阳离子表面活性剂优秀课件
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第5章阳离子表面活性剂
特点：
杀菌性强、去污能力弱 抗静电性能良好 降低纤维表面静电摩擦系数（柔软整
理剂）
一、分类：胺盐型、季铵盐型、杂
环型、鎓盐型
二、性质：
1.溶解性：水溶性很好，随着烷基碳链
长度的增加水溶性下降，15碳以下的 表面活性剂易溶于水，15碳以上的水 溶性急剧下降。
2.克拉夫特点：
另一有效抗静电剂的结构为：
可以将其视为非离子化的阳离子。
三、其它阳离子表面活性剂 （一）、含氮原子环型胺盐 除直链含氮化合物外，一些环状含 氮化合物也可制成优良的阳离子表 面活性剂，代表性产品如下：
1．吡啶型胺盐 吡啶与C 2~18卤代烷，在130~150℃ 下反应，蒸馏除去水及未反应的吡啶， 即得到吡啶型胺盐. 例如，十六烷基氯化吡啶，十六烷基 溴化吡啶，可用作染色助剂和杀菌剂、 十八酰胺甲基氯吡啶是常用的纤维防水 剂，它是吡啶氯化物与十八酰胺反应后 再接甲醛的产物。
1．从伯、仲、叔胺制取季铵盐 制备工艺
这是一种应用最广的方法。反应在极 性溶剂(如水或酒精)中进行得较为迅 速。高产率，必须保证反应物不呈酸 性，因此要加入Na2CO3或K2CO3。
2.低级叔胺与卤代烷反应
如需在分子中引入芳基化合物，则可将 伯胺通过甲基化反应制得叔胺后，与氯化 苄反应即可得含有苄基的季铵盐。
CH 2CH 2OH C17H 33COOH + N CH 2CH 2OH CH 2CH 2OH + H 20
HCOOH
160～180
CH 2CH 2OH C17H33COOCH 2CH 2N CH 2CH 2OH CH 2CH 2OH CH 2CH 2OH . CH 3COOH
C17H33COOCH 2CH 2N
表面活性剂阳离子表面活性剂50页PPT
❖ 知识就是财富 ❖ 丰富你的人生
71、既然我已经踏上这条道路，那么，任何东西都不应妨碍我沿着这条路走下去。——康德 72、家庭成为快乐的种子在外也不致成为障碍物但在旅行之际却是夜间的伴侣。——西塞罗 73、坚持意志伟大的事业需要始终不渝的精神。——伏尔泰 74、路漫漫其修道远，吾将上下而求索。——屈原 75、内外相应，言行相称。——韩非
表面活性剂阳离子表面活性剂
41、俯仰终宇宙，不乐复何如。 42、夏日长抱饥，寒夜无被眠。 43、不戚戚于贫贱，不汲汲于富贵。 44、欲言无予和，挥杯劝孤影。 45、盛年不重来，一日难再晨。
71、既然我已经踏上这条道路，那么，任何东西都不应妨碍我沿着这条路走下去。——康德 72、家庭成为快乐的种子在外也不致成为障碍物但在旅行之际却是夜间的伴侣。——西塞罗 73、坚持意志伟大的事业需要始终不渝的精神。——伏尔泰 74、路漫漫其修道远，吾将上下而求索。——屈原 75、内外相应，言行相称。——韩非
表面活性剂阳离子表面活性剂
41、俯仰终宇宙，不乐复何如。 42、夏日长抱饥，寒夜无被眠。 43、不戚戚于贫贱，不汲汲于富贵。 44、欲言无予和，挥杯劝孤影。 45、盛年不重来，一日难再晨。
《阳离子表面活性剂》课件
《阳离子表面活性剂》 PPT课件
表面活性剂是一种能降低液体表面张力的物质。本课件将介绍阳离子表面活 性剂的概念、特性、分类、应用领域、制备方法、环境影响和市场前景。
表面活性剂的概念
表面活性剂是一类能够降低液体表面张力和增强液体对固体的润湿性的化合物。
阳离子表面活性剂的特性
阳离子
具有阳离子季铵盐结构，带 正电荷，与负电荷的物质易 发生相互作用。
表面活性
能够在界面上降低液体表面 张力，改变体在固体表面均匀 分布，提高液体与固体的接 触面积。
阳离子表面活性剂的分类
1
季铵盐类
阳离子表面活性剂的最主要类别，具有
脂肪胺类
2
较强的组装和胶束行为。
脂肪胺中含有或不含有键合羟基。
3
酯胺类
通过酯化反应得到的表面活性剂。
脂肪胺氧化物类
3 缩合反应
通过磺酸与脂肪胺反应得到阳离子表面活性剂。
阳离子表面活性剂的环境影响
阳离子表面活性剂如果进入水体，会对水体生物和环境产生潜在的危害，需 要控制使用和处理。
阳离子表面活性剂的市场前景
随着科技的发展，阳离子表面活性剂在多个行业的应用前景广阔，预计市场 规模将继续扩大。
4
在脂肪胺的基础上引入氧化物基团，具 有更好的亲水性。
阳离子表面活性剂的应用领域
阳离子表面活性剂广泛应用于纺织品、纸张、护肤品、清洁剂、水处理等领域。
阳离子表面活性剂的制备方法
1 氧化烷基化
通过氧化反应和烷基化反应得到阳离子表面活性剂。
2 胺化反应
通过脂肪胺与卤代烃或醛缩合反应得到阳离子表面活性剂。
表面活性剂是一种能降低液体表面张力的物质。本课件将介绍阳离子表面活 性剂的概念、特性、分类、应用领域、制备方法、环境影响和市场前景。
表面活性剂的概念
表面活性剂是一类能够降低液体表面张力和增强液体对固体的润湿性的化合物。
阳离子表面活性剂的特性
阳离子
具有阳离子季铵盐结构，带 正电荷，与负电荷的物质易 发生相互作用。
表面活性
能够在界面上降低液体表面 张力，改变体在固体表面均匀 分布，提高液体与固体的接 触面积。
阳离子表面活性剂的分类
1
季铵盐类
阳离子表面活性剂的最主要类别，具有
脂肪胺类
2
较强的组装和胶束行为。
脂肪胺中含有或不含有键合羟基。
3
酯胺类
通过酯化反应得到的表面活性剂。
脂肪胺氧化物类
3 缩合反应
通过磺酸与脂肪胺反应得到阳离子表面活性剂。
阳离子表面活性剂的环境影响
阳离子表面活性剂如果进入水体，会对水体生物和环境产生潜在的危害，需 要控制使用和处理。
阳离子表面活性剂的市场前景
随着科技的发展，阳离子表面活性剂在多个行业的应用前景广阔，预计市场 规模将继续扩大。
4
在脂肪胺的基础上引入氧化物基团，具 有更好的亲水性。
阳离子表面活性剂的应用领域
阳离子表面活性剂广泛应用于纺织品、纸张、护肤品、清洁剂、水处理等领域。
阳离子表面活性剂的制备方法
1 氧化烷基化
通过氧化反应和烷基化反应得到阳离子表面活性剂。
2 胺化反应
通过脂肪胺与卤代烃或醛缩合反应得到阳离子表面活性剂。
第五章_阳离子表面活性剂
伯胺盐 仲胺盐
无杀菌能力 纤维柔软剂 匀染剂
an 四声
H CH3 |
R-N-HCl
叔胺盐
浮选剂
|
CH3
该类产物是弱酸的盐，在酸性条件下具有表面活性，
在碱性条件下，胺游离出来而失去表面活性，
因面使它的使用受到限制。
第五章_阳离子表面活性剂
5.1.1.2 季铵盐型 an 三声 R1 |
R2-N+-CH3 X- 季铵盐
第五章 阳离子表面活性剂
第五章_阳离子表面活性剂
主要内容
§5.1 阳离子表面活性剂概述 §5.2 阳离子表面活性剂的合成 §5.3 阳离子表面活性剂的应用
第五章_阳离子表面活性剂
本章重点
1、掌握阳离子表面活性剂的基本性质 2、掌握阳离子表面活性剂的合成方法 3、了解阳离子表面活性剂的应用
第五章_阳离子表面活性剂
C 12 H 25 N + ClCH2
CH 3
高级烷基叔胺与低级卤代烷
氯化苄
80 - 90oC 3h
C H3 C12H25 N+ CH2
C H3
.Cl
十二烷基二甲基苄基氯化铵
1227 /洁尔灭/TAN
1227是一种非氧化性杀菌剂，具有广谱、高效的杀菌灭藻能力，并具有一 定的分散、渗透作用和一定的缓蚀作用，因此广泛应用于石油、化工、电 力、纺织等行业的循环冷却水系统中用以控制循环冷却水系统菌藻滋生。
第五章_阳离子表面活性剂
5.2.5胺盐型：长链烷基伯胺盐、仲胺盐、叔胺盐 型
高级伯、仲、叔胺与酸中和便成为胺盐
◦ 伯胺盐 R-NH2HCl ◦ 仲胺盐 R-NH(CH3)HCl ◦ 叔胺盐 R-N(CH3)2HCl
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C 1H 73C 5O O H+N (C H 2C H 2O H )3 C 1H 73C 5O O C H 2C H 2N (C H 2C H 2O H )2+H 2O
H C O O HC 1H 73C 5O O C H 2C H 2N (C H 2C H 2O H )2.H C O O H
用硬脂酸和氨基乙醇胺或二亚乙基三胺加热缩合后再 与尿素作用，经醋酸中和后，可制得优良的纤维柔软 剂阿科维尔（Ancovel）。
首先将脂肪腈在低温下转化为伯胺，然后在铜铬催化剂 下脱氢，得到仲胺。
RCN + 2H2 Cu-Cr
2RNH2
RCH2NH2 R2NH+NH3
③卤代烷法 alkylogen; alkyl halide; haloalkane 卤代烷和氨在密闭的反应器中反应，主要产物为仲胺。
3、 高级叔胺的制备
几乎所有的阳离子表面活性剂都是含氮化合物，即有 机胺的衍生物。
主要有季铵盐(RNR3+A-)、烷基吡啶翁(RC5H5N+A-) 。 以十六烷基三甲基氯化铵为例，表示为：
见书P53表3-7
2.6.2 胺盐型阳离子表面活性剂
ammonium cationic surfacants
所有的铵盐型阳离子表面活性剂都可通过胺与酸的中和作 用制得。
胺盐型阳离子表面活性剂制备： 有机胺（高级伯胺、仲胺和叔胺）与酸（盐酸、醋酸、钾
酸、氢溴酸、硫酸等）制得。
酸 有机胺制备
Preparation of organic ammonium
中和
neutralization
目标产物
target product
RNH 2
R R1 NHHA来自R R1 NR2
阳离子表面活性剂优秀 课件
阳离子表面活性剂的疏水基结构和阴离子表 面活性剂相似，且疏水基和亲水基的连接方 式也相似，一种是亲水基直接连在疏水基上， 另一种是亲水基通过酯、酰胺、醚键等形式 与疏水基间接相连，所不同的是阳离子表面 活性剂溶于水时，其亲水基带正电荷。
2.6.1阳离子表面活性剂的应用特点
加氢还原的工业上的工艺条件： 压力2.94-6.87MPa，温度120-150℃。 少量仲胺，叔胺副产物
新工艺：一步法 脂肪酸、氨和氢直接在催化剂上反应的：
catalyst
R C O O H + N H 3 + 2 H 2
R C H 2 N H 2+ 2 H 2 O
（2）脂肪醇法 fatty alcohol
叔胺是制取季铵盐的主要原料，季铵盐是阳离子表面活性剂中 的一个大类，用途较广。
①伯胺与环氧乙烷或环氧丙烷反应制备叔胺 此为工业上制备叔胺的重要方法:
CH2 CH2
RNH2+2 O
cat
CH2CH2OH RN
CH2CH2OH
在碱性催化剂可进一步反应，生成聚醚链。
(CH2CH2O)pH RN
(CH2CH2O)qH
一般按起始胺的不同分为: 高级胺盐型阳离子表面活性剂; 低级铵盐型阳离子表面活性剂。
前者多由高级脂肪胺与盐酸或醋酸进行中和 反应制得，常用作缓蚀剂、捕集剂、防结块 剂等。
1、高级伯胺的制取
Preparation of high organic ammonium
（1）脂肪酸法 fatty acid 传统法：脂肪酸与氨在0.4-0.6MPa、300-320℃下反应
①不适用于洗涤 一般纤维织物和固体表面均带有负电荷，当使用阳离子
表面活性剂时，它吸附在基质和水的表面上，由于阳离 子表面活性剂与基质间具有强烈的静电引力，亲油基朝 向水相，使基质疏水，因此，不适用于洗涤；
电荷相斥
电荷相吸
洗涤去污作用
无洗涤去污作用
②具有良好的抗静电作用 当阳离子表面活性剂吸附吸在纤维表面，形成一定向吸附 膜后，中和了纤维表面的负电荷，减少了因摩擦产生的自 由电子，因而，具有良好的抗静电作用；
RCONHCH2CH2NCH2CH2OH
CO
.CH3COOH
RCONHCH2CH2NCH2CH2OH
作业2：写出用硬脂酸和氨基乙醇胺或二亚乙基三胺加 热缩合后再与尿素作用，经醋酸中和后，制阿科维尔 （Ancovel）的方程式。
生成脂肪酰胺，脱水生成腈，再加氢还原：
R C O O H + N H 3
R C O N H 2
R C O N H 2+H 2 O
R C N+H 2O
Ni RCN + 2H2 2 RCN+4H2 Ni
3RCN+ 6H2 Ni
RCH2NH2 (RCH2)2NH + NH3 (RCH2)3N+2 NH3
分子链中随着聚氧乙烯含量的增加，产物的非离子性也增加； 但在水中的溶解度却不随pH值的变化而改变。 故也称为阳离子表面活性剂的非离子化。
作业1：写出二乙醇胺在碱性催化剂作用下生成聚醚链 的反应机理及方程式。
②脂肪酸与低级胺反应制取叔胺 由此法制得的叔胺，成本低，性能好，大多用于纤维
柔软整理剂。如硬脂酸和三乙醇胺加热缩合酯化，形 成叔胺，再用甲酸中和，得到索罗明（Soromine）A 型阳离子表面活性剂。
RN +H3A-
R R1
N+H2 A-
R R1 N+H A-
R2
E.g
C1H 22N 5CC 3 3HH
C3H 3C+OOHCH1H 22N 5+-.HC 3CHO -O
C3H
（十二烷基二甲基叔胺醋酸盐）
应用： 可在酸性介质中作乳化、分散、润湿剂，也用作矿物 浮选剂、颜料粉末表面憎水剂。 缺点：当溶液pH＞7时，胺易从水中游离析出，从而 失去表面活性
脂肪醇和氨在380-400℃、12.16-17.23 MPa下， 可制得伯胺。
R O H+ N H 3
R N H 2+H 2O
2、高级仲胺的制取
①脂肪醇法 高级醇和氨在镍、钴催化剂下生成仲胺 。
N i 2R O H+N H 3
R 2N H+2H 2O
注意：制备条件与伯胺的区别
②脂肪腈法fatty nitrile
③杀菌作用显著 很稀的溶液（1/10000-1/100000）即有杀菌效果，这是
由于细菌被强力吸附后，阻止了细菌的呼吸作用和糖解作 用所致
④广泛应用于纤维的柔软整理剂 阳离子表面活性剂能显著降低纤维表面的摩擦系数，具有 良好的柔软平滑性能；
⑤阳离子表面活性剂不能与肥皂等阴离子表面活性剂混 用，否则将引起阳离子活性物沉淀而失效。
H C O O HC 1H 73C 5O O C H 2C H 2N (C H 2C H 2O H )2.H C O O H
用硬脂酸和氨基乙醇胺或二亚乙基三胺加热缩合后再 与尿素作用，经醋酸中和后，可制得优良的纤维柔软 剂阿科维尔（Ancovel）。
首先将脂肪腈在低温下转化为伯胺，然后在铜铬催化剂 下脱氢，得到仲胺。
RCN + 2H2 Cu-Cr
2RNH2
RCH2NH2 R2NH+NH3
③卤代烷法 alkylogen; alkyl halide; haloalkane 卤代烷和氨在密闭的反应器中反应，主要产物为仲胺。
3、 高级叔胺的制备
几乎所有的阳离子表面活性剂都是含氮化合物，即有 机胺的衍生物。
主要有季铵盐(RNR3+A-)、烷基吡啶翁(RC5H5N+A-) 。 以十六烷基三甲基氯化铵为例，表示为：
见书P53表3-7
2.6.2 胺盐型阳离子表面活性剂
ammonium cationic surfacants
所有的铵盐型阳离子表面活性剂都可通过胺与酸的中和作 用制得。
胺盐型阳离子表面活性剂制备： 有机胺（高级伯胺、仲胺和叔胺）与酸（盐酸、醋酸、钾
酸、氢溴酸、硫酸等）制得。
酸 有机胺制备
Preparation of organic ammonium
中和
neutralization
目标产物
target product
RNH 2
R R1 NHHA来自R R1 NR2
阳离子表面活性剂优秀 课件
阳离子表面活性剂的疏水基结构和阴离子表 面活性剂相似，且疏水基和亲水基的连接方 式也相似，一种是亲水基直接连在疏水基上， 另一种是亲水基通过酯、酰胺、醚键等形式 与疏水基间接相连，所不同的是阳离子表面 活性剂溶于水时，其亲水基带正电荷。
2.6.1阳离子表面活性剂的应用特点
加氢还原的工业上的工艺条件： 压力2.94-6.87MPa，温度120-150℃。 少量仲胺，叔胺副产物
新工艺：一步法 脂肪酸、氨和氢直接在催化剂上反应的：
catalyst
R C O O H + N H 3 + 2 H 2
R C H 2 N H 2+ 2 H 2 O
（2）脂肪醇法 fatty alcohol
叔胺是制取季铵盐的主要原料，季铵盐是阳离子表面活性剂中 的一个大类，用途较广。
①伯胺与环氧乙烷或环氧丙烷反应制备叔胺 此为工业上制备叔胺的重要方法:
CH2 CH2
RNH2+2 O
cat
CH2CH2OH RN
CH2CH2OH
在碱性催化剂可进一步反应，生成聚醚链。
(CH2CH2O)pH RN
(CH2CH2O)qH
一般按起始胺的不同分为: 高级胺盐型阳离子表面活性剂; 低级铵盐型阳离子表面活性剂。
前者多由高级脂肪胺与盐酸或醋酸进行中和 反应制得，常用作缓蚀剂、捕集剂、防结块 剂等。
1、高级伯胺的制取
Preparation of high organic ammonium
（1）脂肪酸法 fatty acid 传统法：脂肪酸与氨在0.4-0.6MPa、300-320℃下反应
①不适用于洗涤 一般纤维织物和固体表面均带有负电荷，当使用阳离子
表面活性剂时，它吸附在基质和水的表面上，由于阳离 子表面活性剂与基质间具有强烈的静电引力，亲油基朝 向水相，使基质疏水，因此，不适用于洗涤；
电荷相斥
电荷相吸
洗涤去污作用
无洗涤去污作用
②具有良好的抗静电作用 当阳离子表面活性剂吸附吸在纤维表面，形成一定向吸附 膜后，中和了纤维表面的负电荷，减少了因摩擦产生的自 由电子，因而，具有良好的抗静电作用；
RCONHCH2CH2NCH2CH2OH
CO
.CH3COOH
RCONHCH2CH2NCH2CH2OH
作业2：写出用硬脂酸和氨基乙醇胺或二亚乙基三胺加 热缩合后再与尿素作用，经醋酸中和后，制阿科维尔 （Ancovel）的方程式。
生成脂肪酰胺，脱水生成腈，再加氢还原：
R C O O H + N H 3
R C O N H 2
R C O N H 2+H 2 O
R C N+H 2O
Ni RCN + 2H2 2 RCN+4H2 Ni
3RCN+ 6H2 Ni
RCH2NH2 (RCH2)2NH + NH3 (RCH2)3N+2 NH3
分子链中随着聚氧乙烯含量的增加，产物的非离子性也增加； 但在水中的溶解度却不随pH值的变化而改变。 故也称为阳离子表面活性剂的非离子化。
作业1：写出二乙醇胺在碱性催化剂作用下生成聚醚链 的反应机理及方程式。
②脂肪酸与低级胺反应制取叔胺 由此法制得的叔胺，成本低，性能好，大多用于纤维
柔软整理剂。如硬脂酸和三乙醇胺加热缩合酯化，形 成叔胺，再用甲酸中和，得到索罗明（Soromine）A 型阳离子表面活性剂。
RN +H3A-
R R1
N+H2 A-
R R1 N+H A-
R2
E.g
C1H 22N 5CC 3 3HH
C3H 3C+OOHCH1H 22N 5+-.HC 3CHO -O
C3H
（十二烷基二甲基叔胺醋酸盐）
应用： 可在酸性介质中作乳化、分散、润湿剂，也用作矿物 浮选剂、颜料粉末表面憎水剂。 缺点：当溶液pH＞7时，胺易从水中游离析出，从而 失去表面活性
脂肪醇和氨在380-400℃、12.16-17.23 MPa下， 可制得伯胺。
R O H+ N H 3
R N H 2+H 2O
2、高级仲胺的制取
①脂肪醇法 高级醇和氨在镍、钴催化剂下生成仲胺 。
N i 2R O H+N H 3
R 2N H+2H 2O
注意：制备条件与伯胺的区别
②脂肪腈法fatty nitrile
③杀菌作用显著 很稀的溶液（1/10000-1/100000）即有杀菌效果，这是
由于细菌被强力吸附后，阻止了细菌的呼吸作用和糖解作 用所致
④广泛应用于纤维的柔软整理剂 阳离子表面活性剂能显著降低纤维表面的摩擦系数，具有 良好的柔软平滑性能；
⑤阳离子表面活性剂不能与肥皂等阴离子表面活性剂混 用，否则将引起阳离子活性物沉淀而失效。