第三节 羧酸 酯(重庆南开中学 贾龙贤)
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第三节 羧酸 酯
第1课时 羧酸
重庆南开中学 贾龙贤
【资料卡片】
自然界的有机酸
醋酸 CH3COOH 未成熟的李子、 杏子中含有草酸、 苯甲酸等 安息香酸 苯甲酸 草酸 COOH 乙二酸
COOH
COOH
甲酸 HCOOH
柠檬酸 苹果酸
www.themegallery.com
自主阅读
阅读课本P60第一段，时间1分钟。 阅读提纲： （1）羧酸的定义 （2）如何给羧酸分类 （3）给出下列有机物的名称 ①HCOOH ②CH3COOH ③C6H5COOH ④C6H5OH ⑤HOOC－COOH ⑥CH2＝CH－COOH ⑦C17H33COOH ⑧C17H35COOH
沸点/℃
78.5
117.9
77.1
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（2）酯化反应 【探究2－2】酯化反应的机理
O CH3 C O H ＋ H O C2H5 浓硫酸 △ O CH3 C O C2H5 ＋ H2O
Q1：对比乙酸、乙醇和乙酸乙酯的结构，请问属于什么类型的反应 取代反应
O CH3 C O H ＋ O CH3 C O H ＋ H 18O C2H5 H 18 O C2H5 浓硫酸 △ 浓硫酸 △ O CH3 C 18O C2H5 ＋ H2O O CH3 C
×
活性：羧基 > 酚羟基 > 醇羟基
小试牛刀
[练习2]某有机物A的结构简式如右图所示。等物质的
量A分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反 应时，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为
A．3：3：2
B．6：3：2
HO
CH2COOH CH2OH
C．1：1：1
√
D．3：2：1
CH3
18 O C2H5 ＋ H2O
酸脱羟基醇脱氢
同位素示踪法
海维西 George.Hevesy 1885年－1966年 匈牙利化学家
研究同位素示踪技术，推进了对生命过程的 化学本质的理解而荣获1943年诺贝尔化学奖
拓展
[练习3] 写出下列酸和醇发生酯化反应的方程式： 甲酸＋甲醇： 苯甲酸＋苯甲醇： 硝酸＋甘油：
H O H
O
结构式： H C C O H 结构简式： CH3 C OH
或 CH3COOH
二、乙酸
3．弱酸性 【探究1】请同学们利用下图所示仪器和化学药品，设计一
个简单的一次性完成的实验方案 ，验证乙酸、碳酸、苯 酚溶液的酸性强弱。
注：D、 E、F、 G分别 是双孔 胶塞上 的孔
二、乙酸
3．化学性质 （1）弱酸性
方 案 二
方 案 一
Q1：相比方案一、方案二有何优点？ Q2：方案二中各个装置的作用是什么？ Q3：写出有关的反应方程式。 Q4：实验可以得到怎样的结论？
小结1
有机化合物中活泼氢的活性比较
醇羟基 酚羟基 羧基 （C2H5OH） （C6H5OH） （CH3COOH） 能否与Na反应 能否与NaOH 溶液反应 能否与NaHCO3 溶液反应 结论 √ × × √ √ √ √ √
静置后
3 3mL 无水乙醇 2mL乙酸 80s 约2mL 红色褪去 产生大量气泡 无
试剂及用量 有机层开始出现 反应后有机层
振荡时现象
静置后酯层
2 3mL 无水乙醇 2mL乙酸 2mL稀硫酸（1：4） 70s 约2mL 红色变浅 有气泡 约0.5mL
资料
表 一些有机物的沸点 物质 乙醇 乙酸 乙酸乙酯
二、乙酸
（2）酯化反应 CH3COOH＋C2H5OH
浓硫酸 △
CH3COOC2H5＋H2O
3mL 无水乙醇 2mL 乙酸 ＋？
滴有酚酞的饱 和Na2CO3溶液
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二、乙酸
（2）酯化反应
CH3COOH＋C2H5OH
浓硫酸 △
CH3COOC2H5＋H2O
【探究2－1】 Q1：酯化反应的特征是怎样的呢? （可逆反应，进行程度小） • 反应进行程度如何？
一、羧酸
1．定义：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。 用RCOOH表示。 官能团是—COOH 饱和烃基 饱和脂 2．分类 肪酸
链烃基 脂肪酸
根据烃基的种类
芳烃基 羧酸 芳香酸
不饱和烃基 不饱和 脂肪酸
一元羧酸
根据羧基的数目 二元羧酸 多元羧酸
二、乙酸
易挥发 1．物理性质 具有强烈刺激性气味的液体，易溶于水和乙醇，熔点 16.6℃，沸点117.9℃。当温度低于熔点时，乙酸凝 结成类似冰一样的晶体，纯净的乙酸称为冰醋酸。 2．结构 2 个峰，说明乙酸分子中有 核磁共振氢谱有______ 2 中化学环境不同的氢。 _____
拓展
[练习3] 写出下列酸和醇发生酯化反应的方程式： 乙二酸＋乙醇： 乙酸＋乙二醇：
拓展
[练习3] 写出乙二酸和乙二醇发生酯化反应得到下 列类型酯的方程式： 链酯： 环酯： 聚酯：
课堂小结
1．羧酸的分类 2．羧酸的弱酸性 3．羧酸的酯化反应以及几种类型酯的生成
（慢反应） • 反应快慢程度如何？ Q2：为了提高反应速率和提高乙酸乙酯的产率，应 当采取哪些措施？
【探究2】酯化反应的条件
编号
试剂及用量 有机层开始出现 反应后有机层 振荡时现象 静置后酯层
1 3mL 无水乙醇 2mL乙酸 2mL浓硫酸
2 3mL 无水乙醇 2mL乙酸 2mL稀硫酸（1：4）
3 3mL 无水乙醇 2mL乙酸
CH3CH2ONa
醇
醛
CH3COONa
酸
酯 一条线
小试牛刀
①HCOOH 甲酸 ②CH3COOH 乙酸 ③C6H5COOH 苯甲酸 ④C6H5OH 苯酚 ⑤HOOC－COOH乙二酸 ⑥CH2＝CH－COOH 丙烯酸 ⑦C17H33COOH 油酸 ⑧C17H35COOH 硬脂酸
[练习1] 上述有机物中， ①②③⑥⑦⑧ ； （1）属于一元脂肪酸的是____________ ①②⑧ ⑥⑦ 。 （2）互为同系物的是_________ 、______
实验探究、比较分析、机理分析
小结：有机物的相互转化
Cl CH2 CH2
n
Cl CH2 CH2
Cl CH CH2
Cl CH
n
CH2
Br CH2 CH2 CH CH
CH3
CH3
CaC2 O CH3 CH2 Cl CH3 CH2 OH CH3 CHO CH3 C OH
NO2 O CH3 C O CH2CH3
【探究2】酯化wenku.baidu.com应的条件
反应后
编号
振荡时
1 3mL 无水乙醇 2mL乙酸 2mL浓硫酸
静置后
3 3mL 无水乙醇 2mL乙酸
试剂及用量 有机层开始出现 反应后有机层 振荡时现象 静置后酯层
2 3mL 无水乙醇 2mL乙酸 2mL稀硫酸（1：4）
【探究2】酯化反应的条件
反应后
编号
振荡时
1 3mL 无水乙醇 2mL乙酸 2mL浓硫酸 40s 约2mL 红色变浅 有细小气泡 约2mL
第1课时 羧酸
重庆南开中学 贾龙贤
【资料卡片】
自然界的有机酸
醋酸 CH3COOH 未成熟的李子、 杏子中含有草酸、 苯甲酸等 安息香酸 苯甲酸 草酸 COOH 乙二酸
COOH
COOH
甲酸 HCOOH
柠檬酸 苹果酸
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自主阅读
阅读课本P60第一段，时间1分钟。 阅读提纲： （1）羧酸的定义 （2）如何给羧酸分类 （3）给出下列有机物的名称 ①HCOOH ②CH3COOH ③C6H5COOH ④C6H5OH ⑤HOOC－COOH ⑥CH2＝CH－COOH ⑦C17H33COOH ⑧C17H35COOH
沸点/℃
78.5
117.9
77.1
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（2）酯化反应 【探究2－2】酯化反应的机理
O CH3 C O H ＋ H O C2H5 浓硫酸 △ O CH3 C O C2H5 ＋ H2O
Q1：对比乙酸、乙醇和乙酸乙酯的结构，请问属于什么类型的反应 取代反应
O CH3 C O H ＋ O CH3 C O H ＋ H 18O C2H5 H 18 O C2H5 浓硫酸 △ 浓硫酸 △ O CH3 C 18O C2H5 ＋ H2O O CH3 C
×
活性：羧基 > 酚羟基 > 醇羟基
小试牛刀
[练习2]某有机物A的结构简式如右图所示。等物质的
量A分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反 应时，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为
A．3：3：2
B．6：3：2
HO
CH2COOH CH2OH
C．1：1：1
√
D．3：2：1
CH3
18 O C2H5 ＋ H2O
酸脱羟基醇脱氢
同位素示踪法
海维西 George.Hevesy 1885年－1966年 匈牙利化学家
研究同位素示踪技术，推进了对生命过程的 化学本质的理解而荣获1943年诺贝尔化学奖
拓展
[练习3] 写出下列酸和醇发生酯化反应的方程式： 甲酸＋甲醇： 苯甲酸＋苯甲醇： 硝酸＋甘油：
H O H
O
结构式： H C C O H 结构简式： CH3 C OH
或 CH3COOH
二、乙酸
3．弱酸性 【探究1】请同学们利用下图所示仪器和化学药品，设计一
个简单的一次性完成的实验方案 ，验证乙酸、碳酸、苯 酚溶液的酸性强弱。
注：D、 E、F、 G分别 是双孔 胶塞上 的孔
二、乙酸
3．化学性质 （1）弱酸性
方 案 二
方 案 一
Q1：相比方案一、方案二有何优点？ Q2：方案二中各个装置的作用是什么？ Q3：写出有关的反应方程式。 Q4：实验可以得到怎样的结论？
小结1
有机化合物中活泼氢的活性比较
醇羟基 酚羟基 羧基 （C2H5OH） （C6H5OH） （CH3COOH） 能否与Na反应 能否与NaOH 溶液反应 能否与NaHCO3 溶液反应 结论 √ × × √ √ √ √ √
静置后
3 3mL 无水乙醇 2mL乙酸 80s 约2mL 红色褪去 产生大量气泡 无
试剂及用量 有机层开始出现 反应后有机层
振荡时现象
静置后酯层
2 3mL 无水乙醇 2mL乙酸 2mL稀硫酸（1：4） 70s 约2mL 红色变浅 有气泡 约0.5mL
资料
表 一些有机物的沸点 物质 乙醇 乙酸 乙酸乙酯
二、乙酸
（2）酯化反应 CH3COOH＋C2H5OH
浓硫酸 △
CH3COOC2H5＋H2O
3mL 无水乙醇 2mL 乙酸 ＋？
滴有酚酞的饱 和Na2CO3溶液
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二、乙酸
（2）酯化反应
CH3COOH＋C2H5OH
浓硫酸 △
CH3COOC2H5＋H2O
【探究2－1】 Q1：酯化反应的特征是怎样的呢? （可逆反应，进行程度小） • 反应进行程度如何？
一、羧酸
1．定义：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。 用RCOOH表示。 官能团是—COOH 饱和烃基 饱和脂 2．分类 肪酸
链烃基 脂肪酸
根据烃基的种类
芳烃基 羧酸 芳香酸
不饱和烃基 不饱和 脂肪酸
一元羧酸
根据羧基的数目 二元羧酸 多元羧酸
二、乙酸
易挥发 1．物理性质 具有强烈刺激性气味的液体，易溶于水和乙醇，熔点 16.6℃，沸点117.9℃。当温度低于熔点时，乙酸凝 结成类似冰一样的晶体，纯净的乙酸称为冰醋酸。 2．结构 2 个峰，说明乙酸分子中有 核磁共振氢谱有______ 2 中化学环境不同的氢。 _____
拓展
[练习3] 写出下列酸和醇发生酯化反应的方程式： 乙二酸＋乙醇： 乙酸＋乙二醇：
拓展
[练习3] 写出乙二酸和乙二醇发生酯化反应得到下 列类型酯的方程式： 链酯： 环酯： 聚酯：
课堂小结
1．羧酸的分类 2．羧酸的弱酸性 3．羧酸的酯化反应以及几种类型酯的生成
（慢反应） • 反应快慢程度如何？ Q2：为了提高反应速率和提高乙酸乙酯的产率，应 当采取哪些措施？
【探究2】酯化反应的条件
编号
试剂及用量 有机层开始出现 反应后有机层 振荡时现象 静置后酯层
1 3mL 无水乙醇 2mL乙酸 2mL浓硫酸
2 3mL 无水乙醇 2mL乙酸 2mL稀硫酸（1：4）
3 3mL 无水乙醇 2mL乙酸
CH3CH2ONa
醇
醛
CH3COONa
酸
酯 一条线
小试牛刀
①HCOOH 甲酸 ②CH3COOH 乙酸 ③C6H5COOH 苯甲酸 ④C6H5OH 苯酚 ⑤HOOC－COOH乙二酸 ⑥CH2＝CH－COOH 丙烯酸 ⑦C17H33COOH 油酸 ⑧C17H35COOH 硬脂酸
[练习1] 上述有机物中， ①②③⑥⑦⑧ ； （1）属于一元脂肪酸的是____________ ①②⑧ ⑥⑦ 。 （2）互为同系物的是_________ 、______
实验探究、比较分析、机理分析
小结：有机物的相互转化
Cl CH2 CH2
n
Cl CH2 CH2
Cl CH CH2
Cl CH
n
CH2
Br CH2 CH2 CH CH
CH3
CH3
CaC2 O CH3 CH2 Cl CH3 CH2 OH CH3 CHO CH3 C OH
NO2 O CH3 C O CH2CH3
【探究2】酯化wenku.baidu.com应的条件
反应后
编号
振荡时
1 3mL 无水乙醇 2mL乙酸 2mL浓硫酸
静置后
3 3mL 无水乙醇 2mL乙酸
试剂及用量 有机层开始出现 反应后有机层 振荡时现象 静置后酯层
2 3mL 无水乙醇 2mL乙酸 2mL稀硫酸（1：4）
【探究2】酯化反应的条件
反应后
编号
振荡时
1 3mL 无水乙醇 2mL乙酸 2mL浓硫酸 40s 约2mL 红色变浅 有细小气泡 约2mL