
55
66
NAc
99
10
1144
1？1
Hb
HaO
1155
1122
+ H2
-120 kJ/mol
(2) 苯的氢化 + 3H2
(3) 1,3-环己二烯脱氢
- H2
-208 kJ/mol 放热反应！
-23 kJ/mol
•凯库勒式的缺陷
(1) 按凯库勒式:苯分子中有交替的碳碳单键和双键, 而 单键和双键的键长是不等的.苯应该是一个不规则的 六边形结构.
(2) 实 际 上 : 苯 分 子 中 碳 碳 键 的 键 长 完 全 相 等 , 均 为 0.139nm.即比一般的碳碳单键短,比一般的碳碳双键 长一些.
第九章 芳香烃
Aromatic hydrocarbons
芳香烃的分类
(1) 苯及其同系物 多苯脂烃
芳香烃 (2) 多环芳烃 联苯类 稠环芳烃
CH3
H C
(3)非苯芳烃 不含苯环，但具有苯的特
性“芳香性”的碳环化合物
9.1 苯环的凯库勒结构式、稳定性和共振结构
•1825年法拉弟(Faraday)从照明气中分离得到 分子式为C6H6，符合CnH2n-6通式，可能具有的结构式
CH(CH3)2
CH2CH3
1-甲基-4-乙基-3-异丙苯
五、取代基比较复杂时，可将苯作为取代基：
H3C CH CH CH3 CH3
2-甲基-3-苯基丁烷
C CH
CH3
邻甲苯基乙炔
H
H
CC
CH2
CH2 CH CH2 CH3
CH3
顺-5-甲基-1-苯基-2-庚烯
六、常见的取代基：Ph- 苯基； Ar- 芳基； Tol- 甲苯基； Bz- 苄基(苯甲基)
Br
Br
+ H2
3Cl2 hv
Br
催化剂
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Kekulé苯结构式不能解释的现象：
• 苯容易发生取代反应，却难于发生加成 和氧化反应
• 按照Kekulé结构式，邻位二取代苯应该 有两个异构体，但实际上只有一个
Br
Br
Br
Br
苯的稳定性证明
苯分子中六根碳碳键是完全一样
(1) 环己烯催化加氢: