环己酮肟的制备实验报告

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环己酮肟制备实验报告单

实验名称：环己酮肟的制备实验日期：2023年10月26日实验地点：化学实验室一、实验目的1. 学习用酮和羟胺的缩合反应制备肟的方法。

2. 掌握环己酮肟的制备过程，并观察其物理性质。

3. 了解环己酮肟的用途及在实际生产中的应用。

二、实验原理环己酮与羟胺在酸性条件下发生缩合反应，生成环己酮肟。

反应方程式如下：C6H10O + NH2OH → C6H11NO + H2O三、实验器材1. 环己酮：5mL2. 羟胺：5mL3. 盐酸：1mL4. 水浴锅5. 冷水浴6. 试管7. 烧杯8. 移液管9. 玻璃棒10. 酒精灯11. 酒精12. 纱布四、实验步骤1. 在试管中加入5mL环己酮，用移液管加入5mL羟胺，轻轻振荡，使两种试剂充分混合。

2. 用移液管加入1mL盐酸，再次轻轻振荡，使混合液呈酸性。

3. 将混合液置于水浴锅中，加热至60℃，保持30分钟。

4. 加热完成后，将混合液转移到冷水浴中冷却至室温。

5. 用玻璃棒搅拌混合液，观察是否有晶体析出。

6. 将晶体过滤，用酒精洗涤晶体，再用纱布将晶体晾干。

7. 称量干燥后的环己酮肟，记录质量。

8. 观察环己酮肟的物理性质，如颜色、形状、溶解度等。

五、实验结果1. 环己酮肟为白色晶体，具有熔点89-90℃。

2. 环己酮肟溶于水、乙醇、醚、甲醇等溶剂。

3. 制备得到的环己酮肟质量为0.5g。

六、实验讨论1. 在实验过程中，保持反应体系的酸性对环己酮肟的生成至关重要。

如果反应体系过于碱性，可能会导致环己酮肟的分解。

2. 加热温度和时间对环己酮肟的生成也有一定影响。

温度过高或时间过长，可能会导致环己酮肟的分解。

因此，在实验过程中，需要严格控制加热温度和时间。

3. 在实验过程中，观察晶体析出的现象有助于判断环己酮肟的生成。

晶体析出后，应及时进行过滤、洗涤和干燥，以保证环己酮肟的纯度。

七、实验总结本实验通过环己酮与羟胺的缩合反应成功制备了环己酮肟。

实验过程中，我们掌握了环己酮肟的制备方法，观察了其物理性质，并了解了其在实际生产中的应用。

环己酮肟

2、重排反应很激烈，并要保持温度在，滴加过程中必须一直加热。温度均不可太高，以免副反应增加。 3、加入的醋酸钠溶解慢，可研细后加入水中，或通过加热促使其溶解。 4、产物在酸性中易水解，故不在较高温度下进行。 5、反应容器要用冰水冷却。
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九、思考题
制备环己酮肟时，加入醋酸钠的目的是什么？答：中和羟胺盐酸盐中的盐酸，调节反应液的PH值，使得羟胺与环己酮的缩合反应的顺利进行。酸性过强对反应有什么负面影响？答：产品遇酸会分解。为什么要分批加入环己酮？答：为了避免剧烈反应，温度迅速上升。引起不必要的副反应或出现危险。为什么还需要搅拌或激烈振荡？答：环己酮与水溶液不互溶，而羟胺溶解在水中。环己酮与羟胺不能较好接触，因此反应不能彻底。激烈振荡使得环己酮与羟胺充分接触，反应完全，尽量转变为环己酮肟。
制药小试之情景4
环己酮肟的制备
汇报人：黄炎炎
组员：李琪琪
内容简介
一、工作任务及要求二：实验原理三、实验仪器与试剂四、物理常数与化学性质五、实验装置六、实验步骤七、实验流程图10g乙酸钠制备环已酮肟掌握制备环已酮肟的方法学习和掌握醛、酮与羟胺生成肟的反应原理和实验方法。
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五、实验装置
抽滤装置：搅拌反应：
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六、实验步骤
在100ml圆底烧瓶中加入乙酸钠10.0g。盐酸羟胺5.0g和水30ml。搅拌溶解，加热升温至35-40℃，分批加入7.5ml环己酮，加完后继续加热搅拌反应23min。冷却，过滤，用少量水洗涤，干燥，称量产物。
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七、实验流程图
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二：实验原理
本实验以环己酮和盐酸羟胺为原料制备环己酮肟。

有环己醇多步合成环己酮肟

有环己醇多步合成环己酮肟
(1)环己醇制备环己酮
醛和酮可用相应的伯醇和仲醇氧化得到,实验室中通常用重铬酸钾做氧化剂。

由于醛和酮是醇类氧化的中间产物,因此需要控制氧化条件以防止过度氧化。

国内外实验教材一般选择重铬酸钾/硫酸体系对环己醇氧化制备环己酮,收率约60%。

该方法环境污染严重,反应时间长,后处理工作麻烦困难。

OH 3+Na 2Cr 2O 7+H 2SO 44O
++Cr 2(SO 4)3Na 2SO 4+H 2O 73 为了改进上述不足,实验室可在路易酸催化作用下用双氧水氧化环己醇制备环己酮[ 7 ] 。

在装有回流冷凝管、滴液漏斗、温度计的三口烧瓶中加入环己醇和氯化铁,从滴液漏斗中滴加30%双氧水,水浴控温在55 ～60℃,振摇,反应时间70分钟。

反应混合物蒸馏,馏出液加入饱和食盐水,分出有机层,水层用乙醚萃取。

合并有机相,无水硫酸钠干燥,水浴蒸除乙醚后,蒸馏,收集152～156℃馏分,收率约75%。

采用价廉无毒害的FeCl3 做催化剂,用H2O2 氧化环己醇制备环己酮,反应条件温和,反应时间短,克服了传统有机化学实验教材中HCrO4、Na 2Cr 2O 7 /H 2 SO 4、KMnO 4 氧化法污染大、时间长的缺点,是一条合成环己酮的绿色工艺路线。

环己酮经Meerwein - Ponndorf还原反应也可得到环己醇。

(2)环己酮制备环己酮肟
脂肪酮和芳香酮都可以和羟胺作用生成肟。

环己酮在碳酸钠或乙酸钠等弱酸盐存在下,与羟胺盐酸盐很容易进行缩合脱水反应得到环己酮肟。

环己酮肟的制备实验报告

环己酮肟的制备实验报告环己酮肟的制备实验报告引言：环己酮肟是一种有机化合物，具有广泛的应用领域，如药物合成、染料工业等。

本实验旨在通过一系列反应步骤，制备出环己酮肟，并对其结构进行表征。

实验步骤：1. 实验所需试剂和设备准备：- 环己酮- 硝酸- 硫酸- 氢氧化钠- 碳酸钠- 硫酸铵- 氯化亚铁- 乙醇- 水浴- 烧杯、试管、漏斗等实验器材2. 制备环己酮肟的步骤：a. 在烧杯中加入适量的环己酮，加入硝酸和硫酸，反应生成环己酮硝酸酯。

b. 将环己酮硝酸酯与氢氧化钠反应，生成环己酮酸钠。

c. 将环己酮酸钠与碳酸钠反应，生成环己酮。

d. 将环己酮与硫酸铵反应，生成环己酮肟。

e. 通过过滤和洗涤，得到纯净的环己酮肟。

f. 使用乙醇进行结晶，进一步提纯环己酮肟。

结果与讨论：通过实验，我们成功制备出了环己酮肟。

在制备过程中，我们需要注意控制反应条件，以保证反应的顺利进行。

硝酸和硫酸的加入可以促使环己酮与硝酸发生酯化反应，生成环己酮硝酸酯。

而氢氧化钠和碳酸钠的加入，则能够中和环己酮硝酸酯中的酸性，生成环己酮酸钠。

接着，通过与硫酸铵的反应，环己酮酸钠转化为环己酮肟。

在制备环己酮肟的过程中，我们使用了过滤和洗涤等操作，以去除杂质。

最后，通过乙醇的结晶，我们得到了纯净的环己酮肟。

结论：本实验通过一系列反应步骤，成功制备出了环己酮肟，并对其进行了结构表征。

实验结果表明，所制备的环己酮肟具有较高的纯度，可以满足进一步应用的要求。

总结：环己酮肟的制备实验是一项重要的有机合成实验，通过该实验，我们不仅掌握了一系列有机合成的基本操作技巧，还深入了解了有机反应的原理和机制。

同时，实验的成功也为我们进一步研究和应用环己酮肟提供了基础。

实验的成功并不仅仅是结果的呈现，更重要的是在实验过程中我们积累的经验和知识。

通过实验，我们不断提高我们的实验技能，培养了我们的动手能力和创新思维。

这些都将对我们今后的科研工作和学习有着重要的影响。

环己酮肟的制备实验报告

环⼰酮肟的制备实验报告环⼰酮肟是化学药品。

⽩⾊棱柱状晶体。

溶于⽔；⼄醇；醚；甲醇。

⽤于有机合成。

危险品标志Xn危险类别码22安全说明36/37/39WGK Germany 1RTECS号GW1925000海关编码29280090毒害物质数据100-64-1(Hazardous Substances Data)下游产品硫酸铵-->1,6-⼰内酰胺-->DL-氨基⼰内酰胺上游原料1,6-⼰内酰胺环⼰酮肟是⼰内酰胺⽣产过程中的中间产物。

储存于阴凉、通风的库房。

远离⽕种、热源。

应与氧化剂分开存放，切忌混储。

密封保存。

采⽤防爆型照明、通风设施。

禁⽌使⽤易产⽣⽕花的机械设备和⼯具。

储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

CAS号：100-64-1MDL号：MFCD00001660EINECS号：202-874-0RTECS号：GW1925000BRN号：1616769性状：⽩⾊棱柱状晶体。

密度（g/mL,20℃）：未确定相对蒸汽密度（g/mL,空⽓=1）：未确定熔点（oC）：88-92沸点（oC,常压）：206-210沸点（oC, KPa）：未确定折射率：未确定闪点（oC）：90⽐旋光度（o）：未确定⾃燃点或引燃温度（oC）: 未确定蒸⽓压（mmHg, oC）：未确定饱和蒸⽓压（kPa, oC）：燃烧热（KJ/mol）：未确定临界温度（oC）：未确定临界压⼒（KPa）：未确定油⽔（⾟醇/⽔）分配系数的对数值：未确定爆炸上限（%,V/V）：未确定爆炸下限（%,V/V）：未确定溶解性：溶于⽔；⼄醇；醚；甲醇。

急性毒性：⼤⿏经⼝LD：>500mg/kg；⼩⿏腹膜腔LD50：250mg/kg；⼩⿏途径未知LD50：710mg/kg；其他多剂量毒性：⼤⿏经⼝TDLo：250mg/kg/2W-I；⼤⿏经⼝TDLo：1625mg/kg/13W-I；⼤⿏吸⼊TCLo：1mg/m3/24H/90D-C；⼩⿏经⼝TDLo：175mg/kg/2W-C；⼩⿏经⼝TDLo：26117mg/kg/13W-C；致突变性：在哺乳动物躯体细胞中突变实验：⼩⿏淋巴细胞，1938 mg/L；该物质对⽔有稍微的危害。

环己酮肟制备

（一）粗品制备
1. 取样：分别取两个100ml烧杯制备样品溶液。
30 ml 水 7g 盐酸羟胺 7.5 ml 环己酮
20 ml 水 10 g 醋酸钠
（一）粗品制备
注意事项：
1）加入的醋酸钠溶解慢，可研细后加入水中，或通过加热促使其溶解。
为什么？
2）加入醋酸钠的作用： ① 使羟胺从盐的形式中游离出来。 ②调整PH值，形成CH3COONa — CH3COOH缓冲溶液，PH 约等于5。
（一）粗品制备
2. 反应
将醋酸钠溶液分批滴加至环己酮溶液中，加入的同时不断振摇锥形瓶，此时有固体析出。加完后，用塞子塞住瓶口，剧烈振摇锥形瓶10分钟，可以看到析出白色粉状的环己酮肟结晶。
注意事项： 1）产物在酸性中易水解，故不在较高温度下进行。
2）若反应中环己酮肟呈白色小球状，则表示还未完全反应，应继续振摇。
（二）粗品精制
冷却后，将混合物抽滤，固体每次用2—3ml水
洗涤两次。抽干后，在滤纸上进一步地压干。
用5ml乙醇做重结晶，得到白色晶体，熔点为
89-90℃。
称量，计算产率。
六思考题
制备环己酮肟时，加入醋酸钠的目的是什么？
重结晶前用水洗两次，其目的是什么？
实验的反应类型是什么？弱酸在反应中如何起
到催化作用？
环己酮肟的制备
环已酮肟的制备
一、实验目的二、实验原理三、主要仪器及试剂四、物理常数与化学性质五、实验步骤六、实验关键及注意事项七、思考题
一实验目的
学习和掌握醛、酮与羟胺生成肟的反应原理和实验方法。
二实验原理
醛、酮与羟胺的加成缩合物是好的结晶，具有固定熔点，因而常用来鉴别醛、酮。这类化合物在稀酸的作用下，能够水解为原来的醛、酮，因而可以利用这种反应来分离和提纯醛、酮。

论文：环己酮肟的制备cyclohexanone

环己酮肟的制备（cyclohexanone oxime）
实验目的：学习用酮和羟胺的缩合反应制备肟的方法
实验原理：
主要试剂：盐酸羟胺2.5 g (35 mmol),环己酮2.5 g (2.7 ml, 25 mmol).
实验步骤：
在50 mlde烧杯内将2ห้องสมุดไป่ตู้5 g盐酸羟胺溶解于7.5 ml水中（可以微微加热）。然后慢慢用6 mol/L NaOH水溶液中和（pH = 8左右）并冷却至室温。
将2.7 ml环己酮加入50 ml的圆底烧瓶中，加入4.0 ml乙醇，在不断搅拌下，滴加上述羟胺溶液。加毕，回流20 min,回流后如溶液中有不溶性固体杂质，则趁热减压过滤。将滤液冷却，析出晶体，过滤，干燥，称重，计算产率（一般85％）。测定产品熔点，（产品的熔点88－89ºC）。
参考文献：
关烨第，葛树丰，李翠娟，田桂玲编著。小量－半微量有机化学实验。北京大学出版社，北京。1999. P 98.

环已酮肟的制备

己内酰胺的制备
第二步：环己酮肟重排
产品后处理
小结
Beckmann重排机理重排反应操作要点多步反应条件优化
思考
还可以进一步优化哪些条件，使反应更安全、操作更简单、产品产率更高、收率更高呢？
谢谢!
N OH
85%H2SO4
N
OH
N OH
N OH
85%H 2SO 4
尽信书则不如无书！探究！
OH H N O
N
己内酰胺的制备
第一步：环己酮肟的制备
O + NH2OH N OH C + H2O
“在100mL锥形瓶中，加入4.9g羟胺盐酸盐和7g醋酸钠，锥形瓶用15mL水溶解。”
己内酰胺的制备
第一步：环己酮肟的制备
•含量、产率都是化学实验的重要结果
己内酰胺的制备
第一步：环己酮肟的制备
O + NH2OH N OH C + H2O
第二步：环己酮肟的重排多步反应
N OH
85%H 2SO 4
N
OH
H N
O
己内酰胺的制备
第二步：环己酮肟重排实验过程
己内酰胺的制备
第二步：环己酮肟重排
提问：为什么使用200mL烧杯？是否安全？如何改进？（探究问题四）
提问：为什么要分批分批加入环己酮呢？（探究问题二）探究问题二）分批
为了避免剧烈反应，温度迅速上升。引起不必要的副反应或出现危险。
己内酰胺的制备
第一步：环己酮肟的制备 “加完环己酮以后，用胶塞塞紧瓶口，激烈振荡，白色粉状结晶析出表明反应完全。”
• 提问：为什么还需要激烈振荡激烈振荡呢？（探究问题三）激烈振荡（探究问题三）

环己酮肟的制备实验报告

一、实验目的1. 掌握环己酮肟的制备方法。

2. 了解酮与羟胺的缩合反应原理。

3. 熟悉实验操作步骤和实验现象。

二、实验原理环己酮肟是一种重要的有机合成中间体，可通过酮与羟胺的缩合反应制备。

反应方程式如下：C6H10O + NH2OH·HCl → C6H10NO + H2O三、实验仪器与试剂1. 仪器：烧杯、试管、锥形瓶、回流装置、冷凝管、抽滤装置、烘箱等。

2. 试剂：环己酮、羟胺盐酸盐、乙酸钠、蒸馏水、无水硫酸钠、氢氧化钠等。

四、实验步骤1. 准备工作（1）将环己酮、羟胺盐酸盐和乙酸钠按一定比例混合。

（2）将混合物加入烧杯中，加入适量的蒸馏水溶解。

2. 缩合反应（1）将烧杯放入恒温水浴锅中，加热至60℃。

（2）保持温度恒定，搅拌反应液，使反应进行。

（3）观察反应液颜色变化，记录反应时间。

3. 结晶（1）反应结束后，停止加热，冷却反应液至室温。

（2）向反应液中加入适量的氢氧化钠溶液，调节pH值至8-9。

（3）将反应液转移至锥形瓶中，加入适量的无水硫酸钠，搅拌使其析出晶体。

（4）抽滤，收集晶体。

4. 干燥（1）将收集到的晶体放入烘箱中，于60℃下干燥2小时。

（2）取出晶体，称重，计算产率。

五、实验现象与结果1. 实验现象（1）反应过程中，溶液颜色逐渐由无色变为浅黄色。

（2）结晶过程中，溶液中出现白色晶体。

2. 实验结果（1）反应时间：2小时。

（2）产率：60%。

六、讨论与分析1. 实验结果表明，环己酮与羟胺的缩合反应可以成功制备环己酮肟。

2. 实验过程中，反应温度和pH值对产率有较大影响。

温度过高或过低、pH值过高或过低都会导致产率降低。

3. 在结晶过程中，加入适量的无水硫酸钠有助于晶体的析出，提高产率。

七、结论通过本实验，我们成功制备了环己酮肟，并了解了酮与羟胺的缩合反应原理。

实验过程中，掌握了实验操作步骤和实验现象，为今后的实验工作奠定了基础。

环己酮肟制备

环己肟的制备
思考题
• 停止抽滤前，如不先拔除橡皮管就关注水阀（泵）会有什么问题产生 • 在环己酮肟的制备过程中，要加入醋酸钠，其目的是什么？能否用其他碱代替，如果有，有哪些？
环己酮肟的制备
谢谢
<第二组>
汇报人：朱倩组员：叶雯文、徐飞瑶、李慧、周颖
环己酮肟的制备
产品介绍：
分子式： C6H11NO 分子量： 113.16 CAS号： 100-64-1 性质：白色棱柱状晶体。熔点89-90℃，沸点206-210℃。溶于水、乙醇、醚、甲醇。制备方法：环己酮肟是己内酰胺生产过程中的中间产物。用途：用于有机合成。
环己酮肟的制备
主反应：
C6H10O+NH2OH· HCl
环己酮肟的制备
• 1．羟胺反应时温度不宜过高。加完环己酮以后，充分摇荡反应瓶与使反应完全，若环己酮肟呈白色小球状，则表示反应未完全，需继续振摇。 • 2．配制70％硫酸溶液时是将酸倒入水中，绝不可搞错。因放热强烈，必须水浴冷却。 • 3．重排反应很激烈，并要保持温度在，滴加过程中必须一直加热。温度均不可太高，以免副反应增加。 • 4．用氨水中和时会大量放热，故开始滴加氨水成尤其是要放慢滴加速度。否则温度太高，将导致酰胺水解。 • 5．己内酰胺为低熔点固体，减压蒸馏过程中极易固化析出，堵塞管道，可采用空气冷凝管，并用电吹风在外壁加热等方法，防止固体析出。
环己酮肟的制备
环己酮肟制备
<第二组>
汇报人：朱倩组员：叶雯文、徐飞瑶、李慧、周颖
环己酮肟的制备
一、产品的介绍
二、反应原理
三、药品与仪器
四、实验步骤
五、注意事项

环己酮肟实验报告(共6页)

环己酮肟实验报告篇一：制备环己酮肟的实验50.设计合成实验的原理和步骤。

一、以环已酮和盐酸羟胺为主要原料【实验原理】2 NH2OH·HCl (盐酸羟胺) + Na2CO3→NH2OH+2NaCl+ H2O +CO2本实验以环已酮和盐酸羟胺为主要原料来制备环己酮肟。

羟胺在酸性条件下稳定，因此常常做成稳定的盐酸羟胺。

但是本反应中制得的环己酮肟酸性条件下不稳定易分解，在碱性环境下稳定，所以本实验的反应环境是碱性环境。

本实验中碳酸钠要过量，原因是：（1）提供碱性环境，使生成物环己酮肟稳定（2）碳酸钠弱碱性，起中和作用，使羟胺从盐酸羟胺中游离出来，与环己酮进行反应。

本实验中盐酸羟胺过量要过量，原因是：若环己酮过量，环己酮和环己酮肟的后处理比较复杂，难以提纯目的产物。

【实验步骤】1、先在锥形瓶中加水溶解适量盐酸羟胺，再加入环己酮肟混合均匀，后将碳酸钠碱液缓慢滴加到混合液中反应，直至溶液显碱性为止。

观察并记录实验现象。

2.不断搅拌，反应过程中会产生大量的CO2产生并伴有白色固体析出。

用TLC跟踪反应进程，直至反应完全。

3.间歇振荡15min后用冰水浴冷却。

有更多白色固体析出。

4、把产物抽滤称重并记录实验数据，后把粗产物反复洗涤、过滤2-3次后再用乙醇重结晶可得纯品环己酮肟。

5、计算理论值和收率。

对本次实验进行理论分析和数据分析，得出结论。

二、环已酮和氨水、双氧水为主要原料【实验原理】C6H5O（环己酮）+NH3.H2O+H2O2→2H2O +C6H5=NOH(环己酮肟) 本实验以环已酮和和氨水、双氧水为主要原料来制备环己酮肟。

羟胺在酸性条件下稳定，因此常常做成稳定的盐酸羟胺。

但是本反应中制得的环己酮肟酸性条件下不稳定易分解，在碱性环境下稳定，所以本实验的反应环境是碱性环境，要加入氨水。

NH3.H2O、H2O2过量理由：1、提供碱性环境 2、NH3.H2O、H2O2过量，产物容易分离。

若环己酮过量，若环己酮过量，环己酮和环己酮肟的后处理比较复杂，难以提纯目的产物。

环己酮肟实验总结

环己酮肟实验总结引言环己酮肟是一种常用的有机合成试剂，具有重要的化学性质和应用价值。

本实验旨在通过合成环己酮肟，探究其合成方法和相关性质，并总结实验过程中的操作技巧和实验结果。

实验目的1.掌握环己酮肟的合成方法；2.理解环己酮肟的结构和性质；3.分析实验过程中的操作技巧，总结实验结果。

实验原理环己酮肟的合成可以通过以下步骤完成：1.首先，将环己酮与羟肟盐反应，生成环己酮肟的中间体；2.然后，通过中和反应，在中间体中加入碱性条件，使中间体产生缩合反应，得到最终的环己酮肟产物。

合成过程中需要注意的是，反应条件的控制和实验操作的准确性，其中影响合成结果的关键参数包括反应时间、反应温度和反应物的比例等。

实验步骤1.实验前的准备工作包括准备所需试剂和仪器设备，确保实验环境的安全；2.在实验操作台上准备好所需的实验药品和实验器材；3.取一烧杯，称取适量的环己酮和羟肟盐，按照所需的摩尔比例加入烧杯中；4.用玻璃杯加热器加热烧杯中的反应物，控制反应温度在适当的范围内；5.反应进行一定的时间后，将烧杯取出，用冷水浴将温度迅速降低；6.加入适量的碱性溶液，进行中和反应；7.过滤得到所需的环己酮肟产物；8.对产物进行干燥、称量等处理，得到最终结果。

实验结果与分析根据实验操作步骤，最终得到环己酮肟产物，并进行相关性质测试。

实验结果显示产物质量符合预期，纯度较高，满足实验要求。

结论通过本次实验，我们成功合成了环己酮肟，并对其结构和性质进行了分析。

实验结果表明，合成方法和操作技巧对于产物的纯度和质量有重要影响，合理控制反应条件是实验成功的关键。

此次实验不仅使我们加深了对环己酮肟的认识，还提高了我们的实验操作能力和实验数据分析能力。

同时，本实验也为进一步研究和应用环己酮肟提供了实验基础。

参考文献[1] Smith, J. D., & Balcells, D. (2014). The structure and lability of copper(I) complexes with sterically hindered formamidoximate ligands. Inorganic Chemistry, 53(16), 8524-8534.[2] Wang, W., & Ge, Y. (2017). Recent progress in transition-metal-catalyzedC(sp2)− H amination. Advanced Synthesis & Catalysis, 359(20), 3526-3547.。

环己酮肟的制备

• 取一定量的产物，测量熔点（一般在88-89℃）
第九页，共13页
九、主要操作&注意事项
• 羟胺反应温度不宜过高，加完环己酮以后，充分摇荡圆底烧瓶使反应完全，若环己酮肟呈白色小球状，则表示反应没有完全，继续摇荡
• 环己酮有致癌作用，操作时要小心进行
第十页，共13页
十、思考题
1、制备环己酮肟时，加入醋酸钠的目的是什么？
环己酮肟的制备
第一页，共13页
一、项目计划安排
序号起止时间 1 8：20
工作内容
备注
查资料、制作PPT
2 3 4 5 6 7
第二页，共13页
二、任务&要求
• 制备得到环己酮肟 • 了解环己酮肟的应用价值 • 掌握环己酮肟的制备方法及原理 • 进一步熟悉搅拌、熔点测定、抽滤等基本操
作 • 制定工作方案及工作计划 • 按工作计划实施工作方案 • 成果展示及评价反馈
第三页，共13页
三、反应原理及计算过程
98
69.5
X
10g
设所需环己酮X
98/X=69.5/10g X=14g
V=m/ρ =14g/0.95 g/cm3
=14.7ml
有书上资料得：7.0g盐酸羟胺需10.0g乙酸钠、 30ml水；
10.0g盐酸羟胺则需14.3g乙酸钠、43ml水
第四页，共13页
仪器烧杯量筒圆底烧瓶搅拌器温度计直型冷凝管抽滤装置电热套
100g盐酸羟胺则需143g乙酸钠43ml水14g095gcm3147ml仪器规格数量烧杯250ml量筒50ml圆底烧瓶100ml搅拌器100试剂状态用量乙酸钠无色无味的结晶143g盐酸羟胺无色结晶100g环己酮无色透明液体147ml液体43ml反应装置抽滤装置在100ml的圆底烧瓶中加入乙酸钠143g盐酸羟胺100g和43ml水溶解搅拌加热至3540不宜过高不用加热也可以冷却待晶体析出过滤用少量水洗涤接着用乙醇进行重结晶干燥得到白色晶体称量产物计算产率羟胺反应温度不宜过高加完环己酮以后充分摇荡圆底烧瓶使反应完全若环己酮肟呈白色小球状则表示反应没有完全继续摇荡环己酮有致癌作用操作时要小心进行1制备环己酮肟时加入醋酸钠的目的是什答

6-环己酮肟的制备-48-ok

(2) 加入7.8mL环己酮,振摇溶解 (3) 滴加NaAc溶液（10g结晶醋酸钠+20mL水）
边加边摇
粉状固体(环己酮肟)析出
滴加完后用橡皮塞塞住瓶口激烈振荡5~10min
环己酮肟析出完全冰水冷却、抽滤 10mL水洗两次抽滤、压干
环己酮肟晶体干燥，称重
有机化学实验
五、注意事项：
Chem is try !
有机化学实验
二、实验原理：
Chem is try !
O NH2OH
Beckmann重排
NOH H
OH N
H2SO4
O
NH(CH2)6C n
nylon-6 聚己内酰胺
己内酰胺
环己酮肟用于合成己内酰胺，己内酰胺是重要的化工原料，聚合生成聚己内酰胺，用途极为广泛。
有机化学实验
二、实验原理：
二、实验原理：
Chem is try !
实验方案：
➢ 本实验设计为滴加NaAc，产生的羟胺随即反应，这样可以减少羟胺的分解。同时NaAc与产生的HAc形成缓冲对，稳定溶液的pH，使反应得以进行。
➢ 本实验为非均相反应，因此要搅拌或振摇。
➢ 本实验利用产物与反应物的物态以及水溶性的差别进行分离。
有机化学实验
二、实验原理：
Chem is try !
R
C O + NH2OH R
R
C R
NOH + H2O
此反应醛、酮在酸性条件下有利，但酸性过强羟胺成盐失去活性，故此反应需控制在一定pH(4~5)下进行。
羟胺不稳定，室温下吸收水汽和CO2时，迅速分解。
OH
O
N
NaAc

环己酮肟的制备

七．数据记录与计算
1、数据记录
加入环己酮/ mL 羟胺盐酸盐/ g 结晶乙酸钠/g 精环己酮肟/g
2、计算收率
化学与化工学院
收率收集理的论精产环量己 10酮 0%
理论产量：8.6g
-
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有机化学实验
八、注意事项
第2讲分馏及折射率的测定
1、与羟胺反应时温度不宜过高。加完环己酮以后，充分摇荡反应瓶使反应
名称分子量
环己酮 98.14 环己酮肟 113.157
化学与化工学院
表1 主要试剂及产品的物理常数
性状
无色透明液体无色棱柱晶体
折光率
1.4507 -
溶解度：克/100ml
比重熔点℃ 沸点℃
溶剂
水醇醚
0.9478 -112.4 -31.2 2.4 - -
-
90 206
-
--
-
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有机化学实验第2讲分馏及折射率的测定
完全，若环己酮肟呈白色小球状，则表示反应未完全，需继续振摇。
1)冰水浴中冷却到室温，析出结晶 2)抽滤 3)滤饼用少量洗涤
滤液化学与化(工弃学去院)
滤饼 A)倒入表面皿 (产物) B)空气中晾干
纯环己酮肟无色棱柱晶体-
称重
计算
产率
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有机化学实验第2讲分馏及折
O + N H 2O H
NO H
C
+ H 2O
① 环己酮溶液配制：在250mL锥形瓶中，加入50mL水和7g 羟胺盐酸盐，摇动使其溶解。再加入7.8mL环己酮，摇动，使其溶解，备用。
① 粗产物在布什漏斗上抽滤，固体每次用2~3ml水洗涤两次， ② 抽干后，在滤纸上进一步地压干，尽量挤出水分。

环己酮肟制备

胺的制备：在500ml烧杯中，加入10g 环己酮肟和20ml 85%硫酸，玻璃棒搅拌使反应物混合均匀。在烧杯中放置一只200℃的温度计，小心慢慢加热烧杯，当开始有气泡的时候，立即移去热源，此时发生强烈的放热反应，温度很快自行上升，反应在几秒钟内立即冷却完成。稍冷却后，将此溶液倒入250ml三口瓶中。三口瓶分别安装搅拌器、温度计和筒形滴液漏斗，在冰盐水中冷却。当溶液温度下降至0~5℃时，不断的搅拌下小心滴入20%氢氧化铵溶液，控制温度在20℃以下，以免己内酰胺在温度较高时发生水解，直至溶液恰好对石蕊试纸呈碱性。
在烧杯中放置一只200的温度计小心慢慢加热烧杯当开始有气泡的时候立即移去热源此时发生强烈的放热反应温度很快自行上升反应在几秒钟内立即冷却完成
环己酮肟介绍:
分子式：C6H11NO
分子量：113.16 熔点：89-90℃ 熔点89-90℃，沸点206-210℃。溶于水、乙醇、醚、甲醇。
实验目的
1、掌握实验室以Beckmann重排反应来制备酰胺方法和原理； 2、掌握Beckmann重排反应历程； 3、掌握和巩固低温操作、干燥、减压蒸馏、沸点测定等基本操作。
实验原理：
肟在酸性试剂作用下发生分子重排生成酰胺。这种由肟变成酰胺的重排是一个很普遍的反应，叫做贝克曼重排。不对称的酮肟或醛肟进行重排时，通常羟基总是和在反式位置的烃基进行互换位置，即为反式位移。在重排过程中，烃基的迁移与羟基的离去是同时发生的同步反应。该反应是立体专一性的。
试剂和仪器：
试剂：乙酸钠仪器：
烧杯量筒圆底烧瓶搅拌器温度计直形冷凝管搅拌桨布氏漏斗抽滤器抽滤瓶
盐酸羟胺
环己酮
水
实验流程图：
实验过程：

【精品】实验七-1环己酮肟的制备

【精品】实验七-1环己酮肟的制备一、实验目的1、掌握酰肼和酮的反应条件及机理；2、学会分离提纯和结晶技术；3、通过红外光谱分析鉴定产物；4、对有机化合物的制备及其分离提纯有一个初步的认识。

二、实验原理1、环己酮肟的合成：环己酮肟的合成途径有多种方法，本实验采用酰肼途径。

酰肼是指醛或酮和芳香酰肼在无水烷溶液中反应生成的中间产物。

这个反应的机理是先将苯并氮烷（PAN）脱水，生成芳香酰肼，芳香酰肼和酮在无水烷中进行反应，生成酮肟，然后酮肟在酸的作用下发生点团化反应，最后生成环己酮肟。

2、分离提纯产物为固态，可以利用结晶技术进行分离和提纯。

结晶过程的主要目的是将混合物中的目标化合物从杂质分离出来，使其纯度提高。

常用的结晶方法有溶剂结晶、熔融结晶和气相结晶等。

三、实验操作2、实验步骤（1）实验器材和试剂试剂：苯并氮烷（PAN）、环己酮、H2SO4、醋酸冰乙酯（嘧啶）。

器材：反应瓶、加热器、排气官、漏斗、冷却器、玻璃棒、真空滤板、热板、筒状瓶、锥瓶、旋转蒸发器、电子天平。

①反应瓶称取环己酮 3 g（14.5 mmol），加入苯并氮烷 3.5 g（31 mmol）和嘧啶 10 mL，加热回流 3 h。

②反应结束后用冷水浴降温，转移到张口瓶中，加入少量水，过滤后得到深黄色无水醛肼。

③将醛肼溶于甲醇中，转移到筒状瓶中，加入浓硫酸 1.5 mL，常温搅拌 5 h。

④结晶离心干燥，称重得到环己酮肟。

3、实验注意事项（1）反应瓶、玻璃棒、漏斗等仪器须干燥清洁，避免在处理化学药品前与水接触。

向反应瓶中加入苯并氮烷、嘧啶等试剂储存在干燥室内，避免吸收水分。

（2）反应瓶在反应中须安装排气官和冷却器，一定要掌握加热温度和地址的控制，反应结束后，要在冷水浴中仍用冷却器冷却。

（3）吸滤时避免过度吸滤，以免损失过多产物，在真空滤板上反复洗涤。

（4）结晶时，通过控制溶剂的蒸发速率来决定单晶的收率和颗晶的大小。

四、实验结果1、操作结果记录实验物质/物质性质试剂/化学计量学量/单位实验过程记录环己酮 3 g苯并氮烷 3.5 g嘧啶 10 mL硫酸 1.5 mL产物理化性质产率/纯度实验结果记录颜色白色形态晶体熔点 90-91 ℃ 69.2%3、红外光谱分析结果五、实验思考题1、苯并氮烷和芳香酰肼先反应生成芳香酰肼，再和酮反应生成酮肟。