红曲制品的桔霉素(Citrinin)问题及应对措施
红曲中桔霉素的发酵,分离,纯化现状与改良
桔霉素
1.4桔霉素的发酵 桔霉素的发酵 研究结果表明, 在液态培养时, 提高通风量会促使桔霉素 的生成。对于通风量和搅拌转速来说,前者的影响更大。因 此在足溶氧需求的情况下,应尽可能采用低通风量。较高的 氮源含量, 会强化桔霉素的生成; 在液态培养基中,不同的氨 基酸扮演着不同的角色。谷氨酸和丙氨酸可强化桔霉素的 生成, 而缬氨酸、组氨酸、色氨酸、亮氨酸可消除桔霉素 的生成。在液态培养中, 苹果酸是一个不可忽视的代谢产 物。分批补料(葡萄糖) 情况下, 苹果酸积累, 桔霉素大量产 生。
桔霉素
1.3桔霉素的毒性 桔霉素的毒性 桔霉素(Citrinin)是一种真菌毒素，具有肾毒性， 也被称为肾毒(nephrotoxin)。它是真菌产生的次 生代谢产物，对肾有毒害作用。桔霉索能减少肾 皮质和肝细胞中线粒体磷酸化的效率，抑制与呼 吸链有关的几种酶系的活性，减少线粒体基质中 的钙离子水平，影响膜转移和氧化还原系统，可 引起肾脏肿、尿量增多、肾小管扩张、上皮细胞 变性坏死等症状，属于中等偏剧毒
总结
作为目前世界上唯一微生物发酵生产的天然色素， 红曲色素符合食品着色剂“天然、营养、多功能”的 发展方向，具有很好的应用前景。虽然目前对红曲色 素研究已取得较大进展，但生产的产品存在成分不明 确、质量不均一等问题，进一步分离鉴定其化学成分， 从分子水平上对红曲菌产色素、桔霉素等代谢产物进 行调控，发展液态工业化生产工艺，开发生产成分确 定、性能优异、色调多样的色素产品，将是红曲色素 研究的发展方向，另外建立色素成分检测方法，加强 红曲色素安全性研究，建立国际适用的红曲色素质量 标准将是红曲色素进一步开发应用的重要保障。
红曲色素的前景
红曲色素是红曲霉在生长代谢过程产生的红色天 然色素。因人工合成红色素具有致畸、致突变的潜在 危险，其安全性受到严重质疑，天然红曲色素日益受 到国际市场的重视。目前红曲及红曲色素主要应用于 酿酒、酿醋、食品着色及肉类的保存、制作腐乳等， 目前国内将其用作酿造红曲酒的糖化剂，年需求量超 过1万t。
桔霉素检测技术研究现状及展望
桔霉素检测技术研究现状及展望李秀利;曹学丽;廖永红【摘要】Citrinin is a toxic secondary metabolites produced by severalfungi ,w hich exists widely in food. The mycotoxin is hepatonephrotoxic and implicated in disease outbreaks in animals and humans. In recent years ,it attracts wide concerns in the field of food safety ,and its detection methods are continuous-ly improved. In this paper ,the physicochemical properties ,toxicities ,sources ,sample pre-treatment and analytical methods of citrinin were reviewed in detail ,and the detection of citrinin in monascus products and red sufu ,a vast consumptive traditional Chinese food were also discussed.%桔霉素是霉菌的次级代谢产物，在食品中广泛存在，对人和动物具有肾毒性，近年来在食品安全领域受到广泛关注，桔霉素的分析检测方法也不断发展进步。
文章对桔霉素的理化性质、毒性、来源、及其分析方法、前处理方法进行了详细综述，并对我国食用历史悠久、食用量大的红曲及其相关产品中桔霉素的分析检测问题进行了探讨。
【期刊名称】《分析仪器》【年(卷),期】2014(000)001【总页数】6页(P1-6)【关键词】桔霉素;分析方法;前处理方法;食品;红曲产品【作者】李秀利;曹学丽;廖永红【作者单位】北京工商大学食品学院，食品添加剂与配料北京高校工程研究中心，北京100048;北京工商大学食品学院，食品添加剂与配料北京高校工程研究中心，北京100048;北京工商大学食品学院，食品添加剂与配料北京高校工程研究中心，北京 100048【正文语种】中文1 前言桔霉素（citrinin）分子式为C13H14O5，分子量为250.25，结构式如图1，是一个醌类的甲基化合物，具有荧光特性（λex＝331nm，λem＝500nm），在低pH、β－CD环糊精溶液、乙腈、醋酸环境中荧光性会加强［1］。
红曲桔霉素样品预处理的探讨
红曲桔霉素样品预处理的探讨
虞慧玲;许赣荣;陈蕴
【期刊名称】《食品与发酵工业》
【年(卷),期】2003(029)006
【摘要】探讨了采用HPLC分析红曲样品中桔霉素的样品预处理方法.对于红曲液态发酵产物,采用热酒精直接萃取的效果优于其他溶剂;对于红曲固态发酵产物,采用V(甲苯)∶V(乙酸乙酯)∶V(甲酸)=7∶3∶1(简称TEF- 7∶3∶1)为萃取剂,用超声波萃取3次后,桔霉素的萃取效率最高,同时萃取的红曲色素最少;在0.1～10 mg/L范围内,加入标准桔霉素的回收率达87%以上.
【总页数】6页(P55-59，76)
【作者】虞慧玲;许赣荣;陈蕴
【作者单位】江南大学教育部工业生物技术重点实验室,无锡,214036;江南大学教育部工业生物技术重点实验室,无锡,214036;江南大学教育部工业生物技术重点实验室,无锡,214036
【正文语种】中文
【中图分类】TQ92
【相关文献】
1.红曲中桔霉素的检测控制及无桔霉素红曲产业化 [J], 唐僖;宋航
2.红曲霉桔霉素的检测方法及红曲霉产桔霉素的判别方法 [J], 许赣荣;李凤琴;陈蕴;李玉伟;虞慧玲
3.以合成桔霉素的关键基因为靶标的PCR检测方法与UPLC法检测红曲中桔霉素含量的一致性分析 [J], 朱丽萍;冯鎏;黄艳春;邵彦春
4.三种红曲菌固态发酵产桔霉素及桔霉素生物合成相关基因的比较 [J], 李志强;刘颖;林风;吴丽云
5.不同温度对红曲霉液态发酵合成红曲黄色素及桔霉素的影响 [J], 况嘉铀;屈廷啟;韦胜;王伟平
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桔霉素与红曲霉的安全性争议
图１（３Ｒ，４Ｓ）－４，６－二氢－８－羟基－３，４，５－三甲基－６－氧－３Ｈ－２－苯吡－７－羧酸［１］桔霉素与红曲霉的安全性争议收稿日期：２００６－１０－２３作者简介：张徐兰（１９８０－），山东烟台人，研究生，研究方向：生物转化。
通讯作者：吴天祥，贵州大学化工学院教授，硕士生导师。
张徐兰１，吴天祥１，李鹏２（１．贵州大学化学工程学院，贵州贵阳５５０００３；２．莱阳农学院食品学院，山东青岛２６６００３）摘要：红曲霉能代谢生成天然红色素和多种生理活性物质而备受国际关注，但同时也发现其生长过程产生桔霉素。
桔霉素是一种真菌毒素，作用的靶器官是肾脏，可以致畸、诱发肿瘤、突变等。
红曲霉中桔霉素的发现使得我国的红曲产品的安全性引起争议。
介绍了红曲中产生的桔霉素的理化性质、毒性、产生途径和检测方法等的研究现状，并就如何消除红曲中桔霉素提出了对策。
关键词：桔霉素；红曲霉；安全；争议中图分类号：Ｑ９２５．７；Ｑ９３－３文献标识码：Ａ文章编号：１００１－９２８６（２００７）０１－００８１－０３ＤｉｓｐｕｔｅａｂｏｕｔｔｈｅＳａｆｅｔｙｏｆＣｉｔｒｉｎｉｎｏｆＭｏｎａｓｃｕｓＺＨＡＮＧＸｕ－ｌａｎ１，ＷＵＴｉａｎ－ｘｉａｎｇ１ａｎｄＬＩＰｅｎｇ２（１．ＣｈｅｍｉｃａｌＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇＤｅｐａｒｔｍｅｎｔｏｆＧｕｉｚｈｏｕＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｇｕｉｙａｎｇ，Ｇｕｉｚｈｏｕ５５０００３；２．ＦｏｏｄＳｃｉｅｎｃｅＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇＤｅｐａｒｔｍｅｎｔｏｆＬａｉｙａｎｇＡｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅＣｏｌｌｅｇｅ，Ｑｉｎｇｄａｏ，Ｓｈａｎｄｏｎｇ２６６００３，Ｃｈｉｎａ）Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｍｏｎａｓｃｕｓ，ａｓａｐｈｙｓｉｏｌｏｇｉｃａｌｌｙａｃｔｉｖｅｓｕｂｓｔａｎｃｅａｎｄａｎｏｌｄ－ｌｉｎｅｆｅｒｍｅｎｔａｂｌｅｅｐｉｐｈｙｔｅｉｎＣｈｉｎａ，ｈａｓｂｅｅｎｓｔｕｄｉｅｄｗｉｄｅｌｙｆｏｒｉｔｓｎａｔｕｒａｌｐｉｇｍｅｎｔｓ．Ｈｏｗｅｖｅｒ，ｃｉｔｒｉｎｉｎ，ｐｒｏｄｕｃｅｄｉｎｔｈｅｇｒｏｗｔｈｐｒｏｃｅｓｓｏｆｍｏｎａｓｃｕｓ，ｉｓａｍｙｃｏｔｏｘｉｎａｎｄｗｉｌｌｉｎ－ｄｕｃｅｔｅｒａｔｏｇｅｎｉｃｉｔｙ，ｃａｒｃｉｎｏｇｅｎｉｃｉｔｙａｎｄｍｕｔａｇｅｎｃｉｔｙ．Ａｃｃｏｒｄｉｎｇｌｙ，ｔｈｅｄｉｓｃｏｖｅｒｙｏｆｃｉｔｒｉｎｉｎｉｎｍｏｎａｓｃｕｓｂｒｏｕｇｈｔｔｒｅｍｅｎ－ｄｏｕｓｄｉｓｐｕｔｅａｂｏｕｔｔｈｅｓａｆｅｔｙｏｆｒｅｄｓｔａｒｔｅｒｐｒｏｄｕｃｔｓ．Ｉｎｔｈｉｓｐａｐｅｒ，ｔｈｅｐｈｙｓｉｃａｌａｎｄｃｈｅｍｉｃａｌｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，ｔｈｅｔｏｘｉｃｏｌｏｇｉｃａｌｃｈａｒａｃｔｅｒｉｓｔｉｃｓ，ｔｈｅｂｉｏｓｙｎｔｈｅｔｉｃｐａｔｈｗａｙａｎｄｔｈｅｄｅｔｅｃｔｉｏｎｍｅｔｈｏｄｏｆｃｉｔｒｉｎｉｎｐｒｏｄｕｃｅｄｉｎｍｏｎａｓｃｕｓｗｅｒｅｉｎｔｒｏｄｕｃｅｄａｎｄｔｈｅｒｅｌａｔｉｖｅｃｏｕｎｔｅｒｍｅａｓｕｒｅｓｔｏｅｌｉｍｉｎａｔｅｃｉｔｒｉｎｉｎｗｅｒｅａｌｓｏｉｌｌｕｓｔｒａｔｅｄ．Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：ｃｉｔｒｉｎｉｎ；Ｍｏｎａｓｃｕｓ；ｓａｆｅｔｙ；ｄｉｓｐｕｔｅ红曲霉（Ｍｏｎａｓｃｕｓ）广泛应用于酒曲、腐乳、色素、制醋、药品等的生产，发掘出红曲霉生长过程中产生的一系列的具有重要生理活性的次级代谢产物：对胆固醇合成关键酶（ＨＭＧ－ＣｏＡ还原酶）的抑制剂Ｍｏｎａｃｏｌｉｎ类化合物、γ－氨基丁酸、ＶＤ２的前体物质麦角固醇等具有重要意义，但是红曲霉中还存在一种真菌毒素———桔霉素。
红曲霉桔霉素的检测和控制方法研究进展
红曲霉桔霉素的检测和控制方法研究进展李培睿，张晓伟，曹依曼（许昌学院食品与药学院，河南省食品安全生物标识快检技术重点实验室，许昌 461000）摘要：红曲霉（Monascus）在我国已有一千年多的应用历史，其代谢产物红曲色素具有安全性高、着色力强、营养丰富的特点。
但由于同时产生的桔霉素对人体健康所造成危害毒性的问题，使红曲产品的应用得到了限制。
本文就红曲霉次生代谢产物桔霉素的检测和控制方法展开综述，比较了一些国家红曲相关产品中桔霉素的限量标准；介绍了国内外常用的桔霉素的检测方法及其特点；并对控制桔霉素的传统方法和生物方法进行了综述，以期为桔霉素的相关研究提供参考，促进红曲产业的更好发展。
关键词：红曲霉；桔霉素；检测方法；控制方法中图分类号：TS207.7/TS202.1 文献标识码：A 文章编号：1006-2513（2021）03-0100-06 doi：10.19804/j.issn1006-2513.2021.03.017Progress on detection and control of Monascus citrininLI Pei-rui，ZHANG Xiao-wei，CAO Yi-man（Key Laboratory of Biomarker Based Rapid-detection Technology for Food Safety of Henan Province，College of Food and Pharmacy，Xuchang University，Xuchang 461000）Abstract：Monascus has been used for more than a thousand years in China. Its metabolite Monascus pigment is a safe，strong food colorant and also rich in nutrition. However，due to toxicity caused by citrinin，the application of red yeast products has been limited. This article reviewed detection and control methods of citrinin，compared usage limits of citrinin in Monascus products in some countries，and discussed commonly detection methods and characteristics of citrinin at home and abroad. The review provides references for citrinin research and promotes development of red yeast industry.Key words：Monascus；citrinin；detection method；control method桔霉素（Citrinin）是红曲霉发酵产生的一种次级代谢产物，是一种具有潜在危害的真菌毒素［1-2］。
培养条件对红曲霉产红曲红色素及桔霉素影响的研究
红 曲是 以红 曲霉 为 菌 种 的发 酵产 品 ，在 我 国
有 上 千 年 的 生 产 历 史 。 目前 ，红 曲主 要 用 于 酿
生 产＂ ，但在 液 态发 酵 中 色素 与 桔霉 素 的关 系
降血脂 的药 品和保健食 品 ＾ ４。 Ｊ
然 而 ， 自 １９ ９ ５年 国内外学 者发现 红 曲霉 能产
生对人 体 有 害作 用 的 真 菌 毒 素—— 桔 霉 素 （ ｉ Ｃｔ —
收 稿 １ ：２０ ０ ０ ３期 ０９— ４— ９
Ａｂ ｔ ａ ｔ ｓｒ ｃ ：Ｔ ｒ ｕ ｈ ｃ ａ ｇｎ ｈ ｏ ｄ ｔ ｎ ｆＭｏ ａ ｃ ｓｌ ｕｄ—ｓ ｔ ｅ ｍｅ ｔｔ ｎ，ｔ ｅ ｅｆｃｓ ｏ ｄｕ ｈ ｏ ｇ ｈ ｎ ｉ ｇ ｔ ｅ ｃ ｎ ｉ ｏ ｓｏ ｎ ｓ ｕ ｉ ｉ ｉ ｑ ｔ ｅｆ ｒ ｎ ａｉ ａ ｏ ｈ ｆ ｔ ｆｍｅ ｉ ｍ， ｆｒ ｅ ｔ — ｅ ｅ ｎ ａ ｍ ｔ ｎ ｔ ｎ ｅｍｅ ｔｔ ｎ ｌ ｕ ｄ ｖ ｌ ｍｅ ｉ ａ ｋ ｏ ｉｍｅ ｔ ｎ ｉ ｉ ｉ ｕ ｉ ｇ ｆｒ ｎ ａｉｎ ｗｅ ｅ ｓ ｄ ｅ ． Ｔ ｅ ｒ ｓ ｌ ｉ ｉ ａ ｄ ｆ ｒ ｎａ ｉ ｉ ｉ ｏ ｕ ｎ ｆ ｓ ｎ ｐｇ ｎ ｄ ｃｔ ｎｎ ｄ ｒ ｅ ｍｅ ｔ ｔ ｒ ｔ ｉｄ ｏ ｍｅ ｏ ｑ ｌ ａ ｒ ｎ ｏ ｕ ｈ ｅ ｕ ｔ ｓ
ｒ ｉ） 以来 ，红 曲 的 安 全 性 开 始 受 到 质 疑 ｉｎ ｎ
。
因此 ，在提 高色素 产量 的同 时如 何 降低 红 曲产 品 中桔霉素 的含 量 就显 得 尤 为重 要 。 目前 ，我 国的
食品安全国家标准红曲类产品中桔青霉素的测定征求意见稿
食品安全国家标准红曲类产品中桔青霉素的测定（征求意见稿）中华人民共和国卫生部发布中华人民共和国卫生部发布前言本标准代替GB 5009.222-2008。
本标准与GB 5009.222-2008相比，主要变化如下：——修改了标准的中文名称，标准中文名称改为《食品安全国家标准红区类产品中桔青霉素的测定（理化方法）》；——按照GB//T20001.4-2001对原标准的结构进行了修改。
食品安全国家标准红曲类产品中桔青霉素的测定1 范围本标准规定了红曲类产品中桔青霉素的测定方法。
本标准适用于红曲米、红曲红（固态、液态）、红曲发酵液和用红曲菌生产的保健食品中桔青霉素的测定。
2 原理液态红曲类样品经乙醇提取、离心、过滤后经高效液相色谱仪（HPLC）分析；固态红曲类样品经甲苯-乙酸乙酯-甲酸提取、超声波萃取、离心、过滤后经HPLC分析，外标法定量。
3 试剂和材料除非另有说明，本方法所用试剂均为分析纯，水为符合GB/T 6682中规定的一级水。
3.1 试剂3.1.1 乙腈（CH3CN）：色谱纯。
3.1.2 磷酸（H3PO4）：色谱纯。
3.1.3 甲醇（CH3OH）：色谱纯。
3.1.4 甲苯（C6H5CH3）。
3.1.5 乙酸乙酯（C4H8O2）。
3.1.6 甲酸（CH2O2）。
3.1.7 无水乙醇（C2H5OH）：色谱纯。
3.2 试剂配制复合萃取剂（TEF）：甲苯–乙酸乙酯–甲酸（7+3+1），配制方法是将7份体积的甲苯（3.5）、3份体积乙酸乙酯（3.1.5）和1份体积酌甲酸（3.1.6）混合而成。
3.3 标准品桔青霉素（C13H14O5）标准品：纯度>99%。
3.4 标准溶液制备3.4.1 桔青霉素标准贮备溶液（50 mg/L）：准确称取桔青霉素标准品，用甲醇溶解并定容至浓度为50 mg/L，密封后4 ℃冰箱避光保存。
3.4.2 桔青霉素标准工作溶液（5 mg/L）：用甲醇将10mL的50 mg/L桔青霉素标准贮备溶液定容至100 mL，密封后4 ℃冰箱避光保存，工作液现用现配。
红曲中桔霉素的免疫检测(Ⅰ)抗原与抗体的制备
红曲中桔霉素的免疫检测(Ⅰ)抗原与抗体的制备邢淑婕;陈福生;刘开华【期刊名称】《中国酿造》【年(卷),期】2004(000)008【摘要】桔霉素抗原与抗体的制备是其免疫检测研究的第1步.桔霉素与BSA/OV 的反应起始摩尔比为6:1,得到桔霉素与BSA的连接物及桔霉素与OV的连接物摩尔比分别为3.12:1和2.87:1.以桔霉素与OV的连接物为免疫抗原,免疫BALB/c小白鼠,分析了抗体的产生进程、灵敏度与效价.注射抗原后的第45天开始有明显的抗体产生,第90天达到高峰,然后开始下降,抗体的ELISA效价达到1:2000,和游离半抗原(桔霉素)的竞争ELISA表明,抗体有很好的灵敏度.【总页数】3页(P9-11)【作者】邢淑婕;陈福生;刘开华【作者单位】华中农业大学食品科技学院,湖北,武汉,430070;信阳农业高等专科学校,湖北,信阳,464000;华中农业大学食品科技学院,湖北,武汉,430070;信阳农业高等专科学校,湖北,信阳,464000【正文语种】中文【中图分类】R392.11【相关文献】1.转Bt基因植物中杀虫蛋白的酶联免疫检测技术研究Ⅰ.Bt菌HD-1的杀虫晶体蛋白抗原制备 [J], 严吉明;叶华智;张敏;伍光庆2.红曲中桔霉素的检测控制及无桔霉素红曲产业化 [J], 唐僖;宋航3.以合成桔霉素的关键基因为靶标的PCR检测方法与UPLC法检测红曲中桔霉素含量的一致性分析 [J], 朱丽萍;冯鎏;黄艳春;邵彦春4.甲状腺素脱碘抗体酶制备半抗原和全抗原的合成与单克隆抗体的制备 [J], 廉革伟;刘立岩;陈默;赵大庆;倪嘉缵;姚笛5.用培养条件改进紫红曲NTU601中红曲菌素K，Y-氨基丁酸，和桔霉素的产量[J], 乃用因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。
食品添加剂红曲红中桔霉素检测方法的研究
食品添加剂红曲红中桔霉素检测方法的研究3柴秋儿,田亚琼,钟其顶,李惠宜(中国食品发酵工业研究院,北京,100027)摘 要 食品添加剂红曲红中桔霉素限量问题已成为近年来国内外研究热点。
目前,国内缺乏专门针对红曲红色素中桔霉素检测的标准方法。
文中在综合分析国内外相关桔霉素检测方法技术资料的基础上,通过试验,对粉状样品预处理条件进行了优化,研究了适合我国生产的红曲红色素中桔霉素检测方法。
粉状红曲红样品先用体积分数50%乙醇配制成一定浓度的试样液,试样液在优化的树脂分离条件下进行洗脱,然后采用高效液相色谱法测定洗脱液中的桔霉素含量。
实验结果显示:优化的树脂分离条件能较好地洗脱样品中的桔霉素;配有荧光检测器的高效液相色谱仪能较灵敏地检出桔霉素含量,方法检测限为012μg/L ,基质加标平均回收率为10515%,相对标准偏差(RSD )为212%。
关键词 红曲红色素,桔霉素,预处理,高效液相色谱 第一作者:硕士,工程师(李惠宜高级工程师为通讯作者)。
3国家科技支撑计划课题(2006BA K02A05) 收稿日期:2008-09-10,改回日期:2008-10-13 红曲红是红曲霉在生长代谢过程中产生的红色物质,为酮类衍生物[1]。
我国红曲红常规生产方式有2种,1种是以红曲米为原料,经萃取、浓缩、精制而得到;另1种是以大米、大豆等为主要原料的液体培养基,经红曲霉(M onascus anka N akaz aw a et sato )菌液体发酵培养、提取、浓缩、精制而成[2]。
市售产品以液体深层发酵方法为主。
红曲红作为一种安全性高的天然色素广泛用于各类食品中。
日本是红曲红色素生产和使用较多的国家,在肉制品发达的欧美等国也有使用红曲类产品替代部分其他着色剂的需求。
1995年,法国人Blanc 博士证实红曲霉菌产生真菌毒素———桔霉素(Cit rinin )[3],至此,红曲红的食用安全性受到挑战。
桔霉素是一种真菌毒素,具有肾毒性,毒性比较明显,可引起实验动物的肾脏肿大、尿量增多,肾小管扩张和上皮细胞变性坏死等症状[4]。
碱处理法脱除红曲色素中桔霉素
１ 材 料 与 方 法
１ ． １ 材料
红 曲原 料 由福建 省古 田县平 湖酒 曲厂提供 。 薄 层层 析 板 采用 硅胶 Ｇ Ｆ ２ ５ ４ ， ５ ０ ｍｍｘ ２ ０ ０ ｍ ｍ；上 海信 谊 仪器 厂生 产 。 其 它化学 试剂 为 分析纯 。
图 １为 不 同 处 理条 件 下碍 到 的红 曲 色素 于 ｋ ＝ ３ ６ ０ ｎ ｍ 处的薄 层色谱 扫描 图 。 如 图所示 。 未处 理 的红 曲色素 出现 ７ 个 色谱峰 ， 其 中 ． ５ ０和 ｒ ｈ ６ ． ６处 的色谱 峰发 生重 叠 ； 经 过 常温 碱 处理 ６ ｈ后 ， Ｒ ｌ ｏ ． ３ ２处 的色谱 峰 基 本 消失 ， ． ５ ０和
２ 结 果 与 讨 论
２ ． １ 红 曲色素 组分 的薄层 色谱
扩 张 以及上 皮细胞 坏死 。桔霉 素 可溶 于有 机溶 剂 ， 红 曲色 素 的提 取采用 有机 溶剂 提取 。故采 用 目前 工艺得 到 的红 曲 色 素可 能含有 桔霉 素 。桔 霉 素 的存 在 给红 曲色素 及红 曲产
关键 词 红曲色素， 桔霉素 ， 处理
红 曲是 以粮食 为原 料 ． 红 曲菌 （ Ｍ ｏ ｎ ａ ｓ ｃ ｕ ｓ ） 培养 过 程 的
代谢 产 物…。 据 报道 ， 从 红 曲中提取 的红 曲 色素 主要是 一些 红色和黄色组分Ｕ － ］ ， 不 但 可 以用 作 食 品 着 色 剂 ， 而 且 在 医
２ ． ２ ． ２沸 水 浴 碱 处 理 时 问 对 结 果 的 影 响
４ 郝 常 明． 罗袜 ． 红 曲制 品的桔 霉素 （ ｅ ｉ ｔ ｒ ｉ ｎ ｉ ｎ ） ｆ ｎ ＇ ］ 题 及应 对措 施 ． 中 国食 品添剂． ２ ０ ０ ２ （ １ ） ： ３ ０ — ３ ３
红曲中桔霉素的Ames试验
红曲中桔霉素的Ames试验杜新芳;陈运中【期刊名称】《湖北农业科学》【年(卷),期】2012(51)8【摘要】Ames test was applied to preliminarily study the mutagenicity of citrinin in monascus by observing the reverse mutation bacteria number of histidine-defective Salmonella typhimurium TA97, TA98, TA100 and TAI02 treated by 0.2、 1.0、 5.0、25.0 μg/vessel citrinin. Results showed that the reverse mutation bacteria number of treatment groups were less than two times of that in blank control; and no dose-response was presented. The test result was negative, indicating that citrinin had no mutagenicity under the experimental conditions.%采用鼠伤寒沙门氏菌试验(Ames试验),通过观察0.2、1.0、5.0、25.0 μg/皿桔霉素处理对鼠伤寒沙门氏菌组氨酸缺陷型菌株TA97、TA98、TA100、TA102回复突变的影响,检测红曲中桔霉素的致突变性.结果表明,桔霉素受试物组回变菌落数均未超过自发回变菌落数的2倍,亦未呈现剂量反应关系,试验结果为阴性,红曲中桔霉素未表现出致突变性.【总页数】3页(P1658-1660)【作者】杜新芳;陈运中【作者单位】武汉工业学院食品科学与工程学院,武汉430023;武汉工业学院食品科学与工程学院,武汉430023【正文语种】中文【中图分类】Q319+.33【相关文献】1.红曲菌中桔霉素的控制策略及研究进展 [J], 李贞景;薛意斌;刘妍;徐晗;任志远;王昌禄2.红曲中桔霉素的检测控制及无桔霉素红曲产业化 [J], 唐僖;宋航3.以合成桔霉素的关键基因为靶标的PCR检测方法与UPLC法检测红曲中桔霉素含量的一致性分析 [J], 朱丽萍;冯鎏;黄艳春;邵彦春4.16个产地红曲中洛伐他汀及桔霉素测定 [J], 齐方圆;任丹;黄紫妍;秦路平;朱波5.用培养条件改进紫红曲NTU601中红曲菌素K，Y-氨基丁酸，和桔霉素的产量[J], 乃用因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。
红曲中桔霉素的分析检测
各国的桔霉素检测方法
香港中文大学Hin-chung Wang等采用先 酸化沉淀，将滤出液冷冻干燥后再相继用 95%的乙醇和乙酸乙酯萃取，蒸干后溶于 苯，用色谱柱分离，收集相关部分进行 TLC分析
荷兰科学家Monica等用等体积的氯仿和甲醇 萃取红曲样品，萃取液经真空浓缩至干、溶解 于流动相，进行HPLC分析
桔霉素的形成机理
在红曲霉培养时,首先由一个乙 酰辅酶A 分子和四个丙二酰辅酶A 分子缩合成戊酮,然后分经两条途 径:一条途径是此戊酮再与丙二酰 辅酶A 分子缩合成己酮,最后生成 红曲色素；另一途径是此戊酮经甲 基化、缩合、还原、烷基化、还原、 氧化、脱水等步骤,最后生成桔霉 素。
桔霉素的处理方法：1)加热处 理；2)氧化处理；3)微波处理。
流动相pH
• 根据大多数文献资料，流动相的pH都设定 在2.5。这主要是因为，当桔霉素溶液的pH 为2.5时，桔霉素呈非离子状态，在荧光检 测器检测时信号最强.
在不同的流动相配比条件下桔霉素与其它杂 质的分离效果比较
桔霉素的三个最大吸收峰： 222.6nm、254nm、325nm
柱温 : 2 8℃
6.紫外 检测
红曲样品双向展开示意图
第二相
第 一 相
高效液相色谱法
高效液相色谱法能精确测定红曲中桔霉素 含量，采用紫外检测器，需对样品进行预 处理和板层析，最低检测浓度为１mg/L； 采用荧光检测器，由于桔霉素本身具有在 激发态下产生荧光的特性，而其它色素在 这一波长范围内不具备激发荧光的条件， 因而不需对样品进行预处理，桔霉素的测 定也不受干扰，检测结果的重现性好。
底物显色反应
• 每孔加反应底物100μL （ 40mg邻苯二胺溶于 100ml，pH5.0，0.1mol/l柠檬酸-0.2mol/l磷酸氢 二钠缓冲溶液，再加入150μLH2O（ 现配现用）， 37℃避光反应30min，每孔50μL，2mol/l硫酸终 止反应，5min后以空白对照孔调零，490nm测吸光 值。
红曲霉产色素和桔霉素影响因素的研究进展
DOI ：10.13746/j.njkj.2017199基金项目：湖北工业大学2015年校级大学生创新创业训练计划培育项目（201510500045）。
收稿日期：2017-07-17作者简介：黄娟，女，本科；姚若一，女，本科；黄邵培，女，本科；刘思芬，女，本科。
通讯作者：邓颖，女，讲师，研究方向：生物工程，E -mail ：24094633@ 。
优先数字出版时间：2017-11-29；地址：/kcms/detail/52.1051.TS.20171129.1603.008.html 。
红曲霉产色素和桔霉素影响因素的研究进展黄娟，姚若一，黄邵培，刘思芬，邓颖，王伟平（湖北工业大学生物工程与食品学院，湖北武汉430068）摘要：红曲霉是我国应用广泛的微生物菌种，其次级代谢产物在食用和药用方面有重要的利用价值。
其中红曲色素广泛应用于食品着色和酿酒，但是红曲霉也会产生对肾脏有毒害作用的真菌毒素桔霉素，因此很有必要找出与高产红曲色素低产桔霉素相关的影响因素。
从菌种、培养基（氮源、碳源、金属离子、pH 值）、培养条件（光照、温度、氧溶度）等方面综述了高产红曲色素低产桔霉素的影响因素与培养条件，以便于开发生产高产红曲色素低产桔霉素的产品。
关键词：红曲霉；红曲色素；桔霉素；影响因素中图分类号：Q93-3；TQ925.7文献标识码：A文章编号：1001-9286（2018）02-0109-04Research Progress in the Factors Influencing the Productionof Pigment and Citrinin by MonascusHUANG Juan,YAO Ruoyi,HUANG Shaopei,LIU Sifen,DENG Ying and WANG Weiping(School of Food and Biological Engineering,Hubei University of Technology,Wuhan,Hubei 430068,China)Abstract :Monascus ,a microbial strain,is widely used in China and its secondary metabolites have important use values in food and medicinal fields.Monascus pigments are widely used in food coloring and wine-making.However,Monascus could also produce my-cotoxin citrinin which is harmful to the kidney.Accordingly,it ’s necessary to find the factors related to high-yield of pigment and low-yield of citrinin.In this paper,the influencing factors were summarized from the aspects of microbial species,culture mediums (nitrogen source,carbon source,metal ions,pH values),and culture conditions (light,temperature,and oxygen solubility),which was helpful for developing Monascus product with high-yield of pigment and low-yield of citrinin.Key words :Monascus ;Monascus pigment;citrinin;influencing factors红曲霉是散囊菌目中的一属子囊菌曲霉科真菌，红曲霉利用各种碳源和氮源合成红曲色素、洛伐他汀、γ-氨基丁酸、桔霉素等代谢产物。
00-红曲抑菌物质橙色素与桔霉素的研究
天津轻工业学院硕士学位论文红曲抑菌物质橙色素与桔霉素的研究姓名：宫慧梅申请学位级别：硕士专业：发酵工程指导教师：赵树欣2001.12.1本文从红曲的抑菌作用出发，重点研究了红曲中的橙色素和桔霉素。
主要研究内容和结果如下：（１）利用滤纸片法和管碟法确定了红曲的抑菌谱・纽曲７０％乙醇和水溶液浸提物对蜡样芽孢杆菌、枯草芽孢杆菌等革兰氏阳性菌具有较强的抑制作用，对革兰氏阴性菌、霉菌和酵母菌没有抑制效果。
）～（２）利用吸附柱分离三种色素，并用ＴＬＣ法纯化。
ｆ刮取相应的色素点，７０％乙醇溶解，浓缩，进行抑菌实验，证实橙色素是主要的抑菌物质，对细菌具有较强的抑制效果，其抑菌性与其吸光度呈正比变化，橙色素对酵母菌和霉菌无抑制效果ａ１／７（３）对橙色素进行了初步研究，橙色素可以氧化为黄色素。
，且氧化剂的浓度越大，黄色素生成率越高；７氮源是影响橙色素产量的一个主要因素。
ｆ以ＮＨ．ＣＩ为氮源，确定其最适添加量为０．０１％。
）—７（４）确定了薄层层析双相展开的方法检测红曲中的桔霉素。
／７０％乙醇提取液的展开剂分别为氯仿：丙酮（９：１），甲苯：乙酸乙酯：甲酸（６：３：１）：水溶液提取液的展开剂为二氯甲烷：丙酮（９：１），氯仿：甲醇：水（１６：６：Ｏ．５）。
该方法的最小检出量可达０．１微克，回收率和重现性均较好，且不需要复杂的提取过程，方法简单、易行，适于生产厂家使用。
）（５）利用光照、微波和氧化剂等处理方式，研究了减少红曲产品桔霉素的方法。
关键词，红曲雾抑菌物质桔霉素红曲色袤薄层层析法√Ｘ＼Ｉ、／＼，ＡｂｓｔｒａｃｔＴｈｅｄｉｓｓｅｒｔａｔｉｏｎｆｏｃｕｓｅｓｏｎｔｈｅａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓｕｂｓｔａｎｃｅｓｐｒｏｄｕｃｅｄｂｙＭｏｎａｓｃｕｓ，ｒｅｓｅａｒｃｈｃｏｎｔｅｎｔｓａｎｄｒｅｓｕｌｔｓａｒｅａｓｏｒａｎｇｅｐｉｇｍｅｎｔａｎｄＣｉｔｒｉｎｉｎ．Ｔｈｅｍａｉｎｆｏｌｌｏｗｓ：（１）ＤｉｓｃｐａｐｅｒｓａｎｄＯｘｆｏｒｄｃｕｐｓｗｅｒｅｕｓｅｄｔｏａｓｃｅｒｔａｉｎｂａｃｔｅｒｉｏｓｔａｔｉｃｅｆｆｅｃｔｏｆ７０％ｅｔｈａｎｏｌａｎｄｗａｔｅｒａｓｓｏｌｖｅｎｔ，ｔｈｅｅｘｔｒａｃｔｉｏｎｉｎｈｉｂｉｔｅｄＨｏｎｇｑｕ．ＵｓｉｎｇＢａｃｉｌｌｕｓｓｕｂｔｉｌｉｓ，ＢａｃｉｌｌｕｓｃｅｒｅｕｓａｎｄＳｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓａｕｒｅｕｓａｎｄｈａｄｎｏｅｆｆｅｃｔａｎｄａｌｇａｅ．ｏｎＥ．ｃｏｌｉ，Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ．Ｔｙｐｈｉ，ｙｅａｓｔｓ（２）Ｈｏｎｇｑｕｃｏｎｔａｉｎｓｔｈｒｅｅｐｉｇｍｅｎｔｓ，ｓｕｃｈａｓｒｅｄ，ｏｒａｎｇｅ，ａｎｄｙｅｌｌｏｗｐｉｇｍｅｎｔｓ．Ｔｈｅｔｈｒｅｅｐｉｇｍｅｎｔｓｗｅｒｅｓｅｐａｒａｔｅｄｂｙａｂｓｏｒｐｔｉｏｎｃｏｌｕｍｎｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈ．Ｔｈｅｎ，ＴＬＣｗａｓｕｓｅｄｔｏｐｕｆｆｆｙｔｈｅｍ，ａｎｄａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔｓｗｅｒｅｍａｄｅｔｏｄｅｆｉｎｅｗｈｉｃｈｗａｓｔｈｅｍａｉｎａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓｕｂｓｔａｎｃｅ．Ｒｅｓｕｌｔｓｓｈｏｗｅｄ，ｏｒａｎｇｅｐｉｇｍｅｎｔｗａｓｔｈｅｍａｊｏｒａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓｕｂｓｔａｎｃｅ，ａｎｄｉｔｃｏｕｌｄｉｎｈｉｂｉｔｂａｃｔｅｒｉａ，ｂｕｔｈａｄｎｏｅｆｆｅｃｔｏｎｙｅａｓｔｓａｎｄａｌｇａｅ．Ｔｈｅｄｉａｍｅｔｅｒｏｆｔｈｅｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎｚｏｎｅｗａｓｄｉｒｅｃｔｌｙｐｒｏｐｏｒｔｉｏｎａｌｔｏｔｈｅｖａｌｕｅｏｆａｂｓｏｒｐｔｉｏｎｏｆｏｒａｎｇｅｐｉｇｍｅｎｔ．（３）Ｏｒａｎｇｅｐｉｇｍｅｎｔｃｏｕｌｄｂｅｏｘｉｄｉｚｅｄｗｉｔｈｈｙｄｒｏｇｅｎｐｅｒｏｘｉｄｅｔｏｙｅｌｌｏｗｐｉｇｍｅｎｔ．ＣｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎｏｆＨ２０２ｗａｓｐｒｏｐｏｒｔｉｏｎａｌｔｏｃｒｅａｔｉｏｎｏｆｙｅｌｌｏｗｐｉｇｍｅｎｔ．ＴｈｅｑｕａｎｔｉｔｙｏｆｏｒａｎｇｅｐｉｇｍｅｎｔｗａｓｉｎｆｌｕｅｎｃｅｄｂｙｔｈｅｎｉｔｒｏｇｅｎＳｏｌｌｒｃｅｏｆｔｈｅｃｕｌｔｕｒｅｍｅｄｉｕｍ．（４）ＴＬＣｍｅｔｈｏｄｗａｓｓｅｔｕｐｔｏｄｅｔｅｃｔＣｉｔｒｉｎｉｎｉｎＨｏｎｇｑｕ．Ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎｂｙ７０％ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ—ｅｔｈａｎｏｌ，ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓｗｅｒｅｐｅｒｆｏｒｍｅｄ，ｉｎｏｎｅｄｉｒｅｃｔｉｏｎ，ｗｉｔｈａｃｅｔｏｎｅ（９：１，ｖ／ｖ），ａｎｄｔｈｅｎｔｏｌｕｅｎｅ－ｅｔｈｙｌａｃｅｔａｔｅ—ｆｏｒｍｉｃａｃｉｄ（６：３：１，ｖ／Ｖ／ｖ）．Ｓａｍｐｌｅｓｗａｓｅｘｔｒａｃｔｅｄｂｙｗａｔｅｒ，ｔｈｅｅｘｔｒａｃｔｉｏｎｗａｓｄｅｖｅｌｏｐｅｄｉｎｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ—ａｃｅｔｏｎｅ（９：１，ｖ／ｖ），ｔｈｅｎｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ－ｍｅｔｈａｎｏｌ－ｗａｔｅｒ（１６：６：０．５、．ＭｉｎｉｍｉｚｅｑｕａｎｔｉｔｙｏｆＣｉｔｒｉｎｉｎｄｅｔｅｃｔｅｄｉｓ０．１ｕｇ．（５）ＳｔｕｄｙｏｎｄｅｃｒｅａｓｅｏｆＣｉｔｒｉｎｉｎｉｎＨｏｎｇｑｕｗａｓｃｏｎｄｕｃｔｅｄ．Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：Ｍｏｎａｓｃｕｓ，ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓｕｂｓｔａｎｃｅ，ＣｉｔｒｉｎｉｎＭｏｎａｓｃｕｓｐｉｇｍｅｎｔｓＴｈｉｎ—ＬａｙｅｒＣｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ墨堡量三些兰堕堡主兰堕兰兰——————————————一Ｉ．前言１．１红曲概述红曲古代称为丹曲，是以红曲霉为主的一种独特的酒曲，它具有耐酸、耐高温特性，在工艺制造上也有独到之处。
桔霉素的定性及定量测定方法研究进展
桔霉素的定性及定量测定方法研究进展
连喜军;鲁晓翔;刘勤生;薛璐
【期刊名称】《环境与健康杂志》
【年(卷),期】2007()11
【摘要】桔霉素是青霉、曲霉和红曲霉等丝状霉菌代谢产生的一种毒素,这些霉菌主要污染饲料和谷类食品。
人和动物食用含用桔霉素的食物后会造成肝肾损伤。
我国红曲中桔霉素的发现大大影响了该产业的发展,已经成为红曲产品走向国际化的最大障碍。
解决这一问题需要我国尽早制订桔霉素定性和定量测定的国标方法。
笔者综述了国内、外桔霉素含量测定的定性、定量方法及测定前样品的预处理方法,为我国食品安全、环境保护等行业的发展提供借鉴的依据。
【总页数】3页(P935-937)
【关键词】桔霉素;定性;定量
【作者】连喜军;鲁晓翔;刘勤生;薛璐
【作者单位】天津商业大学食品科学与工程系天津市食品生物技术重点实验室【正文语种】中文
【中图分类】Q949.32;TS262.12
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不同红曲菌中红曲色素与橘霉素的比较分析
不同红曲菌中红曲色素与橘霉素的比较分析刘姣;周有祥;徐琪;李利;杨洁;彭立军【期刊名称】《食品科学》【年(卷),期】2018(039)018【摘要】红曲菌可产生红曲色素(Monascus pigments,Mps)等多种有益的次级代谢产物,但部分红曲菌产生的橘霉素(citrinin,CIT)引起了人们对红曲产品安全性的关注.本研究以22株红曲菌(含14株模式菌株)为研究材料,通过复合萃取剂前处理方法和超高效液相色谱法分析其发酵红曲米中Mps和CIT含量,结果表明13株菌可同时产生Mps和CIT,4株菌只产生CIT不产生Mps,5株菌既不产Mps也不产CIT,Mps产量最高的菌株是紫色红曲菌3.4443,CIT产量最高的菌株是橙色红曲菌3.4384.利用主成分分析发现在产Mps和CIT的红曲菌株中,黄、橙色素与橘霉素呈正相关,而红色素与橘霉素呈负相关.该结果可为系统分析红曲菌株代谢产物差异,高产Mps产品开发提供参考.【总页数】6页(P94-99)【作者】刘姣;周有祥;徐琪;李利;杨洁;彭立军【作者单位】湖北省农业科学院农业质量标准与检测技术研究所,湖北武汉430064;湖北省农业科学院农业质量标准与检测技术研究所,湖北武汉 430064;长江大学生命科学学院,湖北荆州 434023;长江大学生命科学学院,湖北荆州 434023;湖北省农业科学院农业质量标准与检测技术研究所,湖北武汉 430064;湖北省农业科学院农业质量标准与检测技术研究所,湖北武汉 430064【正文语种】中文【中图分类】TS207.3【相关文献】1.橙色红曲菌及其pksCT基因缺失株液态发酵产橘霉素及色素的变化 [J], 张淑云;黄志兵;许杨;李燕萍2.不产桔霉素高产红曲色素的基因工程红曲菌株构建 [J], 李琦;高健信;陈福生;李牧3.碳氮源对不同特性红曲菌株L、Idu产色素及桔霉素的影响 [J], 陈慎;黄颖颖;陆东和;杨成龙4.乙醇-硫酸铵双水相萃取紫色红曲菌发酵液中的红曲色素及其稳定性分析 [J], 孔维宝;杨树玲;杨洋;陈冬;郭保民;张爱梅;牛世全5.不同红曲菌株产麦角固醇、色素及桔霉素的比较分析 [J], 何坤;周有祥;邵彦春;陈福生因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。
红曲液态发酵高产色素低产桔霉素的工艺条件
红曲液态发酵高产色素低产桔霉素的工艺条件陈蕴;夏永军;许赣荣;胡文林;杨晓暾【期刊名称】《食品与发酵工业》【年(卷),期】2007(033)010【摘要】通过优化液态发酵过程及提取精制过程中的相应措施,可有效降低红曲桔霉素含量.优化后的小型发酵罐主要工艺条件是:精选氮源(大豆水解液为佳);合理的通风量和搅拌转速[小型罐通风强度1.0 L/(L·min),转速200 r/min];在较高的温度下发酵(36℃);尽可能缩短发酵时间(96h);成熟发酵液在过滤前调节pH,使色素沉淀,从而与桔霉素分离.所得到红曲红色价分别为2 000U/g、10 000 U/g,桔霉素含量分别为0.282mg/kg和1.373 mg/kg(折算为500U/g时的桔霉素含量为0.075mg/kg和0.067mg/kg),均低于红曲色素日本标准中桔霉素含量的限量指标(0.2 mg/kg即500 U/g).说明通过发酵工艺及提取精制的优化,在不影响色素高产的情况下可将红曲色素中的桔霉素含量降至理想的水平.【总页数】4页(P10-13)【作者】陈蕴;夏永军;许赣荣;胡文林;杨晓暾【作者单位】江南大学工业生物技术教育部重点实验室,江苏无锡,214122;江南大学工业生物技术教育部重点实验室,江苏无锡,214122;江南大学工业生物技术教育部重点实验室,江苏无锡,214122;广东东莞天益生物工程有限公司,广东东莞,523521;广东东莞天益生物工程有限公司,广东东莞,523521【正文语种】中文【中图分类】TS2【相关文献】1.高产色素低产桔霉素红曲霉菌株的筛选、鉴定和抑菌性分析 [J], Marey Rehab;谷佳欢;许楚旋;蒋冬花2.高产红曲色素低产桔霉素紫色红曲霉转化子筛选与代谢产物分析 [J], 许楚旋;任浩;章婷;冯青青;吴巧玉;蒋冬花3.不同液态发酵基质对红曲霉产红曲色素及桔霉素的影响 [J], 吴宏;代文婷;连喜军;郭安民;吴洪斌4.高产橙黄色素低产桔霉素红曲菌的液态发酵条件优化 [J], 周珂; 严鹏程; 胡永丹5.不同温度对红曲霉液态发酵合成红曲黄色素及桔霉素的影响 [J], 况嘉铀;屈廷啟;韦胜;王伟平因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。