最新二章节烷烃和环烷烃
第二章烷烃和环烷烃
CH2CH3
2 1 2-甲基-3-乙基己烷 3-ethyl-2-methylhexane
CH3
1 8 2 7 6 3 4 5 5 6 4 3 7 2 8 1
CH3CH2CHCH2CH2CHCH2CH3 CH2CH3
3-甲基-6-乙基辛烷 6-ethyl-3-methyloctane
不同基团编号相 同时，使小取代基
编号最小
烃基大小的次序（按“立体化学基础中的次序规则”决定）: 甲基＜乙基＜丙基＜丁基＜戊基＜己基＜异戊基＜异丁基＜异丙基
Et
8 7 6 5 4 3 2 1
CH3CH2CHCH2CHCHCH2CH3 Et Et
相同取代基合并用
大写数字表示（英
文表示基团数目用词 头 di, tri, tetra, penta,
n-heptane n-octane n-nonane n-decane n-undecane n-dodecane n-tridecane
C8
C9 C10
C11 C12
C13 C20
正十一烷
正十二烷 正十三烷
正二十烷
n-eicosane
碳原子数为10以上时用大写数字表示
2. IUPAC命名法（系统命名法）
CH3-CH2-CH—CH-CH2-CH3 3 4 CH3—CH CH—CH3 2 5 1 CH3 CH3 6
2, 5-二甲基-3,4-二乙基己烷 3,4-diethyl-2,5-dimethylhexane
4
CH3
3
2
1
CH3CH2CH2-CH—CH-CH-CH3 5CHCH 3 CH3 6 CH2 7 CH3 2, 3, 5-三甲基-4-丙基庚烷
第二章 烷烃和环烷烃
第二章 烷烃和环烷烃五、烷烃的化学性质第一节 烷 烃一、烷烃的结构 二、异构和命名 三、构象异构 四、烷烃的物理性质 一、脂环烃分类和命名 第二节 环烷烃二、结构和稳定性四、环己烷的构象异构三、环烷烃的性质第一节 烷 烃y1s2s2p2p y 2p2s2p2p y 2px y发y2s2p2p y 2p90℃y1 1 1xysp 3杂化1s 22(sp 3)12(sp 3)12 (sp 3)12(sp 3)1杂化轨道电子排布 四面体结构,轨道间夹角为 109.5o .头碰头重叠形成C—Hσ键头碰头重叠形成 C －C σ键σ键: 旋转不影响轨道重叠程度, 即σ键可沿键轴“自由”转动; 重叠程度大, 稳定性高; 键的极化度小.乙烷 (CH 3CH 3)分子中所有键角约为H 四面体构型)CH 3CH 2CH 2CHCHCHCHCH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CH 38765432112345678678有两个等长的最长链。
比侧链数: 一长链有四个侧链，另一长链有二个侧链，多的优先。
第二行取代基编号2,3,4,5; 第一行取代基编号 4,5,6,7。
根据最低系列原则, 选第二行编号课堂练习:写出化合物的名称,并指出各碳原子的类型。
HHC HHC乙烷的两种典型构象z乙烷构象转换与势能关系图正戊烷在液态和气态碳架运动的几种形式高碳数正构烷烃的优势构象: 相邻碳的结构均为对位交叉癸烷 C10H22二十烷 C20H42四、烷烃的物理性质(熔点、沸点、比重、溶解性等)1. 状态常温(25℃)常压(760mmHg)下含有四个碳以下的烷烃为气体，含五到十六个碳的直链烷烃为液体，含十七个碳以上直链烷烃为固体。
2. 沸点(1)直链烷烃的沸点随着相对分子质量的增加而有规律地升高。
(2)同数碳原子的构造异构体中，分子的支链越多，沸点越低。
4. 相对密度（比重）都小于1，随着分子量的增加而增加，最后接近于0.8（20℃）。
2-第二章饱和烃：烷烃和环烷烃
稳定
下 降
17 稳定
2、结构与环的稳定性 、
⑴ 环丙烷的结构与稳定性 成键分析： 成键分析： 环丙烷分子中的碳为SP3杂化 环丙烷分子中的碳为 但其键角却为105.50，偏离了正常键角109.50；其成键电子云也不在 但其键角却为 偏离了正常键角 碳碳连线上，所形成的键为香蕉键或叫弯曲键；该键的特点是：轨 碳碳连线上，所形成的键为香蕉键或叫弯曲键；该键的特点是： 道交叠少，能量高，键弱。 道交叠少，能量高，键弱。 不稳定的原因： 不稳定的原因： ①角张力：键角偏离正常键角而引起的张力。 角张力：键角偏离正常键角而引起的张力。 ②扭转张力：由于构象是重叠式而引起的张力。 扭转张力：由于构象是重叠式而引起的张力。 总张力能：环烷烃比相同碳数的开链烷烃高出的能量。 总张力能：环烷烃比相同碳数的开链烷烃高出的能量。总张力能 来源 于角张力和扭转张力等。总张力能越大，环烷烃 于角张力和扭转张力等。总张力能越大， 越不稳定，越易开环。 越不稳定，越易开环。
烷烃的通式: 环烷烃的通式: 烷烃的通式 CnH2n+2，环烷烃的通式 CnH2n。 具有同一通式，组成上相差CH2及其整倍数的一系列化合物， 具有同一通式，组成上相差 及其整倍数的一系列化合物， 称为同系列。同系列中的各个化合物互为同系物。 称为系差 系差。 称为同系列。同系列中的各个化合物互为同系物。 CH2称为系差。 同系列 同系物 同系物具有类似的化学性质。 同系物具有类似的化学性质。
CH 3 CH 3 CHCH 3
(b)从靠近支链的一端（或按“最低系列”规则）编号 从靠近支链的一端（或按“最低系列”规则） 从靠近支链的一端
1 2 3 4 5 6 7
1
2
3
4
5
6
第二章 烷烃和环烷烃
第二节 同系列和同分异构现象
一、同系列和同系物 • 烷 烃 的 分 子 通 式 为 CnH2n+2 ， 环 烷 烃 的 分 子 通 式 为 CnH2n。 • 凡是具有同一分子通式和相同结构特征的一系列化合 物称为同系列（homologous series）。 • 同系列中的化合物互称同系物（homolog）。 • 同系物具有相似的化学性质，物理性质也随着碳链的 增长而表现出有规律的变化。
第 二 章 烷烃 环烷烃
exit
烃(hydrocarbons)：
只含有C、H 两种元素的化合物 —— 碳氢化合物
碳原子之间均以C－C单键相连，其 余的价键均为H原子所饱和。 (saturated 烷烃 (alkanes) ：甲烷、乙烷等； hydrocarbons) 环烷烃(cycloalkanes):
三级戊基 （Tert or t ）
三级丁基 叔丁基
新戊基 （neo）
*3 有机化合物系统命名的基本格式
构型 +
R, S; D, L; Z, E; 顺,反
取代基
+
母体
官能团位置号 +名称
取代基位置号 + 个数 + 名称
(有多个取代基时，中文按顺 (没有官能团时 序规则确定次序，较优的在后。 不涉及位置号) 英文按英文字母顺序排列)
(1) 直链烷烃的命名: 含10个碳原子以内的直链烷烃, 从1-10依次用 天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、 癸加上烷来命名; 而含碳原子10个以上的直链烷烃, 用数目加上烷来命名（P27） 。
(2) 支链烷烃的命名 *1 碳原子的级
CH3 H3C C CH3 CH2 CH3 CH
1oH 2oH 3oH
《烷烃和环烷烃》课件
第二章 烷烃和环烷烃
8
例1 CH3-CH2 5
32 1
CH2-CH-CH2 -CH-CH2-CH3
CH2
CH3
CH3
3-甲基-5-乙基辛烷
取读 代作 基： 位位 次
连基 母
字名 体
符
名
例2 CH3-CH2-CH—CH-CH2-CH3 CH3-CH CH-CH3 CH3 CH3
2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷 2,5-甲基-3,4二乙基己烷 2,5-2甲基 3,4-2乙基己烷
8 7 65 43 2 1
CH3
2024/8/14
22
第二章 烷烃和环烷烃
2、确定取代基小结
（给主链编号）
（1）近取代基端编号；
CH3
CH2CH3
（2）若两个不同取代 基位于相同位次时， 按次序规则使小取代
CH3CH2CHCH 2CHCHCH 2CH2CH3 CH2CH2CH3
CH3 CH3
基编号较小（不考虑 下一个取代基）；
12
456
例3 6CH3-5CCHH-3CH2—3CCHH—2CCHH—3 1CH3
CH3 CH3
2,5-二甲基-3-异丙基己烷 2,5-二甲基-4-异丙基己烷
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第二章 烷烃和环烷烃
①
CH3 CH3
C7 H3C6 H25CH4CH3CHC2 HC1H 3 CH2 CH3
③
CH2 CH3
正戊烷
(CH3)2CHCH2CH3 (CH3)2C(CH3)2
异戊烷 新戊烷
第二章 烷烃和环烷烃
碳链异构的特点：
随着分子中碳原子数目增加，异构 体数目急剧增加。
例： C6H14 异构体数目 5个
第二章烷烃和环烷烃
与另外三个碳原子相连，剩余一个键与氢结合的碳原子 称为三级碳原子，也称叔碳原子。用3O表示。
与另外四个碳原子相连，不与氢结合的碳原子称为四级 碳原子，也称季碳原子。用4O表示。
C6 H3 C7 H3
H3C1
⑶ 含有双键或叁键的基团。可以认为连有两个或三个相同 的原子。
第一节 烷烃 一 烷烃的结构
在烷烃中，C均以sp3杂化轨道成键，价键分呈四面体形， 且又由于σ键可以自由旋转，所以烷烃的结构不象我们所写的 那样一成不变，而是运动的，一般以锯齿形存在。 甲烷中的碳为sp3杂化，四个杂化轨道完全一样，分别与氢形 成σ键，故呈四面体。这种σ键，电子云重叠是沿键轴方向， 键的旋转不影响电子云的重叠，故可以自由旋转。
序数大小排列，原子序数大（次序大）的基团为较优基团， 原子序数小（次序小）的基团为较小基团，同位素中质量高 的为较优基团。例如：
I＞Br＞Cl＞S＞……＞C＞D＞H ⑵ 若取代基为多原子基团，则比较与碳原子相连的原子的
次序大小，若取代基为多原子基团，且与碳直接相连的原子 B均相同时，则比较与B相连的原子的次序大小，比较时，按 原子序数排列，先比较原子序数大的，若相同，再向下依次 比较。
B Staggered
乙烷分子构象转化能量示意图
HAHA
HCHA
HH BA
HAH A
CHH C
HHB B
BHHC
HHAB
AH H
C
H HB
C
CH H
C
HHB B
E
0
HC HC
60
120
180
240
第二章饱和烃：烷烃和环烷烃
式中含七个碳原子的最长碳链有三个， 上式实线箭头标记碳链连接的取代基最多， 故应 选为主链。它的正确名称为：2，3，6-三甲基-4-乙基-4-丙基庚烷。而不应是 2，3-二甲基-4乙基-4-异丁基庚烷；2，3，6-二甲基-4-乙基-4-丙基庚烷；2 甲基-4-乙基 4（1’，2’—二甲基 丙基）庚烷等错误名称。 例 2 在室温下，烷烃的伯、仲、叔原子氯代反应的相应活性是 1°H: 2°H: 3°H=1.0: 3.8:5.0,试预测 CH3CH（CH3）CH2CH3 进行一元氯代时各异构体产物的比例及其百分含量。 [解析] 烷烃卤代反应各异构体的相对产率与各种类型氢的活泼性、几率因素（即有几 个相同类型的氢原子）及卤素的活泼性有关。 各类氢的相对反应速率=该类型氢的数目×该类型氢的相对活性。
一、选择题
1、 CH3CH(CH3 )C(CH3 )2CH2CH3 的衍生物命名法正确名称是( )。
A、二甲基叔戊基甲烷 B、二甲基新戊基甲烷 C、异丙基二甲基乙基甲烷 D、二甲基乙基异丙基甲烷 2、下列烷烃中沸点最高的是（ ） ，沸点最低的是（ ） 。 A、新戊烷 B、异戊烷 C、正己烷 D、正辛烷 3、甲烷分子不是以碳原子为中心的平面结构，而是以碳原子为中心的正四面体结构，其原 因之一是甲烷的平面结构式解释不了下列事实( )。 A、CH3Cl 不存在同分异构体 B、CH2Cl2 不存在同分异构体 C、CHCl3 不存在同分异构体 D、CH4 是非极性分子 4、甲烷和丙烷混和气体的密度与同温、同压下乙烷的密度相同，该混和气体中甲烷和丙烷 的体积比是( )。 A、1:1 B、2:1 C、3:1 D、1:3 5、下列化化合物的沸点由高到低顺序是( )。 ①2，2，3，3—四甲基丁烷 ②辛烷 ③2-甲基庚烷 ④ 2，3—二甲基己烷 A、②＞③＞④＞① B、②＞③＞①＞④ C、②＞①＞③＞④ D、①＞②＞③＞④ 6、下列化合物的熔点由高到低的顺序是( )。 ①CH3(CH2)4CH3 ②CH3(CH2)3CH3 ③ CH3C(CH3)2CH3 ④ CH3CH(CH3)CH2CH3
第2章饱和烃：烷烃和环烷烃
第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃一、 本章知识结构及知识要点本章知识结构：知识要点1、通式和构造异构（1）烃、烷烃和环烷烃：只含有碳和氢两种元素的有机化合物统称为烃；烃分子中碳原子以单键相连，碳骨架为开链结构称为烷烃；烃分子中碳原子以单键相连，碳骨架为环状结构称为环烷烃。
（2）通式：烷烃的通式为C n H 2n+2，环烷烃的通式为C n H 2n 。
（3）同系列和同系物：具有同一通式，组成上相差CH 2及其整倍数的一系列化合烷烃和环烷烃烷烃和环烷烃的通式和构造异构烷烃和环烷烃的构造异构烷烃和环烷烃的命名 烷基和环烷基烷烃和环烷烃的结构σ键的形成及其特征环烷烃的结构与环的稳定性 乙烷的构象烷烃和环烷烃的主要来源和制法自由基取代反应氧化反应丁烷的构象烷烃和环烷烃的物理性质烷烃和环烷烃的化学性质 烷烃的命名环烷烃的命名烷烃和环烷烃的构象 环己烷的构象取代环己烷的构象 异构化反应裂化反应小环环烷烃的加成反应烷烃和环烷烃的通式伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子物称为同系列。
同系列中的各化合物互为同系物。
（3）构造异构：分子中原子的连接顺序不同形成的异构体叫构造异构。
2、命名（1）烷烃的命名普通命名法：用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸十个字分别表示十个以下碳原子的数目，十个以上的碳原子用汉字数字（十一、十二、十三……）表示，用正、异、等前缀区别同分异构体。
系统命名法：（a）选主链：在分子中选择一条最长的碳链作主链，根据主链的碳原子数叫某烷，将主链以外的其他烷基看作是主链上的取代基。
烷基是由烷烃分子除去一个或几个氢原子剩下的部分，通常用R-表示。
（b）编号：从靠近取代基的一端开始编号，使取代基编号位次最小。
（c）取代基的排列次序：用阿拉伯数字表示取代基位置，用汉字（一、二、三……）表示相同取代基个数，写在取代基名称前面，若含有不同的取代基，则优先级别低的写在前面，优先级别高的写在后面。
（2）环烷烃的命名（a）单环环烷烃：在相应的烷烃名称之前加“环”字，称为“环某烷”。
第二章-烷烃与环烷烃
分子式相同，
烷 烃 和 环 烷 烃
6
有 机 化 学
烷烃和环烷烃同分异构体的推导
（逐步缩短碳链）： ①写出最长链；
烷 烃 和 环 烷 烃
②写出少一个碳原子的直链，把一个碳当支链， 找出可能的异构体；
③写出少二个碳原子的直链，把二个碳当两个
支链，或一个支链，找出可能的异构体。
7
有 2.2 烷烃和环烷烃的命名 机 化 学 一、伯、仲、叔和季碳原子 1、伯碳原子
合物，称为同系列。
烷 烃 和 环 烷 烃
4、同系物
同系列中的化合物互称为同系物。
5、系差
同系列中相邻两个化合物在组成上的差别。烷
烃系差为CH2。
5
有 机 化 二、烷烃和环烷烃的构造异构 学 碳架异构：
碳的骨架不同。 构造异构体： 同分异构体： 分子式相同，分子内原子间相互连 分子式相同，结构不同。 接的顺序不同，即分子的构造不同。 是不同的化合物。
异丁基 (CH3)2CHCH2-
i-Bu11
有 机 （3）仲某基: 仲丁基: 化 学
CH3
CH3CH2CH - s-BuCH3 CH3 CH3
（4）叔某基: 叔丁基: (CH3)3C- t-Bu- ; 叔戊基: CH3CH2C
烷 （5）新某基: 新戊基 : CH3—C—CH2— 烃 CH3 和 2 、亚烷基 环 烷 烷烃分子中，去掉两个氢原子后剩余的基团。 烃
烷 ③相同基团合并写出，位置用2，3……阿拉伯数字标出, 取代 烃 和 基数目用二,三……中文数字标出。 环 ④阿拉伯数字与汉字之间必须用短横线分开； 烷 ⑤阿拉伯数字之间必须用逗号分开。 烃
最长碳链，最小定位，同基合并，由简到繁。
22
第二章 烷烃和环烷烃
第二章烷烃和环烷烃教学目的1. 使学生熟悉简单烷烃的普通命名法和较复杂烷烃的系统命名法。
理解原子序数优先规则，能够准确的写出较复杂烷烃的构造式或名称。
2. 使学生理解“构象”概念，能够认识和书写简单烃类的构象的透视式和纽曼式、能够比较简单构象式的能量差别，掌握环己烷优势构象的画法。
3. 使学生了解饱和碳原子上的游离基取代反应、反应历程的概念和游离基稳定规律。
教学重点1. 烷烃的系统命名规则、环己烷优势构象。
2. 原子序数优先规则教学难点1. 烷烃的构象（透视式与纽曼式）、环己烷优势构象。
2. 饱和碳原子上的游离基取代历程。
第一节烷烃的同系列和同分异构现象一、烷烃的同系列二、烷烃的同系列和同分异构现象第二节烷烃和环烷烃的命名一、普通命名法其基本原则是：（1）含有10个或10个以下碳原子的直链烷烃，用天干顺序甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸10个字分别表示碳原子的数目，后面加烷字。
例如：CH3CH2CH2CH3命名为正丁烷。
（2）含有10个以上碳原子的直链烷烃，用小写中文数字表示碳原子的数目。
如CH3（CH2）10CH3命名为正十二烷。
（3）对于含有支链的烷烃，则必须在某烷前面加上一个汉字来区别。
在链端第2位碳原子上连有1个甲基时，称为异某烷，在链端第二位碳原子上连有2个甲基时，称为新某烷。
如：CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷异戊烷(CH3)2CHCH2CH3CH3新戊烷CH3C CH3CH3二、系统命名法1.烷烃的命名系统命名法是我国根据1892年曰内瓦国际化学会议首次拟定的系统命名原则。
国际纯粹与应用化学联合会（简称IUPAC 法）几次修改补充后的命名原则，结合我国文字特点而制定的命名方法，又称曰内瓦命名法或国际命名法。
烷基：烷烃分子去掉一个氢原子后余下的部分。
其通式为C n H 2n+1-，常用R-表示。
常见的烷基有：甲基 CH 3— （Me ） 乙基 CH 3CH 2— （Et ） 正丙基 CH 3CH 2CH 2— （n-Pr ） 异丙基 （CH 3）2CH — （iso-Pr ） 正丁基 CH 3CH 2CH 2CH 2— （n-Bu ） 异丁基 （CH 3）2CHCH 2— （iso-Bu ） 仲丁基 （sec-Bu ）叔丁基 （CH 3）3C — （ter-Bu ）在系统命名法中，对于无支链的烷烃，省去正字。
第二章 烷烃和环烷烃 自由基取代反应(修正)
正戊烷
异戊烷
新戊烷
如何用普通命名法命名？
15
• 系统命名法（Systematic Names / IUPAC names）
IUPAC: International Union of Pure and Applied Chemistry
1. 直链烷烃：
根据烷烃分子中的碳原子数称为某烷，前面不需加“正”。
若环上只有一个取代基，则与
取代基相连的环碳原子为1号碳， 取代基的位次不需标出。
1-甲基-2-乙基环戊烷
若环上有两个基团存在：
IUPAC：基团名称首字母优先的，其相连环碳原子编为1号；
中国化学会：“次序规则”中不优先的基团，其相连环碳原子
编为1号。
27
2-甲基-4-乙基-1-丙基环己烷
28
环上有复杂取代基时，可将环作为取代基命名。 1-环丁基戊烷
7-环丙基螺[4.5]癸烷
30
3. 桥环烷烃（bridge cycloalkanes） 根据桥环上的环数和所含碳原子总数称为几环某烷。 环数的确定： 将环上任意一根键剪断，每次剪断一根 键，即破坏一个环。根据所需剪断键的 最小次数确定该桥环化合物所含的环数。
31
在几环和某烷间插入方括号，用阿拉伯数字标出每一 条桥上的碳原子数（不包括桥头碳原子），数字由大 到小排列。 编号：从一个桥头碳原子开始，沿最长的桥到第二个 桥头碳原子，再从次长的桥回到第一个桥头，最后给 出最短的桥编号。并使取代基位次最小。
1,3-二环己基丙烷
29
2. 螺烷烃（spiroalkanes）
根据螺环上碳原子总数称为螺某烷。在“螺”与某烷 间插入方括号，用阿拉伯数字标出螺原子所夹碳链上 碳原子的数目（不包括螺原子），数字由小到大排列。 编号：从螺原子邻位碳开始，沿较小的环开始编号， 并使环上取代基位次最小。
第二章_烷烃和环烷烃
典型烷烃
H H C H H
H H H C C H H H
甲烷 CH4
H H H H C C C H H H H
A: 普通命名法
正戊烷： CH 3 戊烷：
CH 3 CH CH 2 CH 3
CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3
CH 3
异戊烷：仅在碳链 戊烷：仅在碳链
一末端有两个甲基而 一末端有两个甲基而 无其他支链的结构 无其他支链的结构
新戊烷：专指五或 戊烷：
六个碳烷烃的异构体 中含有季碳原子 中含有季碳原子
一些烷基的名称与表示(2)
R－H － R－ － 名称
正丁 基 (butyl) 仲丁 基 (sec-butyl) 异丁 基 (iso-butyl) 叔丁 基 (tert-butyl)
缩写
Bu s-Bu i-Bu
CH3CH2CH2CH2 H CH3CH2CH2CH2 CH3CH2CH CH3 CH3CHCH3 CH3 CH3CHCH2 CH3 CH3 CH3 C CH3
原则二 给取代基编号 （1）从主链距离取代基（支 ）从主链距离取代基（ 最近的一端开始 的一端开始， 链）最近的一端开始，用阿 拉伯数字编号。 拉伯数字编号。 目的：使取代基编号依次最小 目的：使取代基编号依次最小
3 编号——依次最小
例：取代庚烷
1 7
CH3
2 6
3 5
4
3 5
6 2
1 7
第2章烷烃和环烷烃
英文名
n-butane isobutane
正丁烷 异丁烷
C4
CH3 CH3CHCH3 CH3(CH2)3CH3 CH3 CH3CHCH2CH3
正戊烷
n-pentane
异戊烷
isopentane
C5
CH3 CH3CCH3 CH3
新戊烷
neopentane
异构词头用词头“正”、“异”和“新”等区分 相应的英文词头为 n- (normal)、iso和neo（注意不加“-”） 缺点：C原子数较少时可以采用，若C数较多、支链较多，则无法命名。
各种原子或取代基按先后次序排列的规则称为顺序规则。
规则1：先比较取代基中与主链直接相连的原子按原 子序数由大到小排列，原子序数大的为优先基团。 若为同位素，则质量数高的顺序在前。
I > Br > Cl > F > O > N > C > D > H
不同原子按原子序数排列
同位素按质量 数由高到低的 顺序排列
【学习要求】
1. 了解C原子和H原子的类型以及烷基的概念。 2. 掌握普通命名法和系统命名法的基本原则，并能熟练 命名烷烃和环烷烃。 3. 了解同系物沸点、熔点变化规律。 4. 掌握烷烃和环烷烃的化学性质及影响因素。 5. 掌握构象异构和顺反异构产生的原因、特 点、命名及书写。
第一节
一、 烷烃的命名
烃
环状烃
脂环烃 芳香烃
饱和脂环烃（如环烷烃） 不饱和脂环烃（如环烯烃、环炔烃） 含苯芳烃（如萘、蒽、菲） 非苯芳烃
第一节 烷
一 二 三 四 五
烃
烷烃的命名 烷烃的结构 烷烃的物理性质 烷烃的化学性质 烷烃卤代反应的历程
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➢chain-propagating step Cl· + CH4 —>CH3· + HCl CH3· + Cl2 —>CH3Cl + Cl·
➢chain-terminating step
Cl· + Cl·—> Cl:Cl CH3·+ Cl·—> CH3Cl CH3·+ CH3·—> CH3CH3
烷烃卤代反应的取向
n-
iso- neo-
例如：
C3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3H
C3H
C3 C HH 2 CC 3H H C3H CC3H
C3H
C3H
（正）戊烷 n-pentane
异戊烷 isopentane
新戊烷 neopentane
烃分子中去掉一个氢原子后剩下的原子团叫做烃基（R-）
常见的烷基见P24 其中1~4C 烷基英文名称要记住（词尾“ane”改为“yl”）
C 4C 光 l H 2 C 3 C lH C 光 l2 C 2 C l2 H C 光 l2 C C l3 H C 光 l2 C l4C 甲烷和氯气的光照卤代反应演示
卤代反应机制
演示
自由基链反应——包括链引发、链增长、链终止三步。 free radical reaction
➢chain-initiating step Cl:Cl 光或热 Cl· + Cl·
致分子中原子或基团在空间的排列方式不同而产 生的立体异构现象——构象异构。这种空间排列 方式——构象 conformation
（1）乙烷的构象
H3C CH 3
当C-C键旋转时， 可产生无数个构象
有两种典型conformation：
乙烷的两种典型构象的表示方法
优势构象
交叉式 staggered
H
重叠式 eclipsed
CH 2
CH 3
CH 3
4-甲基-6-乙基壬烷
6-ethyl-4-methylnonane
CH 3 CH 2 CH CH 2 CH CH 3
CHCH 3 CH 3
CH 3
2,5-二甲基-3-乙基己烷 3-ethyl-2,5-dimethylhexane
三、烷烃的异构现象 isomerism
有机化合物的分子组成相同而结构不同的现象 ——同分异构现象
环烷烃的稳定性： 环己烷 > 环戊烷 > 环丁烷 > 环丙烷
三、环烷烃的化学性质
1. 自由基取代反应
Hale Waihona Puke +C 2l 光Cl + H Cl
2. 加成反应 addition reaction 环丙烷的一条 键断裂，试剂中的两个原子分别加到两端
催化氢化
+ H2
Ni 80℃
CH3CH2CH3
加卤素和卤化氢
+ H2
主要产物
如 ： C 3 C H H 2 C 3+ H C 2 l光C 3 C H H 2 C 2 C lH + C 3 C H H C 3H
Cl
取代位置的选择与生成的自由基（中间体）稳定性有关
自由基稳定性次序：
CH 3
H3C C > H3C CH > CH 3CH2 > CH 3
CH 3
CH 3
各类H被取代活性：3°H > 2°H > 1°H
H
锯架式 H
H H
H
HH
H
Newman 投 影 式
H
H
H
H
H
H
H
H
H
HH
H
H H
H
（2）正丁烷的构象 有四种典型conformation：
2 3
C3H
H
H
H
H
C3H
C3H
H
C3H
H C3H
H 3C C3H
H
H
H
H H
C3H H
H H
H H
对位交叉式 优势构象
邻位交叉式
部分重叠式 全重叠式 最不稳定构象
具有相同的分子式但结构式不同的化合物称为 异构体 isomer 1. 碳链异构 carbon chain isomerism（P4）
随着碳原子数增加（4C以上）出现不同碳链结构的构 造异构体。
如：戊烷有三个碳链异构体
2. 构象异构 conformational isomerism（P98） 烷烃分子中成键原子可绕单键自由旋转，导
练习：预测2-甲基丁烷在室温下进行氯代反应所得的一氯代物
Cl
答 案 ： C3 C H H C2C H H 3 +C 2l 光 C3 C H C2 C H H 3
C3H
C3H
第二节 环烷烃 Cycloalkane
一、环烷烃的分类和命名
环烷烃
单环 双环
环烷烃的命名（ P26 ）
多环
在相同碳数的烷烃名称前加“环”，“cyclo”
由于几何形状上的限制，环丙烷 分子虽是平面结构，但成键的电 子云并不沿轴向重叠，其杂化轨 道之间以弯曲方向进行部分重叠 ，形成弯曲键。
环烷烃中的碳原子也是
sp3杂化，因此只有当
键角接近109º 28’，
轨道的重叠程度最大，
结构也越稳定。
键角与轨道的正常夹 角有偏差, 造成重叠程 度小, 键能下降,产生角 张力。容易开环
Ni 200℃
CH3CH2CH2CH3
+
溴的红棕色褪去
例如：
C2H C3H
C3H
乙基环戊烷 ethylcyclopentane
H3C C3H
C2H C2H CH2C3 H C3H
1,1,4-三甲基环己烷
3-甲基-1-环己基戊烷
1,1,4-trimethylcyclohexane 1-cyclohexyl-3-methylpentane
二、环烷烃的结构和稳定性
药物分子的构象与其生物活性有着密切关系。许多药 物分子是以特定的构象与受体结合发挥作用。
药效构象
如：多巴胺是体内合成去甲肾上腺素的前体， 其药效构象为
NH 2
H
H
H
H
OH OH
四、烷烃的化学性质
1. 稳定性 室温下烷烃与强酸、强碱、强氧化剂或强还原 剂不发生反应或反应很慢。
2. 卤代反应 (Cl2、Br2) halogenation
2. 系统命名法 选主链 碳链最长，取代最多
编号 位次最低
取代基 先小后大(优先基团后列出),同基合并 用中文小写“二、三、四”表明取代基数 目，在英文名称中，基团按字母顺序先后 列出，用“di、tri、tetra”表示取代基数目
CH 3 CH CH 2 CH CH 2 CH 3
CH 2
CH 2
CH 2
二章节烷烃和环烷烃
烃 hydrocarbons 只含有碳和氢两种元素的化合物
饱和烃——烷烃
脂肪烃 aliphatic
烯烃 不饱和烃
炔烃
hydrocarbon 脂环烃
烃
alicyclic hydrocarbon
芳香烃 aromatic hydrocarbon
苯型芳香烃 非苯型芳香烃
链烃 环烃
•用“正”、“异”、“新”等字区别同分异构体