有机化学氨基酸ppt课件
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氨基酸组成分析课件
色谱技术的引入为氨基酸分析打开了一扇新的大门。 1941年，Martin等运用色层法分析氨基酸，主要采用乙酰 化氨基酸在硅胶柱上或滤纸上半定量；随后，Moore、 Stein应用离子交换柱直接分离游离的氨基酸，在1958年， Spackman、Stein、Moore制造了自动化的氨基酸分析 仪，使氨基酸定量分析进入了一个崭新的阶段，至今仍是 经典的方法。
以下是几种常见的氨基酸分析方法。
《氨基酸组成分析》PPT课件
(1)茚三酮法 Spackman等人最早将茚三酮试剂运用到氨基酸组成分
析上。离子交换层析后，各种氨基酸与茚三酮反应形成紫色 化合物，最大光吸收在570nm，摩尔消光系数2X104，茚 三酮和二级胺(脯氨酸和羟脯氨酸)形成黄色产物，在 440nm检出，摩尔消光系数3X103。目前此法的灵敏度可 达100pmol，但茚三酮试剂易氧化，必须隔绝空气避光保 存，试剂本身黏性大，需要有个柱后混合器才能与氨基酸充 分反应，对仪器要求较高。
氧化反应被用来转化半胱氨酸和胱氨酸成为半胱磺酸，过 甲酸氧化反应的缺点是它会影响其他氨基酸特别是甲硫氨酸 会转变成甲硫氨酸砜，酪氨酸会降解。为克服这一 缺点，必 须准备能分析两次的样品量，一次提供半胱氨酸数据，另一 次则提供其他氨基酸的组成数据。
《氨基酸组成分析》PPT课件
第四节 氨基酸组成原位分析
《氨基酸组成分析》PPT课件
第一节 氨基酸组成分析的目的
现代分离提纯技术的发展使蛋白质操作微量化，但也给 定量带来了困难，一般很难通过常规的称量或测蛋白质溶液 在280nm的光吸收值来准确定量蛋白质。所以如果在蛋白 质酶解或测序前，取蛋白质样品的一部分进行氨基酸组成分 析，根据结果便可以推算出蛋白量的可靠值。 另外，在蛋白质测序中有时遇到测不出结果的情况， 一种可能是蛋白质的N端封闭， 另一种可能则是样品本身不是蛋白质或绝大部分是非蛋白质 物质， 解决这个问题的很好途径便是做氨基酸组成分析以确定样品 的成分。
以下是几种常见的氨基酸分析方法。
《氨基酸组成分析》PPT课件
(1)茚三酮法 Spackman等人最早将茚三酮试剂运用到氨基酸组成分
析上。离子交换层析后，各种氨基酸与茚三酮反应形成紫色 化合物，最大光吸收在570nm，摩尔消光系数2X104，茚 三酮和二级胺(脯氨酸和羟脯氨酸)形成黄色产物，在 440nm检出，摩尔消光系数3X103。目前此法的灵敏度可 达100pmol，但茚三酮试剂易氧化，必须隔绝空气避光保 存，试剂本身黏性大，需要有个柱后混合器才能与氨基酸充 分反应，对仪器要求较高。
氧化反应被用来转化半胱氨酸和胱氨酸成为半胱磺酸，过 甲酸氧化反应的缺点是它会影响其他氨基酸特别是甲硫氨酸 会转变成甲硫氨酸砜，酪氨酸会降解。为克服这一 缺点，必 须准备能分析两次的样品量，一次提供半胱氨酸数据，另一 次则提供其他氨基酸的组成数据。
《氨基酸组成分析》PPT课件
第四节 氨基酸组成原位分析
《氨基酸组成分析》PPT课件
第一节 氨基酸组成分析的目的
现代分离提纯技术的发展使蛋白质操作微量化，但也给 定量带来了困难，一般很难通过常规的称量或测蛋白质溶液 在280nm的光吸收值来准确定量蛋白质。所以如果在蛋白 质酶解或测序前，取蛋白质样品的一部分进行氨基酸组成分 析，根据结果便可以推算出蛋白量的可靠值。 另外，在蛋白质测序中有时遇到测不出结果的情况， 一种可能是蛋白质的N端封闭， 另一种可能则是样品本身不是蛋白质或绝大部分是非蛋白质 物质， 解决这个问题的很好途径便是做氨基酸组成分析以确定样品 的成分。
有机化学ppt-氨基酸蛋白质
蛋白质能够形成稳定亲水胶体溶液，主要有两方面的原因： 形成保护性水化膜。粒子带有同性电荷。
如果改变条件，破坏蛋白质的稳定因素，就可以使蛋白质分 子从溶液中凝聚并析出。这种现象称为蛋白质的沉淀。
盐析法：在蛋白质溶液中加入大量盐[如 NaCl、硫酸铵、 Na2SO4等]，由于盐既是电解又是亲水性的物质，它能破坏蛋白 质的水化膜，因此当加入的盐达到一定的浓度时，蛋白质就会从 溶液中沉淀析出，盐浓度变稀时蛋白质溶解，为可逆沉淀。
2.氨基酸的分类
(1)据氨基和羧基的相对位置分为α-氨基酸、β-氨基酸 和γ—氨基酸，与人关系最为密切的是α-氨基酸。
R αCH COOH NH2
α 氨基酸
R β CH α CH2COOH NH2
β 氨基酸
R γ CH β CH2αCH2COOH NH2
γ 氨基酸
（2）按分子中氨基和羧基的数目分为
系统命名法： 氨基酸的命名可以采用系统命名法，与羟基酸的命名相似 ，即以羧酸为母体，氨基为取代基，称为“氨基某酸”。 氨基的位置，习惯上用希腊字母α、β、γ等来表示，并写在 氨基酸名称前面。
CH3CH CHCOOH CH3 NH2
α-氨基--甲基丁酸
CH2CH COOH NH2
α-氨基--苯基丙酸
习惯命名法： 氨基酸多根据其来源或某些特性使用俗名，有时还用中文 或英文缩写符号表示。 α-氨基乙酸因具有甜味俗名甘氨酸，中文缩写为“甘”， 英文缩写为“Gly”。天门冬氨酸是因最初是从植物天门冬的幼 苗中分离出来而得名，中文缩写“天”， 英文缩写为“Asp”。
负离子存在。在一定介质时，主要以两性离子存在。
R CH COOH
NH3+ （Ⅰ） 正离子
OH- R CH COO- OH-
如果改变条件，破坏蛋白质的稳定因素，就可以使蛋白质分 子从溶液中凝聚并析出。这种现象称为蛋白质的沉淀。
盐析法：在蛋白质溶液中加入大量盐[如 NaCl、硫酸铵、 Na2SO4等]，由于盐既是电解又是亲水性的物质，它能破坏蛋白 质的水化膜，因此当加入的盐达到一定的浓度时，蛋白质就会从 溶液中沉淀析出，盐浓度变稀时蛋白质溶解，为可逆沉淀。
2.氨基酸的分类
(1)据氨基和羧基的相对位置分为α-氨基酸、β-氨基酸 和γ—氨基酸，与人关系最为密切的是α-氨基酸。
R αCH COOH NH2
α 氨基酸
R β CH α CH2COOH NH2
β 氨基酸
R γ CH β CH2αCH2COOH NH2
γ 氨基酸
（2）按分子中氨基和羧基的数目分为
系统命名法： 氨基酸的命名可以采用系统命名法，与羟基酸的命名相似 ，即以羧酸为母体，氨基为取代基，称为“氨基某酸”。 氨基的位置，习惯上用希腊字母α、β、γ等来表示，并写在 氨基酸名称前面。
CH3CH CHCOOH CH3 NH2
α-氨基--甲基丁酸
CH2CH COOH NH2
α-氨基--苯基丙酸
习惯命名法： 氨基酸多根据其来源或某些特性使用俗名，有时还用中文 或英文缩写符号表示。 α-氨基乙酸因具有甜味俗名甘氨酸，中文缩写为“甘”， 英文缩写为“Gly”。天门冬氨酸是因最初是从植物天门冬的幼 苗中分离出来而得名，中文缩写“天”， 英文缩写为“Asp”。
负离子存在。在一定介质时，主要以两性离子存在。
R CH COOH
NH3+ （Ⅰ） 正离子
OH- R CH COO- OH-
有机化学a2教学课件第十八章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸10.ppt
C3H 对 甲 苯 磺 酸
C3H
3 侧链的保护
巯基经常用苯甲基保护，保护基可以在钠、液氨作用下除去。
例如：
HC S2H 上保护基
CH2SCH2C6H5
C 6H 5C2C H+ l Z N H C H C O OR ZNHCHCOOR
4、 接肽的方法
因为羧基活性差，使之变为活性酸酐、活泼酯 等反应，或加去水剂、催化剂。
不同的氨基酸有不同的等电点，所以可以通过测定氨基 酸的等电点来鉴别氨基酸。
中性氨基酸的等电点：pH=6.2~6.8 酸性氨基酸的等电点：pH=2.8~3.2 碱性氨基酸的等电点：pH=7.6~10.8
2、 与茚三酮的反应
O O
O
O OH
OH
O
茚
茚三酮
水合茚三酮
凡是有游离氨基的氨基酸都可以和茚三酮发生呈紫色的反应。 是鉴别氨基酸的最简便、最常用的反应。
O
O
C6H5CH2OCCl (CH3)3COC-
Benzoxycarbonyl （简写Z）
t-Butoxycarbonyl 简写BOC
还有乙酰基
2、 羧基的保护
羧基常通过酯化反应变成甲酯、乙酯、叔丁酯、苄酯进行保护.
H 3N +CHC - C 6 O H 5CO 2H OH H 2NCHC 2C 6O H 5OC
NC ==N
缩合剂：二环己基碳二亚胺 DCC
五 、 多肽结构的测定
基本问题
由哪些氨基酸组成的，每种有多少个？ 这些氨基酸按照什么次序结合成肽键？
测定肽或蛋白质的一级结构需要进行下面几项工作：
一 测定分子中是否存在二硫键
二 检测氨基酸的组成及其相对比例
高一生物氨基酸课件
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复习 1、什么叫酯化反应？它的本质 是什么？ 2、如果在一个分子中同时含 有羟基、 羧基时，能否发生 酯化反应呢？怎样发生？
问题
1、似的化学反应呢？如果能，生成的 产物是什么？
赣榆县赣马高级中学
高二年级 仲崇光
第四章 生命中的基础有机化学物质
第三节 蛋白质和核酸
（第一课时）
学习目标
1. 掌握氨基酸的组成、结构特点和主要性质；
2. 了解氨基酸、蛋白质与人体健康的关 系。
学习重点： 氨基酸的结构特点和性质
SARS病毒照片
身是奇绝的羽毛。这巨神长着淡白色海马一样的脑袋和暗灰色犀牛一样的脖子，有着深白色老鹰般的脸和暗白色木头一样的眉毛，配着纯灰色海星造型的鼻子。有着墨紫色般的眼睛，和暗黑色树 皮一样的耳朵，一张墨紫色方砖一样的嘴唇，怪叫时露出淡灰色精灵一样的牙齿，变态的淡青色新月似的舌头很是恐怖，亮青色龙虾模样的下巴非常离奇。这巨神有着极似牙膏一样的肩胛和很像 香蕉造型的翅膀，这巨神结实的暗青色黑熊似的胸脯闪着冷光，仿佛天鹅造型的屁股更让人猜想。这巨神有着酷似蜈蚣一样的腿和深灰色轮胎一样的爪子……怪异的深紫色海龙似的三条尾巴极为 怪异，墨黑色玉米一样的爆竹雪晓肚子有种野蛮的霸气。暗青色布条造型的脚趾甲更为绝奇。这个巨神喘息时有种纯灰色电视似的气味，乱叫时会发出纯白色水母般的声音。这个巨神头上深橙色 木瓜造型的犄角真的十分罕见，脖子上如同筷子造型的铃铛好像极品的超脱又风光！蘑菇王子和知知爵士见情况突变，急忙变成了一个巨大的精灵摇肚魔！这个巨大的精灵摇肚魔，身长六百多米 ，体重五百多万吨。最奇的是这个怪物长着十分粗犷的摇肚！这巨魔有着中灰色海星般的身躯和淡黑色细小香肠样的皮毛，头上是碳黑色烟囱模样的鬃毛，长着嫩黄色邮筒般的腰带水云额头，前 半身是钢灰色手杖般的怪鳞，后半身是时尚的羽毛。这巨魔长着深红色邮筒般的脑袋和银橙色木偶般的脖子，有着亮红色馅饼造型的脸和亮橙色画笔般的眉毛，配着火橙色恐龙模样的鼻子。有着 粉红色砂锅造型的眼睛，和米黄色铁饼般的耳朵，一张粉红色鸟怪般的嘴唇，怪叫时露出土黄色火舌般的牙齿，变态的钢灰色灵芝样的舌头很是恐怖，淡黑色怪藤形态的下巴非常离奇。这巨魔有 着酷似竹竿般的肩胛和活像麦穗模样的翅膀，这巨魔瘦小的土灰色秤砣样的胸脯闪着冷光，极似怪石模样的屁股更让人猜想。这巨魔有着活似鲜笋般的腿和烟橙色火苗般的爪子……破烂的碳黑色 路灯样的八条尾巴极为怪异，水绿色豆包般的瓜蒂流光肚子有种野蛮的霸气。土灰色茄子模样的脚趾甲更为绝奇。这个巨魔喘息时有种火橙色香炉样的气味，乱叫时会发出暗红色鳄鱼造型的声音 。这个巨魔头上蓝宝石色玉米模样的犄角真的十分罕见，脖子上仿佛章鱼模样的铃铛确实相当漂亮但又露出一种隐约的顽强……这时那伙校霸组成的巨大药片镖筋神忽然怪吼一声！只见药片镖筋 神抖动凹露的下巴，一嗥，一道纯红色的妖影变态地从威猛的鼻子里面流出！瞬间在巨药片镖筋神周身形成一片墨蓝色的光塔！紧接着巨大的药片镖筋神最后药片镖筋神摇动敦实的淡白色海马一 样的脑袋一声怪吼！只见从
复习 1、什么叫酯化反应？它的本质 是什么？ 2、如果在一个分子中同时含 有羟基、 羧基时，能否发生 酯化反应呢？怎样发生？
问题
1、似的化学反应呢？如果能，生成的 产物是什么？
赣榆县赣马高级中学
高二年级 仲崇光
第四章 生命中的基础有机化学物质
第三节 蛋白质和核酸
（第一课时）
学习目标
1. 掌握氨基酸的组成、结构特点和主要性质；
2. 了解氨基酸、蛋白质与人体健康的关 系。
学习重点： 氨基酸的结构特点和性质
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身是奇绝的羽毛。这巨神长着淡白色海马一样的脑袋和暗灰色犀牛一样的脖子，有着深白色老鹰般的脸和暗白色木头一样的眉毛，配着纯灰色海星造型的鼻子。有着墨紫色般的眼睛，和暗黑色树 皮一样的耳朵，一张墨紫色方砖一样的嘴唇，怪叫时露出淡灰色精灵一样的牙齿，变态的淡青色新月似的舌头很是恐怖，亮青色龙虾模样的下巴非常离奇。这巨神有着极似牙膏一样的肩胛和很像 香蕉造型的翅膀，这巨神结实的暗青色黑熊似的胸脯闪着冷光，仿佛天鹅造型的屁股更让人猜想。这巨神有着酷似蜈蚣一样的腿和深灰色轮胎一样的爪子……怪异的深紫色海龙似的三条尾巴极为 怪异，墨黑色玉米一样的爆竹雪晓肚子有种野蛮的霸气。暗青色布条造型的脚趾甲更为绝奇。这个巨神喘息时有种纯灰色电视似的气味，乱叫时会发出纯白色水母般的声音。这个巨神头上深橙色 木瓜造型的犄角真的十分罕见，脖子上如同筷子造型的铃铛好像极品的超脱又风光！蘑菇王子和知知爵士见情况突变，急忙变成了一个巨大的精灵摇肚魔！这个巨大的精灵摇肚魔，身长六百多米 ，体重五百多万吨。最奇的是这个怪物长着十分粗犷的摇肚！这巨魔有着中灰色海星般的身躯和淡黑色细小香肠样的皮毛，头上是碳黑色烟囱模样的鬃毛，长着嫩黄色邮筒般的腰带水云额头，前 半身是钢灰色手杖般的怪鳞，后半身是时尚的羽毛。这巨魔长着深红色邮筒般的脑袋和银橙色木偶般的脖子，有着亮红色馅饼造型的脸和亮橙色画笔般的眉毛，配着火橙色恐龙模样的鼻子。有着 粉红色砂锅造型的眼睛，和米黄色铁饼般的耳朵，一张粉红色鸟怪般的嘴唇，怪叫时露出土黄色火舌般的牙齿，变态的钢灰色灵芝样的舌头很是恐怖，淡黑色怪藤形态的下巴非常离奇。这巨魔有 着酷似竹竿般的肩胛和活像麦穗模样的翅膀，这巨魔瘦小的土灰色秤砣样的胸脯闪着冷光，极似怪石模样的屁股更让人猜想。这巨魔有着活似鲜笋般的腿和烟橙色火苗般的爪子……破烂的碳黑色 路灯样的八条尾巴极为怪异，水绿色豆包般的瓜蒂流光肚子有种野蛮的霸气。土灰色茄子模样的脚趾甲更为绝奇。这个巨魔喘息时有种火橙色香炉样的气味，乱叫时会发出暗红色鳄鱼造型的声音 。这个巨魔头上蓝宝石色玉米模样的犄角真的十分罕见，脖子上仿佛章鱼模样的铃铛确实相当漂亮但又露出一种隐约的顽强……这时那伙校霸组成的巨大药片镖筋神忽然怪吼一声！只见药片镖筋 神抖动凹露的下巴，一嗥，一道纯红色的妖影变态地从威猛的鼻子里面流出！瞬间在巨药片镖筋神周身形成一片墨蓝色的光塔！紧接着巨大的药片镖筋神最后药片镖筋神摇动敦实的淡白色海马一 样的脑袋一声怪吼！只见从
氨基酸、蛋白质和核酸简幻灯片PPT
紫色物质，用于α-氨基酸 的比色测定和纸层析显色
也可用于α-氨基酸、多肽、蛋白质的鉴别。
2021/5/22
10
2.α-氨基酸的化学性质
3〕氨基和羧基的共同反响
*(4)成肽反响
H 2 N C H C O O H + H 2 N C H C O O HH2O
R 1
R 2
O
肽键
许多氨基酸分子通过 肽键相互连接形成多肽
2〕氨基和羧基的反响 〔1〕与亚硝酸的反响
范斯莱克氨基氮 测定法
RC H C O O H H N O 2RC H C O O H + N 2+ H 2 O
N H 2
O H
测定反响中放出的氮气的体积，可以计算出氨基的含量
〔2〕与2,4-二硝基氟苯反响 (DNFB) NO2
F
R CH COOH
2021/5/22
2021/5/22
2
α-氨基酸的性质 1.α-氨基酸的物理性质
无色晶体，熔点一般高于相应羧酸或胺， 易溶于水，难溶于有机溶剂。
2.α-氨基酸的化学性质
R CH COOH
氨基典型反响
NH2
羧基典型反响
相互影响的特性
2021/5/22
3
2.α-氨基酸的化学性质
1〕两性和等电点
R CH COOH
强碱中主要存在形式
工业上发酵制醇的杂醇即由此产生。
2.α-氨基酸的化学性质
3〕氨基和羧基的共同反响
〔3〕与水合色〔个别例外〕
O
OH N3 + H
+RCCO - O
OH H O
O
O
N
O
O -
水N i合n h 茚y d r 三in 酮 α-a -m 氨in 基o酸a cid P u rp le 罗p ro 曼d u 氏ct(o 紫ry ello w fo rP ro )
大学化学《有机化学-氨基酸》课件
去保护基
R O CH3 (CH3)3C+ + CO2 + +NH3CHCNHCHCOO -
*1. 催化氢化和稀碱都不能除去BOC，通常用温 和的酸性水解法除去。
*2. 若氨基酸中有多个氨基，在接肽前均需保护。 *3. 用Z保护还是用BOC保护，视实际情况而定。
22.5.2 羧基的保护
RCHCOON+ H3
（甘-丙-亮）（Gly-Ala-Leu）
2 结构
1. 肽键和肽的几何形状
H O H RH O
NCCNC CNCC
HR H O H R
2. 二硫键
CH2SH
+
CHNH 3
COO-
空气氧化 Na +液NH3
CH2S
+
CHNH 3
COO-
SCH2
+
CHNH 3 COO-
Cys-Tyr-Ile-Glu-Arg-Cys-Pro-Leu-Gly •NH2
HCl
CH3OH
上保护基
R H2NCHCOOCH3
CH3
SO3H RCHCOOCH2
CH2OH NH2
上保护基
(CH3)2C=CH2
上保护基
O RCHCOBu-t
NH2
A
接肽
OR
R'CHCHNCHCOOCH3
NH2
去保护基 Na2CO3
A
接肽
Pd / H2
OR R'CHCHNCHCOOH
去保护基
NH2
蛋白质、碳水化合物、脂肪(甘油醇的 脂肪酸酯)是人的营养中的三种要素。
1 定义和分类
羧酸分子中烃基上的一个或几个氢原子被氨基取代生成的化合物叫氨基酸。
生物化学第2章 氨基酸(共77张PPT)
• Ala Arg Asp
Asn
Cys Glu Gln Gly
His
Ile
Leu
Lys
Met Phe Pro
Ser
Thr
Trp
Tyr
Val
、 20种氨基酸可按其侧链分类
• 氨基酸的侧链可以按照它们的化学结构分为 三类，即：脂肪族氨基酸；芳香族氨基酸； 杂环氨基酸。
1）脂肪族氨基酸（中性）
甘氨酸 Glycine
非极性氨基酸（八种）
不带电何的极性氨基酸（八种）
带负电荷的氨基酸（2种）
带正电荷的氨基酸（2种）
➢第21种基本氨基酸是硒代半胱氨酸（Selenocysteine, Sec） ➢第22种基本氨基酸是吡咯赖氨酸（Pyrrolysine, Pyr） ➢两种罕见基本氨基酸是在特定生物的特定调控条件下生成。
O
H 2N CH C OH
CH 2
SH
C
（ α-氨基-β-巯基丙酸 ）
两个半胱氨酸氧化可生成胱氨酸
人头发的电子显微镜照片与模型
烫发过程：
1、加还原剂（巯基乙醇） 打开二硫键。
2、加氧化剂（双氧水） 重新生成错位二硫键。
1）、脂肪族氨基酸（含羟基或硫）
丝氨酸 Serine 苏氨酸 Threonine 半胱氨酸 Cysteine 甲硫氨酸 Methionine
O H 2N CH C OH
CH OH CH 3
T
（ α-氨基-β-羟基丁酸 ）
L-Threonine D-Threonine
L-alloThreonine
D-allo-
Threonine
苏氨酸的光学异构体
1）、脂肪族氨基酸（含羟基或硫）
有机化学氨基酸PPT课件
第21页/共45页
(3)三级结构—— 在二级结构的基础上，多肽链间通过氨基酸残基侧链的相互作用， 在三维空间沿多个方向进行卷曲、折叠、盘绕形成紧密的球状结构称为蛋白质的三级
结构。
蛋白质的三级结构 是其他次级键，如 －S－S－（二硫 键）、离子键、氢 键、疏水键、支链 等，共同作用的结 果。
第22页/共45页
第4页/共45页
2、茚三酮反应 用途：鉴别α-氨基酸
O
OH
2
OH
O
水合茚三酮
+ RCHCOOH
NH2
α-氨基酸
O
O
N
O
O
兰紫色
第5页/共45页
1 大蒜的药用价值与氨基酸
O H2 O S C CHC OH
NH2
O SS
S OH
蒜素
现代抗生素问世之前，大蒜制剂被用来治疗霍乱， 痢疾，肺结核等疾病，大蒜制剂还能降低胆固醇， 阻止血小板聚集，对心血管有利，并有一定的抗 菌作用。副作用：味道大
第13页/共45页
2、分类 二肽 三肽 多肽
3、命名 以含有完整羧基的氨基酸为母体，将以羧基
参加形成肽链的氨基酸中的酸字改为“酰”,依次 加在母体前面
O
NH2CH2 C NHCH2COOH 甘氨酰甘氨酸 或甘·甘
CH3 O
O
O
CH2OH
NH2CH C NH CH C NH CH2C NH CHCOOH
第17页/共45页
水蛭素多肽——抗血栓分子药理 1884年Haycraft首先发现新鲜医用水蛭Hirud medicinalis提取物含抗凝血物质,但直至1955年Mark wardt等从医用水蛭中才分离出水蛭素(hirudin,HV),共有 7种异构体。1984年Dodt首先测出其一级结构,确认HV是 一条含65个左右氨基酸的多肽。HV酶是血液凝固、止血过程和血栓形成的中心 酶之一。它专一性地水解纤维蛋白原上的Agr-Gly键,使之转变成纤维蛋白;纤维 蛋白相互作用会进一步形成血栓。HV的2个结构域通过不同的机制分别和凝血酶 相互作用,抑制其活性。其C端长链通过和凝血酶的纤维蛋白原识别部位结合,拮 抗凝血酶对纤维蛋白原的识别。而HV的N末端核心结构域通过和凝血酶的活性部 位结合而抑制它的催化活性。临床实验结果也表明,HV的抗栓作用不需要其它因 子的作用;又不会引起出血等副作用。其效果超过小分子肝素。因此被认为是 2010年前最强的可逆性凝血酶直接抑制剂。全球约有20亿美元市场销售量。
第2章2蛋白质的构件氨基酸及多肽ppt课件
含羟基氨基酸
O H 2N CH C OH
CH OH CH 3
2019/12/29
氨基酸的结构
天冬酰胺 Asparagine
2019/12/29
含酰胺氨基酸
O H 2 N CH C OH
CH 2 CO NH 2
氨基酸的结构
天冬酰胺 Asparagine 谷酰胺 Glutamine
2019/12/29
• [a]=100a/lc，[a]为比旋度、a为旋度值、l为旋光管长（ 单位为dm）、c为每100ml溶液中的样品重量（单位为g ）
2019/12/29
氨基酸的光吸收
• 构成蛋白质的20种氨基酸在可见光区都没有光 吸收，但在远紫外区(<220nm)均有光吸收。
• 在近紫外区(220-300nm)只有酪氨酸、苯丙氨 酸和色氨酸有吸收光的能力。
2019/12/29
2.1 氨基酸
• 2.1.1蛋白质氨基酸的一般结构及其分类 • 除甘氨酸和脯氨酸外，其他均具有如下
结构通式。
-氨基酸
2019/12/29
2.1.1蛋白质氨基酸的一般结构及其分 类
• 氨基酸分类的方法有多种，目前常以氨基酸的R基团的 结构和性质作为氨基酸分类的基础。
• 根据R基团的结构可将20种氨基酸分为七类：①R为脂 肪族基团的氨基酸；②R为芳香族基团的氨基酸；③R 为含硫基团的氨基酸；④R为含羟基基团的氨基酸；⑤ R为碱性基团的氨基酸；⑥R为酸性基团的氨基酸；⑦ R为含酰胺基团的氨基酸。
甘氨酸 Glycine 丙氨酸 Alanine 缬氨酸 Valine 亮氨酸 Leucine 异亮氨酸 Ileucine 脯氨酸 Proline 甲硫氨酸 Methionine
有机化学 22 氨基酸蛋白质和核酸.ppt
H3N CH COO
R
内盐 zwitterions
水溶液中为两性离子
H3N CH COOH
R
Cationic form
OH H3O
H3N CH COO
R
两性离子 Dipolar ion
OH H3O
H2N CH COO
R
Anionic form
氨基酸的等电点 pI：氨基酸处于电中性时的pH值
1932～
1918～
"for his fundamental studies of the biochemistry of nucleic acids, with particular regard to recombinant-DNA"
"for their contributions concerning the determination of base sequences in nucleic acids"
固相合成 (SPPS) Solid-phase peptide synthesis
The Nobel Prize in Chemistry 1984
Robert Bruce Merrifield 1921～
"for his development of methodology for chemical synthesis on a solid matrix"
COOH
H2N
H
CH3
丙氨酸 Ala
COOH
H2N
H
CH3
CH3
亮氨酸 Leu
COOH
H2N
H
CH3 CH3
氨基酸的重要反应.ppt
报先后发明。
(3)近代以来，交通、通讯工具的进步，推 动了经济与社会的发展。
关键词——交通和通讯不断进步、辛亥革命和国民大革命顺应 时 代潮流 图说历史 主旨句归纳 (1)1911年，革命党人发动武昌起义，辛亥
轮船招商局 正式成立，标志着中国新式航运业的诞生。
(2)1900年前后，民间兴办的各种轮船航运公司近百家，几乎都是
在列强排挤中艰难求生。
2．航空 (1)起步：1918年，附设在福建马尾造船厂的海军飞机工程处开始 研制 。 (2)发展： 1918年，北洋政府在交通部下设“ 水上飞机
”；此后十年间，航空事业获得较快发展。
C．轮船招商局的轮船
D．福州船政局的军舰
[解析]
由材料信息“19世纪七十年代，由江苏沿江居民
到上海”可判断最有可能是轮船招商局的轮船。 [答案] C
[题组冲关] 1．中国近代史上首次打破列强垄断局面的交通行业是 ( )
A．公路运输
C．轮船运输
B．铁路运输
D．航空运输
解析：根据所学1872年李鸿章创办轮船招商局，这是洋务 运动中由军工企业转向兼办民用企业、由官办转向官督商 办的第一个企业。具有打破外轮垄断中国航运业的积极意 义，这在一定程度上保护了中国的权利。据此本题选C项。 答案：C
1．李鸿章1872年在上海创办轮船招商局，“前10年盈和，成
为长江上重要商局，招商局和英商太古、怡和三家呈鼎立
之势”。这说明该企业的创办 A．打破了外商对中国航运业的垄断 B．阻止了外国对中国的经济侵略 C．标志着中国近代化的起步 ( )
D．使李鸿章转变为民族资本家
解析：李鸿章是地主阶级的代表，并未转化为民族资本家； 洋务运动标志着中国近代化的开端，但不是具体以某个企业 的创办为标志；洋务运动中民用企业的创办在一定程度上抵
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3 肉碱
肉碱
O O
O H N
O H
O O
右旋肉碱
左旋肉碱
N
20 世纪初，科学家在肌肉的提取物中发现了左旋肉碱，
后来确认它是一种广泛存在于人体内的一种氨基酸，参与 人体的许多代谢过程，是体内脂肪氧化代谢的必须物质。 肉碱有两个光学异构体：左旋肉碱、右旋肉碱。在这两种 构型中，只有左旋肉碱有生物活性。
H H O O C C H 2 C N H 2 O C N H H C 2 C H C O O C H 3
比蔗糖甜150-200倍，体类代谢不需胰岛素参与， 是安全的食品添加剂，国际A1级甜味剂 ，适用于肥胖， 糖尿病，心血管疾病患者，代替蔗糖
路边的野生蘑菇不要采！ 鹅膏菌(Amanita)是真菌门、担子菌亚门、担子菌 纲、伞菌目、鹅膏菌科、鹅膏菌属中一类真菌的总 称,大部分是有毒的,据统计,误食野生蘑菇的中毒 事件中,95%以上都是由鹅膏菌所致,因而对于鹅膏 菌毒素及其毒理的研究颇受毒理学、化学、生物学 和医学等研究人员的重视。人类致命蘑菇毒素中, 鹅膏毒肽是一类慢作用毒素,误食后8)10小时才会 有反应,先是剧烈的上吐下泻,之后有3天左右的假 愈期。其间,鹅膏毒肽由于在胃肠道中存在肠肝循 环而反复在体内被吸收,对肝脏及其它器官持续造 成危害,若抢救不及时,一般中毒后5-12天死亡.
四、化学性质
1、酸碱性
R H C N H3
R C H C O O H N H 2
R C H C O O H N H 2 N a O H +
+
O C
O
内盐（偶极离子或两性离子）
R C H C O O H HCl Cl + + N H 3
++ Na R NhomakorabeaC H C O O+ Cl + N H 2
+ + -H H - H C O O H C H N C O O C H 3 H N C O O H N C H 3 2 O H O H
COOH HO H C H3
COOH H2N H C H3
L-乳酸
L-丙氨酸
α -碳原子的构型与L-丙氨酸相当，是L型 含有多个手性碳原子，氨基酸的构型取决于α -碳原子
COOH H 2N H H OH C H3
COOH
L-苏氨酸
H 2N
H C H2O H
L-丝氨酸
三、物理性质
无色结晶，易溶于水而难溶于非极性有机溶剂，易分解
9
4.遥年来我国对蚂蚁成分研究主要集中在对拟黑多 刺蜕盼研究上． 已检测出游离氨基酸26种，其中有人 体必需氨基酸7种， 分剐是苏氨酸苯丙氨酸、领氨 酸、异亮氨酸、亮氨酸，齄氨酸和蛋氨酸。含有徽 量元素28种嗍。另外还含有维生素B 、Bl、B12， E等， 矿物质有钙、硒、和蚊酸等。 僵尸真菌 在对巴西木匠蚁进行研究时，科学家发现这种可怜的蚂 蚁被4种不同的真菌感染，最后将它们变成僵尸。进入 蚂蚁体内之后，这些真菌操控蚂蚁的行为，迫使它们四 处游荡，直到来到适于它们传播孢子的地方。随后，这 些真菌杀死宿主，将尸体变成培养基。
2、茚三酮反应 用途：鉴别α-氨基酸
O O O H O H O R C H C O O H + N H 2 O N O O
2
水合茚三酮
α -氨基酸
兰紫色
1 大蒜的药用价值与氨基酸
O H O 2 S C C H C O H N H 2 O S S S O H
蒜素
现代抗生素问世之前，大蒜制剂被用来治疗霍乱， 痢疾，肺结核等疾病，大蒜制剂还能降低胆固醇， 阻止血小板聚集，对心血管有利，并有一定的抗 菌作用。副作用：味道大
Ⅱ、多肽
一、结构、分类及命名 1、结构
R R’ O R N端 -H O 2 R’
NH -CH-COOH HNH -CH-COOH + NH -CH-C-N 2 -CH-C 2
C-端
特点： C-N键具部分双键性质
肽键多为反式双键构型; 六个原子处于同一平面 不可自由旋转
α
肽键
O C N H
α
C
C
肽类甜味剂——天门酰苯丙氨酸甲酯 应用于焙烤食品，果冻，化妆品，饮料中
5.穿山甲的应用
穿山甲为哺乳纲鲮鲤科动物穿山甲的鳞甲,味咸,微寒,入肝、 胃经,其性善走窜,能祛瘀散结、攻坚排脓、搜风通络,能消痈疽 于将成之际,又能托疮痈于将溃之时,且可通经下乳、通络利弊, 功效宏大,多用于经闭、乳汁不通、痈疮肿毒、关节痹痛、麻 木拘挛等。《本草纲目》记载:“……盖此物能窜经络达于病所 故也……”。主要的化学成分有多种氨基酸、锌、钾等微量元 素。 穿山甲有极强的挖洞本领。穿山甲的鳞片不仅是挖洞时扒土的 有效工具,而且起到重要的防护作用。穿山甲鳞片具有一定的 曲率变化,外表面呈宏观非光滑形态,是典型的双向等强度的板 壳结构,有一定的回弹能力,既坚固耐磨,又利于减粘脱土。因此, 研究穿山甲鳞片的成分、组织结构、力学和磨损特性,将研究 结果用于触土部件工作表面减粘抗磨的改形仿生,对研制和开 发既耐磨又减阻的仿生功能材料和表面形态技术具有重要的指 导意义。
2 谷氨酸
H O O C H C H C H C O O H 2 2 α-氨基戊二酸 N H 2
谷氨酸是难溶水的结晶。通常由面筋和豆饼的 蛋白质酸水解而得，故名。谷氨酸可用于抢救肝 昏病。 L - （-）- 谷氨酸的单钠盐就是味精，工业上 可由糖类物质发酵或植物蛋白水解制取。
H O O C C H C H C H C O O N a 2 2 N H 2
R
+
R
+
R
负离子
两性离子
正离子
等电点：溶液中正离子和负离子的量相等时，溶液的 pH值就是氨基酸的等电点。
中性和酸性氨基酸的等电点都小于7 加酸达等电点
碱性氨基酸的等电点都大于7 加碱达等电点
在酸性溶液中，氨基酸正离子向阴极移动 在外电场作用下在碱性溶液中，氨基酸负离子向阳极移动 在等电点时，氨基酸不移动 ——氨基酸在等电点时的溶解度最小，可分离氨基酸。
2、分类
二肽 三肽 多肽
有机化学氨基 酸
中性氨基酸
（2） 碱性氨基酸
链状氨基酸 （3） 芳香族氨基酸 杂环氨基酸
酸性氨基酸
3、命名
（1）系统命名法： 羧酸为母体，氨基为取代基
N H C H C O O H 2 2
N H C H C H C O O H 2 2 2
α -氨基乙酸 甘氨酸 （2）俗名
β -氨基丙酸
丙氨酸
二、氨基酸的构型