化学毕业论文答辩
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2-(2-甲酰基苯基)丙烯酸乙脂 合成条件的研究
指导教师： 陈 甡
学
生： 衣 鑫
学
号： 08052224
专
业： 化 学
报告内容
1wk.baidu.com
课题研究背景
2
研究目的与意义
3
研究内容
4 实验结果与讨论
5
结论
(一) 课题研究背景
在香料方面： 可用在食品或化妆品中
在药剂方面： 药用丙烯酸酯
在橡胶方面: 丙烯酸酯橡胶
CHO
D'
Pd(PPh3)4 K3PO4.5H2O
CO2Et CHO G
（四）实验结果与讨论
一、路线一的探究结果与讨论
1、1,3-丙二硫醇的用量对收率的影响：
n(1,3-丙二硫醇):n(邻溴苯甲醛)
产率/%
1.0
89.2
1.2
93.0
1.5
93.1
2.0
93.0
2、催化剂氢化钠的用量对收率的影响：
同时，感谢答辩委员会各位老师花费宝贵时间阅读本 文，在此一一谢过。本论文在成文过程中，由于时间仓促 可能尚存不足之处，望各位老师给予理解，给予帮助，谢 谢！
以上有不当之处，请大家给与批评指正， 谢谢大家！
n(NaH):n(5-（2 -溴苯基）1,3-二噻烷) 1.0
1.5
2.0
4.0
产率/% 47.5 50.7 54.1 54.2
3、对路线一合成的化合物的1H-NMR表征：
二、路线二的探究结果与讨论
1、溴的加成随时间的变化对收率的影响：
时间/h 3.0 6.0 9.0 24.0
产率 / % — 7.8 10.6 90.3
适用于不饱和或者芳香族化 合物，将薄层放 入容器片刻或数分钟即显色。
配制方法：在100mlL口瓶中，放入一张滤纸， 少许碘粒。或者在瓶中，加入10g 碘粒，30g 硅 胶。
碘
3.3 路线一 目标化物的合成
CHO +
Br
SH SH
A
B
I2 CHCl3/CH2Cl2
S CH
S
Br C
O + EtCO2-CH2-P-(OEt)2
丙烯酸酯在不 同方面的应用
在杀菌方面: 做杀菌剂
在助剂方面: 做流平剂和消泡剂
在胶黏剂方面: 反应性丙烯酸酯胶黏剂
◆ 加成、加聚 ◆ 取代
双键
醛基
众多官 能团
苯基
酯基
◆ 氧化、还原、亲核
反应、羟醛缩合
◆ 水解、酯交换
(二) 研究目的与意义
目的：
2-（2-甲酰基苯基）丙烯酸乙酯作为丙烯酸酯类化合物的 重要单体之一，本身活性基团众多，可以用作反应的中间体， 也可用在化工材料、医疗、日常生活中，有着极大的发展空间 和应用前景。
意义：
通过本论文的研究，有望为2-（2-甲酰基苯基）丙烯酸乙 酯化合物的合成新的思路与设计方案。
(三) 研究内容
1、溶剂的前处理 2、显色剂的配制
3、路线一目标化物的合成 4、路线二目标化物的合成
3.1 溶剂的前处理
四氢呋喃的干燥
THF
二苯甲酮
70℃油浴2h
CaH2+Na
回流搅拌 后处理
二氯甲烷的干燥
2、溴的消去随时间的变化对收率的影响 ：
时间/h 4.0 8.0 12.0 24.0
产率/% 11.2 29.6 38.5 80.5
3、对路线一合成的化合物的1H-NMR表征：
（五） 结 论
2-（2-甲酰基苯基）丙烯酸乙酯作为丙烯酸酯类化合物的重要单体
1
之一，本身活性基团众多，能在化工材料、医疗、日常生活中有着广泛 的应用和极大的发展空间。其前景广阔，且研究较少，故有较大的经济
之所以价格昂贵，不仅在于其应用需求广大，其本身制备也非常困难。
致谢
本论文是在导师陈甡的悉心指导和严格要求下完成的， 从论文选题、实验设计、实验实施到论文撰写，无不凝结 着导师的心血和汗水。导师与时俱进善于创新的学术精神， 不断追踪学科前沿的研究思路，渊博的学识造诣，严谨的 治学风范，是我们工作、学习、做人的楷模。使我在确立 学术思维、提升科研素质、挖掘工作潜能等多方面受益颇 深。在此向我的导师陈甡表示最真挚的感谢。
NaH CuI DMF
D
O P(OEt)2 CO2Et S
S E
NaH/THF CH2O
CO2Et S S
F
FeCl3.H2O CH2Cl2
CO2Et CHO
G
3.3 路线二 目标化物的合成
CO2Et + Br2
CH2Cl2
A'
Br Br
DMSO
CO2Et
B'
Br CO2Et C'
B(OH)2 +
CH2Cl2 H2O
45℃油浴2h
CaH2
回流搅拌
后处理
干燥的THF
干燥的CH2Cl2
3.2 显色剂的配制
磷钼酸
广谱显色剂，用于还原性化合物 配制方法：10 g磷钼酸+100mL 醇或者5%~10%磷钼酸乙醇溶 液喷或 浸后处理。
茚三酮
适用于氨基酸、肽类或蛋白质 喷或浸后处理。 •配制方法：1.5g 茚三酮+ 100mL 正丁醇+ 3.0mL 醋酸
效益，并能造福人类。
路线一更适合我们实验操作，当n(邻溴苯甲醛):n(1,3-丙二硫
醇)=1:1.2、n(C10H11BrS2):n(NaH)=1.0:2.0时，路线一的产率最高，
2
为33.7%。路线二的加成和消去操作时间都比较长（24h），而且最 后一步反应复杂，导致总产率更低，仅为18.9%。由上可知目标产物
指导教师： 陈 甡
学
生： 衣 鑫
学
号： 08052224
专
业： 化 学
报告内容
1wk.baidu.com
课题研究背景
2
研究目的与意义
3
研究内容
4 实验结果与讨论
5
结论
(一) 课题研究背景
在香料方面： 可用在食品或化妆品中
在药剂方面： 药用丙烯酸酯
在橡胶方面: 丙烯酸酯橡胶
CHO
D'
Pd(PPh3)4 K3PO4.5H2O
CO2Et CHO G
（四）实验结果与讨论
一、路线一的探究结果与讨论
1、1,3-丙二硫醇的用量对收率的影响：
n(1,3-丙二硫醇):n(邻溴苯甲醛)
产率/%
1.0
89.2
1.2
93.0
1.5
93.1
2.0
93.0
2、催化剂氢化钠的用量对收率的影响：
同时，感谢答辩委员会各位老师花费宝贵时间阅读本 文，在此一一谢过。本论文在成文过程中，由于时间仓促 可能尚存不足之处，望各位老师给予理解，给予帮助，谢 谢！
以上有不当之处，请大家给与批评指正， 谢谢大家！
n(NaH):n(5-（2 -溴苯基）1,3-二噻烷) 1.0
1.5
2.0
4.0
产率/% 47.5 50.7 54.1 54.2
3、对路线一合成的化合物的1H-NMR表征：
二、路线二的探究结果与讨论
1、溴的加成随时间的变化对收率的影响：
时间/h 3.0 6.0 9.0 24.0
产率 / % — 7.8 10.6 90.3
适用于不饱和或者芳香族化 合物，将薄层放 入容器片刻或数分钟即显色。
配制方法：在100mlL口瓶中，放入一张滤纸， 少许碘粒。或者在瓶中，加入10g 碘粒，30g 硅 胶。
碘
3.3 路线一 目标化物的合成
CHO +
Br
SH SH
A
B
I2 CHCl3/CH2Cl2
S CH
S
Br C
O + EtCO2-CH2-P-(OEt)2
丙烯酸酯在不 同方面的应用
在杀菌方面: 做杀菌剂
在助剂方面: 做流平剂和消泡剂
在胶黏剂方面: 反应性丙烯酸酯胶黏剂
◆ 加成、加聚 ◆ 取代
双键
醛基
众多官 能团
苯基
酯基
◆ 氧化、还原、亲核
反应、羟醛缩合
◆ 水解、酯交换
(二) 研究目的与意义
目的：
2-（2-甲酰基苯基）丙烯酸乙酯作为丙烯酸酯类化合物的 重要单体之一，本身活性基团众多，可以用作反应的中间体， 也可用在化工材料、医疗、日常生活中，有着极大的发展空间 和应用前景。
意义：
通过本论文的研究，有望为2-（2-甲酰基苯基）丙烯酸乙 酯化合物的合成新的思路与设计方案。
(三) 研究内容
1、溶剂的前处理 2、显色剂的配制
3、路线一目标化物的合成 4、路线二目标化物的合成
3.1 溶剂的前处理
四氢呋喃的干燥
THF
二苯甲酮
70℃油浴2h
CaH2+Na
回流搅拌 后处理
二氯甲烷的干燥
2、溴的消去随时间的变化对收率的影响 ：
时间/h 4.0 8.0 12.0 24.0
产率/% 11.2 29.6 38.5 80.5
3、对路线一合成的化合物的1H-NMR表征：
（五） 结 论
2-（2-甲酰基苯基）丙烯酸乙酯作为丙烯酸酯类化合物的重要单体
1
之一，本身活性基团众多，能在化工材料、医疗、日常生活中有着广泛 的应用和极大的发展空间。其前景广阔，且研究较少，故有较大的经济
之所以价格昂贵，不仅在于其应用需求广大，其本身制备也非常困难。
致谢
本论文是在导师陈甡的悉心指导和严格要求下完成的， 从论文选题、实验设计、实验实施到论文撰写，无不凝结 着导师的心血和汗水。导师与时俱进善于创新的学术精神， 不断追踪学科前沿的研究思路，渊博的学识造诣，严谨的 治学风范，是我们工作、学习、做人的楷模。使我在确立 学术思维、提升科研素质、挖掘工作潜能等多方面受益颇 深。在此向我的导师陈甡表示最真挚的感谢。
NaH CuI DMF
D
O P(OEt)2 CO2Et S
S E
NaH/THF CH2O
CO2Et S S
F
FeCl3.H2O CH2Cl2
CO2Et CHO
G
3.3 路线二 目标化物的合成
CO2Et + Br2
CH2Cl2
A'
Br Br
DMSO
CO2Et
B'
Br CO2Et C'
B(OH)2 +
CH2Cl2 H2O
45℃油浴2h
CaH2
回流搅拌
后处理
干燥的THF
干燥的CH2Cl2
3.2 显色剂的配制
磷钼酸
广谱显色剂，用于还原性化合物 配制方法：10 g磷钼酸+100mL 醇或者5%~10%磷钼酸乙醇溶 液喷或 浸后处理。
茚三酮
适用于氨基酸、肽类或蛋白质 喷或浸后处理。 •配制方法：1.5g 茚三酮+ 100mL 正丁醇+ 3.0mL 醋酸
效益，并能造福人类。
路线一更适合我们实验操作，当n(邻溴苯甲醛):n(1,3-丙二硫
醇)=1:1.2、n(C10H11BrS2):n(NaH)=1.0:2.0时，路线一的产率最高，
2
为33.7%。路线二的加成和消去操作时间都比较长（24h），而且最 后一步反应复杂，导致总产率更低，仅为18.9%。由上可知目标产物