有机化合物的结构

有机化合物的结构

专题二有机物的结构与分类

第一单元有机化合物的结构

【教学目标】有机物中碳原子的成键特点

2 .有机物分子的空间构型与碳原子成键方式的关系有机物结构的表示方法：结构式

结构简式

键线式同分异构现象同分异构体的种类及确定方法【教学重点】有机物分子的空间构型与碳原子成键方式的关系

【教学难点】同分异构现象

【教学方法】自主探究法、分析法等

【教学课时】2课时

【教学过程】

第一课时

【问】你认为造成有机化合物性质差异的主要原因有哪些？

形成元素种类不同

有机物性质不同

元素结合方式不同

一有机物中碳原子的成键特点

C ——形成四根共价建

H ——形成一根共价建

O ——形成两根共价建

N ——形成三根共价建

思考：你认为下面两种图示表示的是一种物质还是

两种物质？为什么？

这两种图示表示的其实是同一种物质，它其实是一个空

间四面体，在这个结构中单键可以旋转。根据所学内容，完成下表

有机物甲烷乙烯乙炔苯

分子式

结构式

分子构型

碳碳键成键特点

其中单键可以旋转，双键和三键不能旋转

【问】有机物的分子构型和碳碳键的成键方式有什么关系呢？（结合课件讲述）

饱和碳原子——sp3杂化四面体型

双键碳原子——sp2杂化平面型

叁键碳原子——sp杂化直线型

苯环中碳原子——sp2 平面型

例：例1：以下物质中最多能有几个碳原子共面？最多有几个碳原子能在一条直线上？

CH3－CH＝CH－C≡C－CF3

例2 该分子中，处于同一平面的原子最多有几个？

二有机物结构的表示方法

1 结构式——完整的表示出有机物分子中每个原子的成键情况。

2 结构简式——结构式的缩减形式

书写规则：

（1）结构式中表示单键的“——”可以省略，例如乙烷的结构简式为：CH3CH3

（2）“C＝C”和“C≡C”中的“＝”和“≡”不能省略。例如乙烯的结构简式不能写为：CH2CH2，但是醛基、羧基则可简写为—CHO和—COOH

（3）准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇的结构简式可写成CH3CH2OH或C2H5OH而不能写成OHCH2CH 键线式——只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图示中的一个拐点和终点均表示一个碳原子。

【完成教材P23问题解决】

【过渡】你知道为什么有机物的种类会有这么多吗？其实这与有机物中存在同分异构现象有关，同分异构现象我们在高一的时候已经学过，你还记得吗？

三同分异构体

1 同分异构现象的概念

有机物中存在分子式相同，结构不同的现象叫做同

分异构现象，具有同分异构现象的化合物互称为同分异

构体。

【课后思考】1你知道有哪些通分异构现象吗？请举例说明：

2 分子式为C7H16的有机物可能的结构简式有哪些？你是如何推断的？

第二课时

【讨论】学生回答以上问题

2 同分异构体的种类

1）碳链异构——由于碳原子的排列方式不同引起的同分异构现象

（A）首先写出无支链的烷烃碳链，即得到一种异构体的碳架结构。

（B ）在主链上减一个碳作为一个支链（甲基），连在此碳链上得出含甲基的同分异构体。

（C）在主链上减两个碳作为一个乙基支链或两个甲基的各类通分异构体。

【例】根据以上规则重新确定分子式为C7H16的有机物的同分异构体

【思考】那么是否所有的有机物都有同分异构体呢？ CH4有同分异构体吗？CH3CH3有同分异构体吗？

CH3CH2CH3有同分异构体吗？

（D）3C以下的烷烃无同分异构体

【学生讨论】已知烯烃的分子式为CnH2n，那么分子式为C4H8的烯烃，可能的结构简式有哪些？

（2）官能团位置异构

在有机物中，有机物官能团位置的不同也会导致同分异构现象，上面这个问题就说明了这一点。再比如：

丙醇就有两种同分异构体：CH3CH2CH2OH 和 CH3CHCH3 书写规则：

先排碳链异构，再排官能团位置

【例1】分子式为C4H9Cl的有机物，其结构简式可

能有几种？

补充：相同位置的H

1 甲基上的3个H位置相同

2 处于对称位置的H，具有相同的化学环境，因此

当官能团取代这些H时，有机物具有同一种结构

【例2】

【例3】

（3）官能团类别异构

例如：分子式为C2H6O的有机物可能也有两种结构，

你知道是哪两种吗？

【答】乙醇和乙醚

A 碳原子数相同的醇和醚是同分异构体

B 碳原子数相同的羧酸和酯是同分异构体

C 碳原子数相同的二烯烃和炔烃是同分异构体

D 碳原子数相同的烯烃和环烷烃是同分异构体

【交流与讨论】教材 P25 交流与讨论说说你的想法（4）立体异构

A 顺反异构（存在于烯烃中）

反式：相同基团在双键对角线位置

顺式：不同基团在双键对角线位置

H H H CH＝C C＝H3 CH3 CH3 H

顺式反式

B 对映异构——存在于手性分子中

手性分子——如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。（分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的）

手性碳原子——连接四个不同的原子或基团的碳原子

当四个不同的原子或基团连接在碳原子上时，形成