第二十章氨基酸蛋白质和核酸ppt课件PPT.ppt
合集下载
chapt-19-氨基酸、多肽、蛋白质和核酸
的形状、距离与特定的生理作用有关。
4、若干分子堆叠形成 n根纤维蛋白链扭成股，n股又扭成绳状
n根链累在一起形成球状
二、蛋白质的性质：
1、
等电点 ： （ 分子中仍存在游离NH2、COOH、OH、
SH及其他酸性或碱性的基团）
胶体性质: 分子颗粒直径在0.1－0.001um(胶粒幅度内)
表面带电,同电排斥，隔开不粘合。
C6H5CH2OCONHCHCONHCHCOOCH2C6H5
R
R'
H2, Pd/C
+
NH C NH
O
NH2CHCONHCHCOOH
R
R'
4 多肽的固相合成
H2, Pd/C
R
+ HO
NaOH NHBoc
Cl O
R
O
NH2
O
R'
A NHBoc
O
RO
O
N
OH
NHBoc
R'
R O NHBoc
O
A=羧 基 活 化 剂
R'
R
多次重复，连续检测 断下来的氨基酸 (5-6个可靠 ）
只有 靠近游离羧基一端 的肽键被水解
二、多肽的合成：
要求：
氨基酸按一定的次序连接起来 达到一定分子量 不外消旋化
氨基酸 A 和 B
A－A，B－B，A－B 和 B－A
要得到 A－B:
保护 A 的NH2和 B 的COOH
1. COOH的保护
H2O，OH H COOCH3 COOC2H5H2O，OH H
OH OH
腺苷 O
NH
CH2OH O
N
O
OH OH 尿苷
4、若干分子堆叠形成 n根纤维蛋白链扭成股，n股又扭成绳状
n根链累在一起形成球状
二、蛋白质的性质：
1、
等电点 ： （ 分子中仍存在游离NH2、COOH、OH、
SH及其他酸性或碱性的基团）
胶体性质: 分子颗粒直径在0.1－0.001um(胶粒幅度内)
表面带电,同电排斥，隔开不粘合。
C6H5CH2OCONHCHCONHCHCOOCH2C6H5
R
R'
H2, Pd/C
+
NH C NH
O
NH2CHCONHCHCOOH
R
R'
4 多肽的固相合成
H2, Pd/C
R
+ HO
NaOH NHBoc
Cl O
R
O
NH2
O
R'
A NHBoc
O
RO
O
N
OH
NHBoc
R'
R O NHBoc
O
A=羧 基 活 化 剂
R'
R
多次重复，连续检测 断下来的氨基酸 (5-6个可靠 ）
只有 靠近游离羧基一端 的肽键被水解
二、多肽的合成：
要求：
氨基酸按一定的次序连接起来 达到一定分子量 不外消旋化
氨基酸 A 和 B
A－A，B－B，A－B 和 B－A
要得到 A－B:
保护 A 的NH2和 B 的COOH
1. COOH的保护
H2O，OH H COOCH3 COOC2H5H2O，OH H
OH OH
腺苷 O
NH
CH2OH O
N
O
OH OH 尿苷
有机化学ppt-氨基酸蛋白质
蛋白质能够形成稳定亲水胶体溶液，主要有两方面的原因： 形成保护性水化膜。粒子带有同性电荷。
如果改变条件，破坏蛋白质的稳定因素，就可以使蛋白质分 子从溶液中凝聚并析出。这种现象称为蛋白质的沉淀。
盐析法：在蛋白质溶液中加入大量盐[如 NaCl、硫酸铵、 Na2SO4等]，由于盐既是电解又是亲水性的物质，它能破坏蛋白 质的水化膜，因此当加入的盐达到一定的浓度时，蛋白质就会从 溶液中沉淀析出，盐浓度变稀时蛋白质溶解，为可逆沉淀。
2.氨基酸的分类
(1)据氨基和羧基的相对位置分为α-氨基酸、β-氨基酸 和γ—氨基酸，与人关系最为密切的是α-氨基酸。
R αCH COOH NH2
α 氨基酸
R β CH α CH2COOH NH2
β 氨基酸
R γ CH β CH2αCH2COOH NH2
γ 氨基酸
（2）按分子中氨基和羧基的数目分为
系统命名法： 氨基酸的命名可以采用系统命名法，与羟基酸的命名相似 ，即以羧酸为母体，氨基为取代基，称为“氨基某酸”。 氨基的位置，习惯上用希腊字母α、β、γ等来表示，并写在 氨基酸名称前面。
CH3CH CHCOOH CH3 NH2
α-氨基--甲基丁酸
CH2CH COOH NH2
α-氨基--苯基丙酸
习惯命名法： 氨基酸多根据其来源或某些特性使用俗名，有时还用中文 或英文缩写符号表示。 α-氨基乙酸因具有甜味俗名甘氨酸，中文缩写为“甘”， 英文缩写为“Gly”。天门冬氨酸是因最初是从植物天门冬的幼 苗中分离出来而得名，中文缩写“天”， 英文缩写为“Asp”。
负离子存在。在一定介质时，主要以两性离子存在。
R CH COOH
NH3+ （Ⅰ） 正离子
OH- R CH COO- OH-
如果改变条件，破坏蛋白质的稳定因素，就可以使蛋白质分 子从溶液中凝聚并析出。这种现象称为蛋白质的沉淀。
盐析法：在蛋白质溶液中加入大量盐[如 NaCl、硫酸铵、 Na2SO4等]，由于盐既是电解又是亲水性的物质，它能破坏蛋白 质的水化膜，因此当加入的盐达到一定的浓度时，蛋白质就会从 溶液中沉淀析出，盐浓度变稀时蛋白质溶解，为可逆沉淀。
2.氨基酸的分类
(1)据氨基和羧基的相对位置分为α-氨基酸、β-氨基酸 和γ—氨基酸，与人关系最为密切的是α-氨基酸。
R αCH COOH NH2
α 氨基酸
R β CH α CH2COOH NH2
β 氨基酸
R γ CH β CH2αCH2COOH NH2
γ 氨基酸
（2）按分子中氨基和羧基的数目分为
系统命名法： 氨基酸的命名可以采用系统命名法，与羟基酸的命名相似 ，即以羧酸为母体，氨基为取代基，称为“氨基某酸”。 氨基的位置，习惯上用希腊字母α、β、γ等来表示，并写在 氨基酸名称前面。
CH3CH CHCOOH CH3 NH2
α-氨基--甲基丁酸
CH2CH COOH NH2
α-氨基--苯基丙酸
习惯命名法： 氨基酸多根据其来源或某些特性使用俗名，有时还用中文 或英文缩写符号表示。 α-氨基乙酸因具有甜味俗名甘氨酸，中文缩写为“甘”， 英文缩写为“Gly”。天门冬氨酸是因最初是从植物天门冬的幼 苗中分离出来而得名，中文缩写“天”， 英文缩写为“Asp”。
负离子存在。在一定介质时，主要以两性离子存在。
R CH COOH
NH3+ （Ⅰ） 正离子
OH- R CH COO- OH-
氨基酸、蛋白质和核酸简幻灯片PPT
紫色物质，用于α-氨基酸 的比色测定和纸层析显色
也可用于α-氨基酸、多肽、蛋白质的鉴别。
2021/5/22
10
2.α-氨基酸的化学性质
3〕氨基和羧基的共同反响
*(4)成肽反响
H 2 N C H C O O H + H 2 N C H C O O HH2O
R 1
R 2
O
肽键
许多氨基酸分子通过 肽键相互连接形成多肽
2〕氨基和羧基的反响 〔1〕与亚硝酸的反响
范斯莱克氨基氮 测定法
RC H C O O H H N O 2RC H C O O H + N 2+ H 2 O
N H 2
O H
测定反响中放出的氮气的体积，可以计算出氨基的含量
〔2〕与2,4-二硝基氟苯反响 (DNFB) NO2
F
R CH COOH
2021/5/22
2021/5/22
2
α-氨基酸的性质 1.α-氨基酸的物理性质
无色晶体，熔点一般高于相应羧酸或胺， 易溶于水，难溶于有机溶剂。
2.α-氨基酸的化学性质
R CH COOH
氨基典型反响
NH2
羧基典型反响
相互影响的特性
2021/5/22
3
2.α-氨基酸的化学性质
1〕两性和等电点
R CH COOH
强碱中主要存在形式
工业上发酵制醇的杂醇即由此产生。
2.α-氨基酸的化学性质
3〕氨基和羧基的共同反响
〔3〕与水合色〔个别例外〕
O
OH N3 + H
+RCCO - O
OH H O
O
O
N
O
O -
水N i合n h 茚y d r 三in 酮 α-a -m 氨in 基o酸a cid P u rp le 罗p ro 曼d u 氏ct(o 紫ry ello w fo rP ro )
氨基酸、蛋白质、核酸幻灯片PPT
天冬酰胺
Leu Phe Cys Thr
Gln Asn
5.48 5.07 5.6
5.Байду номын сангаас6 5.07
构造
名称
缩写
等电点
N H 2 C H 3S (C H 2)2C H C O O H
NH2 HOCH2CHCOOH
*蛋氨酸 5.47
丝氨酸
COOH
脯氨酸
N
H
H O
C H 2 C N H H 2C O O H酪氨酸
NH2 HNCHN(CH2)2CHCOOH
NH3
H 2N N N H 2 C H 2C HC O O
天冬氨酸 谷氨酸
*赖氨酸 精氨酸 组氨酸
Asp Glu
Lys Arg His
2.77 3.22
9.74 10.76 7.59
二、 氨基酸的性质
α-氨基酸都是无色晶体，易溶于水而难溶于无水乙 醇乙醚，由蛋白质水解所得α-氨基酸，除甘氨酸外，都 具有旋光性。他们的α碳原子的构造类型都与L-甘油醛 一样，固都属于L型。
NH2CH2COOH
甘氨酸
5.97
NH2 H3CHC COOH
丙氨酸 6.00
N H 2 (H 3 C )2 H CC HC O O H
*缬氨酸 5.96
NH2 C2H5HC CH COOH
CH3
*异亮氨酸 5.98
Gly Ala Val Ile
构造
名称
缩写
等电点
N H 2
(H 3 C )2 H C H 2 CC HC O O H *亮氨酸
这个颜色反响通常用于α-氨基酸的比色测定和色 层分析的显色。
与
水
氨基酸、蛋白质、核酸PPT下载1
氨基酸
1.定义： 氨基酸是羧酸分子中的烃基上的氢 原子被氨基取代生成的化合物。
例
2.α-氨基酸的通式:
氨基酸中氨基与氨气的化学性质比较接近，都具有一定 的碱性，而羧基具有一定的酸性，它们相互作用，使氨 基酸成为带有正离子和负离子的两性离子，成为内盐， 因此具有类似离子晶体的某些性质。
例
3.物理性质： 常见的氨基酸均为无色晶体，易溶于水， 熔点较高，不易挥发，难溶于有机溶剂。
氨基酸、蛋白质、 核酸
氨基酸简介
氨基酸是构建生物机体的众 多生物活性大分子之一，是构建 细胞、修复组织的基础材料。氨 基酸被人体用于制造抗体蛋白以 对抗细菌和病毒的侵染，制造血 红蛋白以传送氧气，制造酶和激 显微镜下的氨基酸分子 素以维持和调节新陈代谢；氨基 酸是制造精卵细胞的主体物质， 是合成神经介质的不可缺少的前 提物质；氨基酸能够为机体和大 脑活动提供能源，氨基酸是一切 生命之元。
是组成细胞的基础物质。动物的肌
肉、皮肤、血液、乳汁以及发、毛、
蹄、角等都是由蛋白质构成的。蛋 显微镜下的 白质是构成人体的物质基础，它约 蛋白质分子
占人体里除水分外剩余质量的一半。
在生物新陈代谢中起催化作用的酶，
起调节作用的激素，运输氧气的血
红蛋白，以及引起疾病的细菌、病
毒，抵抗疾病的抗体等，都是蛋白
(CH3COO)2Pb 现
蛋 CuSO4 清 Hg(NO3)2
象
中 酒精
加 甲醛
入 加热
H2SO4
__沉__淀__ 又 __沉__淀__ 加 __沉__淀__ 水 __沉__淀__ 现 __沉__淀__ 象
__沉__淀__ __沉__淀溶__解___ _溶__解___ _溶__解___ _不__溶__解_ _不__溶__解_ _不__溶__解_ _不__溶__解_ _不__溶__解_ _不__溶__解_
氨基酸、蛋白质、核酸PPT下载4
3.在施工全过程中，严格按照经招标 人及监 理工程 师批准 的“施 工组织 设计” 进行工 程的质 量管理 。在分 包单位 “自检 ”和总 承包专 检的基 础上， 接受监 理工程 师的验 收和检 查，并 按照监 理工程 师的要 求，予 以整改 。
、4.贯彻总包单位已建立的质量控制 、检查 、管理 制度， 并据此 对各分 包施工 单位予 以检控 ，确保 产品达 到优良 。总承 包对整 个工程 产品质 量负有 最终责 任，任 何分包 单位工 作的失 职、失 误造成 的严重 后果， 招标人 只认总 承包方 ，因而 总承包 方必须 杜绝现 场施工 分包单 位不服 从总承 包方和 监理工 程师监 理的不 正常现 象。
++
H-NHCH2COOH
一定 条件
CH2-C-NHCH2COOH+ H2O NH2
肽键
n H2N-CHCOOH 一定条件
O
[ HN-CH-C ]n
+ nH2O
R
R
多肽
O
-COOH 和 -NH2可以发生脱水反应形成肽键(-C-NH-) ， 2个氨基酸缩合1个H2O形成二肽，3个氨基酸缩合2个H2O形 成三肽…，蛋白质一般由50个以上氨基酸形成，成肽反应属 于取代反应。
主要存在于生物体肌肉、血液、毛发、皮肤、角蹄、酶、 激素、抗体、病毒，在植物中也很丰富，比如大豆、花生、 谷物。是生命的基础，没有蛋白质就没有生命。
10.08.2020
四、蛋 白 质
问题?
在日常生活中，我们经常会吃到各种“蛋”，如水煮蛋、 咸鸭蛋、松花皮蛋等。这些“蛋”明显有别于生鸡蛋。大家 想想 其中蕴含着哪些化学原理？
10.08.2020
五、神奇的蛋白质…酶
第20章 蛋白质和核酸(proteins and nucleic acid)
奋斗，合成的牛胰岛素经过物理化学及生物活性的测定，与天然 的完全相同，这是当时世界上第一次用人工方法合成的与天然产 物完全相同的分子量最大的多肽，牛胰岛素的合成不仅是一项技 术上的成就，更重要的是它使人类在认识生命，揭开生命的奥秘 的伟大历程又前进了一步。 蛋白制是一类含氮的天然的高聚物，由N,C,O,H,有少量S,P, Cu,Mn,Zn,I等元素组成，它是生物体内一切组织的基本组成部分， 细胞内除水外，其余的80%的物质是蛋白质，在生物体内蛋白质 的功能是极其复杂的。 生理作用：负责输送氧气 ——血红蛋白 新陈代谢起调节作用——激素 催化作用——酶 预防疾病的发生（免疫）——抗体 与生物遗传有关——核蛋白（RNA,DNA)
+
H 2N C H C O N H R
鲜红色，比色分析 用已知的丙氨酸做成的比色，从而知道N端是什么氨基
NH2 NH2
应用：1） 在等电点(PI)时，偶极离子浓度最大，氨基酸的溶解度 最小，通过调节溶液的PI值，可以从氨基酸的混合物中分离出某 中氨基酸。 2） 知道等电点，在查什么类型的氨基酸，做鉴定用。 3. 氨基酸的物性和光谱性质 物性：1. ɑ-氨基酸 无色结晶 2.在PI等电点时，两性离子，有极强的静电力 3.由于是偶极离子，难溶于有机溶剂 4.IR: υ –COOH=1600cm-1 υ –NH=3100-2600cm-1（宽）
-10
H 3O ++NH 2CH2 COO = 1.6×10-10 = 6.3 ×10-5
苷胺酸中 -COO碱性基团
+ H 3NCH2 COO - + H 2O + [H 3NCH 2COOH][OH -] Kb = + [H 3NCH 2COO -][H2 O] ka .kb= 10-14 ka =10-14 kb
蛋白质PPT课件
H3C CH COOH
OH H3C CH COOH
+ N2↑
收集反应放出的氮气，可用来测定氨基酸的含量，这种测定氨基
酸含量的方法称为范斯莱克（Van slyke）氨基测定法。
15
§19-1 氨基酸
（2）与甲醛反应
NH 2
甲醛
NHCH 2OH 甲醛
NH 2 HOOC CH2 CH COOH
天门冬氨酸 asp 2-氨基丁二酸
NH 2 HOOC-CH 2 CH2 CH COOH
谷氨酸 glu
酸性的 共2种2-氨9+基2戊二酸 9
§19-1 氨基酸
碱性氨基酸 共2种：
NH 2 H2N-CH2CH2CH2 CH COOH
NH
NH 2
H2N C NH CH2 CH2 CH2 CH COOH
酰基的 共2种 18+2
天门冬酰胺 asp 2-氨-3-氨酰基丁酸
谷酰胺 glu
2-氨-4-氨酰基戊酸
常见的氨基酸 共20种:
在上述氨基酸中，苯丙氨酸、色氨酸、赖氨
酸、蛋氨酸、缬氨酸、苏氨酸、亮氨酸、异亮
氨酸八种氨基酸人体不能自身合成，需要从食
物中摄取。
12
§19-1 氨基酸
二、-氨基酸的构型
组成蛋白质的氨基酸除甘氨酸外，其它氨基酸
分子中碳原子均为手性碳原子，因此都具有旋
光性。大多数-氨基酸都只有一个手性碳原子，其
构型一般用D/L法来标记。若有两个或更多的手 性碳原子，则以距羧基最近的手性碳原子为基准
来标记其构型。
COOH HO H
CH3
L-乳酸
COOH
H2N
H
CH3
L-丙氨酸
《生命中的基础有机化学物质-蛋白质和核酸》人教版高中选修五化学PPT精品课件
NH2
+NaOH →
CH2—COOH NH3+Cl-
盐酸氨基乙酸（这种盐具有酸性）
CH2—COO-Na+ +
NH2
H2O 氨基乙酸钠 (这种盐具有碱性)
一、氨基酸的结构与性质
性质1:具有两性
下列物质中既能与盐酸反应，又能与NaOH溶液反应的是（ D ）
①NaHCO3 ; ②(NH4)2co3; ③Al(OH)3 ;
NH2
谷氨酸 (2-氨基-1,5-戊二酸) HOOC−CH2−CH2−CH−COOH
苯丙氨酸 (α-氨基苯丙酸)
C6H5−CH2−CH−COOH
NH2
NH2
一、氨基酸的结构与性质
组成生物体内的氨基酸只有20余种，它们在结构上的相似之处？不同之处？ 都是α-氨基酸，R-基不相同 人体内不能合成的氨基酸（必需氨基酸）有多少种？ 8种
B．浸入浓硝酸中，观察其颜色是否变为黄色
C．在火中灼烧，闻其是否有烧焦羽毛的气味
D．通过化学方法测其组成中是否含有硫、氮等元素
达标练习
2、酶的正确表述是（ C
）
A．酶是具有催化能力的一类物质
B．酶是活细胞产生的特殊蛋白质
C．酶是活细胞产生的有催化作用的蛋白质
D．酶是活细胞产生的有活性的蛋白质
3、一份唾液淀粉酶能催化100万份淀粉水解，说明酶具有（ B
人教版高中选修五化学课件
蛋白质和核酸
第4章 生命中的基础有机化学物质
讲解人： 时间：
课前导入
蛋白质的存在
主要存在于生物体内:病毒, 细胞,组织,肌体,毛发等的重要组成部分,酶,激素,抗体… 生命活动的主要物质基础。 没有蛋白质就没有生命。 氨基酸是组成蛋白质的基本结构单位。
《蛋白质和核酸》课件
05
核苷酸彻底水解生成磷酸、
06
戊糖和碱基。
07
核酸是最根本的生命的物质基础，
08
是生物用来制造蛋白质的模型。
核酸是由核苷酸聚合而成的。
核酸(核苷酸聚合）
核蛋白
蛋白质
核苷酸
核苷
磷酸
核糖
碱基
D-核糖
D-2-脱氧核糖
嘌呤碱
嘧啶碱
胞嘧啶 胸腺嘧啶 尿嘧啶
腺嘌呤 鸟嘌呤
D-2-脱氧核糖
D-核糖 戊糖：核酸分解所得的戊糖有两种：D-核糖和D-2-脱氧核糖 RNA：核糖核酸(细胞质中) 。 DNA：脱氧核糖核酸(细胞核中)。
(蛋白质分子亚基的空间结构)
各氨基酸按一定的排列顺序通过
对蛋白质分子性质起决定性作用。
肽键联结而成的骨架。侧链
（1）氢键：
（2）盐键：
范德华引力。
1
2
a：氢键 b：盐键 c：疏水作用 d：范德华力
3.蛋白质的空间结构
脯氨酸
赖氨酸
甘氨酸
半胱氨酸
重点练习：命名或写构造式
赖氨酸
1、
2、
赖氨酸
3、
苯丙氨酸或
或
2，6-二氨基己酸
３-苯基-２-氨基丙酸
01
酸碱性和等电点
02
中性氨基酸在水溶液中是以两性
03
离子的形式存在的，
甘氨酰-
端
端
肽键
命名：
以C端氨基酸为母体，
氨基酸称为“某氨酰”，
从左至右加在母体名称前。
(甘-甘)
二肽
其他
依次
甘氨酸
(N-端→C-端)
丙氨酰-
02
三肽
有机化学 22 氨基酸蛋白质和核酸.ppt
H3N CH COO
R
内盐 zwitterions
水溶液中为两性离子
H3N CH COOH
R
Cationic form
OH H3O
H3N CH COO
R
两性离子 Dipolar ion
OH H3O
H2N CH COO
R
Anionic form
氨基酸的等电点 pI：氨基酸处于电中性时的pH值
1932～
1918～
"for his fundamental studies of the biochemistry of nucleic acids, with particular regard to recombinant-DNA"
"for their contributions concerning the determination of base sequences in nucleic acids"
固相合成 (SPPS) Solid-phase peptide synthesis
The Nobel Prize in Chemistry 1984
Robert Bruce Merrifield 1921～
"for his development of methodology for chemical synthesis on a solid matrix"
COOH
H2N
H
CH3
丙氨酸 Ala
COOH
H2N
H
CH3
CH3
亮氨酸 Leu
COOH
H2N
H
CH3 CH3
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
NH CH C OH
N端
二肽 肽键
C端
多肽 蛋白质 相对分子质量>10000的多肽
多肽的命名：
O
O
• •
•
C“CN链端端端酸中在作在”其右母左字它体，改氨为基H “酸2N 酰C (H ”甘甘2C –氨丙酰N –H 丝丙C C )氨(H H G3酰lyC -丝AN la氨H -C C S酸eH H rC 2)O O H OH
20.3 蛋白质 (proteins)
纤维蛋白 不溶于水 蚕丝 毛发 蛋白质 球蛋白 溶于水 酶 蛋白激素
结合蛋白 蛋白质 + 非氨基酸部分 辅基: 碳水化合物、脂质、核酸 (辅基)
或磷酸等 血红蛋白中的辅基：血红素
蛋白质的结构 一级、二级、三级、四级 立体结构
一级结构：氨基酸单位的种类、数目及 排列顺序
7.59 5.48
HO
CH2CHCOOH 5.67
NH2
CH2CHCOOH 5.88
N
NH2
COOH
N H
H
HO
COOH
N H
H
6.30 6.33
必需氨基酸：缬氨酸、亮氨酸、苏氨酸等
8种氨基酸 天门冬氨酸 酸性 赖氨酸
谷氨酸 氨基酸 精氨酸 20.1.2 氨基酸的制法 组氨酸
碱性 氨基酸
(1) α–卤代酸的氨解
HO
CH3 C C OH
NH2
丙氨酸
(alanine) 图 20.1 丙氨酸的分子模型
分子中含有－NH2和－COOH两种官能团。
20.1.1 氨基酸的命名和构型 根据氨基连在C链上的位次不同分为 α,β,γ,……–氨基酸 系统命名法：作－为NH母2体作为取代基，羧酸
CH3CHCH2CHCOOH
H2N(CH2)4CHCOOH
*苯丙氨酸 (phenylalanine)
酪氨酸(tyrosine)
*色氨酸 (tryptophan)
脯氨酸 (proline) 羟基脯氨酸 (hydroxyproline)
组 His
苯丙 Phe
酪 Tyr 色 Trp
脯 Pro
羟脯 Hyp
N
N CH2CHCOOH
H
NH2
C6H5CH2CHCOOH
NH2
20.1.3 氨基酸的性质N H 2
苯丙N H 氨2 酸
(1) 羧基的反应
(2) 氨基的反应
பைடு நூலகம்
(3) 两性和等电点
―NH2 ―COOH 两性化合物 内盐 偶极离子
H N H C R H C O O H H 3 O +H N H C R H C O O O HH NC R H C O O
H
阳离子
H
偶极离子
α–卤代酸 氨 α–氨基酸
C H 3 C H C O O H + 2 N H 3H 2 O ,2 5 ℃ C H 3 C H C O O H + N H 4 B r
B r
(2) Gabrial 合成法
丙N 氨H 2 酸
α–卤代酸酯 邻苯二甲酰亚胺的钾盐 α–氨基酸
O
O
NK + CH2CO2C2H5 △
第二十章氨基酸蛋白质和核酸ppt课件
20.3 蛋白质 20.4 核酸 20.4.1 糖组分 20.4.2 碱基组分 20.4.3 核苷 20.4.4 核苷酸
生命的最基本的物质： 蛋白质、核酸、多糖和脂质 蛋白质是由20多种氨基酸构成
20.1 氨基酸(amino acids)
氨基酸：取羧代酸后C 的链化上合的物氢。原子被－NH2
酸性氨基酸: [负离子] > [正离子] 溶液：弱酸性 pH < 7 加酸 [负离子] ＝[正离子] 偶极离子形式存在 pI为较小的pH。
等电点时 溶解度 最小 分离提纯 电泳技术
(4) 与水合茚三酮反应 水合茚三酮 碱性溶液 加热
氧化、脱氨、脱羧 蓝紫色 鉴定
O
O H O
O H
2
O H+R C H C O 2H
H
阴离子
pH < 7 (质子化)
pH
当溶液为某一pH时
pH > 7 (去质子)
[阴离子] ＝ [阳离子]
偶极离子浓度最大
等电点 (isoelectric point) (pI) 电场中氨基酸向阴极、阳极迁移的速度相等
各种氨基酸中的氨基和羧基的相对强度
和数目不等，不同氨基酸的pI不同。
中性氨基酸: pI: 5.0~6.3 酸性氨基酸 溶液：pH < 7 pI: 2.8~3.2 碱性氨基酸 溶液： pH > 7 pI: 7.6~10.6
NH2
谷
HOOCCH2CH2CHCOOH 3.22
Glu 天冬A–snNH2
NH2
H2NCOCH2CHCOOH
NH2
5.41
谷酰胺(glutamine) 谷G–NlnH2
*赖氨酸(lysine)
赖 Lys
羟基赖氨酸
羟赖
(hydroxylysine) Hxyl
H2NCOCH2CH2CHCOOH 5.70
CH3 NH2
4–甲基–2–氨基戊酸 (亮氨酸)
NH2
2,6–二氨基己酸 (赖氨酸)
HOOCCH2CH2CHCOOH
2–氨基戊N 二H 酸2 (谷氨酸)
天门冬氨酸 (aspartic acid)
谷氨酸 (glutamic acid)
天门冬酰氨 (asparagine)
天冬 Asp
HOOCCH2CHCOOH 2.98
N CH2CO2C2H5
O
Cl
O
①KOH,H2O CH2COOH +
② H+
NH2
(3) Strecker 合成法
C CO OO OH H+C2H5OH
醛 NH3 HCN α–氨基腈 水解 α–氨基酸
C 6 H 5 C H 2 C H O H N C H N 3 C 6 H 5 C H 2 C H C N ① N a ② O H H ,H + 2 O C 6 H 5 C H 2 C H C O O H
NH2
H2N(CH2)4CHCOOH 9.74
NH2
H 2N C H 2C H C H 2C H 2C H C O O H9.15
O H
N H 2
精氨酸(arginine)
精 Arg
H 2NC N H C H 2C H 2C H 2C H C O O H10.76
N H
N H 2
组氨酸 (histidine)
A B
图20.2 牛胰岛素的一级结构
蛋白质的二级结构 在空间的优势构象及所呈现的形状
N
+ R C H O
O
N H 2
OO
(250).受2 多热反肽应(polypeptide(s蓝) 紫色)
+C O 2+3H 2O
一分子α–氨基酸的氨基 脱水 酰胺键 另一分子α–氨基酸的羧基
肽(peptides) 肽键
R
O
R'
O
H2N
CH
C
+ NH OH
CH
C OH
H
－H2O
R
O
R'
O
H2N CH C