一、苯的物理性质

四、苯的同系物
1、概念：
苯的同系物必含有苯环，在组成上比苯多一 个或若干个CH2原子团。 2、通式：CnH2n-6(n≥6)
因此，苯的同系物只有苯环上的取代基是烷 基时，才属于苯的同系物。
3、同分异构体的书写：
请写出C8H10的所有同分异构并 命名
3、加成反应
注意：苯比烯难进行加成反应，不能
与溴水反应但能萃取溴而使其褪色。在一定 的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存 在下加热可生成环己烷
2、已知分子式为C12H12的物质A结构简式为
CH3
CH3
A环上的二溴代物有9种同分异构物，由此推断
A环上的四溴代物的异构体的数目有(
)
A、9种 B、10种 C、11种 D、2种
一、苯的物理性质
填空
１、苯是无＿＿色特＿殊＿气＿味＿液＿体，不＿＿溶
于水，密度比水＿小＿，＿易 挥发，蒸汽＿有＿毒, 常作＿有机＿溶剂．
２、将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，
静置后混合液分成两层，下层几乎呈无色的是
（
B）、E
Ａ．氯水 Ｂ．苯
Ｃ．ＣＣl4
Ｄ. KI E. 乙烯 Ｆ．乙醇
二、苯的分子结构
硫酸反应生成苯磺酸等副反应。
③浓浓硫硫酸酸的的作作用用：？催化剂和脱水剂。
④温反度应计装的置位中的置温？度计，应插入水浴液面以下，
以测量水浴温度。
⑤杯如底把何部反得聚应到集的纯淡混净黄合的色物的倒硝油入基状一苯液个？体盛水，的这烧是杯因里为在，硝烧
基苯中溶有HNO3分解产生的NO2的缘故。除去 杂质提纯硝基苯，可将粗产品用蒸馏水或 NaOH溶液洗涤，再用分液漏斗分液。
纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味 的油状液体，不溶于水，密度比水大。 硝基苯蒸气有毒性。
如何混合硫酸和硝酸的混合液？
①混合混酸时，一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注 入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。
切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放 出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。
②高为，水何苯浴要易的水挥温浴发度加，一热且定，硝要并酸控也制将会在温分6度0℃解控以，制下同在，时6温苯0℃度和？过浓
结构式
结构简式
2、结构特点：分子为平面正六边形结构
键角 120°
3、它具有以下特点： ①不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色 ②邻二元取代物无同分异构体
4、性质预测：
苯的特 殊结构
苯的特殊性质
饱和烃
不饱和烃
取代反应
加成反应
5、芳香族化合物：分子中含有一个或多个苯 环的化合物
苯环是芳香族化合物的母体，苯是最简单的芳香烃
请你写出苯与Ｃl2 加成 反应的方程式
• 用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的 一个氢原子，能得到的有机物种数为 （）
• A、3种 D、6种
B、4种
C、5种
五、苯的同系物的化学性质
1、取代反应：
⑴卤代反应
CH3
+
Cl2
Fe
CH3
Cl + HCl
CH3
+
Cl2 Fe
CH3
+ HCl
Cl
产物以邻、对 位取代为主
结合苯的分子式，画出其可能的结构？
[演示]将苯滴入溴水、酸性高锰酸钾中， 结合实验现象写出其可能的结构？
[实验]：
1ml
0.5mlKMnO4(H+)溶液 （
苯
振荡
紫红色 不褪 ）
1ml苯
0.5ml溴水 振荡 （ ）
（ 上层橙黄色 ）
（ 下层几乎无色 ）
分子式 C6H6 结构式
最简式 C H 结构简式
FeBr3
C6H5 Br + HBr
对苯与溴的反应实验，注意下列几点：
A1、、为试防剂止的溴的加挥入发顺，先序加怎入样苯后？加各入试溴，剂然在后反加入应铁中粉所。 B起、到溴的应是作纯用溴？，而不是溴水。加入铁粉起催化作用，实际上
起催化作用的是FeBr3。
2C、、伸导出管烧为瓶外什的么导要管这要有么足长够？长度其，末其端作用为是何导不气、插冷凝回流。 入D、液导面管？未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr气体易溶
特点
苯分子具有平面正六边形结构。
1.6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上。
2.各个键角都是120∘。
3.平均化的碳碳间键长：1.4×10－10 m
烷烃 C C 键 键长：1.54 ×10－10 m
烯烃 C C 键 键长: 1.33 ×10－10 m
C6H6苯分子结构小结：
1、苯的分子结构可表示为：
（2）、硝化反应
CH3
CH3
+3HO-NO2→ 3H2O+ O2N- -NO2
— CH3对苯环的影响使 取代反应更易进行
NO2
淡黄色针状晶体，不溶 于水。不稳定，易爆炸
2、加成反应
CH3
Ni ຫໍສະໝຸດ BaiduH3
+ 3H2 △
3、氧化反应
⑴可燃性
⑵可使酸性高锰酸钾褪色
C H KMnO4 （H+）
COOH
思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？
练：
二甲苯苯环上的一溴化物共有6种，可用还原的方 法制得3种二甲苯，它们的熔点分别列于下表：
6种溴的 二甲苯的 234℃
熔点
对应还原 的二甲苯 13℃
的熔点
206℃ -54℃
213.8℃
204℃
214.5 ℃
205℃
-27℃ -54℃ -27℃ -54℃
由 此 推 断 熔 点 为 234℃ 的 分 子 结 构 简 式 为 _______________ ， 熔 点 为 -54℃ 的 分 子 结 构 简 式 为 _______________。
苯的同系物的性质： 可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能使溴
水褪色
小结：
在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互 影响。是苯环上的氢原子更易被取代，而烃基 则易被氧化。
六、芳香烃的来源及其应用
⑴从煤干馏的煤焦油中提取
⑵石油直馏产品的催化重整
⑶是基本的有机原料，可用于合成 炸药、染料、药品、农药、合成材 料等
于水，以免倒吸。 E、导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气形成 的氢溴酸小液滴。
F中3、、，纯烧反净杯应的底溴后部苯是的是油产无状色物的的褐是液色什体液，么体而，？烧这如瓶是中何因液为分体溴离倒苯入？溶盛有有溴水的的缘烧故杯。
除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液，振荡，再用分液漏斗分离。
（2）硝化反应
三、苯的化学性质：
１、氧化反应（可以燃烧）：
2C6H6+15O2 点燃
12CO2+6H2O
（有明亮的带浓烟的火焰）
三、苯的化学性质
2.苯的取代反应
(1)卤代反应:苯环上的 H 原子被卤素原子所代替的反应
+ Br2 FeBr3
Br + HBr
+ Br2
FeBr3
Br + HBr
C6H6 + Br2