环己酮生产工艺的催化剂分解
环己烷氧化制备环己酮
目录环己烷的氧化制环己酮工艺技术作者：指导教师：摘要：环己酮是制备己内酰胺、己二酸的主要中间体,也是制备各种乙烯树脂漆的主要原料,并且被广泛用作许多高分子聚合物的溶剂,因此,环己酮在有机化工、涂料工业等方面都有着极其重要的作用。
目前世界上环己酮生产工艺路线按原料分主要有3种:环己烷液相氧化法、苯酚加氢法和水合法。
山东方明化工有限公司是由环己烷氧化制环己酮，该工序下同时还生成一些其他物质，如环己醇、X油、轻质油等。
合成和制备环己酮的方法较多,工业化生产方法主要有苯酚加氢法;苯部分加氢法;环己烷氧化法。
其中环己烷氧化法的应用最为普遍,本文对以苯为起始原料的合成环己烷然后氧化成环己酮，对公司生产环己酮的过程及原理做了详细叙述，对于生产中出现的异常现象做出合理的解释，也给出其处理方法。
本论文重点介绍了环己烷氧化制备环己酮工艺技术。
关键词：环己烷；环己酮；氧化；进展引言环己酮是一种重要的有机化工产品，是制造尼龙、己内酰胺和己二酸的主要中间体，具有高溶解性和低挥发性，可以作为特种溶剂，对聚合物如硝化棉及纤维素等是一种理想的溶剂；也是重要的有机化工原料，是制备己内酰胺和己二酸的主要中间体。
1893年A. Bayer采用庚二酸和石灰(庚二酸钙)干馏首先合成了环己酮。
1943年德国I．G．Farben公司建成了苯酚加氢法合成环己酮生产装置。
1960年德国BASF公司采用环己烷氧化法建成大型环己酮生产装置，使环己烷氧化技术得以迅速发展，并导致聚酰胺纤维的大规模发展。
本论文突出详述了环己烷氧化制环己酮生产过程。
项目概述公司概况山东方明化工股份有限公司拥有的8万吨/年环己酮装置是目前国内单套最大的环己酮生产装置，采用先进的工艺，各种消耗特别是苯耗、碱耗是国内乃至世界最低的，具有较强的市场竞争力。
公司隶属山东洪业集团，公司董事长余庆明先生是全国五一劳动奖章获得者、并先后荣获全国优秀企业家、山东省劳动模范等荣誉称号，现为山东省人大代表。
年产10万吨环己酮生产工艺的设计-毕业论文
---文档均为word文档，下载后可直接编辑使用亦可打印---摘要环己酮是一种重要的化工原料和工业溶剂，广泛应用于涂料、纤维、农药、印刷、橡胶和有机溶剂等领域。
本设计综述了环己酮国内外的研究进展、市场情况及其下游产业的发展现状。
对环己酮的工艺方法进行了各方面的比较，最终选取了环己烯水合法生产工艺。
本设计采用环己烯为原料，将工艺分为三个工段，第一个工段是环己烯水合法制环己醇和环己醇的精制；第二个工段是环己醇脱氢法制环己酮以及环己酮产品的提纯；第三个是回收工段，由于环己烯的单程转化率较低，因此需要对环己烯溶液进行回收来循环利用。
其中，环己烯水合工艺使用改性的HZSM -5分子筛催化剂，而环己醇脱氢工艺使用铜-硅催化剂。
设计过程中进行了主要工段的物料衡算和热量衡算，对环己酮精馏塔进行了一系列的工艺计算，并选取了适合的附属设备，叙述了厂址概况和原料来源、厂区布置以及环境保护等内容。
最终绘制了该工艺的PFD图、PID图、车间主要设备布置图和主要设备结构图，初步确定了工艺。
关键词：环己烯水合法；环己醇脱氢；环己酮；精馏；工艺计算Cyclohexanone production process design with annual output of100,000 tonsAbstractCyclohexanone is an important chemical raw material and industrial solvent, widely used in coatings, fibers, pesticides, printing, rubber and organic solvents. This design summarizes the research progress, market situation and development status of downstream industries of cyclohexanone at home and abroad. The technical methods of cyclohexanone were compared in various aspects, and finally the cyclohexanone hydrated production process was selected.This design uses cyclohexene as the raw material and divides the process into three stages. The first stage is the refining of cyclohexanol and cyclohexanol by the cyclohexene hydration; the second stage is the cyclohexanone produced by the cyclohexanol dehydrogenation method. And the purification of cyclohexanone products; the third is the recovery section, because the cyclohexene conversion rate is low in one pass, the cyclohexene solution needs to be recovered for recycling. Among them, the cyclohexene hydration process uses a modified HZSM-5 molecular sieve catalyst, and the cyclohexanol dehydrogenation process uses a copper-silicon catalyst.In the design process, the material balance and heat balance of the main section were carried out, a series of process calculations were carried out on the cyclohexanone rectification tower, and suitable auxiliary equipment was selected. Environmental protection and other content. Finally, the PFD diagram, PID diagram, main equipment layout and main equipment structure diagram of the process were drawn, and the process was preliminarily determined.Keywords: Cyclohexene hydration; Cyclohexanol dehydrogenation; Cyclohexanone; Distillation; Process calculation目录1前言 (1)1.1环己酮的研究进展和意义 (1)1.1.1环己酮的性质与用途 (1)1.1.2国内外研究进展 (1)1.1.3研究意义 (1)1.2市场分析 (2)1.2.1国外市场 (2)1.2.2国内市场 (2)1.3下游产业的发展现状 (5)2工艺选择 (6)2.1工艺方法的介绍 (6)2.1.1苯酚加氢法 (6)2.1.2环己烷液相氧化法 (6)2.1.3环己烯水合法 (7)2.2工艺方法的比较与确定 (7)2.2.1环己酮的质量比较 (7)2.2.2原料消耗比较 (8)2.2.3工艺安全性比较 (8)2.2.4环保情况比较 (9)2.2.5工艺方法的确定 (9)2.2.6催化剂的选用 (9)2.3工艺流程 (10)2.3.1环己烯水合法制环己醇工段 (10)2.3.2环己醇催化脱氢制环己酮工段 (11)2.3.3环己烯溶液回收工段 (11)3物料衡算 (12)3.1生产条件 (12)3.2物料物性参数 (12)3.3环己烯水合反应器物料衡算 (12)3.4环己醇精馏塔物料衡算 (14)3.5环己醇脱氢反应器物料衡算 (15)3.6轻塔物料衡算 (17)3.7环己酮精馏塔物料衡算 (18)3.8比例因子 (19)4热量衡算 (20)4.1环己酮精馏塔 (20)4.1.1操作压力 (20)4.1.2操作温度 (20)4.1.3饱和蒸气压 (22)4.1.4平均摩尔质量 (22)4.1.5平均密度 (23)4.1.6平均表面张力 (25)4.1.7平均粘度 (26)4.1.8比热容 (27)4.1.9气化潜热 (28)4.1.10热量衡算 (28)4.2环己烯水合反应器热量衡算 (29)4.2.1原料进入热量 (29)4.2.2产物流出热量 (29)4.3环己醇脱氢反应器热量衡算 (30)4.3.1原料进入热量 (30)4.3.2产物流出热量 (30)5环己酮精馏塔工艺设计 (32)5.1环己酮精馏塔的塔径 (32)5.1.1相对挥发度 (32)5.1.2最小回流比 (32)5.1.3平衡级数和进料位置的确定 (32)5.1.4实际塔板数和进料板位置 (35)5.1.5全塔气液相负荷 (35)5.1.6塔径的计算 (36)5.2溢流装置 (37)5.2.1堰长 (37)5.2.2弓形降液管的宽度及横截面积 (38)5.2.3降液管底隙高度 (38)5.3塔板布置 (39)5.3.1塔板类型 (39)5.3.2塔板的布置 (39)5.3.3筛孔数n与开孔率φ (39)5.4流体力学验算 (40)5.4.1塔板压降 (40)5.4.2雾沫夹带量ev的验算 (42)5.4.3漏液的验算 (43)5.4.4液泛的验算 (43)5.5塔板负荷性能图 (44)5.5.1液沫夹带线 (44)5.5.2液泛线 (45)5.5.3液相负荷上限线 (46)5.5.4漏液线 (46)5.5.5液相负荷下限线 (47)5.5.6负荷性能图 (47)5.5.7操作弹性 (48)5.6塔体总高度 (48)5.6.1塔顶封头 (48)5.6.2塔顶空间 (49)5.6.3塔底空间 (49)5.6.4人孔布置 (49)5.6.5进料板处板间距 (49)5.6.6裙座 (49)6附属设备的选取 (51)6.1塔的接管 (51)6.1.1进料管 (51)6.1.2回流管 (51)6.1.3塔底出料管 (51)6.1.4塔顶蒸汽出料管 (52)6.1.5塔底蒸汽进气管 (52)6.2进料泵的选取 (52)6.2.1流体阻力损失 (53)6.2.2泵的扬程 (53)6.3冷凝器的选取 (54)6.3.1热负荷及冷凝水的用量 (54)6.3.2平均温差及换热面积 (54)6.3.3冷凝器的选取 (54)6.4再沸器的选取 (55)6.4.1热负荷 (55)6.4.2平均温差及换热面积 (55)6.4.3再沸器的选取 (55)7厂址概况和原料来源 (56)7.1厂址概况 (56)7.2公共工程 (56)7.3交通运输 (56)7.4气候条件 (56)7.5原料来源 (57)8车间布置 (58)8.1车间布置依据 (58)8.2生产工艺对设备布置的要求 (58)8.3车间的布置 (59)9自动控制方案 (60)9.1泵的控制方案 (60)9.2压缩机的控制方案 (60)9.3换热器的控制方案 (61)9.4塔设备的控制方案 (62)9.4.1压力控制 (62)9.4.2液位控制 (62)9.4.3温度控制 (63)9.5储罐的控制方案 (63)9.5.1回流罐的控制 (63)9.6反应器的控制方案 (64)9.6.1反应压力的控制 (64)9.6.2反应温度控制 (64)10环境保护 (65)10.1废水处理 (65)10.2废气处理 (65)10.3废固处理 (65)10.4噪声处理 (65)参考文献 (66)谢辞 (67)附录 (68)1前言1.1环己酮的研究进展和意义1.1.1环己酮的性质与用途环己酮是一种无色透明液体，泥土味。
环己酮工艺流程
环己酮工艺流程
《环己酮工艺流程》
环己酮是一种重要的有机化合物，广泛应用于工业生产、医药制造、化工领域等。
环己酮的生产工艺流程是一个复杂的过程，需要经过多道工序才能得到高纯度的环己酮产品。
首先，环己酮的生产工艺通常是从环己烷开始。
通过氧化反应，将环己烷氧化为环己醇。
接下来，环己醇会经过脱氢反应，生成环己酮。
这一步骤通常需要利用金属催化剂进行催化反应，以提高反应速率和收率。
随后，得到的环己酮会经过精馏、结晶等物理方法进行分离和提纯。
在这一过程中，需要考虑产品的纯度、收率、设备投资、能耗以及工艺技术水平等因素。
在工艺流程中，通常会配合使用各种先进的分离技术和设备，以提高环己酮的生产效率和质量。
在整个工艺流程中，需要控制反应温度、压力、催化剂用量、溶剂用量等参数，以确保反应的高效进行。
同时，还需要考虑工艺的安全性和环保性，避免废水、废气的排放对环境造成污染和危害。
总的来说，环己酮的生产工艺流程是一个综合性的过程，需要综合考虑反应工程学、分离工程学、机械工程技术、自动化技术等多个方面的知识和技术。
只有在这些方面都达到一定的水
平，才能够将环己酮生产工艺流程进行优化，提高产品质量，降低成本，提高生产效率。
环己醇脱氢合成环己酮催化工艺浅述
环己醇脱氢合成环己酮催化工艺浅述摘要：环己烷氧化生产环己酮时，环己烷氧化反应和环己基过氧化氢的分解都会产生大量的环己醇，而环己醇则是经过脱氢制得的。
本文根据自己的工作经历，对工艺应用中的试验和分析方法进行了讨论，以期对进一步推广这一技术有一定的参考价值。
关键词：环己醇；脱氢合成；环己酮；工艺研究引言：环已酮是一种重要的化学原料，其自身将在工业生产中扮演着越来越重要的角色。
甚至可以用环己酮直接制取各种原材料，如尼龙66、尼龙-6。
环已酮是一种应用非常广泛的工业产品，其自身挥发性和可溶性都很高。
同时，它还能直接溶解其它一系列的材料，如聚氨酯、醇酸树脂、丙烯酸酯。
环已酮还可以用于合成染料和农药，在橡胶和制药领域都有很大的应用前景，发挥出巨大的作用。
1环己醇脱氢合成环己酮概述在环己烷氧化生产环己酮过程中，环己烷的氧化和环己基过氧化氢的分解都会产生大量的环己醇，而环己醇则是由脱氢制得环己酮粗品。
用环己醇过热加热器对环己醇蒸气进行加热，再由脱氢塔顶端通过管线进入脱氢塔，再由上往下通过含有催化剂的列管反应器进行脱氢。
控制反应温度为230~280℃，压力为0.02~0.1 MPa，催化剂的转化率为45%~55%，环己酮的选择性大于99%。
环己醇脱氢制环己酮是一种热力学性质的热吸热反应，其主要反应是环己醇脱氢成环己酮，同时还伴随着环己醇脱水成环己烯、芳构化为苯酚、环己酮二次聚合等。
因此，环己酮脱氢生产环己酮的关键在于催化剂的选择，而在环己醇脱氢过程中，以铜基催化剂为主要催化剂。
2实验分析2.1反应原理这一反应在游离机制和离子机制的基础上进行得比较好。
CuO可以在六元环平面上与环已醇发生有关的作用。
而铜离子则对与环已醇有关的 OH基团起反应。
在实际生产中，应用红外光谱技术对环己醇的脱氢反应进行了分析，从而更好地推测出CuO和Cu+的作用。
2.2催化剂制备过程先从一堆物质中称出一定量的Cu(NO3)2·3H2O、Cr(NO3)2·9H2O、Zn(NO3)2和其他物质，并将这些物质直接放入离子水内部，最终再制成一种混合的溶液。
环己酮的制备
环己酮的制备概述环己酮（Cyclohexanone）是一种无色液体，具有特殊的气味。
它是一种重要的有机化合物，在化学工业中有广泛的应用。
本文将介绍环己酮的制备方法。
方法一：环己酮的氧化原理环己酮可以通过环己烯的氧化反应制备。
该反应的原理是在适当的催化剂的作用下，环己烯经过氧化反应生成环己酮。
实验步骤1.准备实验用具。
–反应釜–搅拌器–气体进出口–温度控制装置2.平衡反应温度和氧气供应。
–将反应釜加热至适宜的温度，保持温度稳定。
–向反应釜中通入氧气，保持适当的氧气供应量。
3.加入催化剂。
–在适量溶剂中溶解催化剂。
–将溶解好的催化剂缓慢加入反应釜中。
4.加入环己烯。
–将环己烯缓慢添加到反应釜中。
–这一步要控制加入速度，避免产生副反应。
5.反应结束。
–观察反应的进程，直到反应结束。
–可通过监测温度的变化和检测反应溶液中环己烯和环己酮浓度的变化来判断反应是否结束。
6.分离环己酮。
–将反应溶液进行蒸馏，将环己酮分离出来。
方法二：环己酮的还原原理环己酮可以通过环己酮的还原反应制备。
该反应的原理是在适当的催化剂的作用下，环己酮经过还原反应生成环己烯。
实验步骤1.准备实验用具。
–反应釜–搅拌器–温度控制装置2.加入催化剂。
–在适量溶剂中溶解催化剂。
–将溶解好的催化剂缓慢加入反应釜中。
3.加入环己酮。
–将环己酮缓慢添加到反应釜中。
–这一步要控制加入速度，避免产生副反应。
4.反应进行。
–观察反应的进行情况，控制反应温度和时间。
–可通过监测温度的变化和检测反应溶液中环己酮和环己烯浓度的变化来判断反应的进行情况。
5.分离环己烯。
–将反应溶液进行蒸馏，将环己烯分离出来。
6.清除催化剂。
–对反应釜进行清洗，将催化剂残留清除。
方法三：环己酮的酰胺加成反应原理环己酮可以通过酰胺加成反应制备。
该反应的原理是环己酮和酰胺在催化剂的作用下发生加成反应生成相应的酰胺产物。
实验步骤1.准备实验用具。
–反应釜–搅拌器–温度控制装置2.加入催化剂。
环己酮催化缩合可能用到的催化剂总结
合成可能用催化剂总结：1、硫酸氢钾，熔点197℃，暂时符合反应温度，弱酸性。
还可考虑与三氧化二铝同时应用，催化效果更加明显。
2、碳酸钠，400℃分解，弱碱性，符合温度及反应条件，且不腐蚀设备，无污染。
3、固体超强碱，此为研究热点，有多种，如下：（1）Na|NaOHγ-AL2O3，反应温度190℃，符合气相催化温度要求，且活性高，重点考虑。
（2）Na-Na2CO3γ| AL2O3，查阅文献得到的超强碱，无法确定能否使用。
（3）CaO|ZrO2-La2O3固体碱，此碱可合成酯，考虑到反应与酮缩合有差异，待定。
（4）几种三氧化二铝固体超强碱，这些催化剂不是专门合成2-（1-环己烯基）环己酮的，但可以考虑，KF\γ-AL2O3，KNO3\ AL2O3，K2CO3\ AL2O3，Na-KOH\γ-AL2O3。
（5）另外所查几种固体碱催化剂，KOH/La203-Mg0，La203-ZrO2，Ca0/Zr02-La203，Na2Sn03，MgO-Sn02，Na-KOH-Mg0。
（6）还有分子筛型固体碱催化剂，2Na+02-/Al-MCM-41固体超强碱等。
4、固体超强酸，多种，如下：（1）SO42-\M X O Y，此催化剂催化缩酮反应反应温度在160℃，较符合。
（2）S042-/Ti02-Al-MCM-41型分子筛固体超强酸催化剂，5042"/Ti02-Sn02-Al-MCM-41分子筛型固体超强酸催化剂。
（3）纳米SO42-\SnO2固体超强酸，已有对缩酮反应的研究，温度较符合。
（4）铁系新型固体超强酸Fe203/S2082-/La 3+，目前已有其对环己酮缩乙二醇的合成研究，温度对本反应不太符合。
（5）几项专利，其一，SO42-/M x O y型固体超强酸具有无卤素离子，无污染无腐蚀，易与反应物分离，以及能在高温仍然保持活性和稳定性等优点；其二，固体超强酸催化剂SO2 -4/TiO2 WO3 ,并以丁酸丁酯的合成作为探针反应,系统考察了WO3 的含量、硫酸浸渍浓度、焙烧温度等制备条件对SO2 -4/TiO2 WO3催化活性的影响；其三，用sol-gel法合成了纳米KF／Al2O3超强碱催化剂,用均匀设计软件研究了其在Knoevenagel缩合和Michael加成反应中的应用。
环己酮的制备方法
环己酮的制备方法环己酮是一种重要的有机化合物，广泛应用于药物、香料、橡胶和塑料等领域。
本文将介绍环己酮的制备方法。
环己酮的制备方法有多种，下面将分别介绍几种常用的制备方法。
1. 环己酮的氧化还原法制备。
这种方法是通过将环己烯与氧气在催化剂的作用下进行氧化反应，生成环己酮。
常用的催化剂有铜、铁、钴等。
该方法操作简单，反应条件温和，且废气处理相对容易，是一种常用的制备环己酮的方法。
2. 环己酮的羟甲基化反应制备。
这种方法是将环己酮与甲醇在酸性条件下反应，生成羟甲基环己酮。
然后再经过脱水反应，得到环己酮。
这种方法具有反应条件温和，产率较高的优点，但废气处理相对较为复杂。
3. 环己酮的氯甲基化反应制备。
这种方法是通过将环己酮与氯甲烷在碱性条件下反应，生成氯甲基环己酮。
然后再经过脱氯反应，得到环己酮。
这种方法操作简单，废气处理相对容易，但是由于使用了有毒的氯甲烷，对环境有一定的污染。
4. 环己酮的氧化反应制备。
这种方法是通过将环己烷与氧气在高温条件下反应，生成环己酮。
该方法反应条件较为苛刻，操作较为复杂，但产率较高。
5. 环己酮的酮化反应制备。
这种方法是通过将环己醇与氧气在催化剂的作用下进行氧化反应，生成环己酮。
该方法反应条件较为温和，但催化剂的选择和废气处理都需要考虑。
总结起来，环己酮的制备方法有氧化还原法、羟甲基化反应、氯甲基化反应、氧化反应和酮化反应等多种。
不同的方法适用于不同的应用场景，制备过程中需要考虑反应条件、产率和废气处理等因素。
在实际生产中，应根据具体需求选择合适的制备方法。
环己酮生产工艺
环己酮生产工艺环己酮是一种重要的有机溶剂，广泛应用于涂料、染料、塑料和合成纤维等领域。
下面我将介绍一种环己酮的生产工艺。
环己酮的生产通常通过气相环氧化法进行。
具体步骤如下：第一步是底物制备。
底物为正己烷，通常是通过石油加氢精制得到的。
石油加氢反应的条件是在高温高压下，使用催化剂将石油中的杂质去除，得到高纯度的正己烷。
第二步是环氧化反应。
将制备好的正己烷与过量的空气混合，进入环氧化反应器。
反应器内使用环氧化铁为催化剂，并控制温度和压力的条件。
在适宜的反应温度下，正己烷与空气中的氧气发生反应，形成环己酮。
第三步是分离和纯化。
通过减压蒸馏，将反应产物中的环己酮与未反应的正己烷、水等物质分离。
由于环己酮的沸点较低，减压蒸馏可以实现其高纯度的分离。
此外，还可以采用结晶法、洗涤法等纯化手段，得到高纯度的环己酮。
以上就是环己酮的生产工艺的主要步骤。
在生产过程中，需要注意以下几个关键点。
首先是催化剂的选择和控制。
选择合适的催化剂能够提高反应速率和产物收率，并减少副产物的生成。
此外，应严格控制催化剂的用量和反应温度，以确保反应的有效进行。
其次是反应条件的控制。
环氧化反应是一个放热反应，温度过高会导致副反应的发生，而温度过低则会影响反应速率。
因此，在反应过程中需要精确控制反应温度，确保反应的高效进行。
最后是底物和产物的纯度控制。
正己烷作为底物要保证高纯度，以减少副反应的发生。
而环己酮的纯度可通过适当的分离和纯化工艺来提高，以满足不同领域的需求。
总之，环己酮的生产工艺涉及到底物制备、环氧化反应、分离和纯化等步骤，并需要合理选择催化剂和控制反应条件，以提高产物的纯度和收率。
通过科学的工艺控制，可以实现环己酮的高效生产，满足不同领域的需求。
环己酮的制备
环己酮的制备引言环己酮，化学式为C6H10O，是一种无色液体，具有特殊的酮类结构。
它广泛应用于溶剂、合成和涂料等领域。
环己酮的制备方法有多种，本文将介绍其中一种常用的制备方法。
方法环己酮的制备方法可以通过环己烯的氧化得到。
以下是制备环己酮的步骤：1.准备材料：•环己烯（C6H10）•合适的溶剂（例如乙醇、丁醇等）•氧化剂（例如高锰酸钾）•催化剂（例如铜盐）2.反应操作：•在反应器中加入适量的溶剂，并加热到适当温度（通常为80-100°C）。
•将环己烯缓慢滴入反应器中，同时加入适量的氧化剂和催化剂。
•反应时间一般为2-3小时，反应过程中需不断搅拌反应混合物。
•反应结束后，用水对反应混合物进行稀释，使溶剂与环己酮分离。
•通过蒸馏等方法对溶剂进行回收，得到纯净的环己酮。
反应机理环己酮的制备反应是通过环己烯的氧化反应实现的。
反应机理如下：1.环己烯氧化反应：C6H10 + KMnO4 + H2O → C6H10O + MnO2 + KOH2.环己烯氧化反应的催化剂作用： 2Cu2+ + 2OH- → 2CuO + 2H2O3.环己烯氧化生成环己酮：C6H10O2 + CuO → C6H10O + Cu优化方法在环己酮的制备过程中，可以采取以下方法进行优化，提高产率和纯度：1.控制反应温度：适当升高反应温度可以促进反应速率和产率，但过高的温度可能导致副反应的发生。
2.优化催化剂用量：合适的催化剂用量可以加速反应速率，但过多的催化剂可能降低纯度。
3.改善溶剂选择：选择适合的溶剂可以提高产率和纯度，减少副反应的发生。
4.优化反应时间：适当控制反应时间，避免过长造成产率下降。
5.对产物进行后处理：通过蒸馏等方法对产物进行提纯，提高产物的纯度。
结论通过环己烯的氧化反应，可以制备得到环己酮。
在实际操作过程中，可以通过控制反应条件和优化操作方法来提高产率和纯度。
环己酮作为一种重要的化学品，在溶剂、合成和涂料等领域有广泛的应用前景。
环己烷过氧化物分解技术
环己烷过氧化物分解技术环己基过氧化氢分解工艺技术现状和发展环己基过氧化氢分解工艺技术现状和发展关键词环己基过氧化氢分解进展1、CHHP分解反应在环己酮工业中的地位环己烷氧化法生产环己酮，是目前世界上应用最广泛的环己酮生产工艺。
从有机化学可知，环己烷化学性质稳定，难以氧化。
为了使环己烷顺利氧化，化学工程师发明了钴盐催化、硼酸催化等催化氧[wiki]化工[/wiki]艺。
20世纪50~60年代主要采用油溶性的环烷酸钴或辛酸钴为催化剂，钴离子浓度一般为3~6ppm。
当时，环己酮行业的工程师已经认识到环己烷氧化首先生成中间产物――环己基过氧化氢（简称CHHP），但对CHHP的性质缺乏深入了解，想当然地担心其含量过高，会发生类似双氧水的链式爆炸分解反应，所以工艺上一再加大催化剂浓度，有时高达12ppm，使得CHHP生成后立刻在有氧环境（氧化釜）下分解生成环己酮、环己醇，以达到促进氧化，降低尾气含氧，确保氧化过程安全生产[1]的目的。
很快，高催化剂浓度的环己烷氧化工艺遇到了困难。
原因是环己烷氧化过程生成的水，如果不能及时移出，可以溶解氧化副产的己二酸，生成以己二酸钴为核心的酸性沉淀物，堵塞管道，严重影响生产装置的长周期运转，并降低CHHP分解收率[2]。
同时，通过对环己烷氧化机理的深入研究，人们认识到如果不适当控制环己烷氧化深度，环己酮收率将降低。
因为，目的产品环己酮在有氧的环境下比环己烷活泼，能够比较容易地进一步氧化生成酸性副产物[1]。
因此，在20世纪60年代，人们开始将氧化催化剂降低到1ppm,到80年代，荷兰DSM公司开发出无催化氧化工艺，试图将环己烷氧化尽量控制在CHHP阶段(CHHP含量4~5wt%)，同时保持较低的氧化转化率（3.5%），得到较高的氧化收率(95%)。
该无催化氧化工艺在全世界得到了广泛应用，并衍生出贫氧、富氧、无搅拌内循环等改进氧化工艺。
由于环己烷无催化氧化液中过氧化物含量升高，人们研究的重点向CHHP分解工艺转移，并对CHHP的性质有了新的认识[3]。
环己酮装置分解收率、碱分离效率的研究
南京化 工职 业技 术 学院应 用化 学 系 蒋达春
［ 摘 要］ 对环 己基过氧化氢分解反应及分 离过程 中的几个影响因素分析 ， 南化公 司环 己酮装置分 解反应 醇、 酮得 率较低 并且比例不 协调 ， 主要原 因为系统碱度较 高和预 中和反应器 中有 、 无机相比例不协调 ； 对碱分 离的分 离方式进 行比较 ， 装置需改 变单一的分 离方
式 以提 高分 离效 果 。
［ 关键词 ］ 己酮 分解反应 碱度 重力分离 聚集分 离 旋流分 离 环 环 己酮是工业 生产己内酰胺的基本原料 。环 己酮主要从石油产品 环 己烷氧化 得到 ， 在工业上 ， 己酮生产主要是为 了满足 己内酰胺和 己 环 二 酸的需 要 ， 者是生 产聚酰胺 ６ 前 的单 体 ， 者是生 产聚酰胺 ６ 的单 后 ６ 体 。此外 ， 己酮作 为优 良的溶剂 ， 环 可用作涂料 的增溶剂等 。 １ 分解、 、 碱分离历程分析 目前 国内生 产环 己酮 的工艺中 ， 分解 主要是采用低 温催化碱性分 解、 三个搅拌 反应釜 串联 工艺 ， 碱分离 主要是采用重力 分离 、 三个 卧式 分离器串联工艺ｎ” 。 分解第一步是将氧化液 中的环 己基过氧化物从 环己烷 有机 相中萃 取到无机 相中 ， 第二 步环 己基过氧化 物在催化剂 的作用下迅速分 解成 环 己酮 和环己醇 ， 三步是将醇 、 从无机相 中萃 取到有机相 中， 第 酮 由于 醇、 酮带有 极性功 能团 ， 以萃取 过程是一个缓慢 可逆过程 ， 所 最终 将达 到一个 动态平衡 。碱 分离第一步是 利用重力作用 对无机相粗分离 ， 第 二步是利用第三个碱分 离器 与前两个 碱分离器构造的不同进行精细分 混合 器混合 ， 再进入 分解反应器进 行反应 ； 过稀 释循环废碱 液浓度 ， 通 降低分解液黏度 ， 提高混合效果等 。 ２ 碱度对分解收率 的影响 ． ２ 无机相 的碱 度对分 解收率的影响较大 ， 根据试验和工厂经验 ， 度 碱 般 控制 在 ０ —１ ｍ ｑｇ 间。碱度太低 ， ． ． ｅ／之 ８ １ 分解不完全 ， 同时有机相 与 无机 相的分离 比较 困难 ； 碱度太高 ， 己酮和环 己醇在 高碱度 下容 易产 环 生 副反应生 成二聚物 ， 而产生过多 的副产物 ， 从 不但增 加了碱 的消耗 ， 而且对环 己酮的收率影 响较大 。我环 己酮装置 预中和工艺进 过改造之 后， 经过 长期 的取样观察 ， 在分解碱度 为 ３ ５ｍｍｏ ｋ 左右 的水相 条件 ２０ ｌｇ ／ 下， 分解反应在 Ｒ ２ ３ ０ ０ 中已基本结束 ， ０ ０ ａ Ｒ ２ ２ 中样品有机相与无机相在 ５ 秒钟 内就 已完全 分层 ， 并且 有机相与无 机相 的比例 在 ８ ：７ 右 ， ３ １左 与 理论 工艺数据 相符合 。当新 鲜碱量 下调过快 或分解 碱度 长时 间低于 ２ ０ ｍ ｏ ｋ 时 ， Ｒ ２ ２ 中样 品观察 ： 品 中存 在剧烈 反应 ， 置几 ５０ ｍ ｌｇ 取 ００ｃ ／ 样 静 秒钟 后 ， 品上层为 ２ ％左右 的有 机相 ， 样 ０ 下层 为 ８ ％左 右的伴 随着反 Ｏ 应 的乳化 液 ， 由此可 以得 出 ：０ １ ％左右 环 己基 过氧化 物 的分解反 应在 离。 ２ 分解、 、 碱分离影响因素分 析 Ｒ ２ ２ 已不能 基本 结束 ， ００ａ 已经后 移 至 Ｒ ２ ２ 甚 至碱 分 离系 统 ， ００ｃ 此时 经过 几年环 己酮 生产工艺 的摸 索 ， 总结 出影响分解收率 和碱分离 Ｍ ２ ２ 搅拌桨搅拌 的是伴有 剧烈反应的乳化液 ， 相反应为搅拌桨 电 ００ｃ 表 效率 的因素主要 有 ： 传质的扩散效果对分解收率 的影响 ， 碱度对分解收 流有较大波动 。以下是一号分解反应器 中碱度对醇酮收率的影响 。 率 的影响 ， 催化 剂浓度 、 反应 温度对分解 收率的影响 ， 分离 方式对分离 日期 １分解器碱度 苯耗 Ｐ ２ ３出口醇＋ Ｐ ２ ３ 口 ＃ ０５ ０５ 出 效率 的影 响。 （ｍ ｌ ｇ ｍ ｏ ｋ） ／ （／ ｋ ｔ 酮平均值（ ｗ １ ｇ） ％ 【 醇酮差（ ｔ ％ｗ） ２１ ．传质 的扩散效果对分解收率 的影响 环 己基过氧化物的分解反应只在无机相 中进行 。在无机相 中的分 ２ ０ － ２ ０ ９ ４－ ２ ４ ３ ５ ２＿３ １ ２ ．１ ０ ５８ ８ ．６ ３６ ５．２ ９ 解 反应 是离子反应机理 ， 不是游离基反应机理 。根据生产统计 ： 氧化液 中 的环 己基 过 氧化 物在 中和 反应 中被分 解 掉约 ９ ％ 右 ， 就是在 ０ 左 也 ２ Ｈ９ — Ｏ０ —４ ４ ２ ７１６ ５ ．７ １ ７５ ０１ ． ８ ８ ．３ ２８ ５．２ ４ Ｖ ２ ８ 出口物料 中环 己基过氧化物 的含量 为３ ｍ ｏｋ 左右 ， ００ 的 ０ ｍｌｇ ／ 这些剩 ２ ９４７ ０ｏ － － ２ ５．４ ７１ ４ １ ２７ ０１ ． ０ ８ ．０ ０６ ５．９ ８ 余 的环 己基过 氧化物进一 步分解 的难度很 大 ， 由于预 中和工艺 在 ２０ ０８ 年改造后 ， ０ ０ 已经充当 １ 分解反应器 的角色 ， Ｒ ２３ ＃ 装置技术人员对 其搅 ２ ｏ９ ４ ０ ０ － －１ ２４ ７ ３３３ １ ２ ．９ ０ ２６ ８－ ３ ３１ ６． １ １ 拌器 的搅 拌速率与醇酮得 率进行研究 ， 下表为预 中和反应器搅拌 器不 同转速下 Ｐ ２ ３出口的醇酮得率 。 ０５ ２ ０９ ４ ２ ０ － －１ ２８ ０．７ ０ ６ １ ９６ ０１ ． Ｏ ８ ．４ ３９ ４． ２ ８ Ｒ ２３ ００ 搅拌转 速与Ｐ ２３ ０５ 醇酮得率表
环己酮工艺技术
环己酮工艺技术环己酮（Cyclohexanone）是一种重要的有机化工原料，广泛应用于生产塑料、橡胶、染料、药品等多个工业领域。
下面我们来介绍一下环己酮的生产工艺技术。
环己酮主要通过氧化环己烷来制得。
传统上，环己酮的生产工艺是采用铬催化剂在高温下进行气体相氧化反应。
这种工艺能够高效地把环己烷转化为环己酮，但是存在环境污染、催化剂回收难、操作成本高等问题。
近年来，随着环保意识的提高，研究人员推出了一种新的环己酮生产工艺技术——液相氧化工艺。
这个技术将铬催化剂替换为过渡金属氧化物催化剂，采用溶液中氧化剂氧化环己烷，反应条件相对温和，且反应产物纯度高。
此外，液相氧化工艺还能够实现催化剂的循环利用，降低了操作成本，减少了对环境的污染。
因此，液相氧化工艺成为了目前环己酮生产技术的主要趋势。
液相氧化工艺的关键步骤包括氧化剂的选择、催化剂的制备和反应条件的控制。
常用的氧化剂有过氧化氢、过硫酸氢钠等，选择合适的氧化剂可以提高反应效率和产物纯度。
催化剂的制备一般采用沉淀法、溶胶凝胶法等方法，以得到高活性、高选择性的催化剂。
反应条件的控制包括反应时间、温度、压力和溶液浓度等，合理的控制这些参数可以提高反应速率和产物收率。
需要特别注意的是，液相氧化工艺在工业上的应用仍面临一些挑战。
首先，液相氧化反应需要较高的选择性，以防止副反应产生，保证产物的纯度。
其次，在催化剂循环利用过程中，需要对催化剂进行再生和处理，以减少资源浪费和环境污染。
第三，液相氧化工艺的工艺优化和生产规模化仍需进一步研究。
总体来说，环己酮的生产工艺技术正朝着更加环保、高效的方向发展。
液相氧化工艺作为一种新的技术，相比传统的气相氧化工艺具有很多优势，但仍需进一步研究和改进。
相信随着工艺技术的不断突破和创新，环己酮的生产将更加高效、环保，为各个工业领域的发展提供更好的支持。
环己酮
环己酮产品概述环己酮（C6H10O）为羰基碳原子包括在六元环内的饱和环酮。
无色透明液体，带有泥土气息。
环己酮有致癌作用。
环己酮是应用十分广泛的石油化工原料，其应用可分为酰胺用和非酰胺用两大类。
酰胺用环己酮主要用于生产己内酰胺与己二酸，约占国内环己酮总需求量的80%；非酰胺用环己酮主要作为有机溶剂使用，其年需求量大约为15万吨左右。
由于环己酮具有溶解力强、低毒性及价格低廉等特点，广泛应用在各种涂料、油漆、油墨及树脂溶剂和稀释剂，以及感光、磁性纪录材料涂布用溶剂等。
目前世界上环己酮生产按原料的不同可以分为苯、苯酚和环己烯三种路线。
采用三种原料路线生产的装置比例为80：19：1。
随着石油化工的发展，大量廉价的苯从石油中直接提取，因此以苯为起点原料的环己酮工艺路线随着原料市场的充实，已占据环己酮生产的主导地位。
由于苯法工艺流程成熟，原料易得，采用该工艺生产的环己酮占世界总产量的80%，我国的环己酮都是采用以苯为原料的工艺路线生产。
环己酮是一种重要的化工原料，其在下游市场的应用越来越广泛，成为近几年的热点产品。
近几年我国环己酮的需要量每年都以15%的速度递增，而且在未来的一段时间内，仍有较大的市场需求。
6万吨/年环己酮项目，占地120亩，定员：126人，项目总投资19186.1万+850（环保及维修）=11139.23元/吨以环己酮的现市场均价：14750元/吨计，环己酮吨利税约为：3611元/吨，年产量6万吨，则年销售收入：8.85亿元，年利税：2.17亿元建议：该产品以苯为原料，和我公司苯胺项目所用原料相同，生产工艺成熟，市场缺口较大，盈利能力尚可，应积极争取上马。
60kt/a环己酮项目简介一、环己酮的理化性质及用途环己酮，为羰基碳原子包括在六元环内的饱和环酮。
无色透明液体，带有泥土气息，含有痕迹量的酚时，则带有薄荷味。
不纯物为浅黄色，随着存放时间生成杂质而显色，呈水白色到灰黄色，具有强烈的刺鼻臭味。
环己酮 生产工艺
环己酮生产工艺
环己酮的生产工艺主要包括氧化法和胺法。
1. 氧化法：环己酮的氧化法生产是通过将环己烷氧化反应生成环己酮。
具体工艺如下：
首先，将空气通过压气机压缩，然后进入氧化锅内与催化剂进行接触。
催化剂通常采用金属盐类，如钼酸铵、钒酸铵等。
催化剂可以使氧化反应发生在较低的温度和压力下，提高反应效率。
反应温度一般在150-200℃之间，压力在1-3 MPa之间。
经过氧化反应后，得到的反应产物进入分离装置，分离出环己酮和未反应的环己烷以及其他副产物。
2. 胺法：环己酮的胺法生产是通过环己烷和氨的反应生成环己胺，再对环己胺进行氧化反应得到环己酮。
具体工艺如下：首先，将环己烷和氨进行反应，生成环己胺。
环己胺的反应温度一般在100-150℃之间，压力在1-2 MPa之间。
然后，将环己胺与空气在催化剂的作用下进行氧化反应，生成环己酮。
催化剂通常采用钼酸铵等。
环己酮的氧化反应温度一般在150-200℃之间，压力在1-3 MPa之间。
最后，通过分离装置将反应产物中的环己酮和其他副产物进行分离。
环己酮工艺说明书
1.概述1.1生产方法本生产工艺由苯加氢、环己烷氧化、低温分解、环己烷精馏、醇酮精馏和环己烷脱氢组成。
整个环己酮装置实行全工艺过程DCS控制，提高装置的自动化水平和安全性。
1.1.1苯加氢苯加氢采用气相固定床催化加氢，其反应方程式为：C6H6＋3H2C6H12本反应为放热反应，在固定床壳侧通过水的蒸发达到热量平衡，副产的蒸汽用作酮塔再沸器、废水汽提塔再沸器加热热源。
本流程的特点是；苯和氢气相按一定的比例混合后，通过催化剂固定床，苯全部转化，收率可达99％以上。
环己烷氧化液态环己烷和空气在反应釜内接触，环己烷被氧化成环己基过氧化氢和少量副产物，反应的方程式：C6H12＋3O2C6H11OOH考虑到能量的合理利用、收率、转化率的平衡，该设计氧化反应的转化率为3.5％。
本设计采用气升式内循环导流筒式氧化釜，转化率低，收率高，安全性好。
分解过氧化物在分解反应器中低温分解成环己酮和环己醇。
在反应器中，来自氧化釜的液体与少量钴盐的碱性水溶液进行充分接触。
这就保证了过氧化物迅速的分解成环己酮和环己醇。
1.1.4环己烷精馏、未反应的环己烷回收是环己酮装置能量消耗的主要场所；为降低蒸汽及冷却水消耗量，本设计采用三塔三效流程，烷一塔、烷二塔、烷三塔采用新型高效塔板。
1.1.5醇酮精馏醇酮精馏包括轻组分分离，酮、醇精馏，轻组分分离、醇、酮精馏在高真空条件下进行，真空度通过蒸汽喷射泵实现。
1.1.6环己醇脱氢环己醇脱氢转化成环己酮，其方程：C6H11OH C6H10O＋H2-62kJ／克摩尔。
反应在催化剂作用下、于260℃、低压下进行，环己酮的转化率控制在60％左右。
脱氢尾气加压后用于苯加氢。
2.流程说明2.1苯加氢工序（W215-100X-Y-T1-1）苯自苯缓冲罐（V-101）由苯加料泵（P-101a/b）经计量后送至苯预热器（E-101），预热至120℃-140℃，进入苯汽化器（E-102）中汽化并与氢气充分混合。
环己烯酯化加氢制备环己酮工艺
环己烯酯化加氢制备环己酮工艺环己酮是一种重要的化工原料，广泛应用于溶剂、涂料、塑料等领域。
环己烯酯化加氢制备环己酮是一种常用的合成工艺。
本文将详细介绍该工艺的原理、条件和操作步骤。
原理：环己烯酯化加氢制备环己酮的反应过程主要分为两步：酯化和加氢。
首先，将环己烯与酸酐反应生成环己烯酯，然后通过加氢反应将环己烯酯还原为环己酮。
条件：1. 催化剂：常用的酯化加氢催化剂有铂、钯、钌等。
选择合适的催化剂对反应的效率和选择性有重要影响。
2. 反应温度：酯化反应通常在120-180°C条件下进行，而加氢反应则在100-150°C条件下进行。
适当的反应温度有助于提高反应速率和产率。
3. 反应压力：酯化反应通常在中等压力下进行，反应压力一般在1-5 MPa之间。
而加氢反应则需要较高的压力，一般在5-10 MPa之间。
操作步骤：1. 酯化反应：将环己烯和酸酐按一定比例加入反应釜中，加入酯化催化剂，开始加热并搅拌。
控制反应温度在适宜范围内，同时注意反应压力的稳定。
反应时间一般在数小时至数十小时。
2. 加氢反应：将酯化反应得到的环己烯酯加入加氢反应釜中，加入加氢催化剂。
开始加热并搅拌，控制反应温度和压力。
反应时间一般在数小时至数十小时。
3. 分离与回收：反应结束后，将反应产物进行分离和纯化。
常用的分离方法包括蒸馏、萃取、结晶等。
通过适当的纯化工艺，可以获得高纯度的环己酮产品。
该工艺的优点：1. 原料广泛：环己烯和酸酐作为原料广泛存在，易于获取。
2. 反应条件温和：酯化反应和加氢反应均在相对温和的条件下进行，有利于反应的控制和产率的提高。
3. 反应效率高：该工艺反应效率高，产率稳定。
4. 产品纯度高：通过适当的分离和纯化工艺，可以获得高纯度的环己酮产品。
总结：环己烯酯化加氢制备环己酮是一种重要的工艺，具有原料广泛、反应条件温和、反应效率高和产品纯度高等优点。
该工艺在化工领域得到广泛应用，并对环己酮的生产起到了重要的推动作用。
环己酮的制备
环己酮的制备环己酮是一种重要的有机化合物，它是一种环状结构的酮，化学式为C6H10O。
环己酮广泛应用于合成其他有机化合物、油漆、溶剂等工业领域。
因此，其制备方法的研究具有重要的实际价值。
本文将简要介绍环己酮的制备方法及其反应机制。
环己酮的制备方法有多种，最常用的是氧化环己烯法和硫酸催化氧化环己醇法。
1.氧化环己烯法氧化环己烯法是环己酮的主要制备方法之一。
其反应方程式如下：C6H10 + O2 → C6H10O在工业上，该方法通常采用的是铬盐为催化剂，利用空气或氧气进行氧化反应。
其中，铬盐催化剂可以选择铬酸、氧化铬、铬酸钾等。
在反应过程中，铬盐催化氧化环己烯生成环己酮的同时，也会生成废物如水和一氧化碳。
因此，反应需要在适当的温度和气氛下进行，才能保证环己酮的高收率。
2.硫酸催化氧化环己醇法该方法中，硫酸起到催化作用，将环己醇氧化为环己酮。
在反应过程中，需要控制温度和反应时间，以保证反应的完全性和收率。
两种方法相比，硫酸催化氧化环己醇法的反应条件较为温和，反应时间更短，废物产生较少，因此应用广泛。
但氧化环己烯法反应速度较快，可以进行连续反应，对环己烯的选择性也更好。
环己酮制备方法的反应机制不同。
在氧化环己烯法中，环己烯先被活化，与氧气反应生成环己醇，随后环己醇被再次氧化成环己酮。
反应的机理如下：C6H10 + O2 → C6H10O (环己烯被氧化为环己烯醇)C6H10O + O2 → C6H12O2 (环己醇被氧化为环己二酮)C6H12O2 → C6H10O + CO2 (环己二酮分解为环己酮和CO2)总结一下，环己酮是一种重要的有机化合物，在工业上广泛应用。
其制备方法有氧化环己烯法和硫酸催化氧化环己醇法两种。
两种方法都有其优点和缺点，需要根据实际情况选择。
反应机理方面，氧化环己烯法和硫酸催化氧化环己醇法有不同的反应机理。
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总结
3.镍-锌二步催化剂
催化剂性能评价：催化反应的转化率和选择性都很高，催化条件温和； 但催化 文化献背知背景识景介补介绍充绍 催化剂发展史 催化体系评估 可能机理探索
总结
4.钯碳多相催化剂
2020/10/8
香 文化献背知背景识景介补介绍充绍 催化剂发展史 催化体系评估 可能机理探索
总结
1.钴盐均相催化剂
催化机理
1）与氧分子协同促使环己烷上 的C-H键解离产生自由基；
2）促进环己基过氧化氢分解产 生自由基。
催化剂性能评价：催化剂利用率高，条件温和，选择性较好；但催 化剂难回收，转化率低。
背景介绍 催化剂发展史 催化体系评估 可能机理探索
总结
2.机理推测
Lewis酸 活化芳环
2020/10/8
Pd活化H2
Lewis酸 抑制加氢
背景介绍 催化剂发展史 催化体系评估 可能机理探索 文献总亮结点简介
1.苯酚加氢制环己酮选择性及转换率 2.CO2溶剂的选用 3.催化机理研究
启发：复合催化剂可能更有应用前景，尤其是金属复合非 金属，两者性质互补，可能性能更优。
OH 加氢
固载Pd催化剂
O
OH
(
)
催化剂性能评价：一步催化，催化反应的选择性较高，催化条件温和； 但单程转化率较低。
2020/10/8
香 文化献背知背景识景介补介绍充绍 催化剂发展史 催化体系评估 可能机理探索
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Pd-Lewis复合催化剂
OH
加氢 Pd-Lewis酸
双催化剂
O
OH
×
(
)
Idea：Lewis 酸可能会活
2020/10/8
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香 文化献背知背景识景介补介绍充绍 催化剂发展史 催化体系评估 可能机理探索
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2.三系多相催化剂
添加助剂，避 免过度加氢， 促进产物脱附
催化温度的选 择，有机溶剂 的加入
可逆吸热反应
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2020/10/8
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2.不同反应条件比较
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接 近 超 临 界 流 体
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环己酮
>4500,000 t/year
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T Jiang et al. Science. 2009, Vol 326, 1250-1252.
2020/10/8
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2020/10/8