27. 格式试剂和开环氧问题

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格式试剂和开环氧问题

反应如上图,产物我用核磁验证的时候发现烯丙级并没有接上去,只是开环氧了,请问是什么问题?

我的操作如下:

1、氮气保护下,将底物溶解在无水THF中,冷却到-78摄氏度;

2、滴加烯丙级氯化镁THF溶液;

3、滴加完毕,回到室温搅拌1小时;

4、检测反应完毕,TLC检测生成一个极性稍大的点;

5、滴加氯化铵溶液,后处理;

需要通过lewis酸来活化下。添加点LiCl或CuI试试,注意要无水的

格式试剂本身也是一种Lewis强碱,你现在的结果相当于环氧化物在碱性条件下开环了。加点LiCl试下看,

恩,现在有准备这么做,另外加料顺序有关系吗?环氧滴加到格式试剂还是格式试剂滴加到环氧好。

加酸催化,你的产物是不是多了一个碳啊

是格式试剂少画了一个碳,加lewis酸的正在试,投反应前想确认一下此类反应投料顺序有没有什么讲究

环氧加lewis酸,然后格式试剂滴入

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