黄酮类药物

一、基本结构和分类
以前，黄酮类化合物(flavonoids)主要是指基本母核2-苯基色原酮(2phenyl-chromone)类化合物，现在则是泛指两个苯环（A-与B-环）通过 中央三碳链相互联结而成的一系列化合物。
黄酮的基本骨架是由三个丙二酰辅酶A和一个桂皮酰辅 酶A生物合成而产生的。A环来自于三个丙二酰辅酶A，而B 环则来自于桂皮酰辅酶A。
野菊花中含有的黄酮类化合物中有木樨草素及其甙类，具有止咳、祛痰、平喘作
用。
8
1
2' 3'
芹菜素（5，7，4′-三OH黄酮）
黄酮
7
A
O2 C
B 4'
木犀草素（5，7，3′，4′-四OH 黄酮）
6 5
3 6'
4
5'
黄芩素(5，6，7-三OH黄酮)
O
黄酮醇
O2
3
OH
山柰酚（5，7，4′-三OH黄酮醇） 槲皮素（5，7，3′，4′-四OH黄酮醇） 杨梅素（5，7，3′，4′，5′-五OH黄酮醇）
黄酮类化合物溶于浓硫酸生成烊盐，常表现为 特殊颜色，可由于黄酮类化合物结构类型的初步 鉴别。例如：黄酮、黄酮醇类显黄色至橙色，并 有荧光；二氢黄酮类显橙色（冷时）至紫红色 （加热时）；查耳酮类显橙红色至洋红色；异黄 酮二氢异黄酮类显黄色；橙酮类显红色至洋红色。
第六章第十三黄届江酮苏类省化大合学物生课外学术科技作品竞赛参赛作品
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年月 日
2.溶解性
一般游离苷元难溶于水，可溶于甲醇、乙醇；
易溶于乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂中。苷元与糖 结合后，水溶性增大，一般可溶于甲醇、乙醇、 乙酸乙酯中，在热水中溶解度增大，但难溶于乙 醚、苯、氯仿等有机溶剂。黄酮类化合物因含有 酚羟基可溶于碱性溶液中使之颜色加深，但是加 酸后又沉淀析出，此性质可用于黄酮类化合物的 提取。
年月 日
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年月 日
A环来自3个分子的丙二酰辅酶A
其他黄酮类均由二氢黄酮衍生而来
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年月 日
一、定义 二、分类 三、生物活性 四、理化性质及显色反应
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黄酮苷元的结构分类
一、苷元分类
天然黄酮类化合物母核A、B环上常有羟基、甲氧基等取代基。根据 黄酮母核中C环氧化的程度、是否开环、B环连接特点，可将黄酮类 化合物分为以下几类：
O
黄酮醇类的结构特点是在黄酮基本母核的3位上连有羟基或其他含氧基团。
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⑵ 二氢黄酮类和二氢黄酮醇类 二氢黄酮类结构是黄酮基本母核的2、3位双键被氢化而成。
二氢黄酮
O2
3
橙皮苷（5，7，3 - 三OH，4′-OCH3二氢黄酮） 甘草苷（甘草素-7-O-glu苷）
甘草素（7，4′– 二OH二氢黄酮）
O
二氢黄酮醇
O2
3
OH O
二氢槲皮素（5，7，3′，4′-四OH二氢黄酮醇） 二氢桑色素（5，7，2′，4′-四OH二氢黄酮醇）
二氢黄酮醇类具有黄酮醇类的2、3位被氢化的基本母核。常与 相应的黄酮醇类共存于同一植物体内。
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年月 日
⑶异黄酮类及二氢异黄酮类
异黄酮类母核为3-苯基色原酮的结构，即B环连接在C环的3位上。主要存在于
豆科、鸢尾科植物中。用于治疗冠心病的葛根总黄酮中含有的葛根素、大豆素、
大豆甙等都是异黄酮类衍生物。
异黄酮
O
2
大豆素（7，4′-二OH异黄酮）
大豆苷（大豆素-7-O-glc苷）
3
葛根素（7，4′-二OH，8- glc异黄酮
⑺黄烷醇类
黄烷3-醇（儿茶素类）
H
O
HO
O
3
OH
H OH OH
（+）儿茶素
黄烷-3，4-二醇（无色花色素类）
OH OH
OH
O
3
4 OH OH
HO
O
OH
OH OH OH OH 无色飞燕草素
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年月 日
⑻双黄酮类 双黄酮类是由两分子的黄酮衍生物聚合而成的二聚物。
年月 日
黄酮类化合物的生物活性
⑴对心血管系统的作用 ⑵抗肝毒作用 ⑶抗炎作用 ⑷雌性激素样作用 ⑸抗菌与抗病毒作用 ⑹泻下作用 ⑺解痉作用
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年月 日
一、定义 二、分类 三、生物活性 四、理化性质及显色反应
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年月 日
除了常见的O-苷外还有C-苷，在C-苷中糖多连接在 6位或8位，或者6，8位大合学物生课外学术科技作品竞赛参赛作品
年月 日
⑴黄酮类和黄酮醇类
黄酮类尤其以芹菜素、木樨草素、槲皮素及其甙类 。金银花、忍冬藤、菊花、
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年月 日
叁糖类： 龙胆三糖(glc 1→6 glc 1→2 fru)、槐三糖(glc 1→2 glc 1→2 glc)等。 酰化糖类： 2-2酰葡萄糖、咖啡酰基葡萄糖(caffeoylglucose) 等。
黄酮苷中糖的联接位置与苷元的结构类型有关。 如黄酮醇类常形成3-， 7-， 3’-， 4‘-单糖苷， 或3，7-， 3，4’-及7，4’-双糖链苷等。
NaHCO3水溶液 Na2CO3水溶液
NaOH水溶液 分子内氢键
⑵碱性
黄酮类化合物分子中γ-吡喃酮环上的1-位氧原 子，因有未共用的电子对，故表现出微弱的碱性， 可与强无机酸，如浓硫酸、盐酸等生成烊盐，烊盐 极不稳定，加水后即分解。
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年月 日
查耳酮
4' 3' 2' OH
23 4
HO
OH
OH
5'
6' O
65
HO glc O O
红花苷
OH
二氢查耳酮
HO
OH
OH
O
glc O O
梨根苷
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年月 日
⑸花色素类
花色素类的结构特点是基本母核的C环上无羰基，1位氧原子以烊盐存在。
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年月 日
生物合成
COOH
PAL
NH2
CoA
COCoA
HO
O
OH
cinnamic acid-4-hydroxylase
CH2COC0A COOH
OH O isomerase
C0A O
CO
OH
HO CHS
OH
OH
O
O
OH O
B环来自桂皮酰辅酶A或羟基桂皮酰辅酶A
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水溶性与结构的平面性、取代基团的种类和数目等有一定关系
⑴分子的立体结构
平面型分子
非平面型分子
黄酮 黄酮醇 查耳酮
二氢类（C-环半椅式结构） 异黄酮（羰基与B-环立体障碍）
交叉共轭 水溶度小
H
2
O R
分子间排列不紧密，水分子易于进入 水溶度大
年月 日
第二节 理化性质及显色反应
1.性状 2.溶解性 3.酸性与碱性 4.显色反应
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1.性状
形态：多为结晶固体，少数为无定形粉末。 颜色：多为黄色
原因：交叉共轭体系（电子转移、重排，共轭 增强，产生颜色的基础） 助色团（给系统提 供电子，使颜色加深，尤其 ，4′-位，辅助作用）
3.酸碱性 ⑴酸性 黄酮类化合物因分子中多具有酚羟基，故
显酸性，可溶于碱性水溶液、吡啶、甲酰胺及二甲基 甲酰胺中。
黄酮类化合物的酸性强弱与酚羟基数目的多少和位 置有关。
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以黄酮为例，酸性排列顺序为:
7,4’-二OH﹥7-或4’-OH ﹥ 一般酚羟基﹥ 5-OH
黄酮类化合物
一、定义 二、分类
三、生物活性
四、理化性质及显色反应
。
黄酮类化合物多具有颜色，在植物体内大部分与糖结合成苷， 一部分以游离形式存在。1974年为止，已发表的黄酮类化合物共 1674个（主要是天然黄酮类，也有少部分为合成品，其中苷元902 个，苷722个），并以黄酮醇类最为常见，约占总数的三分之一， 其次为黄酮类，占总数的四分之一以上，其余则较少见。
3’,8”-双芹菜素型
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年月 日
⑼其他黄酮类
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一、定义 二、分类 三、生物活性 四、理化性质及显色反应
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