醛酮的命名和结构特点

醛酮的命名和结构特点

一、醛酮的命名

（一）命名规则

1、含CO 、较多取代的最长碳链→⨯醛、⨯酮

2、CHO 总是1位，不饱和醛酮的C=O 位号﹤重键

3、酮离羰基最近端起编，羰基位次要标明（有些可省）

4、有环基取代→环基作取代基

5、环酮命名与酮类似，加前缀→环⨯酮

（二）例题

1、CHO

2、HO CHO

3、PhCH=CHCHO

4、OHC CHO

5、C O CH 3

6、C O

7、C O CH 2CH 3 9、H 3CO C O

CH 3

9、

(CH 3)3CCOCHCH 3CH 310、CH 3CHCHCOCH 3

CH 311、CH 3COCH 2COCH 3

12、O Br 13、

CH 3O 14、CH 3O

15、CO HO OH 16、CH 3COCH 2NH 2

解：1、苯甲醛 2、对羟基苯甲醛 3、3-苯基-2-丙稀醛 4、乙二醛

5、苯乙酮

6、二苯甲酮

7、苯丙酮

8、对甲氧基苯乙酮

9、2,2,4-三甲基-3-戊酮 10、3-甲基-4-苯基-2-戊酮

11、2,4-戊二酮(乙酰丙酮,acac.) 12、2－溴环戊酮

13、4-甲基-2-环己烯酮 14、4-甲基-2,4-环己二烯酮

14、3,4’-二羟基二苯甲酮

16、对氨基苯-2-丙酮

二、醛酮的结构特点

C O

δδ+

1、醛酮中的羰基是极性双键，由于氧的电负性强，因此碳上带有δ+，氧上带有δ-；

2、δ+的碳与δ-的氧比较而言，前者更易受到试剂（亲核试剂）的进攻，因此羰基的加成属

于亲核加成；

3、受羰基影响，α-H具有一定的酸性，可发生卤代、羟醛缩合等反应；

4、羰基的氧化度处于中间状态，可继续氧化亦可被还原；

5、醛的氢直接连接羰基，较活泼，可发生醛的特性反应，如醛可被弱氧化剂养化。

由结构推知：

醛酮的典型反应示意图：

H

C α-H 的反应