大学有机合成试卷(含答案)

大学有机合成试卷(含答案)
————————————————————————————————作者：————————————————————————————————日期：
《有机合成》测试卷 出题者：20072401171
单项选择（10 X 1' = 10'，每空一分）
1.下列反应应用何种试剂完成 （ ） A .LiAlH 4 B. NaBH 4 C. Fe + CH 3COOH (D) Pt + H 2 D.
2.下列化合物有顺反异构的是 （ ） A.CH 3CH=CHCH 3 B ．CH 3CH 2CH 2CH=CH 2 C ．CH 3CH=C(CH 3)2 D ． CH3C CCH 3
3. 尼龙-66是一种聚酰胺,其单体为: （ ）
(A) 己内酰胺 (B) 己二酸己二胺盐 (C) 己二酸 + 尿素 (D) 丁二酰亚胺
4 主要产物是 （ ）
(A) C 6H 5CH 2OH C 6H 5COOH (B) C 6H 5CHOHCH 2COOCOCH 3 (C) C 6H 5CH=CHCOOCOCH 3 (D) C 6H 5CH=CHCOOH
5.下列反应不能使碳链剪断的是 （ ） A ．氯仿反应 B.Hofmann 反应 C.酯化反应 D.脱羧反应
6.下列反应不属于合成的原则的是 （ ） A ．合成路线复杂 B.经济易得 C.对环境造成污染小 D.反应条件温和
7比较取代羧酸FCH 2COOH,ClCH 2COOH,BrCH 2COOH,ICH 2COOH 的酸性最大的
O COOCH 3HO COOCH 3C 6H 5CHO
+
(CH 3CO)2O
CH 3COONa
是：（）
(A) FCH2COOH (B) ClCH2COOH
(C) BrCH2COOH (D) ICH2COOH
8.以下物质不具有手性的是（）
A.酒石酸
B.二氯甲烷
C.二氯乙烯
D.一氯甲烷
9.四氢吡喃醚对以下试剂不稳定的是（）A．碱 B.Grignard 试剂 C.烷基锂 D.酸
10.以下方法不可以用来合成酚的是（）A．苯磺酸盐碱熔法 B.氯苯水解法 C. 醇脱水法 D. 异丙苯水解法三．多项选择题（10 X 1' = 10'，每空一分）
1.羧酸的合成方法有（）A．烷基苯的氧化 B.伯醇和醛的氧化 C.甲基酮的氧化 D.醛的还原
2.以苯为主要原料一步就能制备以下哪些物质（）
A. B.
C.
D.
3.以甲苯为主要原料能制备以下哪些物质（）
A. B.
C.
D.
4.以下化合物酸性比苯酚大的是（）
A. 乙酸
B. 乙醚
C. 硫酸
D.碳酸
5.不能与HNO2反应能放出N2的是：（）
A. 伯胺
B. 仲胺
C. 叔胺
D. 都可以
6.可以由乙酰乙酸乙酯合成的产物是（）
A. B.
C. D.
7.以下化合物中含有安息香酸基的是 （ ） A. 苦杏仁酸 B. 安息香酸 C. 安息香酰氯 D.维生素B12 8.以下物质可能具有旋光性的是 （ ） A. 一氯甲烷 B. 樟脑 C. 酒石酸 D. 乳酸
9.下列合成能够进行的是 （ ）
A. 由苯、乙酸 CH 2OH
C 6H 5C 6H 5
B. 由间硝基甲苯合成 COOH Br
Br Br
C. 对溴苯甲醛合成 CHCH 2CH 3D
OH
D. CH 3CH 2COOH →CH 3CH 2CH 2COOH
10.下列能成反应能够完成的是 （ ）
A. 由苯酚为起始原料合成
COOEt
O
B. 仅由“三乙”、丙烯酸乙酯合成 O
OH
C. 仅苯、丙酸、二甲胺合成
CH 3CH 2C-O-C--CH-CH 2N(CH 3)3
O
CH 3
CH 2C 6H 5
Ph
D. 不可以由苯合成Cl
CH 2Cl
三．是非题，（对的打勾，错的打叉10x1,每题1分） 1. 的主要产物是C 6H 5CH =CHCOOH
（ ）
2. 甲胺、 二甲胺、三甲胺、氢氧化四甲铵碱性最强的是甲胺 （ ）
3. 的可用催化剂NaBH 4制取
C 6H 5CHO
+
(CH 3CO)2O
CH 3COONa
O
COOCH 3
HO
COOCH 3
（）
4.可以用环己酮合成
HO CH2NH2
（
）
5. 以CH3CH2CH2CO2Et为原料不能合成CH3CH2CH2C
CH3
CH2CH2CH3
OH（）
6. 可以用盐酸区别正丁胺、二丁胺和三丁胺（）
7. A可以为氧气+银，或RCO3H。

（）
8.可由由C3或C3以下有机物合成
O COOH
O
（）
9.O合成CH3
OH路径为
O
CH3
OH CH3
CH3MgI 干醚H2O
H+
H2SO4
(1) B2H6
(2) H2O2 , OH-
CH3
H
OH
H
(TM)
（）
10.不能由Grinard 试剂合成醇（）
四、举例解释名词（ 3 X 3' = 9'，每个三分）
1．不对称合成 2.选择性氧化剂 3.缩合反应
五、完成反应式（20 X 1' = 20'，每空一分）
1.
？？
2.
3.
CH2(COOEt)2
1) NaOEt
2)CHO
?
1) OH-/H2O
2) H+/H2O/Δ
?
4.
5.
NH3
CH2COOH
Br2/NaOH
?
N
CH2CH2Br
H
NaOH
EtOH
NH2NH2
2NK
O
O
+
CH2CHCOOEt
CH2CHCOOEt
Br
Br
?
E tO Na?
EtOOC
COOEt
6.
EtOC(CH 2)4COAg
O
O
Br 2
?
CCl 4
7.
CH 3CN
H +
H 2O
? + ?
8.
9.
10.
11.
12.
13. 14．
15．
16．17．
18．
六．用一下指定原料合成目标产物
1. 写出以甲苯为主要原料合成麻黄素的合成路线
2.写出以苯为原料合成间溴甲苯
3. 以乙酰乙酸乙酯和C2以下的有机物为原料合成O
COOH
4. 由苯和三个碳以下的有机原料合成CH=CHC(CH3)2
OH。

七．分析并合成以下物质
1.合成
2.合成
3.合成
一．单项选择题（每题1分，共10题）
1-5.BABDC 6-10.AADDC
二．多项选择题（每题1分，共10题，漏选错选未选不得分，全部选对才得分）
1.ABC
2.AB
3.ABC
4.ACD
5.BC
6.ABCD
7.ABC
8.BCD
9.BCD 10.AB
三．是非题（每题1分，共10题）
1-5. √×√√× 6-10. ××√√×
四（解释2分，举例1分）
1.一个有机反应，其中底物分子整体中的非手性单元由反应剂以不
等量地生成立体异构产物的途径转化为手性单元，如R-乳酸的合成。

2.与通用氧化剂相对，指有选择性，针对性地氧化某一官能团或化
合物，如银氨溶液能氧化醛基而不能氧化碳碳双键
3.指两个或两个以上分子经由失去某一简单分子（如H2O、HX、ROH），
而形成较大的单一分子的反应。

如安息香缩合。

五．（每空一分）
1. CH 2CONH 2
CH 2NH 2
2.
N
3.
CH 2CH 2CHO CH(CO 2Et)2
CH 2CH 2CHO CH 2COOH
4
.
5 .
O H 3C
CO 2Et CH 3
6. EtOC(CH 2)3CH 2Br O
7. CH 3COOH
NH 2
8.
9.
10.
11.
CH 2CHCOOEt CH 2
CHCOOEt NH 2NH 2
12.
13.
14. 15.
16.
17.
18．
六.（到第三步1分，后面四步每步1分）
1.
（
2.（每步1分）
3.(第一步1分，后面两步，每步2分)
O
COOH OEt
O
O 1) EtONa 2) ClCH 2CHO
OEt O
O
CH 2CHO
1) OH -, H 2O 2) H +,
CHO
O
OH -O
1) HCN 2) H 3O +
4． （第一步1分，后面两步每步2分）
CH=CHC(CH 3)2
OH
CO, HCl AlCl3
CHO
CH 3COCH 3OH -
CH=CHCCH 3
O
1) CH 3Li 2) H 3O +
NO 2
NH 2
NH 2
Br
Br
Br N 2HSO 4
Br
Br
Br
Br
Br
Br
HNO 3H 2SO 4
Fe Br 2AlBr 3
H 3PO 2
HNO 2H 2SO 4
HCl
七．合成题（每题7分）
1．（前面五步每步1分，最后一步2分，共7分）
2.（前面两步共1分，后面6步每步1分，共7分）
3.（前面1步1分，后面三步每步2分，共7分）。