公开课-阿司匹林的制备
《制备阿司匹林》课件
历史与发展
1 起源
2 发展
阿司匹林最早起源于古代人们利用柳树皮 缓解疼痛和退烧。
19世纪末，制药公司开始大规模生产阿司 匹林，被广泛应用于医疗领域。
制备原理及步骤
1
原理
通过水杨酸与乙酸反应制得乙酰水杨酸，即阿司匹林。
2
步骤
1. 水杨酸和乙酸反应生成乙酰水杨酸。
2. 纯化乙酰水杨酸。
3. 结晶得到纯净的阿司匹林。
3 废弃物处理
将废弃物正确分类，避免对环境造成污染。
用途和副作用介绍
用途
阿司匹林可用于退烧、缓解疼痛、抗炎以及心脑血管疾病的预防。
副作用
长期使用大剂量的阿司匹林可能引起胃肠道出血等副作用。
结论与展望
通过制备阿司匹林的实验，我们深入了解了它的化学特性、历史和制备过程，并认识到它在医疗领域的 重要性。未来研究可以进一步探索其在新药开发方面的应用。
《制备阿司匹林》PPT课 件
本课件将介绍水杨酸和乙酸的化学特性，以及阿司匹林的历史、制备原理、 步骤、需要的仪器和材料，还有制备时需要注意的安全事项。
化学特性介绍
水杨酸
是一种白色固体，常见于柳树皮，具有退热、镇痛和消炎作用。
乙酸
是一种无色液体，常用于实验室中的酸中和反应，也是阿司匹林制备过程中的一部分。
3
注意
反应过程中需要控制反应条件和处理废气。
使用溶剂时要注意安全。
制备所需于搅拌反应物。
滤纸
用于纯化和分离物质。
结晶容器
用于结晶纯化阿司匹林。
制备安全事项
1 实验环境
确保实验室通风良好，操作台面干净整洁。
2 个人防护
佩戴实验手套、护目镜和实验室外套，以防止药品接触皮肤和眼睛。
实验六 阿司匹林制备
实验六阿司匹林制备阿司匹林是一种非处方药，常用由疼痛、发热缓解，以及预防血栓形成等。
阿司匹林的主要成分为水杨酸乙酰氧化酯，是一种酯化反应产物。
本次实验将研究阿司匹林的制备方法，并通过实验得到纯度高达90%以上的阿司匹林产品。
阿司匹林的制备方法主要包括以下几个步骤：1.合成水杨酸水杨酸是阿司匹林的前体，需要先合成。
本实验使用苯酚和硫酸作为原料，经过酸催化反应得到水杨酸：（1）苯酚+NaOH→苯酚钠（2）苯酚钠+H2SO4→水杨酸+Na2SO4具体操作步骤如下：将12.4g苯酚测量入锥形瓶中，加入适量的去离子水，加热搅拌使苯酚溶解，然后加入2.8g NaOH固体，搅拌溶解，直到完全溶解。
加入几滴酚酞作为指示剂，溶液呈现鲜红色。
加入40ml浓硫酸，搅拌均匀。
此时，溶液颜色变为深褐色。
将浓硫酸加入时需要注意，必须缓慢倒入，以免剧烈反应导致溅出。
加热反应30分钟，经过冷却、过滤、水洗等步骤，得到白色结晶的水杨酸。
2.合成阿司匹林将得到的水杨酸与乙酸酐在催化剂存在下反应得到阿司匹林：H2SO4催化：水杨酸+乙酸酐→阿司匹林+乙酸+H2O约3.0g水杨酸称入三角瓶中，加入10ml DEAE（二甲苯/乙酰乙酸乙酯）和三滴硫酸，加热反应10分钟。
反应进行时，需要加强通风，保持反应温度不超过100℃。
反应结束后，加入适量的水，移至漏斗过滤，得到苯酸基阿司匹林。
若所得产物颜色较深，可再次反复用水洗涤，将杂质去除。
得到的产物是复合的阿司匹林，需要经过纯化才能得到单一的阿司匹林结晶体。
本实验使用甲醇作为溶剂进行纯化，甲醇可在加热时将阿司匹林完全溶解，冷却后则能得到高纯度的结晶体。
3g阿司匹林称入Erlenmeyer瓶中，加入40ml甲醇中搅拌，加热搅拌至完全溶解。
将瓶子移至水浴中降温，待温度降至室温，放置一段时间，可观察到白色结晶的阿司匹林沉淀。
将产物用水洗涤、移至滤纸上滤干，用无水乙醚冲洗，再次过量滤洗，直至白色结晶不带杂质。
阿司匹林制备
阿司匹林制备
阿司匹林制备
一、基本原理：
阿司匹林的制备原理是考虑到了原料物质的相对稳定性，利用盐酸酸化乙酰水杨酸的乙酰基、盐酸氢氧化铝，利用同时反应的原理，获得稳定高效能、可控的制备过程。
二、实验步骤：
1、将乙酰水杨酸2g和氢氧化铝2g分别放入无水盐酸50ml中，溶解后形成混合溶液；
2、将混合溶液加热至80℃，持续煮3小时；
3、放凉至室温，过滤，结晶即为阿司匹林粉末；
4、将粉末加入蒸馏水100ml，搅拌分散后，即可形成阿司匹林溶液。
三、安全操作:
1、实验前请务必穿上实验服，佩戴安全镜；
2、实验时务必注意实验室的温度控制，确保实验室的温度为室温；
3、请勿随意接触实验液体，如有接触请尽快用大量清水冲洗；
4、请勿将溶液和粉末排出实验室外，不可抛弃；
5、实验后请及时清理实验室，将实验液体放入合适的容器中，尽快运出实验室；
6、实验后洗手，以免沾染残留物。
阿司匹林片剂的制备课件
课前准备 水浴 85 ℃ 烘箱 85 ℃
一、实验目的
掌握湿法制粒压片法的制备工艺。 掌握片剂的质量检测方法。 熟悉片剂的常用辅料与用量。 熟悉单冲压片机的结构及使用方法。 了解片剂的处方设计中需要考虑的几个问题（稳定性、
崩解、溶出等）。
1．主药及辅料的处理
制备片剂用的主药及辅料一般要先经粉碎、过筛、 混合操作。
【注释】
处方中加入稳定剂： 本处方中酒石酸酸作为稳定剂，为了保证与药物的
混合均匀，溶入于淀粉浆的制备过程中。
避免药物与金属接触： 金属对阿司匹林有加速降解作用，特别是在润湿状
态下遇铁器易变为淡红色，因此尽量使用非金属容器， 如制粒时宜用尼龙筛网；
硬脂酸镁是较好的润滑剂，但镁离子会加速该药降 解，因此在本处方中加入滑石粉作为助流剂和润滑剂。
3．干燥、整粒
已制好的湿颗粒应根据主药和辅料的性质于适宜温度（一般 控制在50～60℃）尽快通风干燥。
干燥时应注意颗粒不要铺得太厚，以免干燥时间过长而破坏 药物，且干燥过程中要经常翻动。
干燥后的颗粒往往粘连结块，须再进行过筛整粒，整粒时筛 网孔径应与制粒用筛网孔径相同或略小。
整粒后加入润滑剂、崩解剂等辅料，混匀，计算片重后即可 压片。
【注释】
加淀粉浆制粒时以温浆为宜： 因温度太高不利于药物的稳定，太低不易于分散。
制粒后迅速干燥： 干燥温度不宜过高，以避免加速药物水解。
【质量检查】
硬度 片重差异 溶出度的测定
【质量检查】
重量差异检查
随机抽取药片20片，精密称定总重量，求得平均片重 后，再分别精密称定各片的重量，按下式计算片重差异限 度。
六、思考题
制备阿司匹林片剂时，如何避免阿司匹林的分解？ 从处方和工艺的角度说明。
公开课阿司匹林的制备
天然产物
药物发展史
有机化学实验
有效成分 的提取
半合成
全合成
柳树皮
水杨酸
青霉素类药物的发展史？
水杨酸的 进一步修
饰改性
苯→苯酚→ 水杨酸→ 阿司匹林
一、实验目的
1.学习酸酐与水杨酸制备乙酰水杨 酸的原理和方法。
2.巩固重结晶、抽滤、洗涤、熔点 测定等基本操作。
二、实验原理
主反应：
能不能用乙 酰氯代替乙
主反应：
OO COOH OH + CH3COCCH3
副反应：
COOH
H+
OH
H+ 80℃
O O
O O
COOH OCOCH3
OO O
多聚物
+ CH3COOH
主要杂质：硫酸、乙酸酐、乙酸、多聚物
五、实验步骤
50mL锥形瓶 2 g水杨酸 5 mL乙酸酐 5滴浓硫酸
粗品移入锥形瓶 25 mL饱和碳酸氢钠
实验三、阿司匹林的制备
水杨酸
酸性强， 刺激性大
OH COOH
邻羟基苯甲酸
18世纪时，人们就发现柳树皮具有止痛、退热、抗炎消肿的 效果，随后分离出有效成分为水杨酸。
阿司匹林（Aspirin）
O H3C O
COOH
乙酰水杨酸
1893年合成，成为医药史上三大经典药物之一，至今 它仍是世界上应用最广泛的解热、镇痛、抗炎和（近年 来）抗血栓药。
思考题
➢ 水杨酸与醋酐的反应过程中，浓硫 酸的作用是什么？
请多提宝贵意见
仪器
➢锥形瓶 ，50 mL ➢烧杯 ，100 mL ➢真空水泵 ➢恒温水浴槽
重要物性参数
水杨酸
乙酸酐ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
《阿司匹林生产工艺》课件
THANKS
感谢观看
注意监测肝肾功能
长期使用者应定期监测肝肾功能。
阿司匹林与其他药物的相互作用
01 阿司匹林与非甾体抗炎药合用可能导致胃 溃疡、胃出血等严重副作用。
02 阿司匹林与抗凝药合用可能增加出血风险 。
03
阿司匹林与利尿药合用可能降低利尿效果 。
04
阿司匹林与某些抗生素合用可能产生相互 作用，影响药效。
05
阿司匹林的发展前景与研究方向
阿司匹林的市场需求和发展趋势
市场需求
随着心血管疾病、糖尿病等慢性疾病的增加，阿司匹林作为常用药物，市场需 求不断增长。
发展趋势
随着制药技术的进步，阿司匹林的生产工艺不断改进，产品质量和产量得到提 升，未来市场前景广阔。
阿司匹林的生产工艺改进方向
优化合成路线
01
通过改进合成工艺，降低生产成本，提高生产效率。
绿色生产
02
采用环保的生产方法，减少对环境的污染，实现可持续发展。
自动化生产
03
引入自动化生产线，提高生产过程的可控性和稳定性。
阿司匹林的药理作用及新用途的研究
药理作用
阿司匹林具有抗炎、抗血小板凝集等作用，用于治疗心血管疾病、关节炎等疾病 。
新用途研究
随着研究的深入，阿司匹林的新用途不断被发现，如预防肿瘤、提高免疫力等。
含量检测
对产品中的有效成分进行定量分析，确保其含量符合标准。
杂质检测
检测产品中的杂质，如重金属、残留溶剂等是否符合标准。
04
阿司匹林的副作用及注意事项
阿司匹林的常见副作用
消化系统不适
阿司匹林可能引起胃痛、胃出 血、胃溃疡等消化系统不适症
状。
过敏反应
《阿司匹林的制备》PPT课件
本课件PPT仅供大家学习使用 学习完请自行删除，谢谢！ 本课件PPT仅供大家学习使用 学习完请自行删除，谢谢！ 本课件PPT仅供大家学习使用 学习完请自行删除，谢谢！ 本课件PPT仅供大家学习使用 学习完请自行删除，谢谢！
阿司匹林的制备
阿司匹林作为一种具有镇痛、退热等成效的药物为 人人们所熟知，阿司匹林又叫乙酰水杨酸。它是白 色针状晶体，熔点为135-136oC，难溶于水。乙酰 水杨酸是由水杨酸与乙酸酐在〔85-90度〕合成的：
思考：在杂第质5是步什得么到？的如晶何体检是验否呢纯？洁？如果不纯
取少量晶体参加盛有水的试管中，滴加几滴氯化铁溶液。
物质制备的宗旨：
物质的制备条件的控制，仪器的使用。 如何别离提纯产品。 如何减少产品的损失，如何提高产率。 如何检验杂质。
【作业设计】
1、2021年高考题第28题课堂练习、讲解。 2、2021温州二模试卷第28题练习 3、梳理知识。自学P95对氨基苯磺酸的合成。
4、用心体会以物质制备为背景，考察别离 提纯实验操作。
板书设计：
教学反思：
：
杂质的检验
1、2g水杨酸，5ml乙酸酐和几滴 浓硫酸振荡，置于85-90oC水浴 中加热如图7-3。冷却至室温，既 有乙酰水杨酸晶体析出。向锥形 瓶中加50ml水，继续在冰水浴中 使其完全结晶。
分析混合物的成分：
〔乙酰水杨酸、聚合物、水杨酸、乙酸酐乙酸、
硫酸、〕 2、减压过滤，用滤液淋洗锥形瓶。再用少量的
冷水洗涤晶体几次继续抽滤，然后将晶体风干。
3、粗品加25mL饱和碳酸氢钠，搅拌至无CO2放 出，再抽滤用5-10ml蒸馏水洗涤沉淀。合并滤 液。 分析：滤液的成分？ 乙酰水盐酸钠、水杨酸钠。
阿司匹林片的制备
阿司匹林片的制备一实验目的1.通过阿司匹林片的制备，熟悉片剂制备的基本工艺过程。
2.了解压片机的基本结构、使用和保养。
3.了解片剂薄膜衣的目的及优点。
4.熟悉薄膜衣料的组成。
5.掌握薄膜包衣的基本操作。
二实验原理1．颗粒形成的原理粉末间通过黏附和内聚作用而成颗粒。
湿法制粒而成的干燥颗粒由固体桥使粉体连接成颗粒状。
干法制备的颗粒主要是由分子间作用力和静电引力使粉体连接而成。
2．片剂压缩成型的原理借助压力把颗粒或细粉间距离缩小至产生足够的内聚力而紧密结合的过程。
3．滚转包衣的原理使物料作滚转运动，包衣材料一层层均匀黏附于片剂的表面。
三、实验步骤1.阿司匹林片的制备处方:乙酰水杨酸30g 淀粉3g 酒石酸0.2g 滑石粉1.5g 10%淀粉浆适量将0.2g酒石酸溶于蒸馏水供制10%淀粉浆。
取乙酰水杨酸细粉和淀粉混合，加适量淀粉浆制成软材，过16目筛制粒，颗粒于40～60℃干燥后，再经16目筛整粒，将此颗粒和滑石粉混匀后压片。
2．阿司匹林片的包衣（1）配制包衣溶液5%Ⅱ号丙烯酸树脂乙醇溶液 200ml 邻苯二甲酸二乙酯 2ml 蓖麻油6ml吐温80 2 ml 二甲基硅油 2ml 柠檬黄适量二氧化钛（120目） 6g滑石粉（120目）（2）制法将实验制得的阿司匹林片置包衣锅内，开动电机使包衣锅旋转，通过包衣锅电热丝加热或电热风加热使片子维持温度约40～50℃。
将配置好的包衣溶液用喷枪连续喷雾于转动的片子表面，开始时喷速可快些，使片面尽量形成一层薄膜，避免片面磨损。
随时根据片子表面干湿情况，调控片子温度和喷雾速度，控制包衣溶液的喷雾速度和溶媒挥发速度相平衡，即以片面不太干也不太潮湿为度。
一旦发现片子较湿，即停止喷雾以防粘连，待片子干燥后再继续喷雾，直至包衣达到规定要求为止。
包好的薄膜衣片，置30～40℃干燥过夜。
四、.思考题1.片剂的制备有哪些方法？2.分析处方中各种辅料的作用？3.制备软材时,加入粘合剂的量应如何控制？4.压片时若出现粘冲、片重差异过大、崩解不合要求、顶裂等，其原因可能会是什么？应怎样解决?5.片剂包衣有什么意义？6.为什么有些药物的片剂（或胶囊剂）需测定溶出度？7.求出的溶解速率参数有何意义？。
阿司匹林的制备工艺
阿司匹林制备工艺一、提取首先，从柳树皮中提取水杨酸。
将柳树皮切成小块，然后浸泡在水中，经过搅拌和过滤，得到含有水杨酸的溶液。
二、药片变粉末将阿司匹林药片研磨成粉末状。
这些药片通常是已经制作好的，里面含有阿司匹林成分。
将药片研磨后，可以得到阿司匹林的粉末。
三、粉末包裹将阿司匹林的粉末包裹在淀粉或其他适合的载体上。
这一步是为了增加粉末的体积，使其更容易被人体吸收。
同时，包裹还可以保护阿司匹林不受外界环境的影响。
四、低温保存将包裹好的粉末保存在低温下。
低温可以保持阿司匹林的稳定性，避免其分解或变质。
五、消毒处理在制备过程中，需要对使用的原料和设备进行消毒处理，以防止细菌污染。
常用的消毒方法包括紫外线照射、高温灭菌等。
六、加热处理在特定的温度下，对阿司匹林粉末进行加热处理。
这样可以破坏其中的有害物质，提高其纯度。
同时，加热还可以增加阿司匹林的溶解度，使其更容易被人体吸收。
七、混合将加热处理后的粉末与其他辅料混合。
这些辅料包括赋形剂、崩解剂等，可以增加阿司匹林的药效和稳定性。
八、过滤处理将混合后的溶液进行过滤，去除其中的杂质和不溶物。
这样可以保证药物的纯净度和安全性。
九、干燥处理将过滤后的溶液进行干燥处理，得到最终的阿司匹林制剂。
干燥可以去除多余的水分，增加药物的稳定性和药效。
十、胶囊制剂将干燥后的阿司匹林制剂装入胶囊中。
胶囊可以保护药物不受外界环境的影响，同时方便患者服用。
根据需要，可以选择不同规格和材质的胶囊。
中小幼阿司匹林的合成公开课教案教学设计课件
阿司匹林的合成
Aspirin
物质合成方案设计的模型
反应物 的选择
条件的 控制
操作方法
仪器和装 置的选择
学习任务一：探究阿司匹林的性质
1、性质：
具有酸性 能发生水解
CH3COOH
2、水解产物：
乙酰水杨酸
水杨酸
学习任务二：探究乙酰水杨酸的合成原料
浓硫酸
+ CH3COOH
△
+ H2O
浓酸
+
△
合成原料： 水杨酸和乙酸酐
+ CH3COOH
学习任务三：探究阿司匹林合成中的副产物
根据合成的原料、产物及反应条件，实验合成的阿 司匹林中可能含有哪些杂质？
CH3COOH
聚水杨酸
学习任务三：探究阿司匹林合成中的副产物
主要杂质：
CH3COOH
如何除去这些杂质，得到纯净的阿司匹林？
聚水杨酸用NaHCO3 溶液除去
操作： 加NaHCO3 溶液→过滤→滤液中加足量盐酸
（2）第④步涉及的化学反应方程式为__________________， 第④步的主要操作为_____________________。 （3）得到的产品中通常含有水杨酸，主要原因是_________________， 要检测产品中的水杨酸，其实验步骤是________________。 （4）本实验多次用到抽滤，抽滤比过滤具有更多的优点，主要表现在 ______。
1）2g水杨酸＋5mL乙酸酐＋5滴浓硫酸，振摇溶解 2）85~90 ℃水浴加热5~10min，冷却 3）加水50mL析出晶体，抽滤，洗涤得滤渣1（粗产品）。 4）粗品加25mL饱和碳酸氢钠，搅拌至无CO2放出 5）抽滤，用蒸馏水洗涤,合并滤液(乙酰水杨酸钠) 6）15mL4mol·L－1 盐酸＋10mLH2O＋滤液，冰水浴，析 出晶体（较纯的阿司匹林—乙酰水杨酸） 7）抽滤,冷水洗2次,抽干,得滤渣2（较纯的阿司匹林—乙 酰水杨酸） 。 8）几粒结晶＋5mL水＋1%的FeCl3溶液。 9）干燥、称量，计算产率
公开课阿司匹林的制备课件
出血风险
皮肤出血
阿司匹林可能增加皮肤出血的风险，如紫癜 、淤斑等。
鼻出血
使用阿司匹林可能导致频繁或难以控制的鼻 出血。
肠道出血
长期使用阿司匹林可能增加肠道出血的风险 ，如胃溃疡或肠道炎症。
药物相互作用
与非甾体抗炎药合用
阿司匹林与非甾体抗炎药（如布洛芬）合用可能增加 胃肠道出血风险。
03
阿司匹林的生产工艺流程
原料准备
原料
乙酸酐、水杨酸、氢氧化钠、碳酸氢钠、活性炭、盐酸
准备步骤
按照配方比例称取适量的乙酸酐、水杨酸、氢氧化钠、碳酸氢钠，将水杨酸溶解于适量的水中，加入 氢氧化钠溶液搅拌均匀，再加入碳酸氢钠溶液搅拌均匀，最后加入适量的活性炭脱色。
合成反应
反应方程式
$ext{水杨酸} + ext{乙酸酐} rightarrow ext{阿司匹林} + ext{水}$
阿司匹林通过抑制环氧化酶和血栓烷A2的合成发 挥解热、镇痛、抗炎和抗血小板聚集的作用。
2
阿司匹林主要药理作用是抑制前列腺素、缓激肽 等物质的合成与释放，从而达到抗炎、抗风湿、 抗血小板聚集等作用。
3
阿司匹林在心血管疾病预防中发挥重要作用，能 够降低心肌梗死、脑卒中等心血管事件的发生风 险。
02
阿司匹林的制备方法
预防心血管事件复发
对于已经发生过心脑血管事件的患者，长 期使用阿司匹林可以预防疾病复发。
解热镇痛
缓解轻度至中度疼痛
阿司匹林具有解热镇痛作用，可用于缓解头 痛、关节痛、肌肉痛等轻度至中度疼痛。
退烧
阿司匹林也常用于退烧，尤其对于感冒引起 的发热，具有一定的降温作用。
《阿司匹林的制备》课件
制备步骤
1
步骤一
将水杨酸与乙酸酐Байду номын сангаас入反应瓶中，加热
步骤二
2
至反应温度。
加入催化剂，促使反应进行。
3
步骤三
进行水解，将反应产物纯化。
实验材料和设备
材料
水杨酸、乙酸酐、催化剂
设备
反应瓶、加热器、纯化设备
反应过程及机理
反应过程中，水杨酸与乙酸酐在催化剂作用下发生酰化反应，生成阿司匹林。该反应是一个酸性催化的酯化反 应。
《阿司匹林的制备》PPT 课件
阿司匹林是一种常用的非处方药，本课件将介绍阿司匹林的制备原理、步骤、 实验材料和设备、反应过程及机理、实验结果分析、应用及进一步研究方向 以及结论及展望。
阿司匹林的制备原理
阿司匹林的制备原理基于水解酸性酰化反应，通过将水杨酸与乙酸酐反应，得到具有镇痛和退热作用的阿司匹 林。
实验结果分析
分析实验结果可得到阿司匹林的产率、纯度以及其他物理化学性质。根据实 验结果确定制备工艺的优化方向。
应用及进一步研究方向
阿司匹林具有广泛的应用，如镇痛、退热、抗血栓等。进一步研究可以探索 其新的应用领域，如抗癌、抗炎等。
结论及展望
阿司匹林的制备是一种有效且经济的方法，具有重要的临床应用价值。未来的研究可以进一步改进制备工艺以 提高产率和纯度。
高中化学《阿司匹林的合成自》最新公开课PPT课件
三、阿斯匹林的合成
条件： 浓硫酸 加热（85℃－90 ℃ ，水浴加热法）
可能存在的杂质有哪些？
主要杂质：水杨酸聚合物、水杨酸 副反应
如何除去这些杂质，得到纯净的阿司匹林？
四、阿司匹林的提纯
杂质水杨酸聚合物的除去：
用NaHCO3溶液除去副产物聚合物
因为乙酰水杨酸中含羧基，能与NaHCO3 溶液反应生 成可溶性盐，副产物聚合物不能溶于NaHCO3溶液
一、水杨酸
邻羟基苯甲酸
酸的通性 与醇的酯化反应
酚的性质 如：与氯化铁溶液的显色、
与羧酸（酸酐）的酯化等。
1898年，德国化学家霍 夫曼用水杨酸与醋酐反应， 合成了乙酰水杨酸 。1899 年，德国拜仁药厂正式生产 这种药品，取商品名为 Aspirin
阿斯匹林的药理作用
阿司匹林为解热镇痛药，用于治疗伤风、感冒、 头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来， 又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又 进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。
人们对阿司匹林的认识可追溯到古埃及法老时代。 当时，通过浸泡柳树皮获取了一种物质，并被记载于 公元前1550年汇集的医疗处方之中。哥伦布发现新大 陆之前，美洲人经常使用金鸡纳树的树皮作镇痛药。 西班牙人来到那里以后发现这种树的树皮还可以降低 病人的体温。
1800年，人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作 用的有效成分――水杨酸
6）15mL4mol·L－1盐酸＋滤液，冰水浴，析 出晶体
7）抽滤，冷水洗2次，干燥，得精品。
8）几粒结晶＋5mL水＋ 1%的FeCl3溶液。
9）干燥、称量，计算产率。
2）85~90 ℃水浴加热5~10min，冷却 十分钟或更长些
冷却后发现底 部是一层乳白色悬 浊液。即有乙酰水 杨酸晶体析出（如 未出现结晶，可以 用玻璃棒摩擦瓶壁 并将锥形瓶置于冰 水浴冷却，促使晶 体析出）
阿司匹林的制备
阿司匹林的制备阿司匹林是一种常见的药物，可用于缓解疼痛、降低发热和减轻炎症等，是家庭常备药品之一。
阿司匹林的制备过程相对复杂，需要进行多个步骤的反应。
下面就来详细了解一下阿司匹林的制备。
1. 氢氧化钠催化水解水杨酸苯酯首先，需要将水杨酸苯酯与氢氧化钠混合，加入适量的水，在50~60℃下进行水解反应。
反应中，氢氧化钠扮演着催化剂的作用，将酯基水解成为酚羟基。
反应产生的钠盐可以用稀盐酸中和。
反应方程式为：C7H6O3C6H5OCOCH3+NaOH→C7H6O3OH+NaOC6H5OCH32. 醋酸酐酯化将乙酸酐和水杨酸混合，加入一定量的稀硫酸，再以60~70℃的温度下进行反应。
反应中，硫酸作为酸催化剂，酸化后的水杨酸与乙酸酐进行酯化反应。
反应产生的无水醋酸酯可以用冷水洗涤，得到纯净的醋酸水杨酸酯。
反应方程式为：C7H6O3OH+CH3COO(CH3)→C9H8O4+CH3COOH3. 羧基化反应在醋酸水杨酸酯中加入氢氧化钠，调整pH 值，使其达到8~9。
然后，再加入氯化亚铁，出现深红色的络合物。
最后，以冰冷的浓硫酸的缓慢滴加破坏配合物和羧基化。
反应的产物即为阿司匹林。
反应方程式为：CH3CO OC6H4OH + NaOH → CH3COO- C6H4OH + Na+ + H2OCH3COO- C6H4OH + FeCl3 → Fe(OOC6H4)3 + CH3COOHFe(OOC6H4)3 + 3H2SO4 → C9H8O4 + 3FeSO4 +3H2O + 3CO2以上的步骤就是阿司匹林的制备过程。
值得一提的是，阿司匹林的制备方法中，要求一定的精度和注意安全。
反应的pH值和温度都需要进行严格控制，以防止不必要的化学反应发生。
同时，在进行化学实验的时候，要佩戴防护设备，避免化学物品的接触造成伤害。
总之，阿司匹林的制备过程虽然相对复杂，但是通过多个步骤的反应，最终可以获得纯净的阿司匹林化合物。
这样的制备方法，为阿司匹林的合成提供了重要基础和指导，同时也为药物分子的合成研究提供了一些借鉴。
阿司匹林的制备实验报告
阿司匹林的制备实验报告阿司匹林的制备实验报告引言：阿司匹林是一种常见的非处方药，被广泛应用于缓解头痛、退烧、镇痛等症状。
本实验旨在通过化学合成的方法制备阿司匹林，并探究其制备过程和反应机理。
一、实验材料和仪器1. 材料：- 水杨酸- 乙酸酐- 硫酸- 水- 冰块- 氢氧化钠溶液- 饱和氯化钠溶液- 无水乙醚- 无水乙醇2. 仪器：- 三口烧瓶- 搅拌棒- 漏斗- 热水浴- 离心机- 玻璃棒- 烧杯- 滤纸二、实验步骤1. 预实验：将2g水杨酸与5mL乙酸酐混合，加入2滴浓硫酸，用热水浴加热，观察反应是否发生。
2. 实验操作：a. 将5g水杨酸与20mL乙酸酐加入三口烧瓶中，加入5滴浓硫酸作为催化剂。
b. 将烧瓶放入热水浴中，加热至60-70摄氏度，反应30分钟。
c. 取出烧瓶，将其置于冰块中冷却，使反应停止。
d. 将反应液缓慢倒入200mL冷水中，搅拌均匀。
e. 加入适量的氢氧化钠溶液，调节pH值为碱性。
f. 将产物用无水乙醚提取3次，每次离心10分钟。
g. 将有机相收集，加入饱和氯化钠溶液，搅拌均匀。
h. 用滤纸过滤，并用无水乙醇洗涤。
i. 将洗涤后的产物放置于烘干器中干燥。
三、实验结果和讨论经过实验操作，我们成功制备了阿司匹林。
实验中，水杨酸与乙酸酐反应生成乙酰水杨酸，再经过碱性水解反应，得到阿司匹林。
实验中的催化剂硫酸起到了加速反应的作用。
热水浴的加热条件有助于提高反应速率和产物收率。
冷却过程中的冰块则有利于反应停止，避免产物进一步分解。
在水中加入氢氧化钠溶液并调节pH值为碱性，是为了使乙酰水杨酸转化为阿司匹林。
无水乙醚的提取过程可以分离有机相和水相，提高产物纯度。
饱和氯化钠溶液的加入则有助于去除有机相中的水分。
最后，通过滤纸过滤和无水乙醇洗涤，可以去除杂质和残留物，使产物更加纯净。
烘干过程则有助于去除残留的溶剂，得到干燥的阿司匹林。
结论：通过本实验，我们成功合成了阿司匹林。
实验中的操作步骤和所用材料均符合制备阿司匹林的常规方法。
有机化学医用阿司匹林的制备ppt课件
三、目前国内外先进的工艺，在实训室进行小试生产方法
美国专利局2019年8月公开了Handal-Vega等人的“阿司匹林工业生产合成方法 〞的发明专利,该专利提出了一个水杨酸和醋酐合成阿司匹林的新方法：在水杨酸和 醋酐反应中按一定比例加入氧化钙或氧化锌,得到一种乙酰水杨酸和醋酸钙或醋酸锌 以及最大为2%游离水杨酸的混合物。此反应十分快速,属于放热反应,也是一锅反应, 且无污染物,不需要排放残渣酸,也不需要任何有机溶剂,产物不需要再结晶。因产物是 固体,合成完成后可以马上和普通药物制剂辅料混合压片,成阿司匹林片。
醋酐
●别名 醋酸酐；乙醋酐；乙酐
●分子式 C4H6O3；(CH3CO)20
●色态 无色透明液体，浓有硫刺酸激气味பைடு நூலகம்其蒸气为催泪毒 气
●色态 纯硫酸是一种无色无味油状液体。常用的浓硫 酸中H2SO4的●质溶量解分性数溶为于9苯8.、3％乙，醇其、密乙度醚为1.84g·cm3，其物质的量浓度为18.4mol·L-1。硫酸是一种高沸 点难挥发的强酸，易溶于水，能以任意比与水混溶。浓
三氯化铁
●中文名称 三氯化铁 ●分子式 FeCl3
●外观与性状 黑棕色结晶，也有薄片状 ●分子量 162.21 ●沸点 319℃ ●熔 点 306℃
●溶解性 易溶于水，不溶于革油，易溶于甲醇、
浓盐酸
●色态味 纯盐酸为无色液体，在空气中冒雾〔由 于盐酸有强挥发性），有刺鼻酸味。粗盐酸因含
杂质氯化铁而带黄色 ●浓度 市售浓盐酸的浓度为20.24％，实验用浓盐
二、合成或提取阿司匹林的传统规模生产〔或分离提纯〕的工艺，在实训室进行 小试生产方法
●方法一 1.采用乙酸酐为乙酰化剂的工艺路线 2.需用原料及配方实 3.制备工艺 混料投入带配有冷凝器的烧瓶中，在油浴上控温于150～160℃，
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
主反应：
COOH OH O O + CH3COCCH3 H+ 80℃ COOH OCOCH3 + CH3COOH
副反应：
O COOH OH O O H+ O O O O
多聚物
主要杂质：硫酸、乙酸酐、乙酸、多聚物
五、实验步骤
50mL锥形瓶 2 g 水杨酸 5 mL乙酸酐 5滴浓硫酸 振摇，加热使水杨酸充分溶解 80 ℃左右振摇20 min
实验三、阿司匹林的制备源自 水杨酸酸性强， 刺激性大
OH COOH
邻羟基苯甲酸
18世纪时，人们就发现柳树皮具有止痛、退热、抗炎消肿 的效果，随后分离出有效成分为水杨酸。
阿司匹林（Aspirin）
O H3C O COOH
乙酰水杨酸 1893年合成，成为医药史上三大经典药物之一，至今 它仍是世界上应用最广泛的解热、镇痛、抗炎和（近年 来）抗血栓药。
粗品移入锥形瓶 25 mL饱和碳酸氢钠 搅拌至无气体产生，抽滤 5-10 mL冰水洗两次 滤液 搅拌下倾入10 mL水+ 5 mL浓盐酸中 冷却使析出完全，抽滤，少量冰水洗 烘干，测熔点
冷却，倾入50 mL 冰水中 抽滤，冰水洗两次，得粗品
提示：阿司匹林的水溶性，3.3g/L(20℃)，熔点，134-136℃
烧杯 ，100 mL
真空水泵
恒温水浴槽
重要物性参数
水杨酸 乙酸酐
分子量: 138.12 比重: 1.443 熔点: 156℃~159℃
分子量: 102.09 比重: 1.08 沸点: 138.6℃
四、实验装置
是否采用应回流装置？
思 考
1.停止反应后，体系中有哪些杂质？
2.应选用哪些后处理方法除杂？
药物发展史
有机化学实验
天然产物 有效成分 的提取 半合成 全合成
柳树皮
水杨酸
水杨酸的 进一步修 饰改性
苯→苯酚→ 水杨酸→ 阿司匹林
青霉素类药物的发展史？
一、实验目的
1.学习酸酐与水杨酸制备乙酰水杨
酸的原理和方法。 2.巩固重结晶、抽滤、洗涤、熔点 测定等基本操作。
二、实验原理
主反应：
COOH OH O O + CH3COCCH3 H+
能不能用乙 酰氯代替乙 酸酐？
COOH OCOCH3
+ CH3COOH
80℃
副反应：
O COOH OH O O H+ O O O O
多聚物
三、试剂与药品
药 品
水杨酸，2 g (0.014 mol)
仪 器
锥形瓶 ，50 mL
乙酸酐，5 mL (0.53 mol)
浓硫酸，数滴 饱和NaHCO3水溶液 浓盐酸，5 mL
思考题
水杨酸与醋酐的反应过程中，浓硫 酸的作用是什么？
请多提宝贵意见