对苯二酚

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除上述提到的几种方法外,对苯二酚还可以通过苯酚在水溶液中用氧气催化氧 化得到对苯二酚。Yamanaka 等用 H2-O2 燃料电池系统将苯气相化合成了对苯二酚。 Ran 等则开发了一种由葡萄糖制取对苯二酚的合成路线,首先用微生物催化剂将葡萄 糖转化成奎尼酸,然后采用化学方法将奎尼酸转化成对苯二酚,产率为 85%左右。 Chen 等以分子筛负载的 TiO2 催化剂,在碱性介质中用光催化法制得了对苯二酚。
白色片状固体,呈甜苜蓿似香气和酚味,稀释至5mg/kg 以下有硬壳果香味。熔点56℃,沸点213 ℃。相对密度(d4661.036。Lml 溶于10 mL95%醇中,不溶于苯。 天然品存在于风信子精油等中。 该品为有机合成中间体,用于生产药物甲氧胺盐酸盐、染料黑色盐 ANS 等。还用作定香剂,用 于日用化学品,配制食品、烟用香精;还可作为塑料、涂料的抗风蚀剂。 由对苯二酚经硫酸二甲酯或氯甲烷甲基化而得。
6.在化肥工业方面的应用 7.其他领域
四、上游原料
五、下游产品
一、产品基本信息、物理化学性质、安全信息
基本 信息
别名
英文 名称
相关 类别
1,4-二羟基苯;鸡纳酚;孔奴尼;氢醌;对羟基苯酚;1,4-苯二酚;对苯二酚;对苯二 分子式
酚,氢醌
Hydroquinone;1,4-Benzenediol (hydroquinone);1,4-Dihydroxy-benzeen;
3.苯酚和丙酮催化法 苯酚和丙酮用盐酸催化反应生成双酚 A,然后在碱性催化剂作用下分解为对异丙
基苯酚和苯酚,对异丙基苯酚氧化生成对苯二酚和丙酮。该法没有副产物,副产物 苯酚和丙酮返回制取双酚 A 。反应式如下:
4.对氨基苯酚重氮化水解法 此方法包含两个步骤:第一步,在低浓度硫酸和亚硝酸钠作用下,对氨基苯酚
首先进行重氮化反应,生成对重氮基苯酚硫酸盐。第二步,对重氮基苯酚硫酸盐在 硫酸溶液中进行水解反应生成对苯二酚。反应式如下:
5.双酚 A 法 此法是由日本三井东亚化学公司与美国厄普约翰公司开发的新方法,以双酚 A
作为起始原料,使用特殊的催化剂将其分解成苯酚和一异丙基苯酚;后者再经过氧 化氢氧化成对苯二酚。反应式如下:
CAS 号:
150-78-7
分子式: C8H10O2
分子量: 138.16
பைடு நூலகம்
EINECS 号: 205-771-9
食 品添 加剂 ;食 用香 料( 增香 剂) ; 天 然等 同香 料和 人造 香料 ;Aromatic Ethers;Benzene 相关类别:
derivates
结构式
化学性质
用途 生产方法
(或氢氧化钾)存在下,于60~70℃反应1h 制得。 氮氧化物在碱水溶液中,于室温下,与一定量的30%硼氢化钠反应,得6-氯-2(1H)-喹喔啉酮。
6-氯-2(1H)-喹喔啉酮在 DMF 溶液中与氯化亚砜作用,得2,6-二氯喹喔啉。 喹禾灵的制备 在氮气保护下、DMF 中,2,6-二氯喹喔啉与对苯二酚缩合(碱性条件)可得到 4-(6-氯-2-喹喔啉氧基)酚,且收率较高。 然后在乙腈溶液中,以碳酸钾为缚酸剂,4-(6-氯-2-喹喔啉氧基)酚与α-卤代丙酸乙酯缩合, 合成喹禾灵。 喹禾灵也可用2,6-二氯喹喔啉与α-对羟基苯氧基丙酸乙酯在碳酸钾存在下,于乙腈溶液中回 流24h 直接作用制得。 其中α-对羟基苯氧基丙酸乙酯可通过下列途径制得。
对苯二酚
目录
一、产品基本信息、物理化学性质、安全信息 1.基本信息 2.物理、化学性质 3.安全信息
二、对苯二酚合成方法 1.苯胺氧化法 2. 对二异丙苯氧化法 3. 苯酚和丙酮催化法 4. 对氨基苯酚重氮化水解法 5.双酚 A 法 6.硝基苯氢化法 7.电化学法
8.其它合成方法
三、应用 1. 在橡胶工业中的应用 2.在阻聚剂方面的应用 3.在染料方面的应用 4.在医药方面的应用 5.在摄影行业中的应用
2.对二异丙苯氧化法 此 种 方 法 是 在 酸 性 催 化 剂 磷 硅 藻 土 或 ALCL3 作 用 下 , 由 苯 与 丙 烯 进 行
FRIEDEL-CRAFTS 烷基化反应合成二异丙苯,分离出对位异构体,使间位异构体转 化为对位异构体,把分离出的对二异丙苯过氧化生成二异丙基过氧化物,然后在酸 性催化剂下裂化为对苯二酚与丙酮,所得产品进行中和、萃取、分离、提纯、真空 干燥后得成品。反应式如下:
爆炸物危险特性
储运条件
可燃性危险特性 明火可燃、与氧化剂、氢氧化钠反应; 燃烧释放刺激烟雾
储运特性
禁配物
酰基氯、酸酐、碱、强氧化剂、强酸。
职业标准
TWA 2 毫克/立方米; STEL 4 毫克/立方米
灭火剂
172-175 °C(lit.) 285 °C(lit.)
闪点 密度
165 °C 1.32
3.81 (vs air) 1 mm Hg ( 132 °C) H2O: 50 mg/mL, clear 70 g/L (20 ºC)
9 Packing Group
III
信息 危险品运输编号 UN2662
WGK Germany
3
RTECS 号
MX3500000
F
二、对苯二酚合成方法
1.苯胺氧化法 目前我国大部分生产厂家仍然用苯胺氧化法,这是对苯二酚最早的生产方法,
至今已有 70 多年的历史。该法反应过程为:再在硫酸中 (<10e)将苯胺用 MnO2(软 锰矿)或重铬酸钠氧化成苯醌,然后在水中用 Fe 粉将其还原得对苯二酚,经过滤、 脱色、结晶、干燥得对苯二酚成品。反应式如下:
3.)2-氯嘧啶-4-甲腈(2-CHLOROPYRIMIDINE-4-CARBONITRILE)
CAS 号:
75833-38-4
分子式: C5H2ClN3
分子量: 139.54
2.在阻聚剂方面的应用
主要用于苯乙烯、异戊二烯、丁二烯、醋酸乙烯、丙烯腈等聚合单体的贮存 和运输时的阻聚剂。
3.在染料方面的应用
对苯二酚是制造燃料的中间体,制造蒽醌染料、偶氮染料等。
4.在医药方面的应用
在医药上,用 1%~2%的对苯二酚溶液,外用处理结膜炎、淋病等。
5.在摄影行业中的应用 对苯二酚常和菲尼酮、米吐尔等高因子显影剂混合使用,用于摄影胶片的黑
4. 对氨基苯酚重氮化水解法 原料:对氨基苯酚、硫酸、亚硝酸钠等
5.双酚 A 法 原料:双酚 A、催化剂、过氧化氢等
6.硝基苯氢化法 原料:对消极氯化苯、HCL、钯-碳催化剂
7.电化学法 原料:苯或苯酚
8.其它合成方法(略)
五、下游产品
1.)对苯二甲醚 (1,4-Dimethoxybenzene)
7.其他领域
对苯二酚 还可用作清漆、涂料的稳定剂;食品抗氧剂;是有抗凝剂;合成氨 催化剂等。
四、上游原料
不同生产方法所需原料不同,具体如下: 1.苯胺氧化法 原料:苯胺、硫酸中、MnO2(软锰矿)或重铬酸钠、Fe 粉等 2.对二异丙苯氧化法 原料:苯、丙烯、磷硅藻土或 ALCL3、过氧化物等
3.苯酚和丙酮法 原料:苯酚、丙酮、盐酸、碱性催化剂等
2.)精喹禾灵(Quizalofop-p-ethyl)
CAS 号:
100646-51-3
分子式: C19H17ClN2O4
分子量: 372.8
EINECS 号:
相关类别: 除草剂;杀虫剂;化肥与农药;农药原药;苯氧羧酸类除草剂;农药;INSECTICIDE
结构式
化学性质 用途
生产方法
纯品为白色粉末状结晶。m.p.90.5~91.6℃,蒸气压9.33×10-5Pa (20℃),b.p. 220℃/26.7Pa。 20℃时在丙酮、二甲苯、乙醇、正己烷中可溶解,在水中溶解度为 0.3mg/L。正常条件下贮存 稳定。工业品为浅褐色粉末状固体,m.p. 89~90℃。 苯氧脂肪酸类除草剂,选择性内吸传导型茎叶处理剂。药剂在禾本科杂草与双子叶作物间有高 度选择性,茎叶可在几小时内完成对药剂的吸收,一年生杂草在24h 内可传遍全株。适用于棉 花、大豆、油菜、花生、亚麻、苹果、葡萄、甜菜及多种宽叶蔬菜作物地防除单子叶杂草。提 高剂量时,对狗牙根、白茅、芦苇等多年生杂草也有作用。如防除棉田禾本科杂草,在3~5叶 期施药,用10%乳油7.5~10.5mL/100m2,对水茎叶喷雾;防治大豆田一年生禾本科杂草,于3~ 5叶期施药,用10%乳油9~15mL/100m2,对水6~7.5kg 均匀喷雾;防除油菜田看麦娘,在杂草 出齐,处于分叶或有一个分叶时用药,用10%乳油5.3~7.5mL/100m2;防除4~6叶期锪上生禾本 科杂草,用10%乳油20~30mL/100m2。在单、双叶子杂草混生田,可与防除阔叶杂草的除草剂(甜 菜宁、虎威、阔叶枯、杂草焚等)隔天搭配使用,或用10%乳油7.5mL/100m2,加45%阔叶枯乳油 或48%苯达松液剂20mL 混用。 ,6-二氯喹喔啉的制备 4-氯-2-硝基苯胺在苯或甲苯溶剂中、催化剂吡啶存在下与双乙烯酮反 应,生成相应的α-乙酰物。 上述产物经碱性水溶液处理,生成相应的喹喔啉酮氮氧化物。以甲苯-水为溶剂,在氢氧化钠
CAS NO.
体;Intermediates of Dyes and Pigments;Redox Catalysts
EINECS NO.
(Environmentally-friendly Oxidation);Environmentally-friendly
Oxidation;Synthetic Organic Chemistry;Aromatics
6.硝基苯氢化法 将硝基苯在氢氯酸水溶液中,于 60-130OC 温度下进行催化氢化,中间体不经分
离并在 170-300OC 的条件下加热即得产品。以对硝基氯化苯为例,反应式如下:
7.电化学法 该法是把苯或苯酚在阳极氧化成对苯二醌,而所得的对苯二醌在阴极还原成对
苯二酚。反应式如下: 8.其它合成方法
结构式
1,4-Dihydroxybenzen;1,4-dihydroxybenzen(czech);1,4-Dihydroxy-benzol;1,4-
Diidrobenzene;4-Hydroxyphenol;alpha-hydroquinone
苯氧羧酸类和芳氧基苯氧基羧酸类除草剂;除草剂中间体;农药中间
储 存 于 阴 凉 、 通 风 的 库 房 。 远 离 火 种 、 热 源。 包 装 要 求 密 封 ,不 可 与 空 气 接 触 。应 与 氧 化 剂 、 酸 类 、碱 类 、食 用 化 学 品 分 开 存 放 ,切 忌 混 储 。
二氧化碳、泡沫、干粉、砂土、雾状水。
安全 危险品标志 Xn,N 危险类别码 22-40-41-43-50-68 安全说明 26-36/37/39-61 Hazard Class
C6H6O2 分子量
123-31-9 204-617-8
110.11
物理、 化学 性质
化学 性质
稳定性
无 色或白色结晶。在空气中露光易变色。其水溶液在空气中能 熔点
氧 化变成褐色,碱性介质中氧化更快。易溶于乙醇和乙醚,溶 沸点
于 14 份水,微溶于苯。有致癌可能性。
Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, strong bases, 蒸气密度
oxygen, ferric salts. Light and air-sensitive. Discolours in air.
蒸汽压
类别 有毒物品
毒性分级
高毒
溶解度
急性毒性
口服-大鼠 LD50: 320 毫克/公斤;口服-小鼠 LD50: 245 毫克/公斤
水溶解性
刺激数据
皮肤-人 5% 重度
敏感性
三、应用
对苯二酚是一种重要的精细有机化工原料,广泛应用于橡胶、医药、染料、 农药和精细化工的重要原料、助剂和中间体等方面。
1.在橡胶工业中的应用
对苯二酚用于天然橡胶、合成橡胶的抗氧剂。生产 MBH(对苯二酚一苄醚), DBH(对苯二酚二苄醚)防老剂的原料。作氟橡胶的硫化剂。也用于氧化与聚合反 应的抑制剂。
白显影剂。
6.在化肥工业方面的应用 中科院沈阳生态研究所研制开发出一种新型尿素品种,该产品是在普通尿素
造粒之前添加含量为 0.2%~0.6%的腺酶抑制剂,其主要成分就是对苯二酚。这种 添加剂尿素的特点是氮的利用率高、肥效期长、便于施用、增产节肥,从而改善 了普通尿素的物性,抑制了土壤中腺酶的活性,具有广阔的前景。
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