有机化学试题和答案解析

**大学科学技术学院2007 /2008 学年第2学期考核试卷

课号：EK1G03A 课程名称：有机化学A 试卷编号：A

班级：____________ 学号： _______________ 姓名：________________

阅卷教师：_______________ 成绩： _______________________________

大题号——一二三四五六总分

得分

.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10 分）

3.

4.

CHO

序号

5.

OH

1.

6.

苯乙酰胺

7.

邻羟基苯甲醛

8.

对氨基苯磺酸

9.

3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇

10.

甲基叔丁基醚

二•试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构） 式。（每空2分，共48分）

，完成下列各反应

6.

CH 3COCI

丁

1, B 2H 6

.

2, H 2O 2, OH -

'

1, Hg(OAc )2,H 2O-THF* 2, NaBH 4

2. CH 二 CHBr KCN/EtOH --------

► I ,| + C12高温、高压. ①。3

J

® H 2O Zn 粉

CH = CH 2

HBU

① CH 3COCH 3

② H 2O H

HIO4 6.

7.

8.

CH 3

+ H 2O OH

- SN i

历程

Cl

9.

12.

HNO 3

--------- ►

H 2SO 4

Fe,HCI (CH 3CO) 2O

Br 2

NaOH

)—

NaNO 2 H 3PO 2 H 2SO 4

O

O

ll

C —CH 3

C 2H 5ONa C 2H 5ONa

.选择题。(每题2分，共14分)

1•下列物质发生S N1反应的相对速度最快的是(

)

A

B

C

(CH 3)2CHBr (CH 3)3CI (CH 3)3CBr

对CH a Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是:

(A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O -

A ，相同，

B ，对映异构，

C ，非对映体，

D ，没关系

5.下列化合物不发生碘仿反应的是( )

A 、 C 6H 5COCH 3

C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3

D 、CH 3COCH 2CH 3

2. (D). OH -

3. F 列化合物中酸性最强的是(

(A) CH 3CCH (B) H 2O

(C) CH 3CH 2OH (D)

p-O 2NC 6H 4OH

4. (E) C 6H 5OH

(F) p-CH 3C 6H 4OH

指出下列化合物的相对关系(

3

CH 3

B 、

C 2H 3OH COOH

H

)

6.下列反应的转化过程经历了 （

)

五. 从指定的原料合成下列化合物。（任选3题，每题5分，共15分）

1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成

H 3C 、

£=CHCH 2CH 2CH 2CH=C

H 3C

/CH 3 03

H 3C H 3C

H 3C CH —— H 2C

3

CH 2

\

C CH H 2

A 、亲电取代

B 、亲核加成

C 、正碳离子重排

D 、反式消除

7•能与托伦试剂反应产生银镜的是（ ） A 、CCI 3COOH C 、 CH 2CICOOH

B 、CH 3COOH D 、HCOOH

四.鉴别下列化合物（共5分）

NH 2 CH 2NH 2

CH 2OH CH 2Br

、 、 、

2. 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:

3. 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:

4. 由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成:

5. 由指定的原料及必要的有机试剂合成:

CH20H

CH 三CH

CH3CHCHO, HCHO

CH3

六. 推断结构。（8分）

2- （ N , N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写 出英文字母所代表的中间体或试剂:

HN(C 2H 5)2 ” D

A »

AlCI 3* B (C 9H 10O)

CH 3

1. 2.

A 卷参考答案及评分标准

特别说明：鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分，

（1 ）命名可采用俗名、商品名、

中文名、英文名、系统名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、 Fisher

投影式等；（2 ）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反 应步骤达到同样的结果， 不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，

但是对于本科基础教

学来说不做要求；（3 ）化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析 测试手段，不同方案之间存有难易之分。

1. （ Z ）-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯

2. 4 —环丙基苯甲酸

3. （S ） —环氧丙烷

4.

3 , 3-二甲基环己基甲醛

5. a —萘酚

------- O

10.

.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应 式。（每空2分，共48分）

命名下列各化合物或写出结构式（每题

1分，共10分）

6.

8.

9.

CH 2CH 2

I

HOCH 2CH 二 CCH z CH z CH z Br

2-phe ny lacetamide

NH 2

OH

CHO