《有机化学Ⅰ》模拟试卷一

B H Br 与 Br
CH3
CH3 CH3
H C6H5
D H2N
C6H5 与 H3C
NH2
H
H
4. 有机物 CH3CH=C-C CH 用酸性KMnO4氧化, 下列不是其氧化产物的是( ) CH3
A CH3COOH
B CO2
C CH3CH2COOH
D CH3COCOOH
5．下列化合物与 AgNO3/醇反应时，活性最差的是（
SO3H SO3H
四、写出下列反应的主要产物（每个“？”1 分，共 15 分）
1. F3C-CH=CH2 + HCl
?
2.
CH3
Cl2
hv
?
NaOH-C2H5OH
? KMnO4/H+ ?
3.
1mol HBr
CH3 1,2加成产物
?
Mg,Et2O D2O ?
CH3 4. CH2=C-C CH
H2
? CH2=CH CN
H
H
C2H5
(CH3)3C
7．下列化合物，没有芳香性的是（ ）
A [10]轮烯
B[18]轮烯
C 环戊二烯负离子
D 环丙烯正离子
8. 以丙烯（CH3CH=CH2）为原料制备 1，2，3-三氯丙烷（CH2ClCHClCH2Cl），下列方法最
为合理的是（ ）
A 丙烯先与 Cl2/CCl4 加成，然后再与 Cl2 光照取代 B 丙烯先与 Cl2 高温取代，然后再与 Cl2/CCl4 加成 C 丙烯先与 Cl2/CCl4 加成生成 CH3CHClCH2Cl，然后消除生成 CH2=CHCH2Cl，最后与 Cl2/CCl4 加成 D 丙烯先与 H2 加成生成 CH3CH2CH3，然后与 Cl2 光照取代
）
A CH3CH2CH=CHBr B CH2BrCH2CH=CH2 C CH3CHBrCH=CH2 D CH3CH=CHCH2Br
6．下列几种取代环己烷的构象，其中最稳定的是（ ）
H
A H3C
C2H5
H
H
(CH3)3C
CH3
B
H
H
H
H
C2H5
C
H3C
(CH3)3C
(CH3)3C
CH3
D
H
HH
C2H5
《有机化学Ⅰ》模拟试卷一
（笔试时间：120 分）
题号
一
二 三四五 六
七
八 总分
分值
16
10
17 15
8
20
6
8
100
一、选择题（每小题只有一个正确答案，每小题 2 分，共 16 分）
1．下列化合物沸点高低排列正确的是（ ）
①2-甲基戊烷
②戊烷
③正己烷
④正庚烷
A①＞②＞③＞④ B①＜②＜③＜④ C④＞③＞①＞② D④＜③＜①＜②
二、命名下列化合物（如有立体构型，须标明）（每小题 1 分，共 10 分）
1.
2. H3C C C Br (标出Z/E)
3.
H
CH(CH3)2
4.
5.
Br 7．异丙烯基 9．（S）α-溴代乙苯（用费歇尔投影式表示）
NO2 6.
NO2 8．2-甲基双环[[3．2．1]辛烷 10．3，3′-二甲基联苯
三、简答题（根据题意回答下列各题，共 17 分）
CH3CH2CH2Cl,AlCl3
(A)
CH2CH2CH3
Cl2,光
(B)
CH2CH2CH2Cl
5（3 分）．按 SN2 反应活性从强到弱排列次序。
A
CH2Br B
CH2CH2Br C
CHBrCH3 D
COCH2Br
E
CH2CHBrCH3
6（4 分）．预测下列各对反应中，哪一个反应速度较快，并说明理由。
1（3 分）．用简单的化学方法区别下列化合物
CH2CH3
CH=CH2
,
,
,
C CH
2（3 分）．乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成，生成的活性中间体分别是什么？其稳
定性大小顺序如何？
3（2 分）．画出 顺-1-甲基-2-异丙基环己烷最稳定构象的透视式。
4（2 分）．下列各步反应中有无错误？如有，请指出其错误的地方或加以改正。
Lindlar催化剂
OCH3
5.
H2SO4
?
NO2
6.
HNO3 H2SO4
?
CH(CH3)2
7.
?
AlCl3
NBS
?
Cl2 Fe
?
?
1.B2H6 2.H2O2/OH-
?
KOH H2O
?
五、写出下列反应主要产物的立体化学结构（每个“？”2 分，共 8 分）
1. H3C C C CH3
H2 Lindlar催化剂
NC-CH2CH2CH2CH2-CN
4. HC CH
O CH3CH2-C-CH3
5. CH2=CH2
H C-CH3
七、用反应机理解释下列反应的结果（用“
”表示电子对转移，每小题 3
分，共 6 分）
1. CH3CH=CH2 + Cl2 2. CH3 H OH--H2O
(S) H Cl
ClCH2CH=CH2 + HCl
CH3 H
+
(S) H OH
H OH (R)
CH3 H
八、结构推导题（本题 8 分）
某不饱和烃 A 的分子式为 C9H8,它能和氯化亚铜氨溶液反应生成红色沉淀。化合物 A 催 化加氢得到化合物 B（C9H12）。将化合物 B 用酸性高锰酸钾氧化得到化合物 C（C8H6O4）将 化合物 C 加热得到化合物 D(C8H4O3)，若将化合物 A 和丁二烯作用则得到一个不饱和化合 物 E，将 E 催化脱氢的 2－甲基联苯，写出 A、B、C、D、E 的构造式及各步反应式。
(1) A CH3CH2CH2Br + SCNB CH3CH2CH2Br + SCN-
(2) A
OSO2
C2H5OH-H2O C2H5OH-H2O
NO2 C2H5OH
CH3CH2CH2SCN + BrCH3CH2CH2NCS + Br-
OC2H5 + O2N
B
OSO2
CH3 C2H5OH
OC2H5 + H3C
2．在苯乙烯（C6H5-CH=CH2）分子结构中，存在的共轭效应有（ ）
A p-π共轭
B π-π共轭
C σ-π超共轭
D σ-p 超共轭
3．下列各组化合物中，属于对映体的是（ ）
CHO
CHO
A H OH 与 HO CH3
CH3
H
COOH
COOH
C HO H 与 HO CH2OH
CH2OH
H
COOH
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COOH
?
2.
1,B2H6
?
2.H2O2/OH-
H
CH3
C2H5
3.
Br H
C
CH3
+
NaCN
丙酮 SN2
?
Br2
?
六、由指定的有机原料和必要的无机试剂合成下列化合物（每小题 4 分，共 20
分）
1. CH3CHCH3
CH2-CH-CH2
Br
OH OHOH
CH3
CH3
2.
NO2
3. CH2=CH-CH=CH2