溴乙烷的理化性质表
卤代烃 课件
CH3C2H-氯2 C戊H烷2CH Cl CH3
CH3CH2 CH Cl CH2 CH3 3-氯戊烷
CH3CH CH Cl CH3 CH3 2-氯-3-甲基丁烷
CH3CH CH2CH2 Cl 1-C氯H-33-甲基丁烷
CH3C Cl CH2CH3 2-C氯H-32-甲基丁烷
CH3C HCH2CH13-氯-2-甲基丁烷 CH2 Cl
①CH3CH3+ Cl2 ─光照→ ×
②CH2=CH2 + HCl─催化剂→ 合理方案
二、卤代烃
7、卤代烃的应用:
1、致冷剂
3、灭火剂
2、麻醉剂
4、有机溶剂
5、合成有机物 6、溶剂 ⑴制备醇:R-X 强碱的水溶液 R-OH
⑵制备烯烃或炔烃: RCH2CH2X 强碱的醇溶液 RCH=CH2
二、卤代烃
CH3 CH3C CH2 Cl
1-氯-2,2-C二H甲3 基丙烷
二、卤代烃 3、卤代烃的物理性质
(1)卤代烃不溶于水,易溶于有机溶剂;除脂 肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外,液 态卤代烃的密度一般比水大; (2)沸点和熔点大于相应的烃,同分异构体的 沸点规律同烃; (3)沸点一般随碳原子数增加而升高;密度一 般随烃基中碳原子数增加而减小; (卤代烃绝大部分是液态或固态,但CH3Cl、 CH3Br常温气态。)
二、卤代烃
下列卤代烃能否发生消去反应? CH3
CH3Cl
CH3CHCHB rCH3
√ CH3
H3C C CH2Cl CH3
发生消去反应的条件:
①烃中碳原子数≥2 ②相邻碳原子上有可以脱去的小分子(邻C有H)
③反应条件:强碱的醇溶液、加热
二、卤代烃
写出2-氯丁烷消去反应的方程式
2.3 溴乙烷
实验三:
稀硝酸 AgNO3溶液
现象:
溶液变浑浊
产生淡黄色沉淀
溴乙烷与 NaOH溶液 反应混合液
★ [总结1].溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热实验全析:
1.反应物: 溴乙烷+氢氧化钠水溶液 2.反应条件:共热(水浴) 3.产物检验步骤 ①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性 ②再加入硝酸银溶液 ③因为 Ag++OH— =AgOH(白色)↓
2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O; 褐色Ag2O掩蔽AgBr的浅黄色,使产物检验实验失败。 所以必须用硝酸酸化!
水解反应,属于取代反应! 4.此反应叫做____________________________
CH3CH2—Br + Na—OH
H2O
△
CH3CH2—OH + NaBr
课堂练习1
1、在实验室要分别鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的
1.物理性质:
卤代烃的性质:
(1)状态: 常温下,卤代烃中除了一氯甲烷,氯乙烷, 氯乙烯等少数为气体外,其余为液体或固体。
(2)沸点: 通常状况下,互为同系物的卤代烃,它们的 沸点随碳原子数增多而升高。
(3)密度: 除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代 烃外,液态卤代烃的密度一般比水大。 (4)溶解性: 卤代烃不溶于水,易溶于有机溶剂,有些 还是很好的有机溶剂,如CH2Cl2,CHCl3和CCl4……
2.化学性质:与溴乙烷相似,主要发生取代和消去反应
三、溴乙烷
1、溴乙烷的分子结构: ①分子式 ②结构式 C2H5Br
H H H—C—C—Br
球棍模型
H H
③结构简式 CH3CH2Br 或 C2H5Br ④比例模型
卤代烃 教师
球棍模型溴乙烷的物理性质气味有特殊气味难溶于水,易溶于有机溶剂溴乙烷的化学性质)取代反应(水解反应)水溶液发生取代反应,羟基取代溴原子生成乙醇和溴化钠。
这个反应也叫溴或的乙醇溶液共热,溴乙烷不再像,生成乙烯。
的乙醇溶液,不可使用水溶液。
乙醇在反应中做溶剂,使溴乙烷充分溶解。
12检验溴乙烷中的溴元素,可采取的实验方法是(3溴乙烷在不同溶剂中与发生不同类型的反应,生成不同的反应产物。
某同学依据溴乙烷的性质,用下图实验装置(铁架台、酒精灯略)验证取代反应和消去反应的产物,请4制备溴乙烷实际通常是用溴化钠与一定浓度的硫酸和乙醇反应。
某课外小组欲在实验室制备溴乙5下列关于卤代烃的说法不正确的是()不对称消去当卤素原子两侧的相邻碳原子上氢原子个数不同时,发生消去反应可能生成两种产物,例如:溴丁烷 B.甲基氯戊烷二甲基氯丁烷D.二氯苯下列有机物中,能发生消去反应生成两种烯烃,又能发生水解反应的是()6溴丁烷发生消去反应生成烯烃,为丁烯或丁烯,溴丁烷能发生水解反应生丁醇,故正确;甲基氯戊烷发生消去反应生成两种烯烃,分别为甲基戊烯,戊烯,甲基氯戊烷能发生水解反应生成甲基戊醇,故二甲基氯丁烷不能发生消去反应,二甲基氯丁烷能发生水解反应生在卤代烃78则可以写出三种同分异构体;9某烃10某一溴代烷卤代烃使用水溶液加热水解为卤素离子,将溶液酸化(防止与反应生成不稳定,会立刻分解为黑色固体,影响检验)后滴加硝酸银溶液,根据沉淀色(氯化银白色、溴化银浅黄色)可以确定卤代烃中卤素原子的种类(氯、溴))碘原子的检验由于硝酸具有很强的氧化性,碘离子被会硝酸氧化为甚至更高价态的碘的化合物,上述方法并不卤代烃使用水溶液加热水解为卤素离子,将溶液用硫酸酸化后滴加溶液,发生反应,由于遇淀粉变蓝,根据溶液是否变为蓝色即可确定卤代烃中是否存在碘原子。
A.③①⑤⑥②④B.③⑤①⑥④②C.③②①⑥④⑤D.③⑤①⑥②④为检验某卤代烃中的卤元素,进行如下操作,正确的顺序是()①加热;②加入溶液;③取少量该卤代烃;④加入足量稀硝酸酸化;⑤加入溶液;⑥冷却11B某液态卤代烃1213某链烃14烯烃是。
溴乙烷精选ppt
③ CH 2 CB Hr
④ CH3 C CH2Br
CH3
⑤
Br
⑥
A、①②③⑤ C、②④⑤
B、 ②④ D、①⑤⑥
1、请由1—氯丙烷为主要原料,选 择相应试剂制取少量2—氯丙烷。
2、请由2—氯丙烷为主要原料,选 择相应试剂制取少量1,2—丙二醇
3、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶 液共热的反应方程式?
① C2H5Br
加NaOH溶液 振荡
加AgNO3
② C2H5Br
加NaOH溶液 振荡
加HNO3 酸化
√ 加AgNO3
加HNO3酸化的目的:中和过量的NaOH,防止 生成Ag2O暗褐色沉淀,干扰淡黄色沉淀的现象,又 影响AgBr的生成量;
(1)水解反应
C H 3C H 2N a O H H2O C H 3 C H 2 O HN a B r B r
(2)如何用实验证明溴乙烷的Br变成了Br-?
提高本反应的反应速率的措施:
①充分振荡:增大接触面积 ②加热:升高温度加快反应速率。
不能直接用酒精灯加热,因为溴乙烷 的沸点只有38.4℃,用酒精灯直接加热, 液体容易暴沸。可采用水浴加热。
能不能直接用酒精 灯加热?如何加热?
证明溴乙烷的Br变成了Br-:
第三节 卤代烃
一.溴乙烷
1.溴乙烷的结构
球棍模型
比例模型
请同学们写出溴乙烷的分子式、电子式、 结构式、结构简式。
•
(1).分子式
四
种 表
(2).电子式
示
形 (3).结构式
式
C2H5Br
有没有
HH
同分异构
H C C Br
体?
HH
2、卤代烃的制备和性质 (2)
NaOH+HBr=NaBr+H2O
CH3CH2Br + NaOH
水 △
CH3CH2OH + NaBr
实验探究二:溴乙烷的取代反应
1、实验现象是什么?从现象中可得到什么结论?
2、溴乙烷的消去反应的条件是什么?
3、除溴水外还可以用什么方法检验乙烯?使用这种方法 是需要注意什么?
⑵与氢氧化钠的醇溶液共热:
卤素也不能消去.
Hale Waihona Puke Br3、反应条件:强碱的醇溶液,加热。
CH2CH2 ||
醇、NaOH
△
CH2=CH2↑+ HBr
H Br
NaOH+HBr=NaBr+H2O
消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分 子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等),而 形成含不饱和键化合物的反应。
小结
一、卤代烃的定义 二、卤代烃的物理性质
三、卤代烃的化学性质以溴乙烷为代表
卤代烃
卤代烃的用途
一.卤代烃
1.定义:
烃分子中的氢原子被卤素原子取 代后所生成的化合物.
2.通式:
饱和一卤代烃 CnH2n+1X
一、卤代烃
3、物理性质:除少数为气体外,多数为液 体或固体,难溶于水,可溶于大多数有机 溶剂,密度比水的密度大。
二、溴乙烷
1.溴乙烷的物理性质
无色液体,沸点38.4℃,难溶于水, 密度比水大 。
AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3 (5) 加硝酸银溶液之前为何要加过量的硝酸使溶液呈酸 性?
Ag++OH—=AgOH(白色)↓ 2AgOH=Ag2O(黑色)+H2O; 黑色掩蔽AgBr的浅黄色,所以必须用硝酸酸化!
溴乙烷的结构
②消去反应:
连有卤素原子的相邻的碳原子上必需有氢原子。
[课堂练习]:试写出1-氯丙烷2-氯丙烷和 1,1-二氯丙烷、1,2-二氯丙烷分别发生消去反 应的化学方程式。
(7)卤代烃的获取方法
①不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应。
②取代反应
深度思考
1.实验室现有失去标签的溴乙烷、戊 烷各一瓶,如何鉴别? 答案:利用戊烷密度小于水,溴乙烷密 度大于水的性质鉴别。 2.卤代烃遇AgNO3溶液会产生卤化银 沉淀吗? 答案:不会,卤代烃分子中卤素原子与 碳原子以共价键相结合,属于非电解质,不 能电离出卤素离子。
(4)命名: 把卤原子作取代基,在烃的前 面标上卤原子的位置、数目和名称。 (5)物理性质: 难溶于水,易溶于有机溶剂, 熔沸点、密度均大于相应的烃;且 密度随碳原子的增加而减小;沸点 随碳原子数的增加而升高。
(6)化学性质:与溴乙烷相似
①取代反应(水解反应):
[ 课堂练习 ] :试写出 1- 氯丙烷、 2氯丙烷和 1,1- 二氯丙烷分别发生水解反 应的化学方程式。
(2)分类:
①根据醇分子里羟基的数目,醇分为: 一元醇: CH3OH CH3CH2OH 二元醇: 乙二醇 多元醇: 丙三醇 ②根据醇分子里烃基是否饱和,醇分为: 饱和醇: CH3OH CH3CH2OH 不饱和醇:CH3CH= CHCH2OH
③根据醇分子里是否含有苯环,醇 可分为:脂肪醇和芳香醇。 芳香醇: (3)醇的通式 通式: R—OH ;饱和一元 脂肪 醇的 通式:CnH2n+1OH 或CnH2n+2O 说明: ①碳原子相同的饱和一元醇与饱和一 元醚互为同分异构体。 ②饱和脂肪醇的通式为:CnH2n+2Ox 。
b、乙醇的催化氧化反应:
卤代烃-溴乙烷
消去反应 CH3CH2Br NaOH醇溶液、加热 C-Br,邻碳C-H
CH2=CH2、NaBr、H2O
反应 条件
断键 生成物 结论
溴乙烷和NaOH在不同条件下 发生不同类型的反应
作业:
• P43 2,3
练习:其他卤代烃的水解
水 H3C CH CH3 + NaOH △
H2C Br H2C Br
水
△
Br
OH H3C CH CH3 + NaBr
+
2 NaOH
H2C OH H2C OH
+ 2 NaBr
(2)消去反应
(C-Br键和C-H键同时断裂)
乙醇
CH2—CH2+NaOH H Br
CH2=CH2 +NaBr+H2O
A、CH3-CH-CH-CH3 OH OH B、CH3-C C-CH3
C、CH3-CH=CH-CH3 D、CH2=CH-CH=CH2
卤素原子的鉴定 如何证明卤代烃中含有卤素原子? 卤代烃 (R-X)
稀HNO3 NaOH 水或醇
①
加热煮沸 ②
冷却 ③
酸化
AgNO3
AgX
④
⑤
白 色:Cl 浅黄色:Br 黄 色:I
卤代烃——溴乙烷
一、卤代烃 ( R-X
CnH2n+1X(n≥1))
1、定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成 的化合物。
2、物理性质: 溶解性:不溶于
水
,易溶解于
有机溶剂
;
状态:极少数为气体如CH3Cl、CH3CH2Cl、 CH2=CHCl等,多数是液体和固体。
(如:CHI3)
卤代烃
总述:1.卤代烃定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代而生成的化合物2、官能团:-X(F 、Cl 、Br 、I)一、溴乙烷1、溴乙烷的分子结构①分子式 C2H5Br②结构式③结构简式 CH3CH2Br 或 C2H5Br④比例模型2、溴乙烷的物理性质无色液体,沸点38.4℃,难溶于水,密度比水大; 由于溴原子吸引电子能力强,C —Br 键容易断裂。
因此反应活性增强。
3、化学性质(1)水解反应(属取代反应)a 、既要加快反应速率又要提高乙醇产量可采取加热和NaOH 的方法,原因是水解吸热,NaOH 与HBr 反应,减小HBr 的浓度,使水解正向移动。
b 、为什么要加入稀硝酸酸化溶液? 中和过量的NaOH 溶液,防止生成Ag2O 暗褐色沉淀,影响Br-检验。
C 、如何判断CH3CH2Br 是否完全水解?看反应后的溶液是否出现分层,如分层,则没有完全水解d 、如何判断CH3CH2Br 已发生水解? 待溶液分层后,用滴管吸取少量上层清液,移入另一盛稀硝酸的试管中,然后滴入2~3滴硝酸银溶液,如有淡黄色沉淀出现,则证明含有溴元素。
E 、检验卤代烃中的卤原子AgBr 淡黄色 AgI 黄色 AgCl 白色 (2)消去反应( 有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H2O 、HBr 等),而形成不饱和(含双键或三键)化合物的反应)方程式:反应条件:a..反应条件:强碱的醇溶液、加热。
b.烃中碳原子数≥2c.相邻碳原子上有可以脱去的小分子(即:接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子) 实验注意事项:a.为什么要在气体通入高锰酸钾酸性溶液前加一个盛有水的试管? 除去没有反应的乙醇,防止干扰乙烯的验证B.除高锰酸钾还可以用什么检验?还需将气体先通入水中吗?溴水或溴的四氯化碳溶液,不用水球棍模型 C2H5Br AgNO3溶液 NaOH 溶液 取上层清液硝酸酸化以溴乙烷为原料设计合成乙二醇(HO-CH2-CH2-OH)二、卤代烃的性质1、物理性质1).常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,其余为液体或固体.(2).互为同系物的卤代烃,如一氯代烷的物理性质变化规律是:沸点随烃基中的碳原子数的增加而升高,同分异构体沸点随支链的增多而降低,均高于相应的烷烃。
卤代烃—溴乙烷
卤代烃—溴乙烷一、溴乙烷的分子组成的结构分子式:C2H5Br结构式:H H丨丨H一C一C一Br(C是Sp3杂化)丨丨H H结构简式:CH3CH2Br或C2H5Br电子式:H H······极性分子(无对称轴)H C C Br······H H溴乙烷的官能团—X(卤原子)溴乙烷不溶于水,在水中或熔融状态下均不电离就没有Br—,所以不与AgNO3溶液产生沉淀AgBr,溴乙烷属于非电解质二、溴乙烷的物理性质纯净的溴乙烷无色液体,沸点38.4℃,比水的密度大,与水不互溶,但可溶于有机溶剂,遇水分层,在水的下层,下层会呈现亮油状液体三、溴乙烷的化学性质1.水解反应(取代反应)H H H H丨丨NaOH 丨丨H一C一C一Br+H—O—H——→HBr+H—C一C一O—H丨丨羧基△丨丨H H H H(乙醇)(加热:加快化学反应速率)NaOH作用:中和反应生成的HBr,使平衡向正向移动折键是C—Br键或H H H H丨丨H2O 丨丨H一C一C一Br+NaOH——→NaBr+H—C一C一OH丨丨△丨丨H H H H注:如果验证卤代烃里面卤原子是什么时,步骤是:取反应后溶液分层的上层液体,因为下层液体是未水解的卤代烃,而上层液体,有卤化氢,吸取上层液体,加入过量的HNO3,中试液中的NaOH,如果不加HNO3,Ag+就和OH—生成AgOH沉淀,AgOH见光分解为Ag2O和H2O,Ag2O褐色会干扰实验现象(Ag++OH—=AgOH↓)因此验证卤原子方法总结如下:①取水解后的上层试液加入NaOH的水溶液加热,加入HNO3至过量②再加适量的AgNO3,观察实验现象,有白色沉淀,含Cl原子,有淡黄色沉淀,含Br原子黄色沉淀,含I原子(2)该反应的条件是NaOH的水溶液加热.(有机推断符号NaOH.H2O /△)证明卤代烃在水解)2、消去反应H H H H││醇溶液││H—C —C —Br+NaOH ——→H2O+NaBr+ C二C↑││Δ││H H H H醇:将两者互溶且降低卤代烃的水解程度断:Br带走相连C的相邻C上的H1、定义:有机化合物在一定条件下(NaOH的醇溶液加热),从一个分子中脱去一个小分子H2O等,而生成不饱和键,双键,三键的反应消去原则:冠能团卤原子相连C的相临C上必须得有H,有H才消去,无H 不消去。
烃的衍生物知识归纳总结
烃的衍生物知识归纳总结一、溴乙烷与卤代烃溴乙烷1、溴乙烷的分子组成:结构简式:。
注意:(1)乙烷分子为非极性分子,而溴乙烷为极性分子。
(2)溴乙烷的官能团为溴原子。
(3)溴乙烷是非电解质,在水溶液中(实际上不溶于水)或熔化状态下均不电离。
2、溴乙烷的物理性质:纯净的溴乙烷是无色液体,沸点38.4度,密度比水轻不溶于水,易溶于乙醇等多种有机溶剂。
3、溴乙烷的化学性质a 溴乙烷的水解反应:b 溴乙烷的消去反应反应方程式:反应条件:有强碱的醇溶液存在,加热。
反应特点:溴乙烷的反应是从分子中相邻的碳原子上脱去一个溴化氢分子,有机物由饱和变为不饱和。
消去反应的概念:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子生成不饱和化合物的反应叫消去反应。
卤代烃1、卤代烃的概念:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物叫卤代烃2、卤代烃的分类:根据卤素原子的不同可以分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
根据卤素原子的个数不同,可以分为一卤代烃和多卤代烃。
根据烃基的种类不同可以分为饱和卤代烃和不饱和卤代烃。
3、卤代烃的物理性质:(1)溶解性:不溶于水可以溶于大多数有机溶剂。
(2)有关卤代烃沸点的总结:1在一系列正某烷的一氯代烃中,随分子里的碳原子数增加(相对分质量逐渐增大),物质的沸点逐渐升高。
2、分子数相同的一氯代烷中,主链长的比主链短的沸点高。
4、卤代烃的化学性质:(1)取代反应(水解反应):所有卤代烃都可以发生水解反应。
(2)消去反应:a 能发生消去反应的氯代烃必须具备两个条件:一是分子中碳原子大于二;二是与卤原子相连的碳原子的邻碳上必须有氢原子。
(3)卤代烃发生消去反应和水解反应的外界条件不同:在碱和醇存在的的条件的条件下发生消去反应,在碱和水存在的条件下发生水解反应。
5、卤代烃中卤素元素的检验:卤代烃不溶于水,也不能电离出卤素原子,分子中的卤素原子检验步骤如下:(1)首先将卤代烃与过量的氢氧化钠溶液混合,充分震荡,加热。
卤代烃
卤代烃1.分子结构。
溴乙烷的分子式为C2H5Br,结构式为,结构简式为CH3CH2Br或C2H5—Br。
2.物理性质。
纯净的溴乙烷是无色液体,沸点38.4℃,密度比水大,难溶于水,溶于多种有机溶剂。
3.化学性质。
(1)水解反应(或取代反应)。
C2H5—Br+H—OHNaOH∆−−−−→C2H5—OH+HBr或C2H5—Br+NaOH2H OΔ−−−→C2H5—OH+NaBr注意:卤代烃的水解反应的实质是取代反应。
NaOH的作用是中和掉反应中生成的HBr,从而加快反应速率,并提高卤代烃的利用率。
(2)消去反应。
注意:卤代烃发生消去反应时,主要是卤素原子与相邻含氢较少的碳原子上的氢一起结合成卤化氢脱去。
如果相邻碳原子上无氢原子,则不能发生消去反应。
例1.由溴乙烷制取乙二醇,依次发生反应的类型是()A.消去、加成、水解B.取代、加成、水解C.水解、消去、加成D.消去、水解、取代答案A【解析】解:由溴乙烷制取乙二醇,先发生消去反应:CH2Br﹣CH3+NaOHCH2=CH2+H2O+NaBr;然后发生加成反应:CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br;最后发生水解反应(取代反应):CH2BrCH2Br+NaOH CH2OHCH2OH+2NaBr,故选:A.例2.溴乙烷与氢氧化钾的溶液共热,既可生成乙烯又可生成乙醇,其条件区别是() A.生成乙烯的是热的氢氧化钾的水溶液B.生成乙醇的是热的氢氧化钾的水溶液C.生成乙烯的是在170 ℃下进行的D.生成乙醇的是热的氢氧化钾的醇溶液答案B1.烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物叫做卤代烃。
2.卤代烃有多种分类方法。
根据分子里所含卤素的不同,卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃等;根据分子中卤素原子的多少可分为一卤代烃和多卤代烃;根据分子中烃基的不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃,等等。
一卤代烃的结构式为R—X。
3.卤代烃的物理性质。
(1)常温下,卤代烃中除少数为气体外,大多为液体或固体。
【知识解析】溴乙烷的结构和性质
溴乙烷的结构和性质1.溴乙烷的分子结构2.溴乙烷的物理性质3.溴乙烷的化学性质(1)溴乙烷的取代反应溴乙烷可以与NaOH水溶液发生取代反应,也称溴乙烷的水解反应,羟基取代溴原子生成乙醇和溴化钠。
C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr名师提醒(1)反应特点溴乙烷的水解反应是取代反应,溴乙烷分子中的溴原子被水分子中的羟基取代,生成乙醇。
(2)反应条件NaOH水溶液、加热。
①NaOH不是反应的催化剂,从平衡移动的角度看,NaOH不断中和氢溴酸,促进溴乙烷的水解,该反应可以看成是C2H5Br+H2O C2H5OH+HBr、HBr+NaOH===NaBr+H2O。
②加热的目的是提高反应速率,且水解是吸热反应,升高温度也有利于平衡右移。
注意将溴乙烷与AgNO3溶液混合,不反应但分层,因为溴乙烷是非电解质,在水中不能电离出Br-,加AgNO3溶液无沉淀生成。
(2)溴乙烷的消去反应将溴乙烷加入强碱(NaOH或KOH)的乙醇溶液中,加热可发生消去反应生成乙烯。
CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O名师提醒(1)反应特点溴乙烷的消去反应是从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个溴化氢分子,有机物由饱和变为不饱和。
(2)反应条件与强碱的醇溶液共热。
(3)消去反应有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键化合物的反应,叫做消去反应。
典例详析例1(2019黑龙江哈尔滨三中期末)下列关于溴乙烷的叙述正确的是A.溴乙烷难溶于水,能溶于大多数有机溶剂B.溴乙烷与NaOH的醇溶液共热可生成乙醇C.在溴乙烷溶液中滴入AgNO3溶液,立即有淡黄色沉淀生成D.溴乙烷通常用乙烷与溴蒸气直接反应来制取解析◆溴乙烷能溶于大多数有机溶剂,难溶于水,也不能在水中电离出Br-,因而不能与AgNO3反应生成淡黄色AgBr沉淀,A项正确,C项错误;溴乙烷与NaOH的醇溶液共热发生消去反应,生成乙烯,溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生取代反应(水解反应),生成乙醇,二者反应的条件不同,其反应的类型和产物也不相同,B项错误;由于乙烷与溴蒸气发生取代反应是逐步进行的,反应生成的各种溴代物中溴乙烷的量很少,且不易分离,因此不采用乙烷的溴代反应来制取溴乙烷。
高中选修5卤代烃知识点
高中选修 5 卤代烃知识点一、溴乙烷1.分子构造2.物理性质纯净的溴乙烷是无色液体,沸点为 38.4 ℃,密度比水大,难溶于水,易溶于乙醇等有机溶剂。
3.化学性质(1)代替反响 ( 水解反响 )由实验可知①溴乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是C—Br 键,水中的羟基与碳原子形成C—O键,断下的 Br 与水中的 H联合成 HBr。
②溴乙烷与 NaOH溶液共热反响的化学方程式为:反响种类为:代替反响。
(2)消去反响由实验可知:①溴乙烷与氢氧化钠溶液共热反响后,化学方程式为:②消去反响:有机化合物在必定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子( 如 H2O、HX等) ,而生成含不饱和键化合物的反响。
(1)由溴乙烷的构造认识其水解反响与消去反响溴乙烷分子构造为①在强碱的水溶液中,在 b 处断键,发生代替 ( 水解 ) 反响。
②在强碱的醇溶液中,在a、b 处断键,发生消去反响。
③条件不一样,其断键地点不一样。
(2)消去反响的特色①从反响机理看:消去反响是从相邻的两个碳原子上脱去一个小分子,相邻的两个碳原子各断一个化学键。
②从产物看:消去反响的产物中必定有不饱和产物和一个或几个小分子。
二、卤代烃1.观点与分类(1)观点:烃分子中的氢原子被卤素原子代替后生成的化合物。
(2)分类:①按分子中卤素原子个数分:一卤代烃和多卤代烃。
②按所含卤素原子种类分:氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
③按烃基种类分:饱和卤代烃和不饱和卤代烃。
④按能否含苯环分:脂肪卤代烃和芬芳卤代烃。
2.物理性质常温下,卤代烃中除少量为气体外,大多为液体或固体,卤代烃不溶于水,可溶于大部分有机溶剂。
某些卤代烃自己就是很好的有机溶剂。
3.化学性质(1)代替反响 ( 水解反响 )(2)消去反响4.卤代烃中卤素原子的查验(1)实验流程(2)实验重点:①经过水解反响或消去反响将卤素原子转变为卤素离子。
②清除其余离子对卤素离子查验的扰乱,卤素原子转变为卤素离子后一定加入稀硝酸中和过度的碱。
溴乙烷的理化性质表
配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
泄 漏 处 置
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理 人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止流入 下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用活性炭或其它惰性材料吸收。大量泄漏:构筑 围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运 至废物处理场所处置
UN编号:1891
分子式:CH3-CH2Br
分子量:108.97
CAS号:74-96-4
理 化 性 质
外观与性状
无色易挥发液体。
熔点(C)
-119
相对密度(水=1)1.45
相对密度(空气=1)3.76
沸点(C)
38.4
饱和蒸气压(kPa)
53.32(21C)
溶解性
不溶于水,溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂。
储 运 注
意 事 项
①储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、 碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花 的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。②运输注意事项:运 输前应先检查包装容器是否完整、密封,运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、 不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输时运输车辆应配备相应品种和 数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋,防高温。运输时所用的槽
食入
饮足量温水,催吐。就医。
有机物 溴乙烷
【问题组2】
(1)乙烷和溴乙烷在结构上有何异同点? 预测溴乙烷可能具有什么样的化学性质? ?
(2)若溴乙烷发生取代反应,什么原子最易被取代?
实验:
稀硝酸
溴乙烷与NaOH 溶液混合共热
AgNO3溶液
现象: 产生淡黄色沉淀
如何证明溴乙烷含有溴元素?
① C2H5Br
AgNO3溶液
② C2H5Br NaOH溶液
烃的衍生物
——烃分子里的氢原子被其他原子或 原子团(-Br、-OH、-COOH、-NO2) 取代的产物
卤代烃: 烃分子中的氢原子被卤素原子取1、分子结构 分子式: 结构式: 结构简式:
官能团: 2、物理性质
难溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水大
无色液体,沸点38.4℃(比乙烷的高)
【高考链接】 由1-氯丙烷
制得少量时需要经
过下列几步反应
A.加成 消去 取代 B.取代 消去 加成 C.消去 加成 水解 D.消去 加成 消去
NaOH的水溶液中的反应
【问题组3】
阅读下列信息,思考以下问题: 如图:将溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的醇溶液共 热,会产生一种使溴水褪色的气体。 (1)该反应产生的气体是什么? (2)从化学键角度分析:该反应是怎样发生的? (3)请你写出该反应的化学方程式。
消去反应:
有机化合物在一定条件下,从一个分子中 脱去一个小分子(如H2O或HX)而生成 含不饱和(双键或三键)化合物的反应
水解反应 NaOH的 CH3CH2 Br 水溶液
C2H5OH
NaOH的醇 消去反应
CH2-CH2
溶液,△ H Br
CH2=CH2
【迁移应用】 1N、aO2H—水溴溶丁液烷共(热CH3CHBrCH2CH3)与
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饮足量温水,催吐。就医。
操作注意事项
密闭操作,局部排风。
操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。
建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩),戴安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴防化学品手套。
远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。
使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。
避免与氧化剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。
溴乙烷的理化性质表
标识
中文名:溴乙烷
危险货物编号:61564
英文名:bromoethane
UN编号:1891
分子式:CH3-CH2Br
分子量:
CAS号:74-96-4
理化性质
外观与性状
无色易挥发液体。
熔点(℃)
-119
相对密度(水=1)
相对密度(空气=1)
沸点Байду номын сангаас℃)
饱和蒸气压(kPa)
(21℃)
溶解性
配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
泄漏处置
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用活性炭或其它惰性材料吸收。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置
储运注意事项
①储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。②运输注意事项:运输前应先检查包装容器是否完整、密封,运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋,防高温。运输时所用的槽(罐)车应有接地链,槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。中途停留时应远离火种、热源。公路运输时要按规定路线行驶。
燃烧性
易燃,有毒,具刺激性
禁忌物:强碱、强氧化剂、镁
有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳、溴化氢。
灭火剂:泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
急救措施
皮肤接触
脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。
眼睛接触
提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入
迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
不溶于水,溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂。
危险性
毒性
LD50:1350mg/kg(大鼠经口)
LC50:72386mg/m3,1小时(大鼠吸入)
健康危害
具有麻醉作用。对眼和呼吸道刺激较轻,对肝、肾、心肌有损害。可由呼吸道和皮肤进入人体。急性中毒:表现有头痛、眩晕、面部潮红、瞳孔散大、脉搏加速、四肢震颤、呼吸困难、紫绀、虚脱,甚至呼吸麻痹。慢性中毒:表现有头痛、头晕、四肢乏力和麻木、身体沉重感。随病情发展,可有四肢无力加剧、肌力减退、行走困难、腱反射亢进。可发生语言障碍,眼球、手指震颤,流涎。