第四章第三节

2．羧酸具有怎样的化学性质？ 提示 羧酸具有酸的通性、能发生酯化反应等。
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氨基酸的结构和性质
1.组成和结构 (1)组成 氨基酸可看作是羧酸分子中烃基上的 H 被氨基 取代后的产物。 (2)结构 α­氨基酸的结构简式可表示为 为 氨基(—NH2)和羧基(—COOH) 。 ，其官能团
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【慎思 7】 颜色反应与焰色反应有何区别？ 提示 ①颜色反应：一般指在溶液中有明显颜色变化的化学反
应，如苯酚与 FeCl3 溶液反应呈紫色；碘遇淀粉呈蓝色；某些 蛋白质遇浓硝酸呈黄色。 ②焰色反应：是指某些金属及其化合物在无色火焰中灼烧时能 使火焰呈现出一定的颜色。碱金属以及钙、锶、钡、铜等都能 发生焰色反应。焰色反应属于物理变化。颜色反应和焰色反应 都可用于物质的检验。
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(2)分子间或分子内缩合成环
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(3)缩聚成多肽或蛋白质
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特别提醒
氨基酸的缩合机理：
脱去一分子水后形成肽键 质水解时断裂肽键上的“C—N”键。
。当多肽或蛋白
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【例 1】根据最近的美国《农业研究》杂志报道，美国科学家 发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力，对控制艾滋 病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为 则下列说法不正确的是 ( )。
(2)化学性质 ①两性 氨基酸分子中含有酸性官能团 —COOH 和碱性官能团 —NH2 ， 因此具有两性，可与 酸、碱 反应生成盐。
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②成肽反应 两个氨基酸分子，在 酸或碱 的存在下加热，通过一分子 的—NH2 和另一分子的 含有 肽键
第三节
蛋白质和核酸
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1．了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质。 2．了解二肽、多肽的概念。 3．了解蛋白质的组成、结构和性质。 4．认识人工合成多肽、蛋白质、核酸等的意义，体会化学科 学在生命科学发展中所起的重要作用。
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1．既能与强酸反应又能与强碱溶液反应的物质有哪些？ 提示 Al、Al2O3、Al(OH)3、弱酸的铵盐、弱酸的酸式盐等。
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实验氨基酸
俗名 甘氨酸 丙氨酸 结构简式 H2N—CH2—COOH 系统命名 氨基乙酸 α-氨基丙酸 2-氨基-1,5-
谷氨酸
戊二酸
α-氨基苯丙 酸
苯丙 氨酸
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2.氨基酸的性质 (1)物理性质
溶剂 溶解性 水 大多数能溶 强酸或强碱 能溶
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【慎思 6】 蛋白质的生理功能有哪些？ 提示 (1)供给生长、更新和修补组织。
(2)催化功能。催化人体内的各种化学反应。 (3)调节作用。人体内很多激素的成分也是蛋白质或其衍生物， 它们调节着机体正常的生理功能。 (4)供给热量。人体每天所需的热量，有一部分来自蛋白质。 (5)增强免疫力和维护神经系统的正常功能。 (6)运载功能和完成肌肉收缩作用。如血红蛋白等参与人体内物 质的运输，肌动蛋白和肌球蛋白与其他物质协同完成人体各个 肌肉组织的收缩。
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解析
(1)提取蛋白质的方法可以从两个方面考虑：一是让蛋白
质沉淀出来；二是让其他物质出去。(2)我们常说硫化氢有臭鸡 蛋的气味，这是因为鸡蛋白腐败，蛋白质分解会放出硫化氢。 (3)重金属离子会使蛋白质变性，蛋白质广泛存在于生物体内， 是生命的基础，肌肉、皮肤、毛发等的主要成分都是蛋白质。 (4)蛋白质和许多试剂可发生特殊的颜色反应。 (5)人造丝是人造 纤维。 答案 变性 味 (1)盐析 (4)黄 渗析 (2)H2S 颜色 (5)灼烧 硫 (3)重金属盐会使蛋白质
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氨基酸的反应规律
1．氨基酸的两性 氨基酸分子中含有酸性官能团—COOH 和碱性官能团—NH2。 氨基酸分子中的氨基能结合 H＋，能与酸反应；而羧基能电离 出 H＋，能与碱反应。
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2．氨基酸缩合 (1)两分子间缩合
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A．半胱氨酸属于 α­氨基酸 B．半胱氨酸是一种两性化合物 C．两分子半胱氨酸脱水形成的二肽的结构简式为
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解析 由题目给出的半胱氨酸的结构简式可知，氨基在羧基邻 位碳原子上，所以属于 α­氨基酸；因为氨基为碱性基团，羧基 为酸性基团，所以半胱氨酸是一种两性化合物；两分子半胱氨 酸脱水形成二肽应是氨基与羧基反应的结果。
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(2)水解：蛋白质在 酸、碱或酶 的作用下，水解生成相对分 子质量较小的 多肽 ，最终水解得到 氨基酸 ，天然蛋白质水解 的最终产物都是 α­氨基酸 。
水解原理
水解 水解 水解过程：蛋白质― →多肽 ― →氨基酸 。 ― ―
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(3)盐析： 概念：向蛋白质溶液中加入大量的浓盐溶液 (如 (NH4)2SO4 溶液等)，使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出。 应用：多次盐析和溶解可以 分离、提纯蛋白质 。
—COOH 间脱去一分子水 ，缩合成
的化合物。例如：
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脱水 脱水 氨基酸― → 二肽或多肽 ― → 蛋白质 ― ―
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蛋白质的组成和性质
1.组成 蛋白质中含有
C、H、O、N
及少量
S、P
，有的还含
有 Fe、Cu、Zn、Mn 元素，属于 天然有机高分子化合物 ， 其水溶液具有 胶体 2．性质 (1)两性：蛋白质的结构中含有 —NH2 和 —COOH ，因 此 能与酸反应又能与碱反应 ，是 两性分子 。 的性质。
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【慎思 1】 多肽分子的名称与其所含肽键个数有什么关系？与 形成它的氨基酸分子个数又有什么关系？ 提示 二肽是由两个氨基酸分子脱去一分子水形成的含有肽
键的化合物，分子中有一个肽键；三肽是由三个氨基酸分子脱 去两分子水形成的，有两个肽键；n 肽是由 n 个氨基酸分子脱 去(n－1)个水分子形成的，其中含有(n－1)个肽键。
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解析
苯丙氨酸分子中，碱性基是氨基(—NH2)，酸性基是羧
基(—COOH)。—NH2 与 HCl 的反应为(可仿 H—NH2 与 HCl 的反应写)：—NH2＋HCl 的反应为：—COOH＋NaOH NH3Cl；—COOH 与 NaOH COONa＋H2O。
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(5)颜色反应 分子中含有 苯环 的蛋白质遇浓硝酸呈 黄色 ，蛋白质遇双缩脲 试剂呈现 紫玫瑰色 。 (6)蛋白质灼烧 有烧焦羽毛的气味 。
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酶
1.概念 是一类由 细胞 产生的、对生物体内的化学反应具有 催化 作用 的有机物，其中大多数是蛋白质 。 2．催化特点 (1)条件温和不需加热。(2)具有高度的 专一性 。(3)具 有 高效催化 作用。
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盐析、变性和渗析的比较
盐析 根据盐溶液对蛋白质溶 原 解度的影响，加入无机 变性 渗析
根据分散质
一定条件下，使蛋 白质凝聚失去原有 的生理活性 粒子直径大 小，利用半
理 盐，使蛋白质从溶液中
析出
透膜分离胶
粒与小分子 和离子
条 件
浓的盐溶液，如 (NH4)2SO4、
白质变性。 2SO4、 K MgSO4 是轻金属盐， 4Cl 是铵盐， NH ①③⑤ 不会使蛋白质变性，但可以降低蛋白质的溶解度，可使蛋白质 发生盐析。 答案 ②④⑥ ①③⑤
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【体验 2】(1)从鸡蛋白的溶液中提取蛋白质的方法有________ 和________。 (2)鸡蛋腐败时，常闻到有刺激性气味的气体，该气体主要是 ________，说明蛋白质中含有________元素。 (3)误食重金属盐会中毒，这是因为 _____________________________________________________。 (4)浓 HNO3 溅到皮肤上，使皮肤呈________色，这是由于浓 HNO3 和蛋白质发生了________反应的缘故。 (5)鉴定一种物质的成分是真丝还是人造丝，可取一小块进行 ________，这是因为___________________________________。
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(4)变性： 概念：在某些物理因素或化学因素的影响下，蛋白质 的物理、化学性质和生理功能 发生改变的现象。 影响因素：
超声波 等； 物理因素：加热 、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、
化学因素：强酸 、 强碱 、 重金属盐 、乙醇、福尔马林、丙酮 等。 特点：变性会使蛋白质的结构发生变化，使其失去 生理活性 ， 在水中 不能再溶解 ，是不可逆 过程。
白质溶液中加入浓的轻金属盐溶液，蛋白质的溶解度降低而从 溶液中析出，析出的蛋白质又能溶于水中，并不影响它原来的 性质。
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【慎思 4】 医用酒精、84 消毒液、紫外线等能杀菌消毒所依 据的原理是什么？ 提示 依据是它们能使细菌、病毒等生物蛋白质变性。
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【慎思 5】 在临床上解救 Cu2 、Pb2 、Hg2 等重金属盐中毒 的病人时，为什么要求病人服用大量含蛋白质丰富的生鸡蛋、 牛奶或豆浆等？ 提示 生鸡蛋、牛奶、豆浆中含有丰富的蛋白质，重金属离子
＋
＋
＋
破坏这些食物中的蛋白质，而减少对病人本身蛋白质的损伤。
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【例 2】在下列物质中：①K2SO4 ④Hg(NO3)2 ⑤NH4Cl
②HCHO ③MgSO4
⑥KOH ， 能 使 蛋 白 质 变 性 的 是
________，能使蛋白质发生盐析的是________。
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解析
Hg(NO3)2 是重金属盐，KOH 为强碱，②④⑥都会使蛋
加热、紫外线、X 射线、重金属盐、 胶体、半透 强酸、强碱、乙酸 膜、水 、乙醇等
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Na2SO4、NaCl等溶液
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特别提醒
蛋白质的盐析和变性原理不同：盐析是因为某些浓
盐改变了蛋白质的溶解度，是物理变化，蛋白质的结构和生理 活性没变，是可逆过程；变性是因为在某些物理因素或化学因 素的影响下， 蛋白质的物理、 化学性质和生理功能发生了改变， 是不可逆的。
真丝是蛋白质， 有烧焦羽毛的气
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实验探究十六
实验数据的分析处理
【探究案例】 某化学兴趣小组欲研究当酶的浓度一定时，反 应速率与反应物浓度、温度、pH的关系。以下三个图像是根 据实验结论画出的。试根据图像回答下列问题：
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因为 是氨基酸的铵盐，电离生成的铵根离子与氢氧根离子反应会放 出氨气。 答案 C
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【体验 1】苯丙氨酸的结构简式为：
(1)该分子中的碱性基是________，苯丙氨酸与盐酸反应的化学 方程式为____________________________________________。 (2)该分子中的酸性基是________，苯丙氨酸与 NaOH(aq)反应 的化学方程式是_____________________________________。
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【慎思 2】 如何鉴别蛋白质？ 提示 鉴别蛋白质的主要依据有：(1)有些蛋白质分子中有苯环
存在，这样的蛋白质与浓硝酸反应时呈黄色。 (2)蛋白质灼烧时有烧焦的羽毛味(常以此来区别毛纺物和棉纺 物、合成纤维等)。
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【慎思 3】 如何分离提纯蛋白质？ 提示 常用盐析来分离提纯蛋白质。因为盐析是可逆的，在蛋