有机化合物的类型及其反应PPT课件
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有机化合物的分类ppt课件
代表物(名称和结构简式)
CH3CHO (乙醛) CH3COCH3 (丙酮) CH3COOH (乙酸) CH3COOCH2CH3 (乙酸乙酯)
注:醛基可以简写为“—CHO”,
而不能写成“—COH”
酮羰基的两端连接的均为碳原子
注意区分相似官能团
酮羰基与醛基
O R1 C R2 酮中官能团两端均为烃基
O H(R) C R(H) 醛基中至少一端与H相连
OH
C O
C O
判断酚酞有哪些官能团并书写名称。
【例1】根据所学内容填空:
Br
CH3
OH
CH2 OH
CHO
官能团名称 碳溴键 羟基
羟基
醛基
COOH COOCH3
羧基 酯基
物质类别 卤代烃 酚 醇
醛 羧酸 酯
芳香族 化合物
例2、按官能团的不同可以对有机物进行分类,请同学们指出下列有机物的类别。
O HCH
CH3 ④
CH2OH ⑤
CH3
⑥CH3 ─ CH2 ─ Cl
H3C
⑦
C
H
CH3 C
H
⑧ H3C
⑩ H3C
CH3 CH CH3
⑪ CH3 ─ CH2 ─ OH
OH ⑨CH3-Cl ⑫ CH3 ─ C≡CH
类别 烷烃 烯烃
有机化 ①③⑩ ②⑦ 合物
炔烃 芳香烃 卤代烃 醇
酚
⑫
⑤ ⑥⑨ ④⑪ ⑧
5、完成下列练习。
关系二
碳碳双键和碳碳三键决定了烯烃和炔烃的化学性质,是烯烃和炔烃的官能团, 苯环、烷基不是官能团
关系三
同一种烃的衍生物可有多个官能团,可相同也可不同,不同的官能团在有机物 分子中基本保持各自的性质,但受其他基团的影响也会有所改变,又可表现出 特殊性。
高中化学选修5有机化合物的分类ppt课件
芳香烃
脂肪烃
13
烃: 只含碳、氢两种元素的有机物
烃的衍生物:
烃分子中的H被其他原子或原子团取代 所形成的化合物。
CH4 C2H6
烷烃
CH2=CH2 CH2=CH-CH3
烯烃
CH3Cl 、 CH2BrCH2Br 卤代烃
CH3CH2OH 醇
CH3CHO
苯
醛
CH3COOH 酸
CH3 COOCH2CH3
酯 14
物醚 酮 酚
甲醚 丙酮 苯酚
CH3OCH3
O
CH3 C OCHH3
C O C 醚基 O 羰基
C 17
—OH 酚羟基
卤代烃 R—X
CH3 Cl
Cl
CH3CH2 Cl Br
CH3
18
P5表1-1 区别下列物质及其官能团 酚: 羟基直接连在苯环上。
醇: 其余的含有羟基的含氧衍生物属于醇类
共同点:“官能团”都是羟基“ -OH”
7
一、有机物的分类 分类方法:P4
1、按碳的骨架分类。
CH3 CH2 CH2 CH3
{ { 有机物
链状化合物
CH3 CH2 CH2 CH2OH
(碳原子相互连接成链状)
脂环化合物
(有环状结构,不含苯环
环状化合物
(含有碳原子组成的环状结构)
芳香化合物
OH
(含苯环)
树状分类法!
8
脂环化合物:有环状结构,不含苯环
特点
醛 醛基—CHO
碳氧双键上的碳有一端 必须与氢原子相连。
酮 羰基>C=O 碳氧双键上的碳两端
必须与碳原子相连。
羧酸 羧基—COOH
碳氧双键上的碳一端 必须与-OH相连。
第一节 有机化合物的分类课件(四川省优秀课件)
第一章
认识有机化合物
第一节 有机化合物的分类
一、有机化合物的概 念
1、有机化合物:绝大多数含碳的化合物,简称有机 物 2、CO、CO2、H2CO3、碳酸盐、氰化物(KCN)、硫氰化 物(KSCN)、氰酸盐(NH4CNO)等为无机物 3、有机物与无机物之间可相互转化,如CO(NH2)2与 NH4CNO(同分异构体)
(6)烷烃:碳原子之间以碳碳单键相连且每个C原子剩余的价键 全部和氢结合,每个碳原子的化合价都已充分利用,都达到了 “饱和”状态的链烃,叫烷烃,通式:CnH2n+2,n≥1。 (7)环烷烃:碳原子之间以碳碳单键相连呈环状且每个C原子剩 余的价键全部和氢结合,每个碳原子的化合价都已充分利用, 都达到了“饱和”状态的烃,叫环烷烃。含一个环的环烷烃的 通式:CnH2n,n≥3 (8) 烯烃:分子中含有碳碳双键的烃,分为单烯烃和多烯烃和 环 烯烃。只含一个碳碳双键的链烃叫单烯烃,简称烯烃,通式: CnH2n,n≥2。 (9)炔烃:分子中含有碳碳三键的烃,分为单炔烃和多炔烃等。 只含一个碳碳三键的链烃叫单炔烃,简称炔烃,通式: CnH2n-2,n≥2。
(1)相关概念 烃:只含C、H两种元素的有机化合物。
烃的衍生物:烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所取代 衍生出的一系列新的化合物,如卤代烃、醇、醚、酚、羧酸、 酯等
官能团:有机物分子中,决定化合物特殊性质的原子或原子 团。
(2)有机物的主要类别、官能团、典型代表物及通式(填导学 案表格)
有机物的主要类别、官能团及典型代表物
(2)环状化合物:碳原子之间连成环状的有机物。分为碳环、芳 环和杂环化合物。
(3)芳香族化合物:分子中含有一个或多个苯环的有机物。
(4)芳香烃:分子中含有一个或多个苯环的烃(只含C、H元素)。 (5) 苯的同系物:苯环上的氢原子被烷基取代后的衍生物(只 含 C、H元素,只含一个苯环,且符合通式CnH2n-6,n≥6)。
认识有机化合物
第一节 有机化合物的分类
一、有机化合物的概 念
1、有机化合物:绝大多数含碳的化合物,简称有机 物 2、CO、CO2、H2CO3、碳酸盐、氰化物(KCN)、硫氰化 物(KSCN)、氰酸盐(NH4CNO)等为无机物 3、有机物与无机物之间可相互转化,如CO(NH2)2与 NH4CNO(同分异构体)
(6)烷烃:碳原子之间以碳碳单键相连且每个C原子剩余的价键 全部和氢结合,每个碳原子的化合价都已充分利用,都达到了 “饱和”状态的链烃,叫烷烃,通式:CnH2n+2,n≥1。 (7)环烷烃:碳原子之间以碳碳单键相连呈环状且每个C原子剩 余的价键全部和氢结合,每个碳原子的化合价都已充分利用, 都达到了“饱和”状态的烃,叫环烷烃。含一个环的环烷烃的 通式:CnH2n,n≥3 (8) 烯烃:分子中含有碳碳双键的烃,分为单烯烃和多烯烃和 环 烯烃。只含一个碳碳双键的链烃叫单烯烃,简称烯烃,通式: CnH2n,n≥2。 (9)炔烃:分子中含有碳碳三键的烃,分为单炔烃和多炔烃等。 只含一个碳碳三键的链烃叫单炔烃,简称炔烃,通式: CnH2n-2,n≥2。
(1)相关概念 烃:只含C、H两种元素的有机化合物。
烃的衍生物:烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所取代 衍生出的一系列新的化合物,如卤代烃、醇、醚、酚、羧酸、 酯等
官能团:有机物分子中,决定化合物特殊性质的原子或原子 团。
(2)有机物的主要类别、官能团、典型代表物及通式(填导学 案表格)
有机物的主要类别、官能团及典型代表物
(2)环状化合物:碳原子之间连成环状的有机物。分为碳环、芳 环和杂环化合物。
(3)芳香族化合物:分子中含有一个或多个苯环的有机物。
(4)芳香烃:分子中含有一个或多个苯环的烃(只含C、H元素)。 (5) 苯的同系物:苯环上的氢原子被烷基取代后的衍生物(只 含 C、H元素,只含一个苯环,且符合通式CnH2n-6,n≥6)。
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重排反应通常发生在含有不稳 定结构或官能团的化合物中, 需要加热或加入催化剂。在重 排过程中,分子的骨架结构可 能发生变化。
重排反应在有机合成中具有重 要的应用价值,可以用于合成 具有特定结构或官能团的有机 化合物。同时,重排反应也是 研究有机化合物结构和性质的 重要手段之一。
08
有机化学在生活中的应 用
定义
特点
加成反应在有机合成中具有重要的应用价值,可以用 于合成各种烯烃、醇、醛、酮等有机化合物。
应用
加成反应通常发生在分子中的不饱和键上,需要一定 的反应条件和催化剂。
消除反应
定义
消除反应是指有机化合物分子中 失去一个小分子(如水、卤化氢
等),形成不饱和键的反应。
种类
包括脱水消除、脱卤化氢消除、 热消除等。
反应。此外,醇还可以与酸反应生成酯,是重要的有机合成原料。
酚类化合物结构与性质
结构特点 酚类化合物的分子中含有苯环和羟基(-OH)官能团,通 式为Ar-OH,其中Ar为苯基或其衍生物。
物理性质 酚类化合物一般为无色或淡黄色的固体或液体,具有特殊 的气味和较强的毒性。酚的熔点和沸点较高,易溶于有机 溶剂。
化学性质
03
可发生加成、氧化、还原等反应,如与氢气加成生成醇,被弱
氧化剂氧化成酸。
酮类化合物结构与性质
结构特点
羰基(C=O)两侧连接烃基或芳基,无双键性质。
物理性质
沸点较高、难溶于水、易溶于有机溶剂。
化学性质
主要发生加成和还原反应,如与氢气加成生成醇,被还原剂还原 成仲醇。
醌类化合物结构与性质
结构特点
04
醇、酚、醚类化合物
醇类化合物结构与性质
01
结构特点
有机化合物的分类 课件
什么? 比较
定义
实例
芳香 区 化合物 别
含有苯环 的化合物
芳香烃
含有苯环 的烃
区别
苯的 同系物
分子中含有一 个苯环且侧链
为烷基的烃
关系
[例 1] 下列有机物中:
(1)属于芳香化合物的是________(填序号,下同)。 (2)属于芳香烃的是________。
思路点拨:看分子中是否有环状结构→看环状结构中 是否有苯环→看物质的元素组成。
解析:因为①②⑤⑥⑦⑧都是含有苯环的化合物,所 以是芳香化合物;②⑤⑦都含有苯环,且只含有 C、H 两 种元素,所以是芳香烃。
答案:(1)①②⑤⑥⑦⑧ (2)②⑤⑦
要点二 按官能团分类
问题 1:醇与酚的区别与联系是什么?
物质
区别
联系
实例
羟基与链烃基、
醇 脂环烷基、苯环
侧链相连
都有
羟基
酚
羟基直接与苯环 相连
);羧酸分子结构中含
有羧基(
);酯分子结构中含有酯基(
)。
这样就可以将有机物准确进行分类。
答案:(1)⑨ (2)③⑥ (3)① (4)⑤ (5)⑦ (6)② (7)⑧⑩ (8)④
确识别官能团是解题关键。
解析:本题是依据官能团的不同对有机物进行分类。 芳香烃只由碳、氢两元素组成且分子结构中含有苯环;卤 代烃是烃中的氢原子被卤素原子取代后的产物;醇是烃中 的氢原子被—OH 取代的产物;酚中羟基(—OH)与苯环直 接相连;醛是烃中的氢原子被醛基取代的产物;
酮分子结构中含有羰基(
—Br —OH
溴原子 羟基
有机物 类别 卤代烃
醇
—OH
羟基
酚
CH3—O—CH3 CH3CHO
有机化学PPT课件
有机化学ppt课件
目录
• 有机化学简介 • 有机化学基础知识 • 有机化学反应 • 有机化学的应用 • 有机化学的未来发展
01 有机化学简介
有机化学的定义
总结词
有机化学是一门研究有机化合物 的组成、结构、性质、合成和反 应的学科。
详细描述
有机化学主要关注碳氢化合物及 其衍生物,即有机化合物,它们 是构成生命体的基本物质。
将有机化学与计算机科学、数学等学科交叉融合,利用计算机模拟和预测有机化学反应和 分子的性质,为有机化学研究和应用提供新的工具和手段。
THANKS FOR WATCHING
感谢您的观看
有机化学的发展历程
总结词
有机化学的发展经历了从天然有机化学到合成有机化学的演变,并不断推动着 人类社会的进步。
详细描述
早期的有机化学主要研究天然有机物,如动植物体内的化合物。随着科技的发 展,合成有机化学逐渐崛起,人们开始能够合成大量原本自然界不存在的有机 化合物,从而极大地丰富了人类的物质生活。
农业领域
1 2
农药合成
有机化学在农药合成中扮演着关键角色,通过设 计并合成新的农药分子,可以开发出更安全、更 有效的农药。
植物生长调节剂
有机化学也可用于合成植物生长调节剂,通过调 节植物生长代谢,提高作物产量和品质。
3
转基因作物
利用有机化学手段,可以修改作物的基因组,培 育出抗逆性更强、产量更高的转基因作物。
举例
乙醇被氧化生成乙醛。
04 有机化学的应用
医药领域
药物合成
有机化学在药物合成中发挥着重要作用,通过设计并合成新的有 机分子,可以开发出具有治疗作用的创新药物。
药物代谢
有机化学也涉及药物代谢的研究,了解药物在体内的代谢过程有助 于优化药物的疗效和降低副作用。
目录
• 有机化学简介 • 有机化学基础知识 • 有机化学反应 • 有机化学的应用 • 有机化学的未来发展
01 有机化学简介
有机化学的定义
总结词
有机化学是一门研究有机化合物 的组成、结构、性质、合成和反 应的学科。
详细描述
有机化学主要关注碳氢化合物及 其衍生物,即有机化合物,它们 是构成生命体的基本物质。
将有机化学与计算机科学、数学等学科交叉融合,利用计算机模拟和预测有机化学反应和 分子的性质,为有机化学研究和应用提供新的工具和手段。
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有机化学的发展历程
总结词
有机化学的发展经历了从天然有机化学到合成有机化学的演变,并不断推动着 人类社会的进步。
详细描述
早期的有机化学主要研究天然有机物,如动植物体内的化合物。随着科技的发 展,合成有机化学逐渐崛起,人们开始能够合成大量原本自然界不存在的有机 化合物,从而极大地丰富了人类的物质生活。
农业领域
1 2
农药合成
有机化学在农药合成中扮演着关键角色,通过设 计并合成新的农药分子,可以开发出更安全、更 有效的农药。
植物生长调节剂
有机化学也可用于合成植物生长调节剂,通过调 节植物生长代谢,提高作物产量和品质。
3
转基因作物
利用有机化学手段,可以修改作物的基因组,培 育出抗逆性更强、产量更高的转基因作物。
举例
乙醇被氧化生成乙醛。
04 有机化学的应用
医药领域
药物合成
有机化学在药物合成中发挥着重要作用,通过设计并合成新的有 机分子,可以开发出具有治疗作用的创新药物。
药物代谢
有机化学也涉及药物代谢的研究,了解药物在体内的代谢过程有助 于优化药物的疗效和降低副作用。
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卤代烃多为无色或浅色液体,具有特殊的气味。它们的密度一般比水大,难溶于水,易溶 于有机溶剂。
卤代烃的化学性质
卤代烃在碱性条件下可发生水解反应,生成相应的醇和卤化氢。此外,卤代烃还可发生消 去反应、取代反应等。
17
醇、酚、醚
2024/1/27
醇
醇是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链中的氢原子被羟基取代而成的化合物。根据羟基所连碳原子的类型不同,醇可分为 伯醇、仲醇和叔醇。醇具有亲水性,能与水形成氢键,因此易溶于水。醇可发生氧化反应、酯化反应等。
酚
酚是芳香烃环上的氢原子被羟基取代而成的化合物。酚具有弱酸性,能与碱反应生成盐和水。酚还可发生氧化反应、 取代反应等。
醚
醚是由醇或酚的羟基中的氢被烷基或芳基取代而成的化合物。醚具有较好的化学稳定性,不易被氧化。 醚可发生开环反应、取代反应等。
18
醛、酮、醌
醛
醛是羰基碳与两个氢和另一个烃 基相连的化合物。醛具有较强的 还原性,易被氧化为羧酸。醛可 发生银镜反应、斐林反应等特征 反应。
IUPAC命名法
国际纯粹与应用化学联合 会制定的有机化合物命名 规则,具有通用性和规范 性。
10
03
烃类化合物
2024/1/27
11
烷烃
烷烃的通式与命名
介绍烷烃的通式、命名原则及常 见烷烃的名称。
烷烃的结构与性质
阐述烷烃的结构特点,包括碳原 子的杂化方式、分子构型等,以 及烷烃的物理性质和化学性质, 如熔沸点、密度、溶解性、稳定
炔烃的来源与制备
介绍炔烃在自然界中的存在形式、工业制备方法及实验室 合成方法。
14
芳香烃
芳香烃的通式与命名
介绍芳香烃的通式、命名原则及常见芳香烃的名称。
卤代烃的化学性质
卤代烃在碱性条件下可发生水解反应,生成相应的醇和卤化氢。此外,卤代烃还可发生消 去反应、取代反应等。
17
醇、酚、醚
2024/1/27
醇
醇是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链中的氢原子被羟基取代而成的化合物。根据羟基所连碳原子的类型不同,醇可分为 伯醇、仲醇和叔醇。醇具有亲水性,能与水形成氢键,因此易溶于水。醇可发生氧化反应、酯化反应等。
酚
酚是芳香烃环上的氢原子被羟基取代而成的化合物。酚具有弱酸性,能与碱反应生成盐和水。酚还可发生氧化反应、 取代反应等。
醚
醚是由醇或酚的羟基中的氢被烷基或芳基取代而成的化合物。醚具有较好的化学稳定性,不易被氧化。 醚可发生开环反应、取代反应等。
18
醛、酮、醌
醛
醛是羰基碳与两个氢和另一个烃 基相连的化合物。醛具有较强的 还原性,易被氧化为羧酸。醛可 发生银镜反应、斐林反应等特征 反应。
IUPAC命名法
国际纯粹与应用化学联合 会制定的有机化合物命名 规则,具有通用性和规范 性。
10
03
烃类化合物
2024/1/27
11
烷烃
烷烃的通式与命名
介绍烷烃的通式、命名原则及常 见烷烃的名称。
烷烃的结构与性质
阐述烷烃的结构特点,包括碳原 子的杂化方式、分子构型等,以 及烷烃的物理性质和化学性质, 如熔沸点、密度、溶解性、稳定
炔烃的来源与制备
介绍炔烃在自然界中的存在形式、工业制备方法及实验室 合成方法。
14
芳香烃
芳香烃的通式与命名
介绍芳香烃的通式、命名原则及常见芳香烃的名称。
认识有机化合物ppt课件
杂化轨道理论可以用来解释分子的几 何构型和化学键的性质。
杂化轨道的类型
根据参与杂化的原子轨道数目和空间 取向,杂化轨道可以分为等性杂化和 不等性杂化。
电子效应
电子效应的概念
电子效应是指由于电子的移动和 分布对分子性质产生的影响。
电子效应的类型
根据产生方式的不同,电子效应 可以分为诱导效应、共轭效应和
生物活性
酶的抑制剂
一些有机化合物可以作为酶的抑制剂,影响生物体内的代谢过程 。
药物
许多有机化合物具有治疗作用,可以作为药物使用。
生物合成原料
有机化合物可以作为生物合成的重要原料,如糖类、脂肪和蛋白质 等。
CHAPTER 04
有机化合物的应用
农业领域的应用
农药和肥料
01
有机化合物可以合成高效的农药和肥料,提高农作物的产量和
CHAPTER 05
有机化合物的合成与分离
有机化合物的合成
总结词
有机化合物的合成是有机化学中的重要研究内容 ,通过各种化学反应将简单原料转化为复杂的有 机化合物。
总结词
有机化合物的分离是有机化学中的重要应用,通 过分离技术将混合物中的目标有机化合物与杂质 分离。
详细描述
有机化合物的合成涉及多种化学反应,如加成反 应、取代反应、消去反应、氧化还原反应等。合 成过程中需要选择合适的反应条件和催化剂,控 制反应进程,提高产物的纯度和收率。
质量。
生物农药
02
利用有机化合物的特性,开发出具有杀虫、杀菌、除草等功能
的生物农药,减少对环境的污染。
植物生长调节剂
03
有机化合物可以合成植物生长调节剂,调节植物的生长和发育
,提高抗逆性。
医药领域的应用
有机化学课件ppt完整版
阐述烷烃的碳原子以单键相连形成的链状 或环状结构,以及碳原子剩余的价键全部 与氢原子结合的特点。
烷烃的物理性质
烷烃的化学性质
探讨烷烃的沸点、熔点、密度等物理性质 随碳原子数增加的变化规律。
介绍烷烃的取代反应、氧化反应、裂化反应 等化学性质及反应机理。
烯烃、炔烃和芳香烃概述
烯烃的结构与性质
阐述烯烃分子中含有碳碳双键的结构 特点,以及烯烃的物理性质、化学性 质及反应类型。
羧酸及其衍生物的合成
阐述通过醛酮的氧化反应、腈的水解反应等方法合成羧酸 及其衍生物的方法。
04
醇、酚、醚类化合物
醇类化合物结构与性质分析
80%
醇类化合物的结构特点
含有羟基(-OH)官能团,与碳 链相连。
100%
物理性质
随着分子量的增加,醇的沸点逐 渐升高,水溶性逐渐降低。
80%
化学性质
醇具有还原性,可被氧化为醛或 酮;与羧酸反应生成酯;与卤化 氢反应生成卤代烃。
研究方法
主要包括实验方法和理论方法。实验方法包括合成、分离提纯、结构测定、性 质测试等;理论方法包括量子化学计算、分子模拟等。同时,现代有机化学还 借鉴了物理学、生物学等其他学科的研究手段和技术。
02
有机化合物结构与性质
有机化合物分类及命名规则
按碳骨架分类
开链化合物、碳环化合物
按官能团分类
烃类、醇类、醛类、酮类、羧酸类、胺类等
羧酸衍生物的合成
通过羧酸的衍生化反应,如酯化、酰卤化、 酰胺化等方法合成相应的衍生物。
绿色合成策略
采用环保、高效的合成方法,如原子经济性 反应、生物催化等,实现绿色合成。
07
含氮有机化合物
胺类化合物结构与性质探讨
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成反应。由于重键处的电子云密度较高,因而
此类加成反应是亲电加成。能与重键发生亲电
加成反应的是一些可以电离出亲电基团的分子, 如HX(H+)、X2(X+)、HXO(X+)、 H3B(Bδ+)等。应该注意的是,由于炔键中的 两个π键相互影响,变成了桶状结构,提高了 稳定性,因此炔烃发生亲电加成反应的活性比 烯烃要低。
XH CC
HX
CC
2.2.2.4 含有-OH官能团的有机化合物
含有-OH官能团的有机化合物主要指醇类 和酚类化合物。这些化合物的结构和性质特点 主要为:
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13
a.当羟基与饱和C原子相连时,由于O原 子的电负性,C-O键为极性键,也能够发生异 裂而进行亲核取代反应:
OH
+
+ OH
A- (亲核试剂)
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4
2.2.2.2 含不饱和CC键的化合物
此类化合物包括已经学过的烯烃、炔烃类 物质,其分子中的官能团为C C双键和CC三 键。正是所含CC不饱和键的结构特点,决 定了此类分子典型的化学性质:
SP2C
C SP2 CSP3 X
SP SP
CC
CSP3 X
CC CX
C C CX
2021
5
a.双键中的π键由P轨道电子云肩并肩交盖而 成,成键能力比由杂化轨道(SP2或SP)电子 云头对头交盖形成的σ键弱,因而容易断裂, 导致烯烃、炔烃类化合物典型的化学性质是加
2021
2
2.2.2 各类有机化合物的结构特点及主要化学反 应
2.2.2.1 饱和烃类化合物
饱和烃类化合物包括有机化学中已经学习过 的烷烃及环烷烃类化合物。此类物质可以称为 无官能团化合物,或骨架类物质。它们的结构 特点主要体现在C-H键和C-C键上。
H
H的S轨道与C的SP3杂化 相互交盖形成 键
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6
b.烯烃与一些氧化剂的反应也可看作是亲 电加成反应,如与O3的反应经过环状加成产 物裂解成醛或酮类。
C C +O O O
CC
OO O
CO
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c.由于重键的影响,使得与重键相邻的C 上所带的基团容易发生取代类型的反应:
C HC HCX + H 2 O C HC HCO H +H X
CCX
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c.当卤素与烯丙基或苄基的饱和C相连时,由 于所得碳正离子具有比一般烷基正离子高得多的 稳定性,因此很容易发生亲核取代反应:
C X-X-
C+ A -(亲 核 试 剂 )
CA
C C CX
C C C+
C C CA
2021
12
d.当在卤素邻位(饱和)C上有H时,由于 可以形成易于挥发的HX,因此卤代烷烃类化合 物容易发生消去反应而得到烯烃:
如将X换为H,也比其它饱和C上的H容易 发生反应(酸性比烷烃强)。这类反应的本质 是X离去后得到的正离子或负离子可以因重键 的存在而得到较大程度的稳定。
CH CH +-C
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2.2.2.3 含卤素原子的有机化合物
含卤素原子的有机化合物主要指卤代烃类, 包括卤代烷烃、卤代芳烃等。其结构和性质特 点主要有以下几个方面:
含氧管能团 含氮管能团
HO - OC= O -C H O -C O OH
-C O OR
H 2N ( R H N- R 2 N -
R 3 N +- )
- NO -N 2
+2
-N = N -
-C N
其它
-X
-S H -S R -S O 3H -S O 2-PH 2
特征结构区,代表了有机化合物
主要的反应和反应区域
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c.当羟基连接在芳环上时,由于O与芳环 之间的p-π共轭,导致O-C键极性降低,键能 增大,因此难于发生取代和消去反应。
d.当羟基与C相连时,相当于C被氧化。 而这种氧化是初步的,是低价态的,因此醇 类容易继续发生氧化反应而生成醛、酮直至 最高氧化态也是最终产物-羧酸。
酚类化合物也容易发生氧化反应,反应 也是从酚羟基开始的。芳环上的羟基越多, 越容易被氧化。这种性质体现在许多天然化 合物中,例如多酚类化合物即如此。
极性小 特点:
键能大
两个C的SP3杂化轨道
头对头相互交盖形成 键
非极性 特点:
键能大
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正是由于饱和烃类分子中C-H、C-C键的结 构特点,因而此类分子具有高的稳定性,一般
情况下不与酸、碱、氧化剂、还原剂反应,只
在特殊条件(如自由基引发剂)下发生位置、 反应程度较难控制的C-H、C-C键均裂的自由 基反应。因此烷烃常用作溶剂。
a.卤素与C原子均以单键相连。而C-X键典型 的结构特点是由于卤素原子的电负性较大,导 致其共价单键具有较强的极性,共用电子对偏 向X。这样,C-X容易以异裂的方式发生断裂, 使得含有卤素的有机化合物(主要为卤代烷烃) 容易发生亲核取代反应:
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X
+ + X-
A- (亲核试剂) A
这是卤代烃类化合物典型的、也是主要的
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醇类的脱水消去不仅可在分子内进行而得 到烯烃,而且可在分子间进行而得到醚类物质:
H O H C O HH O C
C OC
醇的两种消去是相伴存在、相互竞争的反 应,欲定向得到某方向的产物,必须严格控制 反应条件。分子间消去得到的醚类,是有机化 合物中性质稳定的物质,通常可用作溶剂。
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化学性质,随着烷烃结构的差异亲核取代反 应的机理也有所不同。而随着卤素种类的不 同,其亲核取代反应的活性也不同,一般情 况下总的趋势为:I>Br>Cl>F。
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b.当卤素与芳环或CC重键结合时,由于pπ共轭的影响,导致C-X键的极性降低,键能 提高,因而不发生亲核取代反应:
X A- (亲核试剂)
《食品化学》
第二章 有机化合物的结构及其反应
第二节 有机化合物的类型及其反应
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1
2.2 有机化合物的类型及其反应
2.2.1有机化合物结构特征概述
碳骨架 管能团
R
Gu
饱和烃
饱
饱
和
和
链
环
烃
烃
除了光卤代、 裂解等剧烈反
应外,一般不
发生变化。
不饱和烃
含 含含
C C芳
香
C C环
键键 能发生烯烃、 炔烃、芳环特 有的反应
A
这种结构和性质特点与卤代烃相似,但 由于O的电负性不如X的高,因此醇类化合物 发生亲核取代反应的活性不如卤代烷烃高。
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b.当羟基邻位(饱和)C上连有H时,由于 可形成H2O,因此与卤代烷烃相似,醇类可以 发生消去反应:
OH H CC
HOH
CC
由于生成的是比HX更稳定和挥发的H2O, 因此醇类的消去反应比卤代烃更为常见。
此类加成反应是亲电加成。能与重键发生亲电
加成反应的是一些可以电离出亲电基团的分子, 如HX(H+)、X2(X+)、HXO(X+)、 H3B(Bδ+)等。应该注意的是,由于炔键中的 两个π键相互影响,变成了桶状结构,提高了 稳定性,因此炔烃发生亲电加成反应的活性比 烯烃要低。
XH CC
HX
CC
2.2.2.4 含有-OH官能团的有机化合物
含有-OH官能团的有机化合物主要指醇类 和酚类化合物。这些化合物的结构和性质特点 主要为:
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a.当羟基与饱和C原子相连时,由于O原 子的电负性,C-O键为极性键,也能够发生异 裂而进行亲核取代反应:
OH
+
+ OH
A- (亲核试剂)
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2.2.2.2 含不饱和CC键的化合物
此类化合物包括已经学过的烯烃、炔烃类 物质,其分子中的官能团为C C双键和CC三 键。正是所含CC不饱和键的结构特点,决 定了此类分子典型的化学性质:
SP2C
C SP2 CSP3 X
SP SP
CC
CSP3 X
CC CX
C C CX
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a.双键中的π键由P轨道电子云肩并肩交盖而 成,成键能力比由杂化轨道(SP2或SP)电子 云头对头交盖形成的σ键弱,因而容易断裂, 导致烯烃、炔烃类化合物典型的化学性质是加
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2.2.2 各类有机化合物的结构特点及主要化学反 应
2.2.2.1 饱和烃类化合物
饱和烃类化合物包括有机化学中已经学习过 的烷烃及环烷烃类化合物。此类物质可以称为 无官能团化合物,或骨架类物质。它们的结构 特点主要体现在C-H键和C-C键上。
H
H的S轨道与C的SP3杂化 相互交盖形成 键
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b.烯烃与一些氧化剂的反应也可看作是亲 电加成反应,如与O3的反应经过环状加成产 物裂解成醛或酮类。
C C +O O O
CC
OO O
CO
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c.由于重键的影响,使得与重键相邻的C 上所带的基团容易发生取代类型的反应:
C HC HCX + H 2 O C HC HCO H +H X
CCX
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c.当卤素与烯丙基或苄基的饱和C相连时,由 于所得碳正离子具有比一般烷基正离子高得多的 稳定性,因此很容易发生亲核取代反应:
C X-X-
C+ A -(亲 核 试 剂 )
CA
C C CX
C C C+
C C CA
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d.当在卤素邻位(饱和)C上有H时,由于 可以形成易于挥发的HX,因此卤代烷烃类化合 物容易发生消去反应而得到烯烃:
如将X换为H,也比其它饱和C上的H容易 发生反应(酸性比烷烃强)。这类反应的本质 是X离去后得到的正离子或负离子可以因重键 的存在而得到较大程度的稳定。
CH CH +-C
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2.2.2.3 含卤素原子的有机化合物
含卤素原子的有机化合物主要指卤代烃类, 包括卤代烷烃、卤代芳烃等。其结构和性质特 点主要有以下几个方面:
含氧管能团 含氮管能团
HO - OC= O -C H O -C O OH
-C O OR
H 2N ( R H N- R 2 N -
R 3 N +- )
- NO -N 2
+2
-N = N -
-C N
其它
-X
-S H -S R -S O 3H -S O 2-PH 2
特征结构区,代表了有机化合物
主要的反应和反应区域
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c.当羟基连接在芳环上时,由于O与芳环 之间的p-π共轭,导致O-C键极性降低,键能 增大,因此难于发生取代和消去反应。
d.当羟基与C相连时,相当于C被氧化。 而这种氧化是初步的,是低价态的,因此醇 类容易继续发生氧化反应而生成醛、酮直至 最高氧化态也是最终产物-羧酸。
酚类化合物也容易发生氧化反应,反应 也是从酚羟基开始的。芳环上的羟基越多, 越容易被氧化。这种性质体现在许多天然化 合物中,例如多酚类化合物即如此。
极性小 特点:
键能大
两个C的SP3杂化轨道
头对头相互交盖形成 键
非极性 特点:
键能大
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正是由于饱和烃类分子中C-H、C-C键的结 构特点,因而此类分子具有高的稳定性,一般
情况下不与酸、碱、氧化剂、还原剂反应,只
在特殊条件(如自由基引发剂)下发生位置、 反应程度较难控制的C-H、C-C键均裂的自由 基反应。因此烷烃常用作溶剂。
a.卤素与C原子均以单键相连。而C-X键典型 的结构特点是由于卤素原子的电负性较大,导 致其共价单键具有较强的极性,共用电子对偏 向X。这样,C-X容易以异裂的方式发生断裂, 使得含有卤素的有机化合物(主要为卤代烷烃) 容易发生亲核取代反应:
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X
+ + X-
A- (亲核试剂) A
这是卤代烃类化合物典型的、也是主要的
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醇类的脱水消去不仅可在分子内进行而得 到烯烃,而且可在分子间进行而得到醚类物质:
H O H C O HH O C
C OC
醇的两种消去是相伴存在、相互竞争的反 应,欲定向得到某方向的产物,必须严格控制 反应条件。分子间消去得到的醚类,是有机化 合物中性质稳定的物质,通常可用作溶剂。
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化学性质,随着烷烃结构的差异亲核取代反 应的机理也有所不同。而随着卤素种类的不 同,其亲核取代反应的活性也不同,一般情 况下总的趋势为:I>Br>Cl>F。
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b.当卤素与芳环或CC重键结合时,由于pπ共轭的影响,导致C-X键的极性降低,键能 提高,因而不发生亲核取代反应:
X A- (亲核试剂)
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第二章 有机化合物的结构及其反应
第二节 有机化合物的类型及其反应
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2.2 有机化合物的类型及其反应
2.2.1有机化合物结构特征概述
碳骨架 管能团
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Gu
饱和烃
饱
饱
和
和
链
环
烃
烃
除了光卤代、 裂解等剧烈反
应外,一般不
发生变化。
不饱和烃
含 含含
C C芳
香
C C环
键键 能发生烯烃、 炔烃、芳环特 有的反应
A
这种结构和性质特点与卤代烃相似,但 由于O的电负性不如X的高,因此醇类化合物 发生亲核取代反应的活性不如卤代烷烃高。
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b.当羟基邻位(饱和)C上连有H时,由于 可形成H2O,因此与卤代烷烃相似,醇类可以 发生消去反应:
OH H CC
HOH
CC
由于生成的是比HX更稳定和挥发的H2O, 因此醇类的消去反应比卤代烃更为常见。