席夫碱的合成 ppt课件

• 单席夫碱
由单胺类和单羰基类化合物缩合而成，经 常作为阴离子型二齿配体和中性的单齿配体。
• 双席夫碱
由一分子的二胺类和两分子的羰基化合物缩合所 得，常用的二胺有邻苯二胺，乙二胺，丙二胺， 当R5，R6为羟基时，便得到了缩乙二胺（Salen）
• 大环席夫碱
由芳香二醛（苯，吡啶，呋喃，噻吩等）或二酮 化合物与一系列多胺缩合得到，形成含有不饱和官 能团的席夫碱的杂原子大环化合物。
• 分类 按齿数分类：单齿，二齿，多齿 按结构分类：单席夫碱，多席夫碱，大环席夫碱 按对称性来划分：对称席夫碱，不对称席夫碱
• 合成： 直接合成法：按一定比例将醛与胺直接混合 反应 ，合成通式：
优点：产率较高，反应简便 缺点：副反应多，副产物多，产品后处理麻烦，
不易分离纯化出产品
分步反应法：通过控制反应条件，先制成 新鲜的席夫碱溶液，接着再加入金属盐 模板合成法：反应物活性低或产物不稳定 时，用金属离子作为模板剂，合成大环席 夫碱时操作简易、产率和转化率较高、易 分离纯化、选择性好 逐滴加入法：先将伯胺类化合物与金属离 子溶液混合，再逐滴加入醛或酮溶液，剧 烈搅拌，少量配体形成，然后立即与已存 在的大量金属离子络合成配合物。
• 结构表征：
元素分析：
通过wk.baidu.com素分析测定产物的C、H、N含量，推测配体 的分子式和分子量，用元素分析仪来测定。
红外光谱：
席夫碱的C══N具有明显而特殊的红外吸收，可 作为合成配体的初步判断依据，通过红外光谱吸 收峰的位置、吸收峰的数目及其强度可以确定产 品所含的官能团，进一步分析产物的组成。
质谱分析：
席夫碱配体结构较为简单，可以得到准确的分子 式和分子量，通过比对配体，配合物和聚合物三 者的图谱可以判断是否生成了配合物或聚合物。
席夫碱的合成
席夫碱化合物的合成
• 席夫碱是是含有亚胺或甲亚胺特性基团 （C══N）的一类有机化合物，通常席夫碱 由胺和有活性羰基的化合物（醛、酮等）缩 合而成，改变连接的取代基及其位置，变化 给电子基团的位置，可以开拓出许多从链状 到环合，从单齿到多齿、结构多变、性能迥 异的席夫碱配体。席夫碱不仅可以和过渡金 属形成配合物，还可以和镧系、锕系及部分 主族金属元素形成稳定的配合物。