杂环化合物英文命名
杂环化合物命名
杂环化合物命名一）特定杂环的俗名合半俗名IUPAC 原则规定，具有特定俗名和半俗名的杂环共45 个HHThiophene Furan1H-Imidazole1H-Pyrazole Thiazole噻吩呋喃1H- 咪唑1H- 吡咯噻唑ONNNN NN N2H-Pyran Pyridine Pyrazine Pyrimidine2H-b 吡喃吡啶哌嗪嘧啶Oxazole恶唑Pyridazine哒嗪4H-Quinolizine Quinoline4H-喹嗪喹啉Phthalazine [1,8]Naphthyridine Quinoxaline 酞嗪[1，8]萘啶喹喔啉7Phenanthroline654PhenoxathiinePhenanthridine菲啶菲咯啉（1 ，7位）吲嗪1H- 吲哚7H-Purine7H- 嘌呤吩噻恶64 9H-beta-Carboline 9H-bete-咔啉1H-Indazole1H- 吲唑Acridine丫啶Phenazine吩嗪9H-Carbazole10H-Phenothiazine10H- 吩噻嗪以上杂环氢的位置不同者，把H（大写、斜体）及其标号放在词首，在并环上者，注明边号（用 a 、b 、c 表示）当杂原子在环上的位置不同时，可视为异构体几点说明（ 1） 杂环的写法可以不同，但是位号不变。
（ 2） 单杂环的编号从杂原子开始， 并使其他杂原子或指示氢位号尽可能小； 杂 原子不同时，要使优先的杂原子号小，常见的位 O ，S ，-NH- ，-N=顺序； 只含一个杂原子的单杂环，也可对杂原子旁的碳用 αβ γ进行编号。
（ 3） 稠杂环有其固定的编号顺序， 通常从一端开始，依次编号一周（公用碳不 编号，如需编号时，用前一位加 a,b,c 表示），并尽可能使杂原子，特别使 优先的杂原子号小； 也有的杂环按相应的环烃编号， 此时杂原子编号最大 （见咔唑，丫啶），嘌呤使个特例，不仅公用碳编号，且编号顺序也很特 别。
17杂环化合物
+
NH2 OH
CH CH2 OH
N 8－ 基 啉 羟 喹
H
O C CH CH2
CH3
+
H3 C NH2
+
H3 C （ ） 主 N N 5－ 基 啉 甲 喹 7－ 基 啉 甲 喹
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(2)化学性质
弱 碱 性
氧
化
取代反应
还
原
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弱碱性
喹啉与吡啶很相似，也具有弱碱性（pKb＝9.1）。 喹啉与酸作用生成盐，例如它与重铬酸形成难溶于水 的复盐。
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(1)制 取
斯克洛浦法
CH2OH CHOH CH2OH H HO C CH2 N H CH2
H2SO4 － H2O [O] C6H5NO2 浓 H2SO4 － H2O
H CHO CH CH2
C6H5NH2
O
C CH2 N H CH2
N H
N
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若其他芳胺或不饱和醛代替苯胺或丙烯醛，便可 制得各种喹啉的衍生物。
N N H 吡 咯 吡 啶 噻 吩 呋 喃 Furan thiophene pyrrole pyridine
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O
S
N N 喹 啉 puinoline S 噻 唑 thiazole
N N H 咪 唑 imidazole N 吲 哚 indole
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环上有取代基的杂环化合物，命名时以杂环为母体， 从杂原子开始将环上的原子编号。当环上含有两个或两 个以上相同杂原子时，应使杂原子所在位次的数字最小。 当环上的杂原子不同时，按O、S、N的次序编号。
第二十章 杂环化合物
4). 侧链α-H的反应
吡啶环2, 4, 6位烷基的α-H具有一定的酸性，其 酸性与甲基酮的α-H相同。
36
+ 的作用： 吡啶成盐后，使吡啶环2, 4, 6位烷基的α-H酸性进
一步增强，可以发生羟醛缩合和迈克尔反应：
+
37
+
+
5). 吡啶的氧化和还原
a. 氧化
ห้องสมุดไป่ตู้
38
尼古丁（烟碱）
尼古丁酸（烟酸）
53
说明：碳氮正双键的吸电子能力大于碳氧双键的吸 电子能力。
54
pyrazine
吡啶
嘧啶
哒嗪
吡嗪
5
3. 稠杂环
quinoline 喹啉
isoquinoline 异喹啉
indole
purine
吲哚
嘌呤
6
二. 吡咯、呋喃和噻吩 1. 结构特点
呋喃 平面结构
噻吩 环上的原子均为sp2杂化
吡咯
闭环共轭体系
π电子数符合4m+2
具有方香性
体系
亲电取代反应活性： 吡咯、呋喃、噻吩大于苯
第二十章
杂环化合物
(Heterocyclic compounds)
第二十章
杂环化合物 (Heterocyclic compounds)
一. 分类和命名 二. 吡咯、呋喃和噻吩 三. 含两个以上杂原子的五元杂环 四. 吡 啶
五. 喹啉、异喹啉
2
杂环化合物 杂环 概述： 杂环化合物分类：
来源、用途
第一类：无芳香性的杂环化合物 例：
1. 五元杂环 β 4 3 β α 5
1 2 α
furan 呋喃
18杂环化合物(heterocyclic
尿嘧啶
胸腺嘧啶
胞嘧啶
三、喹啉与异喹啉
1.结构
5 6 7 8 4 3 6 7 8 1 5 2 4 3
N
1
N2 异喹啉
喹啉
2.化学性质 喹啉与异喹啉的化学性质和吡啶相似； 亲电取代位置：苯环（5 -位或8-位） 亲核取代位置：吡啶环（2 -位或4-位）
混酸
NO2
+
N Br Br2 + 浓 H 2S O4 N Ag2S O4 △ NO2 N
N H
七、卟啉化合物
血红素、叶绿素等
第三节 六元杂环化合物
一、吡啶 1.吡啶的结构
0.87 1.01
N
0.84
N
2.吡啶的碱性及其盐的性质
N H2
N H
N
N H
碱性： 脂肪胺＞吡啶＞苯胺＞吡咯 环上有拉电子取代基，碱性减弱，尤其 是2-，6-取代。
成盐：
+
N HCl
+
N H Cl
重排 H
O
C H2O H
② Micheal加成
O OHC C H2 NH C H2
+
N H2
H
③ 亲电取代
O H C C H2 NH C H2 H
+
H
OH
H OH -H O 2 NH N H
C C H2 NH C H2
+
④ 氧化：
+
N H
N O2
N
N H2
合成思路:
N
1)切割分子,找出前体(原料); 苯环上无取代基,则原料是苯胺,有取代基则 是取代芳胺; 吡啶环上无取代基,则原料是丙三醇,如有取 代基则是取代丙烯醛;
杂环命名
Nomenclature
引言
至今在书籍和文献上往往可以发现一个杂环化合物可出现三 个或四个不同的名称
常用的杂环命名法 俗名(trivial names) 系统命名(systematic nomenclature)
作为环烃衍生物来命名，是推荐使用的名称，但未被广 泛接受
Hantzsch-Widman 命名法
N H
Pyrrole (1H-tautomer) 吡咯
O
Furan 呋喃
N N H
Pyrazole(1H-tautomer)
吡唑
N
N H
Imidazole(1H-tautomer) 咪唑
S
Thiophene 噻吩
N
N
O
Furazan 呋咱
N
Pyridine 吡啶
O
Pyran (2H-tautomer) 吡喃
不饱和词干表示环中含有最多的非聚集双键，饱和词干表示环中没 有双键
Hantzsch-Widman命名法的常用前缀
Element Oxygen Sulfur Selenium
Tellurium Nitrogen Phosphorus Arsenic Silicon Germanium
Boron
Valence II II II II
应用得最广泛的单杂环的系统命名法是上世纪由Hantzsch和 Widman引入的命名法
此后又经过一些修改和扩充, 可参考： IUPAC Commission on Nomenclature of Organic Chemistry, Pure Appl. Chem., 1983, 55, 409
在该体系中，杂环的名称由前缀(prefixes)和词干(stem)两部分组成， 前缀表示存在的杂原子，词干表示环的大小和是否饱和。 1983年前对部分饱和杂环所用的词干，已推荐不再应用。
杂环化合物
O2N
O
CHO
5－硝基－2－呋喃甲醛
S
SO3H
2－噻吩磺酸
（2） 含两个杂原子的五元环
4 5 3 N2 O1
4 5
3 N2 S1
4 5 N1 H
3 N2
异噁唑(isoxazole) 异噻唑(isothiazole)
吡唑(pyrazole)
编号从杂原子开始，选择杂原子的顺序为：
－O－ ＞ －S－ ＞ －NH－ ＞ －N=
PhN 2+ClEtOH, H 2O
N H
N N C 6H 5
（1）卤代反应 （2）硝化反应 （3）磺化反应 （4）傅克酰基化反应 （5）呋喃的特殊反应
呋喃的离域能较小，环的稳定性较低，其 芳香性是几个芳杂环中最差的，所以呋喃 具有明显的共轭二烯性质，可以发生双烯 加成类型的反应（Diels-Alder反应）。吡 咯也能发生类似的反应
芳香及饱和五元杂环的偶极矩方向及数值如下
O 2.33x 10-3 0 C.m O
N H -30 C .m 6.03x10 -3 0 C .m 1.70 x10 S
5.76 x10 -30 C.m
N H -30 . 6.33 x10 C m 5.25x10-30 C.m
S
三个五元杂环都能溶于有机溶剂，水溶解度 都小于六元杂环吡啶，这是由于杂原子与水 分子缔合的倾向减弱所致，它们的水溶解度 顺序为：
7 5 N 8
α 2
O
苯并--吡喃酮
7
吲哚 (indole)
N 4 N9 H 3 嘌呤(purine)
(benzo--pyrone)
SO3H
CH2COOH N H
I OH
N
杂环化合物英文命名
ON
N
N
Furo[2,3-b]pyridine Pyrido[2,3-g]quinoline
O
Thieno[3,2-b]furan
S
N O
OO
1H-Furo[3,4-b]azepine Furo[2,3-b]oxepin
OO
O
O
4H-Furo[2,3-b]oxocin 2H-Furo[3,2-b]oxocin
说明:
➢凡含氮杂原子，加上“e” ➢饱和无氮杂环
用 “ane” 代替 “in(e)” 或 “ete, ole” 中 ➢饱“和e有” 氮杂环
用 “idine” 代替 “ine” 或 “ete, ole” 中“e”
举例：
O
N
N
1H-azirine
S
thiete
S
oxirane aziridine thietane
N
azete
N
azetidine
O
1,3-dioxole
O
O
1,3-dioxolane
O
指示氢——由定位号加上大写字母H组成， 置于环系之前以表示其饱和原子的位置
N
1H-Pyrrole
N
2H-Pyrrole
N
3H-Pyrrole
➢若有多种杂原子时，应按下列优先顺序排列
O
O N
CN
S NP
1,2,3-ox4-b]-1,4-oxathiin
O O
S
4H-Furo[3,4-e]-1,3-oxathiin
杂环化合物英文命名 furanthiophene pyrrole thiazole pyridinepyran pyrimidine quinolineindole benzofuran oxaoxa-- thia thia-- aza aza-- --irineirine --ete ete --ole ole --epin(e)epin(e) --ocin(e) ocin(e) ete,ole" idine"ine" ete, ole" 1h-azirineaziridine oxirane thiete thietane azete azetidine 1,3-dioxole1,3-dioxolane 1h-pyrrole2h-pyrrole 3h-pyrrole 12furo[3,4-b]-1,4-oxathiin 4h-furo[3,4-e]-1,3-oxathiin 冠军文档 分享于 2020-04-30 17:07:30.0 杂环化合物英文命名 文档格式: .ppt 文档页数: 12页 文档大小: 181.5k 文档热度: 文档分类: 幼儿/小学教育 -- 幼儿教育 文档标签: 杂环化合物英文命名 系统标签: 环化合物 furo oxathiin 命名 oxathiazole oxocin
杂环化合物
第十六章 杂环化合物、生物碱杂环化合物的定义：在环状有机化合物中，构成环的原子除了碳原子外还含有其他原子，这环状种化合物就叫做杂环化合物（heterocyclic compound ）。
除碳以外的其他原子叫做杂原子。
常见的杂原子有：氮、氧、硫。
第一节 杂环化合物的分类和命名一、 分类按照环的大小和环的数目可分为：杂环单杂环五元环六元环苯环与单杂环的稠合杂环(苯并杂环)两个或两个以上单杂环的稠合杂环O SN H稠杂环NNNNN HN二、 命名1、音译法：根据外文译音，选用同音汉字，加―口‖字旁表示杂环。
O S N H 吡咯呋喃噻吩吡啶N pyrrolefuranthiophenepyridine N H 吲哚indole N N咪啶pyrimidine取代杂环的命名： ① 杂环的编号从杂原子起依次1,2,3 ……（或：α,β,γ……）。
② 如环上不止一个杂原子时，则从O 、S 、N 的顺序依次编号。
③ 有两个相同杂原子的，应从连有H 原子或取代基的开始编号。
④ 编号时注意杂原子或取代基的位次之和最小。
⑤ 稠杂环是特定的母体和固定的编号。
N S 512435-乙基噻唑N N H23454-甲基咪唑CH 3C 2H 5N CH 31234563-甲基吡啶2、根据结构命名：即根据相应于杂环的碳环来命名，把杂环看作是相应的碳环中的碳原子被杂原子置换而形成的。
例如，吡啶可看作是苯环上一个碳原子被氮原子置换而成的，所以叫做氮杂苯。
O SN HN茂(环戊二烯)氮茂氧茂硫茂NN苯氮苯1,3-二氮苯第二节 一杂五元杂环化合物含有一个杂原子的典型五元杂环是呋喃、噻吩、吡咯。
OSN H一、 呋喃、噻吩、吡咯的结构 1、据现代物理方法证明：① 呋喃、噻吩、吡咯都是一个平面的五元环结构，即成环的四个C 原子和一个杂原子都是以SP 2杂化轨道成键的。
②环上每个碳原子的P 轨道有一个电子，杂原子P 轨道上有两个电子。
杂环化合物
1
自然界中分布广泛
核酸碱基 ：
O HO P O OH OH OH B O
O
NH2 NH N N N N
B=
N
O
血红素、叶绿素
生物碱、天然或合成药成分
维生素、植物色素、植物染料
2
13.1 杂环化合物的分类和命名
1. 分类
从芳香性分类
脂肪杂环
芳香杂环
3
Hü ckel规则 是一个环状化合物； 组成环的原子都在同一平面上；
18
2. 物理性质
状态：液体，沸点大于苯。 溶解度：不水混溶，优良的有机溶剂。吡啶N原子上的未共用 电子对可不水形成H键， 故能以任意比例互溶。 气味：臭
毒性：大，生产上避免使用。
19
3. 化学性质
(1)碱性不成盐
苯胺 < 吡啶 < 氨 < 三乙胺 < 哌啶 pKa 4.70 5.19 9.24 10.6 11.2
它们都有一个p轨道垂直于环平面；
电子数应为4n+2，n为整数。 芳香杂环化合物的芳香性
4
2. 命名
母体名称及编号（主要采用音译名称）
杂环母体的编号原则： 有1个杂原子的杂环，从杂原子开始编号 有2个或以上相同杂原子时，尽可能使它们编号最小 有丌同杂原子时，按以下顺序编号 －O－ ＞ －S－ ＞ －NH－ ＞ －N= 某些稠杂环的特殊编号
11
(2)亲电取代反应——进入α位
反应活性高，活性均大于苯，应使用温和条件和试剂。 亲电取代反应活性：吡咯>呋喃>噻吩>苯。 环上电荷密度高，易被氧化——丌宜用氧化性试剂进行 亲电取代反应
吡咯、呋喃遇酸丌稳定——丌宜使用酸性试剂①卤代反应——易生成多卤代物
常见杂环化合物
吡嗪(pyrazine)
六元杂环苯并环系
5 6
7 8
4 3
N2 1
喹啉
(quinoline)
5 6
7 8
4 3
N2 1
异喹啉
(isoquinoline)
54
O
6
3
7
2喃
苯并--吡喃酮
(benzopyran) (benzo--pyrone)
杂环并杂环
6 5
1N
2 N4 3
7 N
8
N H
γ 4
5
3β
6 N 2α 1
γ 4
5
3β
6 O 2α 1
O
4
5
3
6O 2 1
4
5
3
6
2
OO
1
吡啶(pyridine) 吡喃(pyran)
4
5
3
4
5
N3
γ-吡喃酮 (γ-pyrone)
5
α-吡喃酮 (α-pyrone)
4 N3
6
N2
N
1
6
2
N
1
6
2
N
1
哒嗪(pyridazine) 嘧啶(pyrimidine)
9
嘌呤(purine)
产品结 构式
丙二酰脲
中文别 名
英文别 名
分子式 分子量
巴比妥酸 ,丙二酰脲,2,4,6-三羟基 嘧啶
Barbituric acid,2,4,6-Trihydroxy pyrimidine,Malonylurea, 2,4,6Trioxohexahydropyrimidine,2,4, 6-(1H,3H,5H) Pyrimidinetrione
杂环化合物
杂环化合物杂环化合物（Heterocyclic compounds）是分子中含有杂环结构的有机化合物。
构成环的原子除碳原子外，还至少含有一个杂原子。
是数目最庞大的一类有机化合物。
最常见的杂原子是氮原子、硫原子、氧原子。
可分为脂杂环、芳杂环两大类。
杂环化合物普遍存在于药物分子的结构之中。
是数目最庞大的一类有机物。
杂环化合物广泛存在于自然界，与生物学有关的重要化合物多数为杂环化合物，例如核酸、某些维生素、抗生素、激素、色素和生物碱等。
此外，还合成了多种多样具有各种性能的杂环化合物，其中有些可作药物、杀虫剂、除草剂、染料、塑料等。
分类方法按碳原子数最常见的杂环化合物是五元和六元杂环及苯并杂环化合物等。
五元杂环化合物有：呋喃、噻吩、吡咯、噻唑、咪唑等。
六元杂环化合物有：吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪等。
稠环杂环化合物有：吲哚、喹啉、蝶啶、吖啶等。
杂环化合物中，最小的杂环为三元环，最常见的是五、六元环，其次是七元环。
杂环的成环规律和碳环一样，最稳定、最常见的杂环也是五元或六元的。
一些芳杂环化合物命名方法杂环化合物常以俗名命名，较少用系统命名。
系统命名是指以相应的碳环为母体而命名。
例如，含两个不饱和键的环戊二烯称为茂，与之相应的一种杂环化合物，例如吡咯，可以看成是由“NH”取代了茂中的“CH2”而成，称为氮（杂）茂。
依此类推，吡啶称为氮（杂）苯，喹啉称为氮（杂）萘等，但一般仍习惯于用俗名命名。
杂环化合物的中文名称是以口字旁标明其为杂环，另半部分表明杂原子的种类。
例如，以喃、噻分别表示为含氧、硫的杂环；以咯、唑、嗪、啶、啉表示为含氮的杂环，这些字是根据英文字的尾音创造的，其中咯、唑表示为五元含氮杂环，其余的指六元含氮杂环。
杂原子超过一个者分别以二、三等字表示相同杂原子的数目，例如：二唑，表示该杂环化合物为含有一个氧和两个氮杂原子的五元杂环。
在环中不同的原子可有不同的排列方式，命名时各原子的位置编号遵循下列原则：1、只含一个杂原子或一个以上相同杂原子的杂环，杂原子编最小号；2、含两个不同杂原子时，不同杂原子的编号顺序为氧、硫、氮。
第十二章 杂环化合物
0.1431 0.1361
0.1362 O 0.70D
0.1423 0.1370
0.1714 S 0.51D
芳香性：苯 ＞ 噻吩 ＞ 吡咯 ＞ 呋喃
N H
1.58D
键长
0.1429
0.1371
0.1383 N H
1.81D
8
2、吡咯、呋喃、噻吩的化学性质 （1） 亲电取代反应（Electrophilic Substitution）
N S
浓H2SO4,SO3
N S
1，2-唑取代 在4-位
Br
N
Br2
N AcOH-H2O
H
N N H
N
O2N N
HNO3,H2SO4
N
N
H
H
O2N NH 咪唑环取代在4-位
N
N 发烟H2SO4
S
HgSO4, 250℃ HO3S
N
噻唑环取代以5-位为主
S
25
唑的烷基化或酰基化通常发生在氮原子上。
N CH3I S
碱性：
NH O pKa -2.03
H N O 1.3
H N S 2.4
NH N H 2.5
1,2-唑与1,3-唑的亲电取代反应的活性顺序有：
H N N H 7.0
1,2-唑 1,3-唑
N＞
N H
N ＞
N H
N＞
N
S
O
N
＞ S
N O
24
亲电取代反应
N HNO3,H2SO4 O
O2N N
O
HO3S
H2S
O
NH
3
H2O
H 2S
第十三章 杂环化合物
碱性：脂肪胺＞吡啶＞芳香胺
NH2
>
>
N H
N
>
N H
Organic Chemistry
Reactions of Pyridine
Fuzhou University
CCl4 Br2 H+
O 2BF 4 N I CH 3
N I
CH 3
N Br
N OC R
RCOCl
N SO 3
N SO 3
N H
N NO 2 BF 4
+ NaNH2 N
Li
N
N
N NH2 + Li
Fuzhou University
Fuzhou University
Organic Chemistry
NaNH2 N Br NH3
Cl
NaOCH2CH3
N
C2H5OH
+ Br N NH2
O C H 2C H 3
+ Cl N
Organic Chemistry
N N O 2 H
Organic Chemistry
O -5 ~ -3 0 ℃
O +C H 3CO N O 2
O N O 2
Fuzhou University
A cetic +H N O 3 anhydride S
S N O 2
NO2
HNO3,H2SO4
S
O2N
NO2 S
Organic Chemistry
D ioxane, 0℃
O
Br
B r2 A cO H
S Br
S
I2, H gO
C6H6, 0℃
杂环化合物
N
或 CH3CO3H
N
95%
O
吡啶Ｎ-氧化物亲电取代反应较容易，易发生在a或u位
NO2
HNO3, H2SO4
PCl3
N
90℃
N
O
O
NO2 N
吡啶可被还原：
H2 , Pt
六氢吡啶（哌啶）
N
25℃, 0.3MPa
N 95% H
pKa＝11.2
吡啶性质小结：
吡啶的芳香性比苯差，为“缺p”芳杂环
(1)吡啶的碱性(pKa5.19）比苯胺(pKa4.60） 强，比氨(pKa9.24)弱
H2SO4
CH3 N CH3
48
（三）. 含两个N原子的六元杂环（二嗪类）
4
5
3
6 N N2
1
哒嗪
4
5 N3
6
2
N
1
嘧啶
都具有芳香性（6p 电子）
4
5 N3
6
2
N
1
吡嗪
（四）. 含O原子的六元杂环
O
O
O
O
OO
4H－吡喃 2H－吡喃 v－吡喃酮 α －吡喃酮
插烯内酯 不饱和内酯
吡喃酮与苯环的稠合产物:
（1）基本环的选择原则：
芳环和杂环组成的稠环，选杂环为基本环； 较大的环为基本环； 大小相同的杂环组成的稠环，按N＞O＞S的 优先次序确定基本环；
两环大小相同，选杂原子数目较多的为基本环； 选杂原子种类较多的为基本环
O
NH S
N NN N O NN
H
苯并呋喃 噻吩并吡咯
吡啶并嘧啶
吡唑并噁唑
（2）稠合边的表示方法 ：
N
常见杂环化合物
五元杂环 六元杂环
呋喃
O N
噁唑
O
吡啶
N
噻吩
S N
噻唑
S
N 嘧啶
N
N 吡咯
H N
咪唑
N H
N 吡唑
N H
吡喃(无芳香性)
O
苯并杂环 杂环并杂环
吲哚
N H
N
N
N
N H
嘌呤
喹啉
N
N 异喹啉
二 五元杂环化合物的命名
五元杂环
4
3β
5
2α
O
1
呋喃(furan)
4
3β
5 S 2α 1
噻吩(thiophene)
4
3β
5
1
N H
2α
吡咯(pyrrole)
五元杂环苯并体系
5
3
6 7
O2 1
苯并呋喃
(benzofuran)
4
5
3
6 7
S2 1
苯并噻吩
(benzothiophene)
4
5
3
6
2
N
7 H1
苯并吡咯
吲哚 (indole)
四 六元杂环化合物的命名
六元杂环
C4H4N2O3
128.09
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吡嗪(pyrazine)
六元杂环苯并环系
5 6
7 8
4 3
N2 1
喹啉
(quinoline)
5 6
7 8
4 3
N2 1
杂环化合物的命名
杂环化合物（hetero cyclic compounds）属于环状有机化合物的一种，是指由碳原子和非碳原子共同参与组成环的环状化合物。
这种参与成环的非碳原子称为杂原子。
杂原子大都属于周期表中Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ三族的主族元素，最常见的是氮、氧、硫，其中以氮原子最为多见。
按照这个定义，在前面一些章节中曾讨论过的内酯、交酯、环状酸酐和内酰胺等，也应属于杂环化合物。
但这些化合物通常容易开环成原来的链状化合物，其性质又与相应的链状化合物相同，因此一般不把它们列入杂环化合物的范围。
有机化学中所要讨论的杂环化合物，一般都比较稳定，不容易开环，有些杂环化合物的性质与苯、萘等相似，具有不同程度的芳香性。
杂环化合物的种类繁多，数目庞大。
据统计，在已发现的几百万种有机化合物中，杂环化合物约占总数65％以上。
这说明杂环化合物在有机化学的各个研究领域中都占有相当重要的地位。
杂环化合物广泛地存在于自然界中，动植物体内所含的生物碱、苷类、色素等往往都含有杂环结构。
许多药物，包括天然药物和人工合成药物，例如头孢菌素（抗生素）、羟基树碱（抗肿瘤药）、小檗碱（抗菌药）等也都含有杂环。
与人类生命活动及各种代谢关系非常密切的物质──核酸，其碱基部分也含有杂环。
近几十年来，在杂环化合物的理论和应用方面的研究不断取得重大进展，许多天然杂环化合物，包括维生素B那样结构极其复杂的杂环分子，已经能够用人工方法进行全合成；同时，人类也合成了许多自然界不存在的杂环化合物。
这些化合物作为药物，作为超导材料，作为工程材料，也都具有很重要的意义。
杂环化合物的分类杂环化合物的种类繁多，其常见的分类方法按所依据的原则不同，可分为按分子所含环系的多少及其连接方式分类和按分子中所含π电子的状态和数量多少分类两种。
按分子所含环系的多少及其连接方式分类根据这种方法可将杂环化合物分为以下几类：按分子中所含π电子的状态和数量多少分类按照这种方法可将杂环化合物大致分为四类，即：（1）多π-（π-excessive）杂环。
重要的杂环化合物基本命名
重要的杂环化合物基本命名汪中明 2015-05-19一、单环体系1、五员环呋喃(furan) 噻吩(thiophene) 吡咯(pyrrole)2-甲基呋喃(2-methylfuran) 2-甲基吡咯(2-methylpyrrole) 吡咯-2-甲酸(pyrrole-2-carboxylic acid) 吡唑(pyrazole) 咪唑(imidazole) 噁唑(oxazole) 异噁唑(isoxazole) 噻唑(thiazole)5-甲基吡唑(5-methylpyrazole) 吡唑-5-甲酸(pyrazole-5-carboxylic acid) N-甲基吡唑-5-甲酸2、六员环吡啶(pyridine) 2H-吡喃(2H-pyran) 4H-吡喃(4H-pyran) 4H-硫杂吡喃(4H-thiopyran)2-甲基吡啶(2-methylpyridine) 吡啶-2-甲酸(pyridine-2-carboxylic acid) 2H-pyran-2-carboxylic acid 哒嗪(pyridazine) 嘧啶(pyrimidine) 吡嗪(pyrazine)3-甲基哒嗪(3-methylpyridazine) 5-甲基嘧啶(5-methyl pyrimidine) 2-甲基吡嗪(2-methylpyrazine) 哒嗪-3-甲酸(pyridazine-3-carboxylic acid) 嘧啶-5-甲酸(pyrimidine-5-carboxylic acid)3、稠杂环a．五员环苯并呋喃(benzofuran) 苯丙[b]噻吩(benzo[b]thiophene) 吲哚(1H-indole)5-甲基苯并呋喃(5-methylbenzofuran) 苯并呋喃-5-甲酸(benzofuran-5-carboxylic acid)异吲哚异苯并呋喃(isobenzofuran) 苯丙[c]噻吩(benzo[c]thiophene) 异吲哚(2H-isoindole)5-甲基苯丙[c]噻吩(5-methylbenzo[c]thiophene) 苯丙[c]噻吩-5-甲酸(benzo[c]thiophene-5-carboxylic acid)5-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole 4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole-5-carboxylic acid5-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole 4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-5-carboxylic acid噻吩并[2,3-b]呋喃(thieno[2,3-b]furan) 噻吩并[3,2-b]呋喃(thieno[3,2-b]furan)5-甲基噻吩并[2,3-b]呋喃5-methylthieno[2,3-b]furan 3-甲基噻吩并[3,2-b]呋喃(3-methylthieno[3,2-b]furan)thieno[2,3-b]furan-5-carboxylic acid thieno[3,2-b]furan-3-carboxylic acid4,6-dihydrothieno[2,3-c]furan 2-methyl-4,6-dihydrothieno[2,3-c]furan 4,6-dihydrothieno[2,3-c]furan-2-carboxylic acid呋喃并[2,3-b]吡咯(furo[2,3-b]pyrrole) 3,4-二甲基-4H-呋喃并[3,2-b]吡咯(3,4-dimethyl-4H-furo[3,2-b]pyrrole)4H-[1,3]oxathiolo[5,4-b]pyrrole 4H-[1,3]oxathiolo[4,5-b]pyrrole5-methyl-4H-[1,3]oxathiolo[4,5-b]pyrrole 4H-[1,3]oxathiolo[4,5-b]pyrrole-5-carboxylic acidb．六员环喹啉(quinolone) 异喹啉(isoquinoline) 1,2,3,4-tetrahydroquinoline 1,4-dihydroquinoline5-甲基苯并[b]-4H-吡喃(5-methylbenzo[b]pyran) 5-methylbenzo[c]pyranCinnoline(噌啉) 6-methylcinnoline-3-carboxylic acidQuinazoline(喹唑啉) 5-methylquinazoline 7-methylquinazoline quinazoline-7-carboxylic acidQuinoxaline(喹喔啉)pyrido[2,3-d]pyrimidine pyrido[3,4-d]pyrimidine pyrido[4,3-d]pyrimidine pyrido[3,2-d]pyrimidine pyrimido[4,5-d]pyrimidine pyrimido[5,4-d]pyrimidine pyrimido[5,4-c]pyridazine2-methylpyrimido[4,5-d]pyrimidine 7-methylpyrimido[4,5-d]pyrimidine-2-carboxylic acidpyrido[2,3-c]pyridazine pyrido[2,3-d]pyridazine 3,8-dimethylpyrido[2,3-d]pyridazinepyrido[3,4-c]pyridazine 5-methylpyrido[3,4-c]pyridazine 3,5-dimethylpyrido[3,4-c]pyridazinepyrimido[5,4-c]pyridazine 4-methylpyrimido[5,4-c]pyridazine pyrimido[5,4-c]pyridazine-6-carboxylic acid 吖啶(acridine) 2-甲基吖啶2-甲基吩嗪(2-methylphenazine)。
杂环化合物
4.事件原因：违反规定生产——未按批准的工艺
参数灭菌
5.结局：
（三）二甘醇：齐二药亮菌甲素事件
事由：2006年4月24日起，中山大学附属第三医院患者使
用齐齐哈尔第二制药厂生产的亮菌甲素注射液后出现急性 肾衰竭临床症状。 事件中共有65名患者使用该批号亮菌甲素注射液，导 致13名患者死亡，另有2名患者受到严重伤害。
3.加入三聚氰胺毒奶粉的危害： 三聚氰胺进入人体后，发生取代反应(水解)，生成三聚氰 酸，三聚氰酸和三聚氰胺形成大的网状结构，造成结石。
大头娃娃事件
：头大，嘴小，浮肿，低烧。
（二）克林霉素：欣弗事件
1.本品主要成份为克林霉素磷酸酯。 2.
3.卫生部通缉令
姓名：欣弗 学名：克林霉素磷酸酯葡萄糖注射液 单位：上海华源股份有限公司安徽华源生物药业有限公司 出生日期：2006年6月1日后 批准文号： 国药准字H20010813 涉及批号：06060801、06062301、6062601、06062602、 06041302
当环上有取代基时，取代基的位次从杂原子算起依次用1,2,3,… (或 α,β,γ…)编号。 如杂环上不止一个杂原子时，则从O、S、N顺序依次编号。编号时杂 原子的位次数字之和应最小。
4
3
N H3 CO
5 6
4 7
3N
H3 C
51 2
S
O
12
5-甲基噻唑
6-甲氧基苯并噁唑
1)卤化
O
+ Br2
1,4- 二氧六环
维生素B1
CONHNH2
O N PhCH2CONH H H S
H COOH CH3 CH3
N
青霉素
异烟酰肼（雷米封）
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五元环
N
O
S
N
S
Furan Thiophene Pyrrole Thiazole
精品课件
六元环
N
O
Pyridine Pyran
N N
Pyrimidine
精品课件
稠杂环
N
Quinoline
N
Indole
O
Benzofuran精品来自件杂原子用下列前缀替代
O oNxa-
S thia-
精品课件
N O
OO
1H-Furo[3,4-b]azepine Furo[2,3-b]oxepin
OO
O
O
4H-Furo[2,3-b]oxocin2H-Furo[3,2-b]oxocin
精品课件
O O
S
Furo[3,4-b]-1,4-oxathiin
O O
S
4H-Furo[3,4-e]-1,3-oxathiin 精品课件
环az的a-大小用特殊的结尾表示
环原子数 结7 尾词
3 -iri8ne
4 -ete
5
6
-ole -in(e) -
精品课件
说明:
➢凡含氮杂原子，加上“e” ➢饱和无氮杂环
用 “ane” 代替 “in(e)” 或 “ete, ➢饱o和le有”氮中杂“环e”
用 “idine” 代替 “ine” 或 “ete, ole” 中精品课“件 e”
举例：
O
N
N
1H-azirine
S
thiete
S
oxirane aziridine thietane
N
azete
N
azetidine
O
1,3-dioxole O 1,3-dioxolane
O
精品课件
O
指示氢——由定位号加上大写字母H组成， 置于环系之前以表示其饱和原子的位置
N
1H-Pyrrole
O S
N S
1,2-oxathiane
2H-1,2-thiazine
精品课件
对于多元环，母体部分一般总是取最大 的含N环系，若无含N环系，则按P，O，S 优先顺序进入标题母体
ON
N
N
Furo[2,3-b]pyridine Pyrido[2,3-g]quinolin
O
Thieno[3,2-
S
b]furan
N
2H-Pyrrole
N
3H-Pyrrole
精品课件
➢若有多种杂原子时，应按下列优先顺序排列
PO
N CN
OSN
1,2,3-oxadiazole
S N
CS
1,3,2dithiazole
O C
NS
1,3,4-oxathiazole
精品课件
O N
CS
1,3,2-oxathiazole
O S
1,2-oxathiin