第二十章氨基酸蛋白质和核酸ppt课件PPT.ppt

NH CH C OH
N端
二肽 肽键
C端
多肽 蛋白质 相对分子质量>10000的多肽
多肽的命名：
O
O
• •
•
C“CN链端端端酸中在作在”其右母左字它体，改氨为基H “酸2N 酰C (H ”甘甘2C –氨丙酰N –H 丝丙C C )氨(H H G3酰lyC -丝AN la氨H -C C S酸eH H rC 2)O O H OH
20.3 蛋白质 (proteins)
纤维蛋白 不溶于水 蚕丝 毛发 蛋白质 球蛋白 溶于水 酶 蛋白激素
结合蛋白 蛋白质 + 非氨基酸部分 辅基: 碳水化合物、脂质、核酸 (辅基)
或磷酸等 血红蛋白中的辅基：血红素
蛋白质的结构 一级、二级、三级、四级 立体结构
一级结构：氨基酸单位的种类、数目及 排列顺序
7.59 5.48
HO
CH2CHCOOH 5.67
NH2
CH2CHCOOH 5.88
N
NH2
COOH
N H
H
HO
COOH
N H
H
6.30 6.33
必需氨基酸：缬氨酸、亮氨酸、苏氨酸等
8种氨基酸 天门冬氨酸 酸性 赖氨酸
谷氨酸 氨基酸 精氨酸 20.1.2 氨基酸的制法 组氨酸
碱性 氨基酸
(1) α–卤代酸的氨解
HO
CH3 C C OH
NH2
丙氨酸
(alanine) 图 20.1 丙氨酸的分子模型
分子中含有－NH2和－COOH两种官能团。
20.1.1 氨基酸的命名和构型 根据氨基连在C链上的位次不同分为 α,β,γ,……–氨基酸 系统命名法：作－为NH母2体作为取代基，羧酸
CH3CHCH2CHCOOH
H2N(CH2)4CHCOOH
*苯丙氨酸 (phenylalanine)
酪氨酸(tyrosine)
*色氨酸 (tryptophan)
脯氨酸 (proline) 羟基脯氨酸 (hydroxyproline)
组 His
苯丙 Phe
酪 Tyr 色 Trp
脯 Pro
羟脯 Hyp
N
N CH2CHCOOH
H
NH2
C6H5CH2CHCOOH
NH2
20.1.3 氨基酸的性质N H 2
苯丙N H 氨2 酸
(1) 羧基的反应
(2) 氨基的反应
பைடு நூலகம்
(3) 两性和等电点
―NH2 ―COOH 两性化合物 内盐 偶极离子
H N H C R H C O O H H 3 O +H N H C R H C O O O HH NC R H C O O
H
阳离子
H
偶极离子
α–卤代酸 氨 α–氨基酸
C H 3 C H C O O H + 2 N H 3H 2 O ,2 5 ℃ C H 3 C H C O O H + N H 4 B r
B r
(2) Gabrial 合成法
丙N 氨H 2 酸
α–卤代酸酯 邻苯二甲酰亚胺的钾盐 α–氨基酸
O
O
NK + CH2CO2C2H5 △
第二十章氨基酸蛋白质和核酸ppt课件
20.3 蛋白质 20.4 核酸 20.4.1 糖组分 20.4.2 碱基组分 20.4.3 核苷 20.4.4 核苷酸
生命的最基本的物质： 蛋白质、核酸、多糖和脂质 蛋白质是由20多种氨基酸构成
20.1 氨基酸(amino acids)
氨基酸：取羧代酸后C 的链化上合的物氢。原子被－NH2
酸性氨基酸: [负离子] > [正离子] 溶液：弱酸性 pH < 7 加酸 [负离子] ＝[正离子] 偶极离子形式存在 pI为较小的pH。
等电点时 溶解度 最小 分离提纯 电泳技术
(4) 与水合茚三酮反应 水合茚三酮 碱性溶液 加热
氧化、脱氨、脱羧 蓝紫色 鉴定
O
O H O
O H
2
O H+R C H C O 2H
H
阴离子
pH < 7 (质子化)
pH
当溶液为某一pH时
pH > 7 (去质子)
[阴离子] ＝ [阳离子]
偶极离子浓度最大
等电点 (isoelectric point) (pI) 电场中氨基酸向阴极、阳极迁移的速度相等
各种氨基酸中的氨基和羧基的相对强度
和数目不等，不同氨基酸的pI不同。
中性氨基酸: pI: 5.0~6.3 酸性氨基酸 溶液：pH < 7 pI: 2.8~3.2 碱性氨基酸 溶液： pH > 7 pI: 7.6~10.6
NH2
谷
HOOCCH2CH2CHCOOH 3.22
Glu 天冬A–snNH2
NH2
H2NCOCH2CHCOOH
NH2
5.41
谷酰胺(glutamine) 谷G–NlnH2
*赖氨酸(lysine)
赖 Lys
羟基赖氨酸
羟赖
(hydroxylysine) Hxyl
H2NCOCH2CH2CHCOOH 5.70
CH3 NH2
4–甲基–2–氨基戊酸 (亮氨酸)
NH2
2,6–二氨基己酸 (赖氨酸)
HOOCCH2CH2CHCOOH
2–氨基戊N 二H 酸2 (谷氨酸)
天门冬氨酸 (aspartic acid)
谷氨酸 (glutamic acid)
天门冬酰氨 (asparagine)
天冬 Asp
HOOCCH2CHCOOH 2.98
N CH2CO2C2H5
O
Cl
O
①KOH,H2O CH2COOH +
② H+
NH2
(3) Strecker 合成法
C CO OO OH H+C2H5OH
醛 NH3 HCN α–氨基腈 水解 α–氨基酸
C 6 H 5 C H 2 C H O H N C H N 3 C 6 H 5 C H 2 C H C N ① N a ② O H H ,H + 2 O C 6 H 5 C H 2 C H C O O H
NH2
H2N(CH2)4CHCOOH 9.74
NH2
H 2N C H 2C H C H 2C H 2C H C O O H9.15
O H
N H 2
精氨酸(arginine)
精 Arg
H 2NC N H C H 2C H 2C H 2C H C O O H10.76
N H
N H 2
组氨酸 (histidine)
A B
图20.2 牛胰岛素的一级结构
蛋白质的二级结构 在空间的优势构象及所呈现的形状
N
+ R C H O
O
N H 2
OO
(250).受2 多热反肽应(polypeptide(s蓝) 紫色)
+C O 2+3H 2O
一分子α–氨基酸的氨基 脱水 酰胺键 另一分子α–氨基酸的羧基
肽(peptides) 肽键
R
O
R'
O
H2N
CH
C
+ NH OH
CH
C OH
H
－H2O
R
O
R'
O
H2N CH C