有机化学原子共面共线判断

有机分子中原子的共面、共线
有机分子结构中由于碳原子形成不同价键,造成空间构型存在差异,成为高考命题的采分点之一,也就是同学们的“难以捉摸”的点,掌握有机物分子的空间构型的基准点与判断技巧会使问题迎刃而解。

一、有机分子中原子的共面、共线基准点
1.甲烷的正四面体结构
如图1所示,在甲烷分子中,一个碳原子与任意两个氢原子可确定一个平面,其余两个氢原子分别位于平面的
两侧,即甲烷分子中有且只有三个原子共面(称为三角形规则)。

当甲烷分子中某个氢原于被其她原子取代时,讨论取代该氢原子的其她原子的共面问题时,可将与甲基碳原子直接相连的原子瞧做代替了原来的氢原子。

CH3CH2CH3的结构如图2所示,左侧甲基与②C构成“甲烷”分子,此分子中⑤H、①C、②C构成三角形。

中间亚甲基与①C、③C构成“甲烷”分子,此分子中①C、②C、③C构成三角形。

同理②C、③C、④H 构成三角形,即丙烷分子中最多有三个碳原子(①C、②C、③C)与两个氢原子(④H、⑤H)可能共面。

2.乙烯的平面结构
乙烯分子中的所有原子都在同一平面内,键角为120°(如图3所示)。

当乙烯分子中某个氢原子被其她原子
取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。

如图4所示就是CH3CH=CH2的分子结构。

由图可知,三个氢原子(①②③)与三个碳原子(④⑤⑥)一定共面。

根据三角形规则(⑤C、⑥C、⑦H构成三角形),⑦H也可能在这个平面上。

同理(CH3)2C=C(CH3)2中至少有6个原子(6个碳原子)共平面,至多有10个原子共平面:6个碳原子与4个氢原子(每个甲基可提供一个氢原子)共平面。

提示:羰基碳原子也就是平面形碳原子,如甲醛即为平面型结构:
3.苯的平面结构
苯分子的所有原子在同一平面内,键角为120°,结构式为
,当苯分子中的一个氢原子被其她原子取代时,代替该氢原子的原子一定在苯环所在平面内。

如甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子与甲基上的1个碳原子)与苯环上的5个氢原子一定共面,此外甲基上的1个氢原子也可以转到这个平面上,其余两个氢原子分布在平面两侧。

故甲苯分子中最多有13个原子共面。

同理可分析萘
中10个碳原子、8个氢原子均共面,蒽分子
中14个碳原子、10个氢原子共面。

4.乙炔的直线结构
乙炔分子中的2个碳原子与2个氢原子一定在一条直线上。

键角为180°,结构式为:
H—C≡C—H。

当乙炔分子中的一个氢原子被其她原子取代时,代替该氢原子的原子一定与乙炔分子中的其
她原子共线。

如
中,①H、②C、③C、④C 4个原子共线,而甲基中的3个氢原子一定不在这条直线上。

二.判断有机分子中原子共面、共线原理
1、单键旋转思想:有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可旋转。

但就是形成双键与
叁键的原子不能绕轴旋转,对原子的空间结构具有“定格”作用。

如:(CH3)2C=C(CH3)C(CH3)=C(CH3)2,其结构简式也可写成
,该分子中至少6个碳原子(因连接两个平面的碳碳单键旋转,两平面不重合)、最多有10个碳原子共面(因连接两个平面的碳碳单键旋转,两平面重合)。

2.定平面规律:共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时,两平面必然重叠,两平面内的所有原子必定共平面。

3、定直线规律:直线形分子中有2个原子处于某一平面内时,该分子中的所有原子也必落在此平面内。

4、展开空间构型法:如CH3CH=CH—C≡CH,可以将该分子展开为:
$2,此分子包含一个乙烯型结构、一个乙炔型结构,其中①C、②C、③C、④H 4个原子一定在一条直线上。

该分子中至少8个原子在同一平面上。