优化方案高三化学一轮复习习题第章有机化学基础必修选修第讲真题集训把脉高考

1．(2014·高考天津卷)对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是()
A．不是同分异构体
B．分子中共平面的碳原子数相同
C．均能与溴水反应
D．可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分
解析：选C。

两种有机物的分子式均为C10H14O，但二者的分子结构不同，二者互为同分异
构体，A错误。

根据的结构特点，可知两种化合物的分子中共平面的碳原子数不相同，B错误。

前一种有机物分子中含有酚羟基，苯环上酚羟基的邻、对
位H原子与溴水发生取代反应；后一种有机物分子中含有，可与溴水发生加成反应，C正确。

两种有机物的分子结构不同，H原子所处的化学环境也不同，可以采用核磁共振氢谱进行区分，D错误。

2．(2014·高考浙江卷)下列说法正确的是()
A．乳酸薄荷醇酯()仅能发生水解、氧化、消去反应
B．乙醛和丙烯醛()不是同系物，它们与氢气充分反应后的产物也不是同系物
C．淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖
D．CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同，故不能用核磁共振氢谱来鉴别
解析：选C。

A项，乳酸薄荷醇酯的结构简式中含有的官能团为酯基、羟基，不仅可以发生水解、氧化、消去反应，也可以发生取代反应，该项错误。

B项，乙醛和丙烯醛分别与H2加成后的产物为乙醇和丙醇，二者互为同系物，该项错误。

C项，淀粉和纤维素在酸性条件下水解的最终产物都是葡萄糖，该项正确。

D项，乙酸乙酯和丙酸甲酯，核磁共振氢谱中三种氢原子的吸收峰位置不同，可以用核磁共振氢谱来鉴别，该项错误。

3．(2013·高考江苏卷)药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：
下列有关叙述正确的是()
A．贝诺酯分子中有三种含氧官能团
B．可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚
C．乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应
D．贝诺酯与足量NaOH 溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠
解析：选B。

结合三种有机物的结构确定含有的官能团及具有的性质。

贝诺酯分子中含有—COO—和—CO—NH—两种含氧官能团，A错。

对乙酰氨基酚分子中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，乙酰水杨酸则不能，可利用FeCl3溶液区别这两种有机物，B对。

乙酰水杨酸分子中含有—COOH，能与NaHCO3溶液发生反应，而对乙酰氨基酚则不能，C
错。

贝诺酯与足量NaOH溶液共热发生水解反应，生成、
、CH3COONa，D错。

4．(2013·高考新课标全国卷Ⅰ)查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：
已知以下信息：
①芳香烃A的相对分子质量在100～110之间，1 mol A充分燃烧可生成72 g水。

②C不能发生银镜反应。

③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。

⑤RCOCH 3＋R′CHO ――→一定条件RCOCH===CHR ′
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为________。

(2)由B 生成C 的化学方程式为_________________________________________。

(3)E 的分子式为____________，由E 生成F 的反应类型为____________。

(4)G 的结构简式为_______________________________________________________。

(5)D 的芳香同分异构体H 既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H 在酸催化下发生水解反应的化学方程式为____________________________________________________。

(6)F 的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl 3溶液发生显色反应的共有________种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为
_______________________________________________(写结构简式)。

解析：从分子式、反应条件、有机物性质以及题给信息入手分析解决问题。

(1)1 mol A 充分燃烧可生成72 g H 2O ，其中n (H)＝72 g 18 g ·mol －1×2＝8 mol ，又知芳香烃A 的相对分子质量在100～110之间，设芳香烃A 的分子式为C n H 8，当n ＝8时，M r ＝12×8＋8＝104，符合题意，故A 的分子式为C 8H 8，A 与H 2O 在酸性条件下反应生成B ，由反应条件O 2/Cu 、△知B 为醇，C 为酮类，则A 为苯乙烯。

(2)因为C 为酮类，所以(A)与H 2O 发生加成反应生成
(B)。

B 生成C 的化学方程式为＋2H 2O 。

(3)由D 的分子式为C 7H 6O 2及D 能与NaOH 反应，能发生银镜反应，可溶于饱和Na 2CO 3溶液可知含—CHO 、酚羟基、苯环，又因为D 的核磁共振氢谱显示有4种氢，故D 的结构简式为，与稀NaOH 反应生成 (E)，E 的分子式为C 7H 5O 2Na ，由信息④得
，故该反应的反应类型为取代反应。

H2O，故G的结构简式为
(5)由D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应可知H为；H在酸催化下水解的化学方程式为
(6)F为，其同分异构体中能发生银镜反应则有
—CHO，能与FeCl3溶液发生显色反应则有酚羟基(—OH)。

其中肯定还有一个—CH3，故
除—CH3外剩余的结构有，邻位引入—CH3有4种结构，间位引入—CH3有4种结构，对位引入—CH3又有2种结构，共10种；其同分异构体还可
能是(邻、间、对3种)，故共有13种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰
面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体为。

答案：(1)苯乙烯
(2)
(3)C7H5O2Na取代反应
(4)(不要求立体异构)。