NN二甲基甲酰胺

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NN二甲基甲酰胺

NN

1、性质:无色透明液体。为极性惰性溶剂。除卤化烃以外能与水及多数有机溶剂任意混合。熔点-61?,沸点152.8?,76?(5.2kPa),相对密度0.9445

(25/4?),折射率1.4269。闪点58?,自燃点445?。对多种有机化合物和无机化合物均有良好的溶解能力和化学稳定性。25?的蒸气压为0.493kPa。

2、制备方法:自从1899年用甲酸与二甲胺反应首次合成二甲基甲酰胺以后,发展了以不同原料合成二甲

基甲酰胺的工艺方法,如二甲胺-一氧化碳法、甲酰胺-二甲胺法、氰氢酸-甲醇法、乙腈-甲醇法、甲酸甲酯-二甲胺法、三氯乙醛-二甲胺法等等。但目前国外的工业化生产仍以二甲胺-一氧化碳法为主。

1.甲酸甲酯-二甲胺法由甲酸与甲醇酯化生成甲酸甲酯,然后与二甲胺气相反应生成二甲基甲酰胺,再

经蒸馏回收甲醇和未反应的甲酸甲酯后进行减压精馏制得成品。

2.二甲胺-一氧化碳法由二甲胺与一氧化碳在甲醇钠作用下,直接反应而得。反应条件是1.5-2.5MPa和110-150?。粗品经精馏制得成品。

3.由一氧化碳和甲醇在高压和80-100?温度下经羰基合成得甲酸甲酯,然后再与二甲胺反应生成二甲

基甲酰胺,精馏后得到成品。

4.三氯乙醛法由三氯乙醛与二甲胺反应而得。

3、用途:二甲基甲酰胺既是一种用途极广的化工原料,也是一种用途很广的优良的溶剂。二甲基甲酰胺对

多种高聚物如聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚酰胺等均为良好的溶剂,可用于聚丙烯腈纤维等合成纤维

的湿纺丝、聚氨酯的合成;用于塑料制膜;也可作去除油漆的脱漆剂;它还能溶解某些低溶解度的颜料,

使颜料带有染料的特点。二甲基甲酰胺用于芳烃抽提以及用于从碳四馏分中分离回收丁二烯和从碳五馏分

中分离回收异戊二烯,还可用作从石蜡中分离非烃成分的有效试剂。它对间苯二甲酸和对苯二甲酸的溶解

性有良好的选择性:间苯二甲酸在二甲基甲酰胺中的溶解度大于对苯二甲酸,在二甲酸甲酰胺中进行溶剂

萃取或部分结晶,可将两者分离。在石油化学工业中,二甲基甲酰胺可作为气体吸收剂,用来分离和精制

气体。在有机反应中,二甲基甲酰胺不但广泛用作反应的溶剂,也是有机合成的重要中间体。农药工业中

可用来生产杀虫脒;医药工业中可用于合成碘胺嘧啶、强力霉素、可的松、维生素B6、碘苷、驱蛲净、噻嘧啶、N-甲酰溶肉瘤素、抗瘤氨酸、甲氧芳芥、卞氮芥、环己亚硝脲、呋氟脲嘧啶、止血环酸、倍分美松、

甲地孕酮、胆维他、扑尔敏等等。二甲基甲酰胺在加氢、脱氢、脱水和脱卤化氢的反应中具有催化作用,

使反应温度降低,产品纯度提高。

酰胺

amide

羧酸中的羟基被氨基(或胺基)取代而生成的化合物,也可看成是氨(或胺)的

氢被酰基取代的衍生物。R、R′、R"可以是氢或烃基。广泛存在于自然界,蛋白质是以酰胺键-CONH-(或称肽键)相连的天然高分子化合物。哺乳动物体内蛋白质代

谢的最终产物尿素就是碳酸的二酰胺 H2NCONH2 。许多生物碱如秋水仙碱、常山

碱、麦角碱等分子结构中都含有酰胺键。

除甲酰胺外,大部分具有RCONH2结构的酰胺均为无色固体。脂肪族取代酰胺RCONHR′、RCONR′2常为液体,其中最重要的是N,N-二甲基甲酰胺HCON (CH3)2。分子量较小的酰胺能溶于水,随着分子量增大,溶解度逐渐减小。液体酰胺是

有机物和无机物的优良溶剂。酰胺的沸点比相应的羧酸高。

酰胺是一种很弱的碱,它可与强酸形成加合物,如CH3CONH2?HCl,很不稳定,遇水即完全水解。酰胺也可形成金属盐,多数金属盐遇水即全部水解,但汞盐(CH3

CONH)2Hg则相当稳定。酰胺在强酸强碱存在下长时间加热,可水解成羧酸和氨(或

胺)。酰胺在脱水剂五氧化二磷存在下小心加热,即转变成腈。酰胺经催化氢化或与

氢化铝锂反应,可还原成胺。酰胺还可与次卤酸盐发生反应,生成少一个碳原子的一

级胺。

酰胺可以通过羧酸铵盐的部分失水,或从酰卤、酸酐、酯的氨解来制取;腈也可

部分水解,停止在酰胺阶段。

低分子液态酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺是优良的非质子极性溶剂,也可用作增塑剂、润滑油添加剂和有机合成试剂。

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