上海老顾述说工业杀菌剂ZnPT(吡啶硫酮锌)的应用
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家化日化：宋杰等在《常用去屑剂的安全研究进展》一文报道使用 ZPT 时应注意，其 极难溶于有机溶剂和水中，因此不宜配制透明香波。与 EDTA 不配伍，遇非离子表面活性 剂会使其活性下降，因此在配制产品时，不能单独与 EDTA 和非离子表面活性剂接触。同 时它的存在会对光产生散射，用它配制的洗发水有一定的消光作用，产品珠光效果会受到影 响。而且应用于香波配方中经常会出现沉降，且遇铁离子容易变色，需加入悬浮剂和稳定剂。
取营养的离子梯度，使细胞最终被“饿死”，所以吡啶硫酮锌的杀菌机理与许多杀菌剂并不
相同，它在杀死细菌的同时本身并未被消耗。
该化合物对霉菌、细菌及酵母均有很好的抑制效果，并且对革兰氏阳性菌的抑制作用强
于对革兰氏阴性菌。吡啶硫酮锌对一些微生物的最低抑制浓度见表 2-148。
表 2-148 吡啶硫酮锌（ZPT）对一些微生物的最低抑制浓度（MIC）
的吸附系数，不易被悬浮颗粒所吸附。ZnPT 除能发生生物降解和化学水解反应外，更易发 生光降解反应，其在人工海水中的化学水解半衰期大于 90 d，在天然海水中的化学水解半 衰期为 4 d。以过滤氙弧灯为光源，ZnPT 在人工海水中的半衰期仅为 17.5 min，自然光照 射下的半衰期更是小于 2min。Zn 作为微量元素，在生物代谢过程中发挥着重要作用，但浓 度过高时却能降低鱼类的繁殖能力。总体来说，海洋环境对 Zn 的容忍度较高。（王科等，防 污剂对海洋环境的影响探讨）。比如在防污油漆组合中的吡啶硫酮锌（干膜重量的 3-5%）和氧 化亚铜（35-40%）。
上海老顾述说工业杀菌剂吡啶硫酮锌（ZPT）的应用
吡啶硫酮锌 （pyrithione zinc）
C10H8N2O2S2Zn, 317.7，13463-41-7
其他名称 ZPT、奥麦丁锌、吡硫鎓锌 商品名称 Zinc Omadine® 48%、 化学名称 1-氮氧化-2-巯基吡啶锌盐 IUPAC 名 zinc;1-oxidopyridine-2-thione EC 编码 [236-671-3] 理化性质 纯品为白色至类白色粉末。沸点 262.0℃。熔点 240℃（分解）。蒸气压（pa） 1.33×10-4。堆积密度（25℃）0.35 g/ml。pH（5%水悬液）6.5-8.5。logKow =0.97。溶解 度（g/l，25℃）：水（pH7）0.008，乙醇 0.1，丙二醇 0.2，异丙醇 0.08，聚乙二醇 2，氯 仿 3，DMF 80。稳定性：溶液在 pH4-8.5 之间稳定，低于 pH3.5 转化巯基吡啶，高于 pH8.5 可能转化可溶性碱盐；热稳定性好，在 100℃至少能稳定存在 120 小时。铁和铜存在下都 可能引起明显的着色。 毒性 小鼠急性经口 LD50 361mg/kg。兔急性经皮 LD50 ＞2000mg/kg。小鼠 ZPT 腹腔和 口服给药 LD50 分别为 22.5mg/kg 和 260mg/kg。腹腔毒性比吡啶硫酮锌（ZPT）强约 10 倍。 其中毒症状为活动减少，后肢无力，呼吸抑制，唇、尾出现紫绀。大鼠每日口服 ZPT 540mg/kg， 一周后出现程度不等的食欲减退，活动减少，毛发不整和体重减轻症状。30 天后病理检查 未见显著变化，仅高剂量组部分动物出现肝细胞浊肿和空泡。水生生物：虹鳟鱼 LC50（96h）
而导致失效；耐温性能差，在温度小于 1.5℃时会结块沉淀。
实际应用参考：
海洋防污：该化合物 ZnPT 对软污损海生物具有良好的防污活性，因此通常与 Cu2O 或 PTPB 配合使用。ZnPT 也是一种金属螯合物，但其性质较不稳定，可与其他金属阳离子发
生交换螯合反应。因此，当 ZnPT 从含 Cu2O 的防污涂料中释放出来后，会部分转变为 CuPT。 与 ZnPT 相比，CuPT 的性质更为稳定，毒性更强，但其溶解度较低(<1 mg/L)。ZnPT 在水 中的溶解度为 6 mg/L，从自抛光型防污涂料中的渗出速率约为 3～11 μg/cm2/d，具有较低
法规 ① 根据指令 98/8 / EC（BPD）或规则（EU）No 528/2012（BPR）提交了批准申请 的所有活性物质/产品类型组合：PT-2（不直接用于人体或动物的消毒剂和杀藻剂）、PT-6 （产品在储存过程中的防腐剂）、PT-7（干膜防霉剂）、PT-9（纤维、皮革、橡胶和聚合材 料防腐剂）、PT-10（建筑材料防腐剂）、PT-21（海洋防污剂）。Pyrithione zinc (Zinc pyrithione) 申请目前处于审核进行之中。 ② 我国 2015 年版 《化妆品安全技术规范》规定：吡啶硫酮锌在化妆品使用时最大允 许浓度 0.5%；使用范围和限制条件：淋洗类产品。 ③ 1981 年美国 FDA（食品和药物管理局）公布了被认可的 29 种含有吡啶硫酮锌（ZPT） 成分的制剂，认为吡啶硫酮锌（ZPT）在微量用于日用品成分的情况下（各种洗发水的添加 量上限是 1%-2%不等） 对人体没有危害。
微生物 金黄色葡萄球菌 6538
大肠杆菌 9637 肺炎克雷伯菌 4352
黑曲霉 9642 球毛壳霉 6205 嗜松青霉 9644
糠秕孢子菌 绿球藻属
MIC（mg∕L） 4 8 8 8 2 2 4 8
微生物 粪链球菌 19433 铜绿假单胞菌 9721
镰刀菌 出芽短梗霉菌 9348
绿粘帚霉 9645 白色念珠菌 11651
真菌，具有止痒、去屑、减少脱发和延缓白发产生作用，洗发香波加入该成分后可提高产品
档次，可满足消费者对洗发用品的高要求；亦可用于聚合物，塑料，地毯纤维，粘合剂，密
封剂等工业来自百度文库域抗菌防霉；还可用于海洋钻井平台、船舶防污漆，防止甲壳生物、海藻以及
水生物附着船壳板。注意该化合物在 PH 为 4.5-9.5 之间稳定。在紫外线下会逐渐降解，从
橘色藻属 伪枝藻属
MIC（mg∕L） 16 512 32 2 64 2
0.06 0.5
（来源：ARCH，Cfu of bacteria 106/ml and 105/ml of fungal spores）
制备 吡啶硫酮锌（ZPT）由 1-羟基吡啶硫酮钠盐和氯化锌等原料制备而成。
应用 吡啶硫酮锌（ZPT）是高效安全的止痒去屑剂。该化合物能有效杀死产生头皮屑的
老顾（壹叁陆-7178-3773）
3.2 μg/L。水蚤 EC50（48h）34μg/L。 防霉抗菌效果 张熠等报道吡啶硫酮锌（ZPT）作用于细菌细胞上，在不同酸碱度下杀菌
机理稍有不同。在中性或酸性条件下，吡啶硫酮将 K + 带出细菌细胞，将 H+ 带入细菌细胞; 在
碱性条件下吡啶硫酮将 K + 或 Mg2 + 带出细菌细胞，将 Na + 带入细菌细胞。通过消除细菌获
取营养的离子梯度，使细胞最终被“饿死”，所以吡啶硫酮锌的杀菌机理与许多杀菌剂并不
相同，它在杀死细菌的同时本身并未被消耗。
该化合物对霉菌、细菌及酵母均有很好的抑制效果，并且对革兰氏阳性菌的抑制作用强
于对革兰氏阴性菌。吡啶硫酮锌对一些微生物的最低抑制浓度见表 2-148。
表 2-148 吡啶硫酮锌（ZPT）对一些微生物的最低抑制浓度（MIC）
的吸附系数，不易被悬浮颗粒所吸附。ZnPT 除能发生生物降解和化学水解反应外，更易发 生光降解反应，其在人工海水中的化学水解半衰期大于 90 d，在天然海水中的化学水解半 衰期为 4 d。以过滤氙弧灯为光源，ZnPT 在人工海水中的半衰期仅为 17.5 min，自然光照 射下的半衰期更是小于 2min。Zn 作为微量元素，在生物代谢过程中发挥着重要作用，但浓 度过高时却能降低鱼类的繁殖能力。总体来说，海洋环境对 Zn 的容忍度较高。（王科等，防 污剂对海洋环境的影响探讨）。比如在防污油漆组合中的吡啶硫酮锌（干膜重量的 3-5%）和氧 化亚铜（35-40%）。
上海老顾述说工业杀菌剂吡啶硫酮锌（ZPT）的应用
吡啶硫酮锌 （pyrithione zinc）
C10H8N2O2S2Zn, 317.7，13463-41-7
其他名称 ZPT、奥麦丁锌、吡硫鎓锌 商品名称 Zinc Omadine® 48%、 化学名称 1-氮氧化-2-巯基吡啶锌盐 IUPAC 名 zinc;1-oxidopyridine-2-thione EC 编码 [236-671-3] 理化性质 纯品为白色至类白色粉末。沸点 262.0℃。熔点 240℃（分解）。蒸气压（pa） 1.33×10-4。堆积密度（25℃）0.35 g/ml。pH（5%水悬液）6.5-8.5。logKow =0.97。溶解 度（g/l，25℃）：水（pH7）0.008，乙醇 0.1，丙二醇 0.2，异丙醇 0.08，聚乙二醇 2，氯 仿 3，DMF 80。稳定性：溶液在 pH4-8.5 之间稳定，低于 pH3.5 转化巯基吡啶，高于 pH8.5 可能转化可溶性碱盐；热稳定性好，在 100℃至少能稳定存在 120 小时。铁和铜存在下都 可能引起明显的着色。 毒性 小鼠急性经口 LD50 361mg/kg。兔急性经皮 LD50 ＞2000mg/kg。小鼠 ZPT 腹腔和 口服给药 LD50 分别为 22.5mg/kg 和 260mg/kg。腹腔毒性比吡啶硫酮锌（ZPT）强约 10 倍。 其中毒症状为活动减少，后肢无力，呼吸抑制，唇、尾出现紫绀。大鼠每日口服 ZPT 540mg/kg， 一周后出现程度不等的食欲减退，活动减少，毛发不整和体重减轻症状。30 天后病理检查 未见显著变化，仅高剂量组部分动物出现肝细胞浊肿和空泡。水生生物：虹鳟鱼 LC50（96h）
而导致失效；耐温性能差，在温度小于 1.5℃时会结块沉淀。
实际应用参考：
海洋防污：该化合物 ZnPT 对软污损海生物具有良好的防污活性，因此通常与 Cu2O 或 PTPB 配合使用。ZnPT 也是一种金属螯合物，但其性质较不稳定，可与其他金属阳离子发
生交换螯合反应。因此，当 ZnPT 从含 Cu2O 的防污涂料中释放出来后，会部分转变为 CuPT。 与 ZnPT 相比，CuPT 的性质更为稳定，毒性更强，但其溶解度较低(<1 mg/L)。ZnPT 在水 中的溶解度为 6 mg/L，从自抛光型防污涂料中的渗出速率约为 3～11 μg/cm2/d，具有较低
法规 ① 根据指令 98/8 / EC（BPD）或规则（EU）No 528/2012（BPR）提交了批准申请 的所有活性物质/产品类型组合：PT-2（不直接用于人体或动物的消毒剂和杀藻剂）、PT-6 （产品在储存过程中的防腐剂）、PT-7（干膜防霉剂）、PT-9（纤维、皮革、橡胶和聚合材 料防腐剂）、PT-10（建筑材料防腐剂）、PT-21（海洋防污剂）。Pyrithione zinc (Zinc pyrithione) 申请目前处于审核进行之中。 ② 我国 2015 年版 《化妆品安全技术规范》规定：吡啶硫酮锌在化妆品使用时最大允 许浓度 0.5%；使用范围和限制条件：淋洗类产品。 ③ 1981 年美国 FDA（食品和药物管理局）公布了被认可的 29 种含有吡啶硫酮锌（ZPT） 成分的制剂，认为吡啶硫酮锌（ZPT）在微量用于日用品成分的情况下（各种洗发水的添加 量上限是 1%-2%不等） 对人体没有危害。
微生物 金黄色葡萄球菌 6538
大肠杆菌 9637 肺炎克雷伯菌 4352
黑曲霉 9642 球毛壳霉 6205 嗜松青霉 9644
糠秕孢子菌 绿球藻属
MIC（mg∕L） 4 8 8 8 2 2 4 8
微生物 粪链球菌 19433 铜绿假单胞菌 9721
镰刀菌 出芽短梗霉菌 9348
绿粘帚霉 9645 白色念珠菌 11651
真菌，具有止痒、去屑、减少脱发和延缓白发产生作用，洗发香波加入该成分后可提高产品
档次，可满足消费者对洗发用品的高要求；亦可用于聚合物，塑料，地毯纤维，粘合剂，密
封剂等工业来自百度文库域抗菌防霉；还可用于海洋钻井平台、船舶防污漆，防止甲壳生物、海藻以及
水生物附着船壳板。注意该化合物在 PH 为 4.5-9.5 之间稳定。在紫外线下会逐渐降解，从
橘色藻属 伪枝藻属
MIC（mg∕L） 16 512 32 2 64 2
0.06 0.5
（来源：ARCH，Cfu of bacteria 106/ml and 105/ml of fungal spores）
制备 吡啶硫酮锌（ZPT）由 1-羟基吡啶硫酮钠盐和氯化锌等原料制备而成。
应用 吡啶硫酮锌（ZPT）是高效安全的止痒去屑剂。该化合物能有效杀死产生头皮屑的
老顾（壹叁陆-7178-3773）
3.2 μg/L。水蚤 EC50（48h）34μg/L。 防霉抗菌效果 张熠等报道吡啶硫酮锌（ZPT）作用于细菌细胞上，在不同酸碱度下杀菌
机理稍有不同。在中性或酸性条件下，吡啶硫酮将 K + 带出细菌细胞，将 H+ 带入细菌细胞; 在
碱性条件下吡啶硫酮将 K + 或 Mg2 + 带出细菌细胞，将 Na + 带入细菌细胞。通过消除细菌获