13-14学年有机化学B试题A卷及参考答案 - 副本

海南大学2013-2014学年度第1学期试卷科目：《有机化学B》试题(A卷)学院：材料与化工专业班级：姓名：学号：成绩登记表（由阅卷教师用红色笔填写）大题号一二三四五六总分得分年月日考试说明：本课程为闭卷考试。

一、命名或写出下列化合物结构式,必要时用R、S或Z、E(或顺、反)指明构型.(每小题1分,共10分)1、2、3、4、5、6、C C lC H3O得分阅卷教师7、CH3CH2COCH2COOH 8、邻苯二甲酸酐9、乳酸(ɑ-羟基丙酸) 10、顺-1-甲基-4-异丙基环己烷优势构象二、选择题（每小题1分，共16分）1．下列有芳香性的是：（）H H H-2．烯烃与卤素在高温或光照下进行反应，卤素进攻的主要位置是：（）A 、 双键C 原子；B 、双键的α-C 原子 ； C 、双键的β-C 原子； D 、叔C 原子3．关于炔烃经硼氢化反应说法正确的是：（ ）A 、炔烃经硼氢化后氧化水解反应可以生成任意的醛或者酮B 、炔烃经硼氢化后再质子化可以得到顺式烯烃。

；C 、炔烃经硼氢化后再质子化可以得到反式烯烃。

D 、炔烃经硼氢化后再质子化可以得到顺式反式两种烯烃。

4．实现右边合成转化最好的路线是（ ） A 、先烷基化，再硝化，最后磺化； B 、先烷基化，再磺化，最后硝化； C 、先硝化，再磺化，最后烷基化； D 、先磺化，再硝化，最后烷基化；5．下列化合物中，有sp 杂化碳原子的化合物是：( )CH 3CH 2CH 2CH CH 2CH 3CH 2CH 2CCHC 6H 5CH 3CH 3CH 2CH 3A. B.C.D.6． 下列哪个二元酸受热不会．．放出CO 2（ ） A 、乙二酸 B 、丙二酸 C 、丁二酸 D 、己二酸7. 甲基环己烷最稳定构象是：( )A 、船式构象，甲基在a 键上B 、椅式构象，甲基在a 键上C 、船式构象，甲基在e 键上D 、椅式构象，甲基在e 键上 8．下列烯烃氢化热最大的是：( )A 、 CH 2＝CH 2B 、CH 3CH ＝CHCH 3CH 3NO 2O NSO 3HC、(CH3)2C＝CHCH3D、(CH3)2C＝C(CH3)29.下列碳正离子最不稳定性的是：( )++++CH3CHCH CH2(CH3)3C(CH3)2CH CH3CH2A B C D10. 用下列哪种方法可由1—烯烃制得伯醇：（）A、H2O；B、浓硫酸水解；C、①B2H6；②H2O，OH-；D、冷、稀KMnO411.下列糖类化合物中，不具有还原性的糖是：（）A、蔗糖B、麦芽糖C、葡萄糖D、果糖12、卤代烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，下列现象中，属于S N1历程的是（）.A、产物的构型完全转化B、有重排产物C、碱浓度增加反应速度加快D、仲卤烷速度大于叔卤烷13．有一羰基化合物，其分子式为C5H10O，核磁共振谱为：δ= 1.05 ppm 处有一三重峰，δ= 2.47 ppm 处有一四重峰，其结构式可能是：（）A、CH3CH2COCH2CH3；B、CH3COCH(CH3)2；C、(CH3)3CCHO ；D、CH3CH2CH2CH2CHO14. 下列烷烃中沸点最高的化合物是（）A、3-甲基庚烷B、2,2,3,3-四甲基丁烷C、正辛烷D、2,3,-二甲基己烷15.下列试剂中，属于亲电试剂的是：（ ）A 、OH —;B 、 NH 2—;C 、 NH 3;D 、 NO 2+16. 下列能发生碘仿反应的是（ ）三、写出下列反应的主要产物或完成反应。

(每空2分，共24分) 1）O O H + C H 3C O O H 4C H =C H C H 3( ) + ( ) 2）( )3)4) ( )5)4)+NaOHS N 2+NaBr CH 3HCH 2CH 3BrHOC CH 3CH 2CH 3H ( )6)得分 阅卷教师H +A.CH 3CH 2CH 2CHO O CH 3CHCH 2CH 2CH 3D.OHB.C.CH 3CH 2CH 2OH CH 3CHO2浓NaOH+CH 2OHCOONa( ) ( )( ) + ( ) 7)( ) +( )8)( )四、鉴别题，用简单并有明显现象的化学方法区别下列化合物（每小题4分，共12分）（1） a 、正庚烷 b 、 1,4－庚二烯 c 、 1－庚炔（2） a 、苯甲醇 b 、对甲苯酚 c 、苯乙酮 d 、苯甲醛得分 阅卷教师CH 3CHOHCH 2CH 3+I 2NaOHCHI 3+CH 3CH 2COONa（3）a、蔗糖b、葡萄糖c、淀粉五、有机合成题，由指定原料及其它必要的试剂合6分，共18分）。

（1）试以乙炔为原料合成CH3C≡CCH3。

（2）试以苯为原料合成间硝基苯甲酸。

（3）用丙二酸二乙酯法合成化合物2，3-二甲基丁酸。

六、推断题(共20分)（1）某化合物A（C5H6），能使Br2 / CCl4溶液褪色，它与1molHCl 加成后的产物经臭氧化和还原水解得到2-氯戊二醛，试写出A可能的构造式。

（5分）（2）分子式为C3H7Br的A，与KOH-乙醇溶液共热得B，分子式为C3H6，如使B与HBr作用，则得到A的异构体C，推断A、B、C的结构，用反应式表明推断过程。

（5分）（3）某脂肪族烃C4H8(A) 在较低温度下与氯气反应生成C4H8Cl2 (B)，在较高温度下与氯气反应生成C4H7Cl (C)，(C)与氢氧化钠的水溶液作用，生成分子式为C4H7OH的化合物(D)，(C)用NaOH的醇溶液作用得C4H6 (E)。

而(E)与顺丁烯二酸酐作用得到C8H8O3(F)。

试写出(A)、(B)、(C)、(D)、(E)、(F) 的构造式及各步反应方程式。

（10分）海南大学2013-2014学年度第1学期试卷《有机化学B 》试题(A 卷)参考答案一、每小题1分,共10分1. 3,6-二甲基-8-乙基十一烷2. 丁二炔3. 4-叔丁基甲苯4. (R)-2,4-二甲基-4-溴己烷5. (Z)-1-氯-1,2-二溴-1-丙烯6. 间甲基苯甲酰氯 或 3-甲基苯甲酰氯7. 3-氧代戊酸或3-戊酮酸 8)9. CH 3CH （OH ）COOH 10.HHCH(CH 3)2CH 3二、每小题1分,共20分三、每空2分，共24分1）C O O H + C H 3C O O H K M n O 4H C H 32）3）题号1 2 3 4 5 6 7 8 910 答案 B B B B C C D A D C 题号 11 12 13 1415 16答案A B A C D D4）5）NaOH S N2+NaBrHOCCH3CH2CH3H6）7）CH3CH2COOH CHI38）四、答：（1）4分（2）4分苯甲醇不反应不显色苯乙酮吐伦试剂不反应FeCl3不显色对甲基苯酚不反应显色苯甲醛银镜苯甲醇2，4－二硝基苯肼不反应苯乙酮黄色固体正庚烷1,4－庚二烯1－庚炔Ag(NH3)2+灰白色无反应1－庚炔正庚烷1,4－庚二烯Br2 / CCl4褪色无反应正庚烷1,4－庚二烯a.b.2－甲基戊烷2－己炔1－己炔Ag(NH3)2+灰白色无反应1－己炔2－己炔Br2 / CCl4褪色无反应2－己炔2－甲基戊烷2－甲基戊烷HO2浓NaOH+CH2OHCOONa（3）4分葡萄糖Ag ↓（银镜）蔗I2液×（不反应）淀粉×（不反应）变蓝五、答：（1）6分CH≡CH + 2NaNH2NaC≡CNa CH3I CH3C ≡CCH3(2) 6分（3）6分六、1. （52. （5分）答：ABrCH2CH2 CH3 B.COOH混酸COOHNO2KMnO4HCH2(COOC2H5)2(CH3)2CHCH(COOC2H5)225-+25-+(CH)CHCl3(CH3)2CHC(COOC2H5)CH3(1) 5%NaOH(2) H+2(CH3)2CHCHCOOHCH3CH 2=CHCH 3 C. CH 3CHBrCH 3 ---- 3分 推导如下: ----2分KOH-C 2H 5OH HBrBrCH 2CH 2CH 3 CH 2=CHCH 3CH 3CHBrCH 3(A) △ (B) (C)3. （10分）答：----6分----4分A C D EB CH 3CH 2CH CH 2CH 3CHCH CH 2CH 3CH 2CHClCH 2Cl CH 3CHCH CH 2CH 2CHCH CH 2OOOF CH 3CH 2CH CH 2CH 3CH 2CHClCH 2Cl CH 3CH 2CH CH 2CH 3CHCH CH 2Cl 2Cl 2CH 3CHCH CH 2CH 3CH CHCH 2OHNaOH H 2ONaOH H 2O2CHCHCH 2CH 2CHCHCH 2+O O O。