3-甲基-3-环丁基环戊烷
有机答案
1-3 写出下列化合物短线构造式。如有孤对电子对，请用黑点标明。
1-5 判断下列画线原子的杂货状态
（1）sp2，（2）sp，（3）sp，（4）sp3，（5）sp，（6）sp。
1-6哪些分子中含有极性键？哪些是极性分子？试以“ ”标明极性分子中偶极矩方向。
答：除（2）外分子中都含有极性键。（2）和（3）是非极性分子，其余都是极性分子。分子中偶极矩方向见下图所示，其中绿色箭头所示的为各分子偶极矩方向。
（12）4-溴已醛； （13）3-甲基-2,6-萘醌。
2-11写出下列化合物的构造式。
2-12 命名下列化合物。
（1）3-甲基-戊二酸单乙酯； （2）丁酸对甲氧基苯酯；
（3）3-甲基-4-丁内酯（或β-甲基-γ-丁内酯）； （4）环已基甲酸（或环已烷羧酸）；
（5）N-溴代丁二酰亚胺； （6）4-硝基乙酰苯胺； （7）丙烯酰氯；
2-7 写出下列化合物的构造式。
(1) 2,4－二硝基氟苯 (2) 六氯化苯 (3) 六溴代苯 (4) 氯化苄
(5) 2-甲基-2,3-二碘丁烷 (6) 2-氯-2-丁烯 (7)3-苯基-1-溴-2-丁烯
(8) 叔氯丁烷 (9) 仲丁基溴
（6）3,3-二甲基-4-乙基-5-(1,2-二甲基丙基）壬烷； （7）4-异丙基-5-正丁基癸烷；
（8）3,6,6-三甲基-4-正丙基壬烷。
2-2 用系统命名法命名下列不饱和烃。
（1）4-甲基-2-戊炔； （2）2,3-二甲基-1-戊烯-4-炔； （3）1-已烯-5-炔；
2-16写出下列基的构造式。
第三章参考答案
3-1 下列化合物是否有顺反异构体？若有，试写出它们的顺反异构体。
有机化学(第二版)_ 课后答案
第二章 烷烃作业参考答案1、 共有九种：CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 2-CH 32CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2-CH 33CH 3-CH-CH-CH 2-CH 3CH 3CH 3CH 3-CH-CH 2-CH-CH 33CH 3CH 3-C-CH 2-CH 2-CH 3CH 3CH 3CH 3-CH 2-C-CH 2-CH 3CH 3CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2CH 2-CH 3CH 3-C3CH 3CH-CH 3CH 32、（1）3-甲基戊烷 （2）2，5-二甲基-3，4-二乙基己烷（3）2，2，3，4-四甲基戊烷 （4）2-甲基-5-乙基庚烷 （5）2-甲基-3-环丁基丁烷（6）顺-1-甲基-3-乙基环戊烷（7）反-1-甲基-4-乙基环己烷 （8）1-甲基-4-乙基-3-叔丁基环己烷 3、（1） （2）CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 33CH 3-C-CH 2CH 3CH 3CH 3（3） （4）CH 3-CH-CH-CH-CH-CH 3CH 33CH 2CH 32CH 33)34、（1） （2）CH 3CH 2-C CH 3CH-CH 3CH 3CH 3-C-CH-CH-CH 3CH 3CH 3CH 3 CH 3-CH-C-CH 2-CH 3CH 3CH 3CH3CH 3-C-CH 2-CH-CH 3CH 3CH 3CH 35、（1）错。
改为：2，2-二甲基丁烷（2）错。
改为：2，2，5-三甲基-4-乙基己烷 （3）正确 （4）错。
改为：2，2-二甲基丁烷6、（1）改为：H H 3CC 2H 5CH 3H HCH 3CH 2CHCH 2CH 3C H 33-甲基戊烷（2）CH(CH 3)2H 3CClCH 3H HCH 3-CH 2-C-CH(CH)2CH 3Cl2，3-二甲基2-氯丁烷7、C 1-C 2旋转：2H 52H 525优势构象 C 2-C 3旋转：333优势构象 8、（1） （2） （3）CH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)2OHCH 2CH 3H 3C9、（1）>（2）>（3）>（4）10、A:B:CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3C:CH 3-CH-CH 2-CH 3CH 3CH 3-C-CH 3CH 3CH 311、 (4) > (3) > (1) >（2） 12、CH 3CH 2CH 3CH 3褪色：不褪色：CH 3CH 3CH 2CH 314（1） HICH 3-CH-CH 2CH 3IC H 3（2）C 2H 5C H 3H 2SO 4CH 3-CH 2-C C H 2CH 2C H 3C H 3OSO 3HCH 3-CH 2-CH 2C H 2CH 3C H 3OHH 2O第三章 烯烃 炔烃 二烯烃习题参考答案1、（1）2-甲基-4-乙基-3-己烯 （2）（Z ）-3-甲基-2-戊烯 （3）4-甲基-2-丙基-1-戊烯 （4）（Z ）-4-甲基-3-庚烯 （5）2，2-二甲基-5-乙基-3-庚炔 （6）（E ）-3-甲基-2-溴-2-戊烯 （7）（2Z ，4Z ）-3，5-二甲基-2，4-庚二烯 （8）3E-2，4-二甲基-1，3-己二烯2、（1） （2） （3） （4）(CH 3)2C=C CH 2CH 3CH 3C=CCl 3H H 3C CH 2=C-CH=CH 2CH 3 CH 2=CH-CH 2-CH=CH 2（5） （6）C=CH 3C CH 3HCH 2CH 2CH 3C=CH 3C C=C HHH CH 3H3、 (1)CH 3C=C CH 32CH 3C-CH CH 3Br 4CH 3CH 3(2)CH 3-C=CH-CH 3CH 322CH 3-C C H 3C H -C H 3OH +Br CH 3-C C H 3C H -C H 3Br Br(3)CH 3-C=CH-CH 33CH 3-C CH-CH 3CH 3Cl(4)CH 3-C=CH-CH 3CH 3HBr / 过氧化物CH 3-C CH-CH 3CH 3Br(5)CH 3-C=CH-CH 3CH 324CH 3-C CH 2-CH 3CH 3OSO 3HH 2OCH 3-C CH 2-CH 3CH 3OH(6)CH 3-C=CH-CH 3CH 34+CH 3-C=OCH 3+CH 3COOH(7)CH 3-C=CH-CH 33O 3C H 3CH 3CO CHCH 3H 2O / Zn CH 3-C=OCH 3+CH 3CHO4、（1）CH 3CH 2C=CHHBr(2mol)3CH 2C CH 3BrCH 3CH 2C OCH 3CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O3CH 2C=CH 2CN（2）H 3C+HBrH 3C（3）CH 3-C=CH-CH 3CH 32+HBr CH 3-C CH 2-CH 3CH 3CH 3-C CH-CH 3CH 3Cl ++CH 3-C CH 2-CH 3CH 3OH（4） CH 3-CH=CH 2CH 2-CH=CH 2C l22C H 2C l（5）CH 2=CH-CH=CH 3-CH=CH-CH 2Cl CO 2+H 2OC=O H H+O=C-C=O H H CHO5(1)CH 3-CH 2-CH 3CH 2=CH-CH 3CH=C-CH 3abc3)2+（2）CH 3-CH 2-aCH 2=CH-CH 2-CH 2CH 3b C=C-CH 2-CH 2CH 3cCH 2=CH-CH=CH-CH 3d 褪色不褪色aKMnO 4/HAg(NH 3)2无白cb,d顺丁烯二酸酐S 无d b CH HC CH HCCHCH C C O OO CH 36、（1）CH 3C CH 3CH 3+>CH 3-CH-CH 2-CH 3+>CH 3-CH-CH 2CH 3+（2）CH 2=CHCH 2+>CH 3CHCH 3+>CH 3CH 2CH 2+>CH 3+（3）CH 2+H 3CCH 2+CH 2+O 2N>>7、用浓H 2SO 4 8、（1） （2） （3）C=CH-CH 3H 3C H 3CCH 3CHCH 2CH=CH 2CH 2CH 3CH 39、 （3）、（4）具有—共轭体系；（2）具有缺电子的p —共轭体系； （3）具有多电子的p —共轭体系；（1）、（4）具有—共轭体系；10、(A)C H 3(B)CH 3-CH 2-CH-CH 3C H 3(C)CH 3CH 2CH=CH 2(C)CH 3CH 2CH=CH 2(A)CH 3HBr(B)CH 3-CH 2-CH-CH 311、(A)CH 3CH=CHCH(CH 3)2(B)CH 3CH 2CH=C(CH 3)2(C)CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)212、CH 3CH-CH 2C=CHA:B:CH 3-C=CH 2-CH=CH 2C H 3CH 313、2Cl22CH 2Br BrCl (1)CH 2=CH —CH 3CH 2=CH —CH 2Cl 2Cl222CH 22BrCl (2)CH 2=CH —CH 3CH 2=CH —CH 2(3)CH 3C=CH +H 2OH 2S O 4, HgS O 4CH 3-C-CH 3O14、属于单环单萜（1（22属于倍半萜（3属于二萜4）属于倍半萜15、 CH 3C=CHH 3CCH 2CH 2C=CHCH 3CH 3第四章 芳香烃作业参考答案1、（1）邻硝基甲苯 （2）3-羟基苯磺酸 （3）3-甲基-4-氯苯甲酸 （4）1，4-二甲基萘 （5）4-甲基-3-苯基-1-戊烯 （6）6-氯-2-萘酚 2、（1） （2） （3） （4） （5）COOH NO2CH=CH2ClSO3HCH3ClNO2CH3CH(CH3)2CH2CH3（6）H3COClCOOH3、（1）C OOHCl2C OOHC l （2）CH3Cl HNO3H2SO4CH3ClCH3ClO2NNO2+（3）CH(CH3)2C(CH3)2Cl （4）OCH3+(CH3CO)2O无水3OCH3C-CH3OOCH3+C-CH3O（5）C(CH3)3CH2CH2CH3KMNO4H+C(CH3)3COOH（6）CH2CH=CH2CH2CH3KMNO4H+COOHCOOH（7）CH3CH2CH2CH2Cl+无水3CH-CH2CH3CH3（8）CH 2CH 3HNO 3H 2SO 4CH 2CH 3NO 2KMNO 4H +COOHNO 22FeCOOHNO 2Br4、 （1）OH>C H 3>>C l>N O 2（2）CH 3>CH 3CH 3>COOH>CH 3COOH>COOHCOOH5、 （1）a b c褪色:ba,cCH 3CH 3ab褪色:c不褪色：a（2）a b c褪色:b,caCH 2CH 3CH=CH2C=CHab c：C 无沉淀：b6、（1） （2） （3） （4） （5）323H（6）（7）（8）（9）3227、（1）无水3+CH3CH3KMNO4H+COOHHNO24COOHNO2（2）无水3+CH3CH3Cl（3）+(CH3CO)2O无水3C-C H3OBr2FeC-C H3OBr(4)3CH32CH2Cl23(5)3C H33Br2FeC H3BrO2(6)3CH333CH3CH3322 8、有芳香性的是：（2），（4），（5），（8）9、CH 3CH 2CH 310、C=CHCH 3AH 2CH 2CH 3CH 3B-H 2OCC O OO CD第五章旋光异构作业参考答案2、对：（6）（7）。
有机化学(第二版)课后答案
有机化学（第二版）课后习题参考答案第一章绪论1-1 扼要解释下列术语.(1)有机化合物(2) 键能、键的离解能(3) 键长(4) 极性键(5) σ键(6)π键(7) 活性中间体(8) 亲电试剂(9) 亲核试剂(10)Lewis碱(11)溶剂化作用(12) 诱导效应(13)动力学控制反应(14) 热力学控制反应答：(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物(2) 键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
)键的离解能：共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
以双原子分子AB为例，将1mol 气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量，叫做A—B键的离解能。
应注意的是，对于多原子分子，键能与键的离解能是不同的。
分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E。
(3) 键长：形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。
(4) 极性键: 两个不同原子组成的共价键，由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围，在电负性大的原子一端电子云密度较大，具有部分负电荷性质，另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质，这种键具有极性，称为极性共价键。
(5) σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。
(6) π键：由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道，所形成的键叫π键。
(7) 活性中间体：通常是指高活泼性的物质，在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来，,如碳正离子, 碳负离子等。
(8) 亲电试剂：在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。
、(9) 亲核试剂：在反应过程中，如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲核试剂。
(10) Lewis碱：能提供电子对的物种称为Lewis碱。
(11)溶剂化作用：在溶液中，溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。
有机化学习题课(1-3章)
➢若环上连有支链时，支链作为取代基，其所在位次即 是环上碳原子的位次号，最后将取代基的位次和名称放 在“螺”之前。
16
桥环烷烃的命名：
和螺环烷烃的相似。
不同之处：
✓环上的编号是从一个桥头碳原子开始，沿最 长的桥到另一个桥头碳原子，再沿次长的桥编 回到开始的桥头碳原子，最短桥上的碳原子最 后编号。 ✓各桥的碳原子数由大到小分别用数字表示。
其中，CH3OCH3的C-O-C键角不是180°。
5
九、化合物按碳架和官能团分类（P23）
（1）脂肪族 卤代烷 （2）脂肪族 羧酸
（3）杂环族，四氢吡咯 （4）脂环族，酮
（5）芳香族，醚
（6）芳香族，醛
（7）脂肪族，胺
（8）脂肪族，炔
（9）脂环族，醇
例如： 呋喃
呋喃甲醛 （糠醛）
吡啶
（参见第十七章）
24
1、烯炔的命名——特别注意两点
① 所有烯炔的名称中主链的碳数必须放在烯前。 ② 若双键和三键处于相同的位次供选择时，优先给 双键最低编号。 例如：
1-戊烯-4-炔
25
习题 3.1 命名下列化合物（P73）
（1）
（2）
2,5-二甲基-3-己烯
2,6-二甲基-4-辛烯
（3）
3-己炔 （二乙基乙炔）
（1）E>A>B>C>D
（2）F>G>E>H>D>C>B>A
（3）D>B>C>A 14
第二章 脂环烃
命名规则不清
15
螺环烷烃命名：
➢两个碳环共有的碳原子称为螺原子，以螺作为词头， 按成环的碳原子总数称为“某烷”。
第二章 环烃(2)
（2）加卤素
2.取代反应
第二节
芳烃
芳烃是指分子中含有苯环结构的烃。芳烃及 其衍生物统称为芳香族化合物。 一、芳香烃的分类 1.单环芳烃 分子中只含一个苯环的芳烃称 为单环芳烃。例如：
二、芳烃的命名
苯是最简单的单环芳烃。 1.苯的一元取代物在命名时以苯为母体， 烷基为取代基。例如：
2.苯的二元取代物有三种异构体，命名 时应在名称前用编号表示取代基的位置 ，也可以用邻、间、对等字或相应英文 的第一个字母表示。例如：
第二章
环烃
扬州大学化学化工学院 主讲 邵建国
教学目的
1.掌握脂环烃的命名及理化性质。
2.掌握芳烃的分类、命名及理化性质。
第二章 环烃
第一节 脂环烃 分子中含有碳环构造，而性质与脂肪烃类似 的烃类，称为脂环烃。
饱和脂环烃——环烷烃，与烯烃为同分异 构体，通式为CnH2n 环烯烃 环上含碳碳双键 不饱和脂环烃 环二烯烃 环上含2个碳碳双键 环炔烃 环上含1个碳碳三键
例如：
用系统命名法命名下列化合物
5－氯－二硝基苯胺
三、单环芳烃的物理性质
p.209表14-2列出了单环芳烃的物理常数。 单环芳烃不溶于水，易溶于汽油、乙醚和 四氯化碳等有机溶剂。 相对密度都小于1，但比相对分子质量相近 的烷烃和烯烃大。 沸点随相对分子质量增加而升高，对位异 构体的熔点一般比邻位和间位的高。一般 来说，熔点越高，异构体的溶解度也越小。 单环芳烃具有特殊气味，有毒，易燃烧， 使用时应注意。
②在热或光照下，卤素取代苯环侧链的a－氢原 子。例如：
（2）硝化
苯及同系物与浓硝酸和浓硫酸（具有脱 水性）混合物（称为混酸）反应，硝基 取代环上的氢原子。例如：
（3）磺化
有机化学第二版第二章习题答案
第二章分类及命名2-1 用系统命名法命名下列烷烃。
(1)2,2,5-三甲基已烷; (2)3,6-二甲基-4-正丙基辛烷; (3)4-甲基-5-异丙基辛烷;(4)2-甲基-3-乙基庚烷; (5)5-正丙基-6-异丙基十二烷;(6)3,3-二甲基-4-乙基-5-(1,2-二甲基丙基)壬烷; (7)4-异丙基-5-正丁基癸烷;(8)3,6,6-三甲基-4-正丙基壬烷。
2-2 用系统命名法命名下列不饱与烃。
(1)4-甲基-2-戊炔; (2)2,3-二甲基-1-戊烯-4-炔; (3)1-已烯-5-炔;(4)3-异丁基-4-己烯-1-炔; (5)3-甲基-2,4-庚二烯; (6)2,3-已二烯;(7)2-甲基-2,4,6-辛三烯; (8)4-甲基-1-已烯-5-炔; (9)亚甲基环戊烷;(10)2,4-二甲基-1-戊烯; (11)3-甲基-4-(2-甲基环已基)-1-丁烯。
2-3 用系统命名法命名下列化合物。
(1)3-甲基环戊烯; (2)环丙基乙烯; (3)4,4-二氯-1,1-二溴螺[2、4]庚烷;(4)3-烯丙基环戊烯; (5)1-甲基-3-环丙基环戊烷; (6)3,5-二甲基环已烯;(7)螺[4、5]-1,6-癸二烯; (8)1-甲基螺[3、5]-5-壬烯;( 9)2-甲基-1-环丁基戊烷;(10)2,2-二甲基-1-环丁基二环[2、2、2]辛烷; (11)5,7,7-三甲基二环[2、2、1]-2-庚烯; (12)二环[4、2、0]-7-辛烯;(13)1-甲基-4-乙基二环[3、1、0]已烷。
2-4 写出下列化合物的构造式。
(1) 3-甲基环己烯(2) 3,5,5-三甲基环己烯(3) 二环[2、2、1]庚烷(4) 二环[4、1、0]庚烷(5) 二环[2、2、1]-2-庚烯(6)二环[3、2、0]-2-庚烯(7) 螺[3、4]辛烷(8) 螺[4、5]-6癸烯(9) 2-甲基二环[3、2、1]-6-辛烯(10) 7,7-二甲基二环[2、2、1]-2,5-庚二烯33 H33H3H3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)2-5 用系统命名法命名下列化合物。
环烷烃
成开链化合物所需打破 的碳碳键的数目。
螺环(共用一个碳） 按环的连接方式分 桥环(共用两个或两个以上的碳）
二、命名
1. 单环烷烃
a. 按成环C数目，称为“环某烷”；
b. 编号，从取代基最小的C开始，按较先遇到其他取代基的方向编号。 例
环丙烷
环丁烷
环戊烷
环己烷
CH3
5 4
1
2
CH3
二、小环烷烃特有的反应 1. 加氢开环
h
CH2 H2C CH Cl + HCl
H2,Ni CH3CH2CH3 80 C H2,Ni CH3CH2CH2CH3 120 C H2,Ni CH3CH2CH2CH2CH3 300 C
2.加卤素、加卤化氢开环
+ Br2 + HBr
BrCH2CH2CH2Br CH3CH2CH2Br
c. H间距(0.25nm)大于氢原子范氏半 径之和(0.24nm)，无范氏张力。
球棒模型
椅式构象中的C－H键类型
直 立 键 『 键 』
H
凡与垂直轴平 行的C—H键 凡与垂直轴 。 成109 28’ 的C－H键
平伏键（e键）
H
H H 0.252nm
H
a
H H
H
H H H
H
环己烷椅式构象
直立键 平伏键
例
螺原子 3 2 4 10 5 1 6 7 9 8
6 7 5 4
CH3
3 2
4-甲基螺
1
螺[4.5]癸烷
பைடு நூலகம்
5-甲基螺[3.4]辛烷
4-甲基螺[2.4]庚烷
4. 桥环烷烃命名（P56）
桥头碳原子：两环共用的碳原子。 桥：两个桥头碳原子之间的碳链或一个键。
有机化学第三版-夏百根-黄乾明-主编-课后答案解析(四川农业大学)
第二章 烷烃作业参考答案1、 共有九种：CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3CH 2CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2-CH 3CH 3CH 3-CH-CH-CH 2-CH 3CH 3CH 3CH 3-CH-CH 2-CH-CH 3CH 3CH 3CH 3-C-CH 2-CH 2-CH 3CH 3CH 3CH 3-CH 2-C-CH 2-CH 3CH 3CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2CH 2-CH 3CH 3-CCH 3CH 3CH-CH 3CH 32、（1）3-甲基戊烷 （2）2，5-二甲基-3，4-二乙基己烷（3）2，2，3，4-四甲基戊烷 （4）2-甲基-5-乙基庚烷 （5）2-甲基-3-环丁基丁烷 （6）顺-1-甲基-3-乙基环戊烷（7）反-1-甲基-4-乙基环己烷 （8）1-甲基-4-乙基-3-叔丁基环己烷3、（1） （2）CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 3CH 3CH 3-C-CH 2CH 3CH 3CH 3（3） （4）CH 3-CH-CH-CH-CH-CH 3CH 3CH 3CH 2CH 32CH 33)34、（1） （2）CH 3CH 2-C CH 3CH-CH 3CH 3CH 3-C-CH-CH-CH 3CH 3CH 3CH 3 CH 3-CH-C-CH 2-CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3-C-CH 2-CH-CH 3C H 3C H 3C H 35、（1）错。
改为：2，2-二甲基丁烷（2）错。
改为：2，2，5-三甲基-4-乙基己烷 （3）正确 （4）错。
改为：2，2-二甲基丁烷6、（1）改为：H H 3CC 2H 5CH 3H HCH 3CH 2CHCH 2CH 3C H 33-甲基戊烷 （2）CH(CH 3)2H 3CClCH 3H HCH 3-CH 2-C-CH(CH)2CH 3Cl2，3-二甲基2-氯丁烷7、C 1-C 2旋转：2H 52H 525优势构象 C 2-C 3旋转：333优势构象8、（1）（2）（3）CH2CH2CH3CH2CH3CH3CH(CH3)2OHCH2CH3H3C9、（1）>（2）>（3）>（4）10、A:B:CH3-CH2-CH2-CH2-CH3C:CH3-CH-CH2-CH3CH3 CH3-C-CH3CH3CH311、(4) > (3) > (1) >（2）12、CH3CH2CH3CH3褪色：不褪色：CH3CH3CH2CH314（1）HI CH3-CH-CH2CH3IC H3（2）C 2H 5C H 3H 2SO 4CH 3-CH 2-C C H 2CH 2C H 3C H 3OSO 3HCH 3-CH 2-CH 2C H 2CH 3C H 3OH2第三章 烯烃 炔烃 二烯烃习题参考答案1、（1）2-甲基-4-乙基-3-己烯 （2）（Z ）-3-甲基-2-戊烯 （3）4-甲基-2-丙基-1-戊烯（4）（Z ）-4-甲基-3-庚烯 （5）2，2-二甲基-5-乙基-3-庚炔 （6）（E ）-3-甲基-2-溴-2-戊烯（7）（2Z ，4Z ）-3，5-二甲基-2，4-庚二烯 （8）3E-2，4-二甲基-1，3-己二烯2、（1） （2） （3） （4）(CH 3)2C=C CH 2CH 3CH 3C=CCl3H H 3CCH 2=C-CH=CH 2CH 3CH 2=CH-CH 2-CH=CH 2（5） （6） C=CH 3C CH 3H CH 2CH 2CH 3C=CH 3C C=C HHH CH 3H3、 (1)CH 3C=C CH 32CH 3C-CH CH 3Br 4CH 3CH 3Br(2)CH 3-C=CH-CH 3CH 322CH 3-C C H 3C H -C H 3OH +BrCH 3-C C H 3C H -C H 3Br Br(3)CH 3-C=CH-CH 3CH 3IClCH 3-C CH-CH 3CH 3Cl I(4)CH 3-C=CH-CH 3CH 3HBr / 过氧化物CH 3-C CH-CH 3CH 3HBr(5)CH 3-C=CH-CH 3CH 324CH 3-C CH 2-CH 3CH 3OSO 3HH 2OCH 3-C CH 2-CH 3CH 3OH(6)CH 3-C=CH-CH 3CH 34+CH 3-C=OCH 3+CH 3COOH(7)CH 3-C=CH-CH 3CH 3O 3C H 3CH 3CO OO CHCH 3H 2O / Zn CH 3-C=OCH 3+CH 3CHO4、（1）CH 3CH 2C=CHHBr(2mol)3CH 2C CH 3BrBrCH 3CH 2C OCH 3CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O3CH 2C=CH 2CN（2）H 3C+HBrH 3C（3）CH 3-C=CH-CH 3CH 32+HBr CH 3-C CH 2-CH 3CH 3Br CH 3-C CH-CH 3CH 3Cl ++CH 3-C CH 2-CH 3CH 3OH（4） CH 3-CH=CH 2CH 2-CH=CH 2C l22C H 2C l（5）CH 2=CH-CH=CH 3-CH=CH-CH 2Cl CO 2+H 2OC=O H H+O=C-C=O H H CHO5(1)CH 3-CH 2-CH 3CH 2=CH-CH 3CH=C-CH 3abc3)2+（2）CH 3-CH 2-aCH 2=CH-CH 2-CH 2CH 3b C=C-CH 2-CH 2CH 3cCH 2=CH-CH=CH-CH 3d aCH HC CH HCCHCH C O CH 36、（1）CH 3C CH 3CH 3+>CH 3-CH-CH 2-CH 3+>CH 3-CH-CH 2CH 3+（2）CH 2=CHCH 2+>CH 3CHCH 3+>CH 3CH 2CH 2+>CH 3+（3）CH 2+H 3CCH 2+CH 2+O 2N>>7、用浓H 2SO 4 8、（1） （2） （3） C=CH-CH 3H 3C H 3CCH 3CHCH 2CH=CH 2CH 2CH 3CH 39、（3）、（4）具有π—π共轭体系；（2）具有缺电子的p —π共轭体系； （3）具有多电子的p —π共轭体系；（1）、（4）具有σ—π共轭体系； 10、(A)CH 3(B)CH 3-CH 2-CH-CH 3CH 3(C)CH 3CH 2CH=CH 2(C)CH 3CH 2CH=CH 2(A)CH 3(B)CH 3-CH 2-CH-CH 3Br11、(A)CH 3CH=CHCH(CH 3)2(B)CH 3CH 2CH=C(CH 3)2(C)CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)212、CH 3CH-CH 2C=CHA:B:CH 3-C=CH 2-CH=CH 2C H 3CH 313、2Cl2CH 2CH CH 2Br BrCl(1)CH 2=CH —CH 3CH 2=CH —CH 2Cl 2Cl22CH 2CH 2CH 2BrCl (2)CH 2=CH —CH 3CH 2=CH —CH 2(3)CH 3C=CH +H 2OH 2S O 4, HgS O 4CH 3-C-CH 3O14、属于单环单萜（1（22属于倍半萜（3属于二萜4）属于倍半萜15、 CH 3C=CH H 3CCH 2CH 2C=CHCH 3CH 3第四章 芳香烃作业参考答案1、（1）邻硝基甲苯 （2）3-羟基苯磺酸 （3）3-甲基-4-氯苯甲酸 （4）1，4-二甲基萘 （5）4-甲基-3-苯基-1-戊烯 （6）6-氯-2-萘酚 2、（1） （2） （3） （4） （5）COOH NO 2CH=CH2ClSO 3HCH 3ClNO 2CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 3（6）H 3COClCOOH3、（1） C OOHCl 2C OOHC l（2） CH 3ClHNO 3H 2SO 4CH 3Cl CH 3ClO 2NNO 2+（3）CH(CH 3)2光C(CH 3)2Cl（4） OCH 3+(CH 3CO)2O无水3OCH 3C-CH 3OOCH 3+C-CH 3O（5）C(CH 3)3CH 2CH 2CH 3KMNO 4H +C(CH 3)3COOH（6）CH 2CH=CH2CH 2CH 3KMNO 4H +COOHCOOH（7）CH 3CH 2CH 2CH 2Cl +无水3CH-CH 2CH 3CH 3（8） CH 2CH 3HNO 3H 2SO 4CH 2CH 3NO 2KMNO 4H +COOHNO 22FeCOOHNO 2Br4、 （1）OH>C H 3>>C l>N O 2（2）CH 3>CH 3CH 3>COOH >CH 3COOH>COOHCOOH5、 （1）a b c褪色:ba,cCH 3CH 3abc褪色:c不褪色：a（2）a b c褪色:b,caCH 2CH 3CH=CH2C=CHab c：C 无沉淀：b6、（1） （2） （3） （4） （5）323H（6） （7） （8） （9）3227、（1）无水3+CH3CH3KMNO4H+COOHHNOH2S O4COOHNO2（2）无水3+CH3CH3Cl（3）+(CH3CO)2O无水3C-C H3OBr2FeC-C H3OBr(4)3CH32CH2Cl23(5)3C H33Br2FeC H3BrO2(6)3CH333CH3CH3322 8、有芳香性的是：（2），（4），（5），（8）9、CH3CH2CH310、C=CHCH 3AH 2NiCH 2CH 3CH 3B-H 2OCC O OO CD第五章旋光异构作业参考答案2、对：（6）（7）。
Chapter 02 饱和烃(烷烃和环烷烃)
1,7-二甲基螺[4.5]葵烷
CH3
2.3 烷烃和环烷烃的结构
2.3.1 碳的SP3杂化和σ键的形成 基态时 C：1S2 2S2 2Px1 2Py1 2Pz0
英文名
结构
methyl
ethyl
H2 C
propyl
H2 C
Iso-propyl
CH3
butyl
Iso-butyl
H2 C CH3 CH
CH3
CH3
C H2
CH3
CH
CH3
CH2(CH2)2CH3
CH3
中文名 英文名 结构
仲丁基 Sec-butyl
CH3
叔丁基 Tert-butyl
CH3 CH3
CH3
单 环 (上 ） 环 炔 烃 碳环数目 双环 多环
（1） 单环环烷烃 1）按成环碳原子数目称为环某烷。
1-甲基-3-乙基环己烷 2）长链作母体，环作取代基。（以下两种情况） 3-甲基-4-环丁基庚烷
1,3-二环己基丙烷
练习：命名以下化合物
H 3C H 2C
C H 2 (C H 2 ) 4 C H 3
H
H
顺-1, 4-二甲基环己烷
反-1, 4-二甲基环己烷
（2） 双环环烷烃（分子的碳架中含有两个饱和碳环的烃） 按两个环的不同的连接方式分为联环、螺环、稠环和桥环 四种。
a）双环桥环烃命名 桥头碳原子：两环共用的碳原子。
桥：两个桥头碳原子之间的碳链或一个键。
(1 ) 桥 (2) 桥 桥头碳 桥 (3) 桥头碳
第二章 饱和烃(Saturated hydrocarbons) （烷烃alkane和环烷烃cyclic alkane ）
有机化学习题答案
有机化学习题答案1 绪论1-1. 解：(d)。
因为H-O键中电负性相差最大，所以极性最大。
1-2. 解：(a) 含极性键分子：HF、BrCl、CH4、CHCl3、CH3OH(b) HF、BrCl、CHCl3、CH3OH是极性分子。
CH4不是极性分子，因为它分子中的各极性C-H相互抵消。
1-3. 解：1-4. 解：H2O的偶极-偶极吸引力和氢键较强。
1-5. 解：1-6. 解：1-7. 解：1-8. 解：2 烷烃答案2-1.解：分子中只含碳、氢两种元素的有机化合物称烃。
烃分子中碳原子之间仅以单键相互连接成链的称为饱和烃，也称烷烃。
烷烃中碳链为开链的称开链烷烃，而碳碳之间连接成环的称环烷烃。
烃分子中除碳碳单键外，还含碳碳双键（C=C）或碳碳叁键（C≡C）的称为不饱和烃。
2-2.解：当烷烃分子中去掉一个氢原子，生成的一价原子团称为烷基。
常见的烷基有：2-3.解：（1）3-甲基-3-乙基-6-异丙基壬烷（2）2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷（3）3-甲基-4-乙基已烷（4）2,5,6-三甲基辛烷（5）2,6,6-三甲基辛烷（6）5-甲基-5-乙基-4-异丙基-7-仲丁基十一烷烷烃的命名是先取代基后母体，取代基按顺序规则，优先基团后出现的原则排列在母体名称的前面。
相同取代基必须合并，表示取代基位置的阿拉伯数字必须写在相应取代基前面，阿拉伯数字与汉字之间必须用半字格一短横“-”隔开，阿拉伯数字之间用逗号“,”分开。
2-4.解：在烷烃分子中，某碳原子仅与一个其它碳原子相连接时称该碳原子为伯碳原子，当与两个其它碳原子相连接时称该碳原子为仲碳原子，当与三个及四个其它碳原子相连接时，分别称为叔碳原子和季碳原子。
伯、仲、叔碳原子上所连接的氢原子分别称为伯氢、仲氢和叔氢。
2-5.解：2-6.解：对相应烷烃各异构体中伯、仲、叔、季碳原子及伯、仲、叔氢原子的确证及对各异构体中氢原子的化学环境的比较是解此题的关键。
2-7.解：2-甲基丁烷的构造式为分子中具有四种不等价的氢原子，所以当氯取代时可以生成四种不同的一氯取代物：分子中也具有四种不等价的氢原子，同样可以生成四种一氯化取代物：2-8.解：根据季碳、叔碳和仲碳的定义，必须具有如下的状态：其中游离价表示必须与其他碳原子相连接。
大学有机化学课件第二节环烷烃
2023/10/6
十氢萘
二、环烷烃得理化性质
(一)物理性质
状态:环丙烷、环丁烷为气态;常见 环为
(二)化学性质
液态;中环和大环为固态。
沸点、熔点、密度:比开链烷烃高。
1、卤代反应
H2CCHC2溶H解2 性+ C:不l2 溶h于 水H,可2CC溶H于C2 H有C机l溶+剂H。Cl 稳定性:六元环＞五元环＞四元环＞三
H
0.252nm
H
行得C—H键 得C－H键
H
H
H HH
H H
H
H
H
2023/10/6
椅式构象中有六个直立键,六个平伏键。直立键和周围
其她键之间得距离较近,原子间得斥力大,所以不稳定。
平伏键和周围其她原子间得距离远,原子间斥力小,所以
较稳定。
平伏键
H
H
直立键
H
2023/10/6
H H
H H
H
H H
H H
2023/10/6
螺原子
3、桥环脂环烃得命名
(1)注明词头 (2)确定母体 (3)注明环得结构 (4)编号 (5)名称书写:同烷烃
2023/10/6
以桥环中含环得数目为词头。如双环 、三环等。
算出所有环所含碳原子得总数,并将与这一 数字相应得链烃得名称写在词头得后面。 如:双环某烷、三环某烷等。
3、环烷烃得氧化燃烧
2023/10/6
从燃烧热值也可看出环得稳定性次序为: 六元环＞五元环＞四元环＞三元环
环丙烷 697.1
每个“CH2”单位得平均燃 烧热值越大,说明分子得内 能越高,稳定性越差。
环丁烷
环戊烷
环己烷
有机化学课后习题答案
第二章 饱和烃习题2.1 写出分子式为C 6H 14烷烃和C 6H 12环烷烃的所有构造异构体，用短线式或缩简式表示。
(P26) 解：C 6H 14共有5个构造异构体：C 6H 12的环烷烃共有12个构造异构体：习题2.2 下列化合物哪些是同一化合物？哪些是构造异构体？(P26) (1) CH 3C(CH 3)2CH 2CH 3 2,2-二甲基丁烷 (2) CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 3-甲基戊烷 (3) CH 3CH(CH 3)(CH 2)2CH 3 2-甲基戊烷 (4) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3 2-甲基戊烷 (5)CH 3(CH 2)2CHCH 3CH 32-甲基戊烷(6) (CHJ 3CH 2)2CHCH 3 3-甲基戊烷解：(3)、(4)、(5)是同一化合物；(2)和(6)是同一化合物；(1)与(3)、(6)互为构造异构体。
习题2.3将下列化合物用系统命名法命名。
(P29)(1)CH 3CH CHCH CH 2CH 2CH 3CH 3CH CH 3CH 2CH3CH 31234567 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷(2)1234567CH 3CH CHCH CH 2CH 2CH 3CH 3CH CH 3CH 3CH 3 2,3-二甲基-4-异丙基庚烷(3)123456CH 3CH CHCH 2CHCH 3CH 3CH 3CH 32,3,5-三甲基己烷习题2.4 下列化合物的系统命名是否正确？如有错误予以改正。
(P30) (1)CH 3CHCH 2CH 32H 52-乙基丁烷 ╳ 3-甲基戊烷(2) CH 3CH 2CHCHCH 3CH 3CH 32,3-二甲基戊烷 √(3)CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3CHCH 3CH 34-异丙基庚烷 √(4)CH 3CHCH 2CH CHCH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3 4,6-二甲基-乙基庚烷 ╳ 2,4-二甲基-5-乙基庚烷(5)CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 3CHCH 3CH 33-异丙基庚烷 ╳ 2-甲基-3-乙基己烷(6)CH 3CH 2CH 2CHCH 2CHCH 2CH 2CH 32H 52CH 2CH 36-乙基-4-丙基壬烷 ╳ 4-乙基-6-丙基壬烷习题2.5 命名下列化合物：(P30)(1) CH 32CHCH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3123456783-甲基-5-乙基辛烷(2) 12345678CCH 2CH 2CH 2CCH 3CH 33CH 33CH 3CH 3 2,3,3,7,7-五甲基辛烷(3)CH 3CH CHCH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CHCH 3CH 3123456782,3,7-三甲基-5-乙基辛烷(4) CH 3CHCH 2CHCCH 2CH 2CH 2CHCHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 391012345678112,4,5,5,9,10-六甲基十一烷习题2.6 命名下列各化合物：(P31)(1)CH 3C 2H 5CH(CH 3)2123456 (2)CH 3CH 3CH 3CH 31-甲基-2-乙基-3-异丙基环己烷 1,1,2,3-四甲基环丁烷(3) (4)正戊基环戊烷 2-甲基-3-环丙基庚烷(5)(6)C 2H 5CH 2(CH 2)4CH 31-甲基-3-环丁基环戊烷 1-乙基-4-正己基环辛烷 习题2.8 下列化合物中，哪个的张力较大，能量较高，最不稳定？(P 37)习题2.9 已知正丁烷沿C 2与C 3的键旋转可以写出四种典型的构象式，如果C 2和C 3之间不旋转，只沿C 1和C 2之间的σ键旋转时，可以写出几种典型构象式？试以Newman 投影式表示。
高鸿宾《有机化学》(第4版)章节题库题-饱和烃：烷烃和环烷烃 (圣才出品)
第三部分章节题库第2章饱和烃：烷烃和环烷烃1．用系统命名法命名下列化合物。
解：（1）母体为戊烷，从靠近取代基的一端开始编号，名称为2，2，4，4-四甲基戊烷；（2）母体为己烷，从靠近取代基的一端开始编号，名称为3-甲基-4-乙基己烷；（3）母体为己烷，从靠近取代基的一端开始编号，使取代基位次最小，名称为2，5-二甲基-3-乙基己烷；（4）母体为二环[4．4．0]癸烷，环上编号从一个桥头开始，沿最长的桥到另一个桥头，再沿次长桥编回到开始的桥头，最短桥上的碳原子最后编号，名称为1，5-二甲基二环[4．4．0]癸烷；（5）环较小，而烃基较长，环作为取代基，名称为2-甲基3-环丙基庚烷；（6）母体为螺[3．5]壬烷，环上编号顺序是从小环相邻螺原子的碳原子开始，沿小环编，通过螺原子到大环，名称为2-甲基螺[3．5]壬烷。
2．画出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的稳定构象式。
解：3．具有一般结构A的苯乙烯类受光氧化，继而还原，得混合的产物醇B和C。
B和C 的比例对九种取代苯乙烯几乎不变——2.6:1，X的电子效应从对甲氧基至对氰基。
试从上述结果提出光氧化反应过渡态方面的结论。
解：由反应（A→B+C）可以看出，不同的取代基，如甲氧基（给电子基团）、氰基（吸电子基团），所得产物相同，可见反应不受取代基电子效应的影响。
其反应按协同机理进行：光敏剂把三线态氧激发为单线态氧，反应是协同的，形成一个环状过渡态。
其反应方向由空间效应控制，与电子效应无关。
氧总是优先进攻位阻较小的氢，由于苯环位阻大于甲基，因此过渡态Tb占有较大的比例，产物比例B：C为2.6:1。
4．一种据说是当今最烈性的非核爆炸品的新型炸药的化学式为，同种元素的原子在分子中是毫无区别的，实验证明分子中不含碳碳双键。
（1）请画出该分子的结构式。
（2）请给出该化合物的IUPAC名称。
（3）请写出其爆炸的反应方程式。
解：（1）该分子的结构式为：（2）该化合物的IUPAC名称为：八硝基五环辛烷。
大学有机化学上册第三章环烷烃
1915-1918
1920
W.M.Mohr
Chair model and boat model
Cyclohexane was proved to be nonplanar experimentally
1943
1950
O.Hassel
D.Barton
*环数：将桥环烃变为开链化合物需要断开的C-C键的最小数目。 b.将桥上碳原子数（不包括桥头碳）由多到少顺序列在[ ]
内，并用下角原点隔开（有几个桥就有几个数字）。 c.编号：从第一个桥头碳开始，从最长的桥编到第二个桥头 碳，再沿次长的桥回到第一个桥头碳，即按桥渐短的次序将 其余的桥依次编号。（若有取代基，则尽量使其位次较小）
讨论：为什么船式构象不稳定？
3) 环己烷的其它构象
H H 4 1 H H 6 H H H H5 2 H3 H H H H 2 H
3 1 4 6 5
扭船式
观察者
6
H H
船式
半椅式
1
.
2
.
3 5
4
HH
HH
环己烷的各构象转化势能图
2.椅式构象特点及碳氢键的分类
椅式构象特点：
5 4 3 6 2 1 4 3 5 2 6
0.18nm
H H H H H
H
H
30C-40C
0.161nm
H H H CH3 CH3
63
0
40C-10C
Me 3 C CMe 3 CMe 3
0.155nm
<C(40)C(30)C(40) 1160 <C(10)C(40)C(30) 1130
有机化学 第4章 环烃
H3 C
H
H
H
CH3
H3 C
H
H
H3C
H
CH3
H
H
CH3
H CH3
H
CH3 H
H3 C
H
H CH3
H3 C
H3C
2.系统命名
(1) 单环体系 脂环烃的命名，是在同数目碳原子的开链烃名称前加 “环”字，取代基的名称和位次写在环烷烃的名称前面。
分子中有不饱和碳碳键，命名时应使不饱和键上的碳
编号最小。 碳原子编号时，应使取代基的位次尽可能最小。 若取代基碳链较长，则环作为取代基。
1,2,4-三甲苯 (偏三甲苯)
1,3,5-三甲苯 (均三甲苯)
(4) 对结构复杂或支链上有官能团的化合物,也可把支 链作为母体,苯环当作取代基命名.
CH3 CH3-CH2-CH-CH-CH3
2-甲基-3-苯基戊烷
CH=CH2
C=CH
CH 3-C=CHCH3
苯乙烯 (乙烯基苯)
苯乙炔
2-苯基-2-丁烯
(5) 芳基,苯基,苄(bian)基
芳基--芳烃分子的芳环上减去一个H后的基团叫芳基,用 “Ar”表示. 苯基--苯分子上减去一个H后的基团叫苯基,用“Ph”表示.
苄基--甲苯的甲基上减去一个H,叫苯甲基或苄基：
4.2.2苯环的结构
(一) 凯库勒结构式
• 苯的分子式: (C6H6)
(1)不易发生加成反应, (2)而容易起取代反应, (3) 一取代产物只有一种.
KMnO4/H+
(2) 氯化反应
—比较两种反应的条件
•苯环侧链上的H取代，自由基型取代反应:
CH3
Cl2 日光或热
用系统命名法命名下列化合物
第五章脂环烃1、用系统命名法命名下列化合物：答案1,2,4－三甲基环己烷答案1,1-二甲基-3-异丙基环戊烷答案2-甲基-3-环丙基庚烷答案1-甲基-3-环丁基环戊烷答案2-甲基-1-乙基-3-碘环己烷答案反-1,4-二甲基环己烷答案R-1,顺-2,反-4-三甲基环戊烷答案R-1,反-2,顺-3-三甲基环己烷答案二环[4.1.0]庚烷答案二环[3.2.0]庚烷答案二环[1.1.1]戊烷答案6-甲基-3-溴二环[3.2.0]庚烷答案2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷答案1,2,4-三甲基二环[4.4.0]癸烷答案螺[3.4]辛烷答案4-甲基螺[2,4]庚烷答案1,1'-联环丁烷答案三环[4.2.2.01.6]癸烷2、写出符合下列名称的化合物的结构式。
1．乙基环丙烷答案2. 1,2－二甲基环丙烷答案3．反－1－氯-2-溴环丁烷答案4. 二环[1.1.0] 丁烷答案5．二环[3.1.1] 庚烷答案6．顺二环[3.3.0] 辛烷答案7．2－乙基－7－碘二环[2.2.1] 庚烷答案8．1,4－二甲基二环[2.2.2] 辛烷答案9．螺[2.5] 辛烷答案10．5－甲基螺[3.4] 辛烷答案3、试推测出桥环烃中二环和三环化合物的通式：解答：桥环烃是指共用两个或两个以上碳原子的多环化合物。
判断是二环或三环的方法是将桥环烃中相关碳碳键断裂开，使之变为开链化合物，需断裂两次碳-碳键才能转变为开链化合物的桥环烃称二环，需断裂三次碳-碳键的称为三环，因此二环具有二个不饱和度，其通式为Cn H2n-2，三环具有三个不饱和度，其通式应为CnH2n-4。
4、写出下列各化合物可能的构型构体。
1．1,3－二甲基－5－氯环己烷。
解答2．1－甲基－5－氯－3－溴环己烷。
解答5、写出的可能构型异构体。
解答6、写出下列各组化合物的优势构象式，并进行适当讨论。
1．顺－和反－1－叔丁基－4－溴环己烷。
解答Br(H3C)C顺式Br(H3C)C反式由于体积大的叔丁基(CH3)3C－在构象中只能占在e键的位置，所以在顺式中，溴原子只能取Br(α)。
第五章脂环烃答案
第五章脂环烃一.目的要求了解环烷烃通式、分类、命名和异构、环烷烃的物理性质。
理解环的结构和稳定性，掌握环烷烃的化学性质。
二.本章内容小结1. 脂环烃的定义由碳原子连接成环，性质与脂肪烃相似的烃类化合物总成为脂环烃。
按照成环特点，一般可将脂环烃分为单环脂环烃和多环脂环烃。
2. 脂环烃的命名单环脂环烃命名与脂肪烃类似，只是在相应的脂肪烃前加一“环”字。
如：环戊烷，甲基环丁烷桥环化合物的命名一般采用固定格式：双环[a.b.c]某烃(a≥b≥c)。
先找桥头碳（两环共用的碳原子），从桥头碳开始编号。
沿大环编到另一个桥头碳，再从该桥头碳沿着次大环继续编号。
分子中含有双键或取代基时，用阿拉伯数字表示其位次。
如：7, 7-二甲基二环[2, 2, 1]庚烷螺环化合物命名的固定格式为：螺[a.b]某烃(a≤b)。
命名时先找螺原子，编号从与螺原子相连的碳开始，沿小环编到大环。
如：螺[4.4]壬烷3.环烷烃的结构与稳定性环烷烃的成环碳原子均为sp3型杂化。
除环丙烷的成环碳原子在同一个平面上以外，其它环烷烃成环碳原子均不在同一个平面上。
在环丙烷分子中由于成环碳原子间成键时sp3型杂化轨道不能沿键轴方向重叠，而是以弯曲方向部分重叠成键，导致环丙烷张力较大，分子能量较高，很不稳定，容易发生开环反应。
所以在环烷烃中三元环最不稳定，四元环比三元环稍稳定一点，五元环较稳定，六元环及六元以上的环都较稳定。
注意桥头碳原子不稳定。
4. 环己烷以及取代环己烷的稳定构象环己烷在空间上可以形成多种构象，其中椅式和船式构象为两种极限构象，前者比后者更加稳定。
一般说来，取代环己烷的取代基处于椅式构象的平伏键时较为稳定。
因此多取代环己烷的最稳定的构象为平伏键取代基最多的构象。
如果环上有不同取代基，较大的取代基在平伏键上的构象最稳定。
5. 环烷烃的化学性质环丙烷和环丁烷的化学性质和烯烃相似，能开环进行加成反应。
并且与氢卤酸加成符合马氏规则。
但小环环烷烃对氧化剂稳定，不与高锰酸钾或臭氧作用。
3-环丁基-1-甲基环戊烷
3-环丁基-1-甲基环戊烷
3-环丁基-1-甲基环戊烷是一种有机化合物，其化学式为C9H18。
其中，3-环丁基是指分子中有一个三元环丁基基团，1-甲基是指分子中有一个甲基基团连接在环戊烷分子的第一位碳原子上。
该化合物属于环烷类化合物，即由碳原子组成的环形结构，并且所有碳-碳键都是单键。
它的分子量为138.24 g/mol，密度为0.78 g/mL。
3-环丁基-1-甲基环戊烷可以通过多种方法制备，如采用环戊烷和1-溴丁烷反应，再经过脱卤反应得到。
此外，还可以采用环戊烷和1-氯丁烷或1-溴丁烷在醇的存在下反应，也可以采用1-氯丁烷和2-甲基环戊烷在氯化铝的存在下反应得到。
该化合物的主要用途是作为溶剂和反应中间体，例如在有机合成中用于制备其他化合物。
此外，它还可以用作颜料、涂料、橡胶和塑料的添加剂，以及作为清洗剂和汽油的组分。
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7，7-二甲基二环[2，2，1]庚烷
例6
2
4
1 2 CH2CH3
81
3
5
3
7
4
6
2
6
83
76 5
1
Cl
5
4
二环[4.2.0]-6-辛烯 2-甲基-5-异丙基二环[3,1,0]己烷 2-乙基-6-氯二环[3,2,1]辛烷
Estimate of Angle Strain
环己烷（六元环）最稳定，其次是环 戊烷（五元环）；大环都是稳定的； 小环中: 环丙烷最不稳定，
其次是环丁烷。
环己烷 的2种 典型构
象
四、环己烷的构象
CYCLOALKANE CONFORMATION
CHAIR
5 CYC6LOHE1XANE 432
椅式
§3.2 脂环烃的化学性质
一、与开链烃相似的反应 1. 环烷烃的卤代
CH2 H2C CH2 + Cl2
h
CH2 H2C CH Cl + HCl
甲基环己烷+氯气(光 照)→???
2. 环烯烃的加成
Br
+ Br2
Br
3. 环烯烃的氧化
O3 Zn/H2O CH3COCH2CH2CH(CH3)CHO
二、小环烷烃特有的反应
CH2
CH2
Cy环clo己hex烷ane
取代单环烷烃的命名
取代基只有一个不需标出位号 取代基不只一个标出所有取代基位号 从取代基位号小的方向给环编号 在取代程度相同时按字母顺序编号 多取代碳编号优先
例1
CH2 CH2 CH
CH3
CH2 CH2 Methylcyclopentane
含相同取代基的环己烷多元取代物最稳 定的构象是e-取代基最多的构象－ Hassel规则
环上又不同取代基时，大的取代基在e键上的最稳定－Baton规则
tert-Butylcyclohexane
tert-Butylcyclohexane
tert-Butylcyclohexane
1,3-二a键相互作用
平伏键『e键』
H H
H
凡与垂
直轴成 109。28’
的C－H
H
键
H H
平伏键
H
H H
H
H H
H H
直立键
H H H
H
转环作用（a键变 e键）
Chair-chair Inversion in Methylcyclohexane
环己烷衍生物优势构象的判定
环己烷一取代物以取代基处于e-键上的 最稳定
五、脂环化合物的顺反异构
CH3 CH3 H CH3
H H H3C H
顺-1,2-二甲基环丙烷
反-1,2-二甲基环丙烷
ea e
a
顺式
H
ee ee
反式
H
H
H
反式十氢萘比顺式十氢萘稳定
Form the Complete IUPAC Name
CH3 CH3 C
CH3 H
H Cl
反-1-（1,1-二甲基乙基）-4-氯环己烷
BOAT
CYCLOHEXANE
4
1
5 3
2
6
船式
1
3 2
56
4
邻位交叉式
STAGGERED
32 5 6 1 4
全叠式
ECLIPSED
Cyclohexane
椅 式 构 象 球 棒 模 型
Cyclohexane
斯 陶 特 模 型
Cyclohexane
船 式 构 象 球 棒 模 型
Cyclohexane
三、卡宾合成法（以后学到） 四、芳烃还原
H2 catalyst
H2 catalyst
五、脂环烃之间的转化
催化重整
CH3 AlCl3 25 C
AlCl3
第三章 环烷烃
§3.1 分类与命名 §3.2 化学性质 §3.3 结构与构象 §3.4 制备与用途
§3.1 环烷烃的分类和命名
脂环烃：碳干为环状而性质与开链烃相似的烃。
一、分类
按环数
小环（C3、C4) 普通环（C5－C7） 中环（C8－C12） 大环（>C12)
环数：使环状化合物 变成开链化合物所需 打破的碳碳键的数目
HH
H C C H CH2 CH2
H C C H CH2 CH2
HH
Cy环clo丁buta烷ne
2019/6/2
按成环碳原子数命名为环某烷
H
H
H
H
C
C HH
C
C HH
C
H
H
CH2 CH2 CH2
CH2 CH2
Cy环clo戊pen烷tane
H
H
H
H C
HC
CH
HC
CH
C
HH
HH
CH2
CH2
CH2
CH2
trans-1-tert-Butyl-4-chlorocyclohexane
第四节 脂环烃的制法
一、分子内偶联反应 (分子内Wurtz反应)
CH2 CH2 Br Zn CH2 Br Br K Br
二、Diels-Alder Reaction
O ＋O
O
H HO OO
室温 +
H2, Ni
>100 C
CH3
甲基环戊烷
CH2
CH2
CH
CH2
CH
CH
Br
Br
3-Bromocyclohexene 3-溴环己烯
例2
CH3 CH3
CH3
CH3
1,1-二甲基环己烷
CH3 CH2
1,1-Dimethylcyclohexane
1,1-二甲基-4-乙基环己烷
4-Ethyl-1,1-dimethylcyclohexane
环烷基
Cyclopropyl
Cyclobutyl
Cyclopentyl
Cyclohexyl
单环烯烃的命名
1. 从双键碳原子开始编号 2. 使取代基位次尽可能小
CH3 4-甲基环己烯
螺环烃（两个环共用一个碳原子）的命名
5 4 CH3 32
67 1
4-甲基螺[2.4]庚烷
从小环中与共有碳原子相连的碳原子开始编号，经 过共有碳原子，再由较大环回到共有碳原子。
例3
CH3
CH3 CH CH3
CH3 CH2 C CH2 CH3 CH3
1-甲基-2-异丙基环己烷 1-甲基-2-(1-甲基乙基)环己烷
3-甲基-3-环丁基环戊烷 (长链作母体)
环烷烃顺反异构
受环的制约单键不能自由旋转，环上取 代基在空间排列方式产生顺反（几何） 异构
顺 cis 两个取代基在环同侧 反 tran 两个取代基在环异侧
尽可能使取代基处在最小的位次
母体名称前冠以“螺”，后接[ ],方括内注明环中 除共有碳原子以外的碳原子数，由小到大，之间用 圆点隔开。
例5
6
5
3
4
2
7
8
1
1-溴-5-甲基螺[3,4]辛烷
桥环的命名
桥环 两个环共有两个或多个碳原子
1. 从桥头碳开始编号，经过最大环到达 另一桥头，在经次大环回到第一个桥 头，最短的桥最后编号。
船 式 斯 陶 特 模 型
转环作用中的能量变化
半椅式
船式
扭船式 椅式
环己烷的椅式构象最稳定
角张力为0
采取邻位交叉式构象，扭转张力最小
1，3-二a键相互作用小。因为H原子 范德华半径小，所以范德华张力为0
直立键『a键』
H 0.252nm
H
H
H
H
H
凡与通过 分子中心 的假象垂 直轴平行 的C—H键
角张力示意图
60。
90。
108。
120。
角偏差 49。28' 19。28'
1。28'
10。32'
Baeyer张力学说建立在错误假设 （认为环烷烃都是平面结构）的 基础上，只对小环适用。
环丙烷
HC H
105.5
H C 0.1524nm C H
H
H 114
环丙烷为张力环，采取重叠式构象，所以容易破环。 环丙烷C－C键为弯曲键，有点类似于烯烃的键，可
CH3 + HBr
CH3CHBrCH2CH3
区别：环丙烷对氧化剂（如高锰酸钾） 稳定，而烯烃易被氧化
§3.3 脂环烃的结构
小环化合物容易开环 三环比四环容易
五、六环相对稳定
一、Baeyer张力学说（1885年）
SP3 碳原子键角应为109。28’, 任何与此正常 键角的偏差，都会引起分子的张力，这种张 力具有力图恢复正常键角的趋势叫角张力。
单环: 如
CH2 CH2 CH2
(环丙烷）、
(环己烷）
二环：如
(十氢萘）又叫二环[4.4.0]癸烷
多环：二环以上。 如 金刚烷
螺环：共有1个碳 如 按环的连接方式 稠环：共有2个碳 如十氢萘
桥环：共有2个以上碳原子 如
二. 单环烷烃的命名
HH
C
H
H
CC
H
H
CH2 CH2 CH2
Cy环clo丙prop烷ane
以发生类似于烯烃的加成反应。
二、环丁烷和环戊烷的构象
平 面 式