安息香缩合反应[参考内容]

化学与环境学院

有机化学实验报告

实验名称安息香缩合反应

学生姓名学号

专业化学（师范）年级班级

指导老师日期

实验报告书写要求

1．实验报告应妥善保存，避免水浸、墨污、卷边，保持整洁、完好、无破损、不丢失。不得缺页或挖补；如有缺、漏页，详细说明原因。

2．实验报告应用字规范，字迹工整，须用蓝色或黑色字迹的钢笔或签字笔书写，不得使用铅笔或其它易褪色的书写工具书写（实验装置图除外）。

3．实验现象必须做到及时、真实、准确、完整记录，防止漏记和随意捏造。实验结果必须如实记录，严禁伪造数据。

4．实验前必须做好实验预习。

【实验目的】

学习安息香缩合的原理和应用VB 1为催化剂合成安息香的实验方法：巩固掌握配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶、测熔点等操作。

【实验原理】（包括反应机理）

在一定条件下，一些芳醛可以缩合生成安息香，例如

芳香醛在NaCN （或KCN ）作用下，分子间发生缩合生成安息香（二苯羟乙酮）的反应称为安息香缩合。因为NaCN （或KCN ）为剧毒药品，使用不方便，改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。 反应式如下：

VB 1

O

CH C OH 安息香

2CHO

苯甲醛

早期使用的催化剂是剧毒的氰化物，极为不便。近年来，改用维生素B1（VB1）作为催化剂，价廉易得、操作安全、效果良好。

VB1又叫硫胺素，它是一种生物辅酶，它在生化过程中主要是对ɑ-酮酸的脱羧和生成偶姻（ɑ-羟基酮）等三种酶促反应发挥辅酶的作用。VB1的结构如下图：

S

N N N

NH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2OH

+

Cl

HCl

VB 1

分子中右边噻唑环上的氮原子和硫原子之间的氢有较大的酸性，在碱的作

用下易被出去形成碳负离子，从而催化苯偶姻的形成。

反应机理如下： 第一步：碱作用下

N S +H 3C

R /

R H

VB 1

H N S +H 3C

R /

R -内鎓盐

-

第二步：亲核加成——烯醇加合物

N S +H 3C

R /

R N S +H 3C

R /

R -C-H

O

+

C-H

O -N S H 3C

R /

R C-OH

第三步：亲核加成——辅酶加合物

H N S +H 3C

R /

R C-H O

+

N S H 3C

R

/

R C-OH

C OH C OH

第四步：辅酶复原

H VB 1

H

+

-N S +

H 3C

R /

R N S +H 3C

R /

R -O C OH

C OH +

N S +H 3C

R /

R CH C

+

OH H H +

O CH C OH 安息香

【主要试剂及物理性质】 名称 分子量 熔点/℃ 沸点/℃ 外观 苯甲醛 106.12 -26℃ 178℃ 无色液体

安息香 212.25 137℃ 344℃

无色或白色晶体（作用：开窍、

治昏厥、行气活血、心腹疼痛、产后血晕）

乙醇 46.07 -114.3℃ 78.4℃

易挥发的无色透明液体

VB 1 300.81 245-250℃

白色晶体或结晶性粉末

【仪器装置】 1、主要仪器、药品：

50ml 圆底烧瓶，天平（称量纸），量筒，玻璃棒，烧杯，电热套，温度计，冷凝管，抽滤瓶，布氏漏斗，锥形瓶2个、滴管、热过滤漏斗、玻璃漏斗，酒精灯，广口瓶，PH 试纸。

VB 1、乙醇，苯甲醛，氢氧化钠，活性炭，沸石。