中国石油大学有机化学期末考试试卷

OH
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2. CH3COCH3 CH3CHCH3
CN
OH
4.
+ CH3I
5.
OCOCH3
3.
CH2OH
+ HCOONa
6. CH3CHBrCOOH CH3CHOHCOOH 7. CH3CHO
8. CH3COOC4H9-n + CH3OH 9.
COCH3
CH3CHOHCH2CHO CH2CH3
10.
CH2CH2N(CH3)3Cl
HOOC
N=N
NHCH3
2、化合物 A（C7H16O），被 KMnO4 氧化的产物能与 2，4-二硝基苯肼反应生成
有色沉淀，A 用浓 H2SO4 加热脱水得 B，B 经 KMnO4 氧化后，一个产物能
发生碘仿反应，另一个产物为丁酸。试推断 A、B 的结构式。（4 分）
八、由≤C4 烯烃及苯、甲苯或指定原料合成下列化合物（无机试剂
有机化学试题
（B 卷）
一二三四五六七八总 分
得分
一、用系统命名法命名或写出结构式（10 分）
O 1. CH2=CHCH2CCH3
CH3
2.
NO2
NO2
COOH
3.
OH
CH3
+
-
4 (CH3)3NCH2CH2CH3Cl
5.
N(C2H5)2
6.
COOC2H5
7.
S
CH3
CH3
8. H
OH
(标明R/S)
NH2
b.
NHCH3
c.
N(CH3)2
七、推断结构（10 分）
1、某化合物 A（C14H12O3N2），不溶于水和稀酸或稀碱。A 硝化主要生成一种 一硝基化合物，A 水解生成羧酸 B 和另一个化合物 C，C 与对甲苯磺酰氯反应生 成不溶与 NaOH 的固体。B 在 Fe + HCl 的溶液中加热回流生成 D，D 在 0℃和 NaNO2 + H2SO4 反应生成 E，E 易溶于水。E 和 C 在弱酸介质中反应生成 F，经 鉴定 F 的结构式如下。试推断 A~E 的结构试，并写出有关方程式。（6 分）
10.
+ CH2CH2Cl
(CH3)3N
?
湿的Ag2O?
11. CH3CH2CH2COOH NH3 ?
NaOBr NaOH ?
三、判断下列反应是否正确，正确者画“√”，错误者画“×”（4 分）
+ 1. (CH3)3C-Br NaCN (CH3)3C-CN NaBr
(
)
2. CH3COCH2CH2COOCH3
1、4-戊烯-2-酮 2、2，4-二硝基甲苯 3、4-甲基-2-羟基苯甲酸 4、三甲基丙基氯化铵 5、N，N-二乙基苯胺 6、苯甲酸乙酯 7、2-甲基噻吩 8、S-2-丁醇 9、CH2=CHCH2OCH2Ph 10、(CH3CO)2O
二、完成反应式（写出主要产物，每问 1 分，共 22 分）
1. CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2MgBr CH3CH2CH2COOH
2、能溶于 NaOH 水溶液的化合物是（
）
CH2NO2
COOH
CH2CH2OH
Cl
a
b
c
d
3、能形成分子内氢键的化合物是（
）
NO2
CHO
OH
OH
a
b
c
d
OH
CH3
NO2
OH
4、能与饱和 NaHSO3 溶液反应生成白色沉淀的化合物有（
）
O
COCH3
a
b C2H5OH c
d CH3CHO
5、能与 AgNO3/醇溶液反应生成 AgCl 沉淀的化合物有（
）
CH2Cl
Cl
a
b
c CH2=CHCl d CH3CH=CHCH2Cl
6、羧酸衍生物水解反应速度最快得是（
）
a. CH3COOC2H5 b. CH3CONH2 c. CH3COCl
7、下列醇最容易脱水的是（
）
CH3 CH3
d. (CH3CO)2O
a. CH3CH-C-CH3
b. CH3CH2CH2CH2OH c. CH3CH2CHCH3
?
CHO
5.
+ HCHO 40%NaOH ?
+?
6. CH3CH2COOH + Br2 P
?
(1)NaOH/H2O (2)H3O+
?
7. CH
+ CH
H2O
HgSO4 H2SO4
?
稀碱 ?
8. CH3COOCH3 + n-C4H9OH H+ ? + ?
9.
+ (CH3CO)2O AlCl3
?
Zn-Hg HCl ?
LiAlH4 (2)H3O+
CH3CHCH2CH2COOCH3 OH
(
)
3. [CH3CH2CHN(CH3)3 ]+OH CH3
+ + CH3CH2CH=CH2 (CH3)3N H2O (
)
4. O2N
Br Br
Na2CO3 , 130℃
H2O
O2N
四、有机物理化性质比较（17 分）
1、下列化合物亲电取代反应由快到慢的顺序为（
任选，16 分）
Br
Br
1.
Br
2.
CH2CH2OCH2CH3
OH 3. CH2=CHCH2-C-CH2CH3
CH3
4. CH3CH2CH2CH2CH2CHCOOH CH2CH3 （丙二酸二乙酯可直接用）
有机化学试题
（B 卷） 答案
一二三四五六七八总 分
得分
二、用系统命名法命名或写出结构式（10 分）
C2H5 9. 烯丙基苄基醚
10. 乙酸酐
二、完成反应式（写出主要产物，每问 1 分，共 22 分）
1. CH3CH=CH2 + HBr H2O2 ?
OH 2. CH3CHCH3 Cu ?
HCN OH -
Mg ? 干乙醚 ?
OH
3.
+ CH3COCl
?
OCH3
4.
+ HI
?
+?
(1)CO2 (2)H3O+
CH3
Cl
NO2
OH Br
） OH
(
)
a
b
c
d
e
2、下列化合物酸性由强到弱的顺序为（
OH
OH
OH
NO2
a
b
c
d
）
OH NO2
CH3
NO2
3、下列化合物碱性由强到弱的顺序为（ NH2
a (C2H5)4NOH b C2H5NH2 c
NO2
）
d N
4、下列化合物亲核加成反应由快到慢的顺序为（ CHO
a HCHO b
OH
OH
六、用简单化学方法鉴别下列各组化合物（8 分）
1. a CH3CH2CH2CH2OH b CH3CHCH2CH3 OH
c (CH3)3COH
2. a CH3CH2CH2CH2CHO b CH3CH2COCH2CH3 d CH3CH2CH2CH2CH2OH
c CH3CH2CH2COCH3
3. a.
c CH3COCH3 d
） COCH3
e CH3CHO
5、下列化合物沸点由高到低的顺序为（ a. CH3COOH b. CH3CONH2 c. CH3CH2OH
五、选择题（12 分）
1、常温下能使稀 KMnO4 溶液褪色的化合物是（
） d. CH3CHO
）
a
b CH3CH2CH3 c CH3CH=CH2 d CH3C CH