第八章磺胺类药物的分析

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磺胺嘧啶 （sulfadiiazine；SD
•嘧啶环
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药物结构与性质
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磺胺异噁唑 （sulfafurazole； SIZ）
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磺胺醋酰钠
（sulfacetamide sodium ；SA-Na）
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磺胺甲噁唑 （sulfamethoxazole SMZ）
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课堂活动
• 请对磺胺嘧啶进行结构剖析
• 含氮杂环 – 具有较强的紫外吸收和红外吸收特征 – 在酸性条件下，还可与生物碱沉淀剂 发生沉淀反应
• 可用于鉴别。
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典型药物
• 磺胺嘧啶
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二、实例分析
磺胺嘧啶
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• 白色或类白色结晶性粉末 • 在乙醇或丙酮中微溶，在水中几乎不溶； • 在氢氧化钠试液或氨试液中易溶 • 在稀盐酸中溶解。 • 取代基为嘧啶环 • 具有芳香第一胺基——重氮化及重氮化-偶合反应 • 具有磺酰胺基——与重金属离子的反应
– 找官能团 – 分析化学性质 •芳香第一胺 •磺酰胺
•（弱碱性） •（弱酸性）
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酸碱两性
• 酸碱两性化合物
– 弱碱性：芳香第一胺 – 弱酸性：磺酰胺基
• 问题：此性质可用于哪些分析项目？
•基本结构——对氨基苯磺酰胺
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芳香第一胺
• 谁有芳香第一胺？ • 重氮化-偶合反应
– 鉴别 – 含量测定
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取代杂环的特性
要时缓缓煮沸使溶解，放冷，加 0.1mol/L亚硝酸钠溶液数滴，滴加碱性 β-萘酚试液数滴，生成橙黄到猩红色沉 淀。
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(二)与芳醛的缩合反应
• 磺胺类药物的芳香第一胺能与多种芳醛在 酸性溶液中缩合为具有颜色的希夫碱，可 供鉴别。如与对二甲氨基苯甲醛在酸性溶 液反应生成黄色希夫碱。
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（三）与硫酸铜试液的反应
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（四）红外光谱法
• 磺酰胺、芳胺、嘧啶环及苯环 • 红外光谱中的特征峰
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3．含量测定
• 磺胺嘧啶： – 含有芳香第一胺 – 亚硝酸钠滴定法（永停滴定法 ）
• 《中国药典》2005版，2010版 – 原料——亚硝酸钠滴定法；（钠盐） – 制剂——片剂，混悬液（HPLC）；软膏，眼 膏（亚硝酸钠滴定法） – 钠盐制剂（亚硝酸钠滴定法）；：
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磺胺嘧啶 （sulfadiiazine；SD
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• 1.鉴别 • 2.检查 • 3.含量测定
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•1.鉴别
• （1）芳香第一胺的反应 • • （2）与芳醛的缩合反应
• （3）与硫酸铜试液的反应
• （4）取代基的反应
（5）红外分光光度法
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（一）芳香第一胺的反应
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• 鉴别方法： • 取供试品约50mg，加稀盐酸1ml，必
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•拓展
• 利用紫外特征吸收光谱进行定量分析。 • 用分光光度法测定磺胺类药物片剂的溶
出度； • 用双波长分光光度法或高效液相色谱法
测定磺胺类药物复方制剂的含量
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第八章磺胺类药物的分 析
2020年7月26日星期日
磺胺类药物分析
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• 治疗细菌感染性疾病的化学合成药物
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•一、典型药物结构与性质
• 基本结构——对氨基苯磺酰胺
•Βιβλιοθήκη Baidu
《中国药典》2005版收载20余种
• 磺胺嘧啶 SD • 磺胺甲噁唑 SMZ • 磺胺异噁唑 SIZ • 磺胺醋酰钠 SA-Na • 甲氧苄啶 TMP
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（1）原料的含量测定 • 亚硝酸钠滴定法
• 测定方法： • 取本品约0.5g，精密称定，照永停滴定法，用亚硝酸
钠滴定液（0.1mol/L）滴定。每1ml亚硝酸钠滴定液 （0.1mol/L）相当于25.03mg的磺胺嘧啶（ C10H10N4O2S）。
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（2）制剂的含量测定
• 高效液相色谱法 – 十八烷基硅烷键合硅胶 – 流动相：乙腈-0.3%醋酸铵（20：80） – 对照品：磺胺嘧啶 – 外标法 – 检测波长：260nm
• 鉴别方法： • 取本品约0.1g，加水与0.4%氢氧化钠溶
液各3ml，振摇使溶解，滤过，取滤液， 加硫酸铜试液1滴，即生成黄绿色沉淀， 放置后变为紫色。
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• 解析： • 磺胺类药物磺酰胺基上的氢原子 • 被金属离子（银、铜、钴）取代，生成不同颜色
的难溶性的金属盐沉淀。 • 与硫酸铜的反应常用于本类药物的鉴别。