中级有机试题模拟(2)

A
一、选择题(15小题,共30分)
1．写出下列转变所需反应条件:
A、(1)加热(2)加热
B、(1)光照(2)光照
C、(1)加热(2)光照
D、(1)光照(2)加热
2．这组共振结构式中，对共振杂化体贡献最小的是：
3．苯胺,甘油,浓H2SO4,硝基苯共热生成喹啉的反应叫：
A、Cannizzaro反应
B、Fischer反应
C、Skraup反应
D、Hantzsch合成
4．下面四种化合物,在NaNH2存在下,哪一种化合物易与苯甲醛发生亲核加成反应。

A、B、C、D、
5．下列化合物中哪种属于甾族:
A、硬脂酸
B、松香酸
C、胆碱
D、胆酸
6．葡萄糖与足量的高碘酸反应后产物是：
A、HCOOH+5HCHO
B、3HCOOH+3HCHO
C、5HCOOH+HCHO
D、CO2+HCHO+4HCOOH 7．具有环戊烷氢化菲骨架的化合物属于:
A、多环芳烃
B、生物碱
C、萜类
D、甾体
8．化合物CH3CH2SH的名称为:
A、硫代乙醇
B、乙硫醇
C、巯基乙烷
D、乙醇硫
9．冰片是主要的医药原料和清凉剂：,它为：
A、双环单萜
B、双环倍半
C、双环双萜
D、双环三萜
10．下列化合物有几种旋光异构体?
A、2种
B、3种
C、4种
D、5种
11．月桂烯分子式(C10H16),它属于:
A、单萜
B、二萜
C、三萜
D、四萜
12．1805年,科学家从鸦片中获得了第一个生物碱,称为:
A、吗啡
B、胆固醇
C、孕甾酮
D、山道年
13．蛋白质的三级结构是:
A、蛋白质填入到酶空腔的方式
B、分子所采取的结构形态
C、氨基酸的排列顺序
D、折叠链所采取的形式
14．必需氨基酸:
A、可在人体内由糖转变而来
B、能在人体内由其他氨基酸转化而来
C、不能在人体内合成,必需从食物获得
D、可在人体内由有机酸转化而来
15．由D-葡萄糖经ß-1，4苷键组成的生化高分子是：
A、直链淀粉
B、支链淀粉
C、纤维素
D、肝糖
二、推导题(6小题,共34分)
1．从吗啡的元素分析数据推出其实验式:C为71.6%,H为6.7%,N为4.9%
2．从某种害虫Hemiptera(半翅目)中提出物质A(C7H12O),具有令人作呕的臭味,将A先臭氧化再用H2O2处理得到B,(C3H6O2)和C(C4H6O4)两酸性物质,A的IR在
3200cm-1~2900cm-1,2750cm-1,1725cm-1,975cm-1有吸收峰,C的NMR在0～9区仅有一个峰。

推出A,B,C的结构式。

3．五个D型己糖,(1)的构型为2R,3S,4R,除(3)外,其他均可用Br2/H2O氧化,(1),(2),(3)能生成相同的脎,(4),(5)能生成相同的脎,把(1)用HNO3氧化得旋光性二酸(A),把(5)用HNO3氧化也得到旋光性二酸(B),(B)与(A)为对映体。

回答:①写出(1)─(5)的开链Fischer投影式
②写出(1)的吡喃型构象式
③写出(3)的呋喃型Haworth式
4．一种D-构型的己糖A(C6H12O6)有旋光性,能还原斐林试剂,并可进行下列反应,试推测A
的结构式
5．D-系单糖A(C4H8O4)能还原斐林试剂,并能与三分子乙酰氯反应,A与乙醇在HCl作用下反应,得到两个旋光异构体B和C(C6H12O4)的混合物.B经HIO4处理,产生旋光化合物D(C6H10O4),而类似的处理C可转化为E,E为D的对映体,A用硝酸氧化,产生无旋光的二元酸F(C4H6O6)。

试推测A,B,C,D,E,F的结构式。

6．一种D-己醛糖(A)经硝酸氧化得不旋光的糖二酸(B);若A经降解得一种戊醛糖(C),C经硝酸氧化可得有旋光性的糖二酸(D)。

试写出A,B,C,D的结构式,其中A需写出 -吡喃型的环状结构式。

三、合成题(4小题,共20分)
1．由糠醛与氯乙酸出发，合成呋喃基丙烯酸：
2．如何完成下列转变：
3．如何实现下列转变? 苯酚8-羟基喹啉
4．如何实现下列转变? 吡啶2-氯吡啶
四、填空(8小题,共16分)
1．核酸是由（）聚合成的大分子。

2．生命的主要物质基础是()和()。

3．维生素A1的化学名称为3,7-二甲基-9-(2,2,6-三甲基环己基)-2,4,6,8-壬四烯-1-醇它是由()个异戊二烯结构单位组成的,应属于()萜。

4．核酸包括（）和（）两类。

5．淀粉和纤维素都是D-葡萄糖的高聚物,从成键情况看,淀粉主要是()糖苷键,而纤维素主要是()糖苷键。

6．维生素是人体必不可少的有机化合物,现已发现的维生素已有二十多种。

按其溶解性能一般可分为()和()两大类。

7．蜡和油脂都是直链高级脂肪酸的酯。

蜡的主要成分是高级脂肪酸的()酯;油脂的主要成分是高级脂肪酸的()酯。

8．植物淀粉用热水处理后，可分为（）和（）两部分。

B
一、选择题(15小题,共30分)
1．下面反应属 迁移反应哪一类型?
A、[1,3]迁移
B、[3,3]迁移
C、[1,5]迁移
D、[1,5]碳迁移
2．下面反应在哪种条件下进行?
A、加热顺旋
B、光照对旋
C、加热对旋
D、光照顺旋
3．下列命名不正确的为那一个？
A、1-（2-萘基）-6-苯基-2，5-己二酮
B、3-甲基-1-（2，4-二甲基苯基）-2-丁烯-1-酮
C、1-（2-呋喃基）-1-丁酮
D、1-（1-喹啉基）-1-戊酮
4．环上2位上H和3位上H的NMR谱化学位移差值最大的是：
A、B、C、D、
5．室温下除去苯中少量噻吩是加入浓H2SO4振荡,分离,其原因是:
A、苯易溶于H2SO4
B、噻吩不溶于H2SO4
C、噻吩比苯易磺化,生成的噻吩磺酸溶于H2SO4
D、苯比噻吩易磺化,生成的苯磺酸溶于H2SO4
6．喹啉硝化时,硝基进入:
A、2位
B、3位
C、5位和8位
D、4位
7．下列化合物的CCS名称是:
A、6-甲基嘧啶
B、2-甲基嘧啶
C、4-甲基嘧啶
D、1-甲基嘧啶
8．下列四个表达式,只有一个式子可能是合理的分子式,它是:
A、C6H13O
B、C5H8O2N
C、C4H13OCl
D、C4H4O2
9．3,4-二溴吡啶在160o C与NH3作用生成：
A、3-氨基-4-溴吡啶
B、4-氨基-3-溴吡啶
C、3，4-二溴-N-氨基吡啶
D、3，4-二溴-2-氨基吡啶
10． -胡箩卜素在人体内可转化成:
A、维生素A
B、维生素B
C、维生素C
D、维生素D
11．具有环戊烷氢化菲骨架的化合物属于:
A、多环芳烃
B、生物碱
C、萜类
D、甾体
12．冰片是主要的医药原料和清凉剂：它为：
A、双环单萜
B、双环倍半
C、双环双萜
D、双环三萜
13．核酸的基本结构单位是:
A、核苷酸
B、核苷
C、腺苷酸
D、尿嘧啶
14．请注意审视下列五个戊醛的结构,选择答案
A
的对映体是哪一个?
15．支链淀粉中葡萄糖苷键为：
A、α-1，4-苷键
B、ß-1，4-苷键
C、α-1，4-苷键和α-1，6-苷键
D、ß-1，4-苷键和ß-1，6-苷键
二、推导题(4小题,共24分)
1．根据反应条件,化合物的分子式及光谱数据推测化合物A的结构式:
A的NMR:δ=2.3(3H,单峰) 2.4(3H,单峰) 6.0(1H,单峰)
2．D-系单糖A(C4H8O4)能还原斐林试剂,并能与三分子乙酰氯反应,A与乙醇在HCl作用下反应,得到两个旋光异构体B和C(C6H12O4)的混合物.B经HIO4处理,产生旋光化合物D(C6H10O4),而类似的处理C可转化为E,E为D的对映体,A用硝酸氧化,产生无旋光的二元酸F(C4H6O6)。

试推测A,B,C,D,E,F的结构式。

3．从某种害虫Hemiptera(半翅目)中提出物质A(C7H12O),具有令人作呕的臭味,将A先臭氧化再用H2O2处理得到B,(C3H6O2)和C(C4H6O4)两酸性物质,A的IR在
3200cm-1~2900cm-1,2750cm-1,1725cm-1,975cm-1有吸收峰,C的NMR在0～9区仅有一个峰。

推出A,B,C的结构式。

4．有三个D-己醛糖A,B和C,C经NaBH4还原生成糖醇，无旋光活性。

当C进行Ruff降解得D-戊醛糖,该戊醛糖再经HNO2处理得一有旋光性戊糖二酸。

C与苯肼作用得到的脎与B成的脎相同,如果A和B用NaBH4还原得到有旋光活性的两个构型完全相同的糖二醇,但A和B与苯肼反应生成的脎不同,根据以上事实推出A,B,C的结构。

三、合成题(4小题,共20分)
1．由三聚氯氰出发，合成除草剂西马津
2．如何实现下列转变? 噻吩α-噻吩甲醇
3．如何实现下列转变? 吡啶3-羟基吡啶
4．由苯甲酸乙酯、4个C或4个C以下原料合成2,5-二苯基呋喃。

四、填空(13小题,共26分)
1．玉米芯、棉子壳、桦木屑等经硫酸处理后,可以制得糠醛,糠醛的化学名称为(),它主要是由()分解脱水生成的。

2．吲哚(苯并吡咯)具有极臭的气味,与β-甲基吲哚即粪臭素共存于粪便中。

但吲哚在极稀薄时则有香味,用于制造茉莉香精。

它的p K a值为-3.5,是一个很弱的碱,这是由于吲哚分子中()造成的。

3．核酸是由（）聚合成的大分子。

4．蛋白质的变性是指蛋白质（）的破坏。

5．在有机体内，蛋白质的合成与（）和（）有关。

6．简单地说,营养就是食物与正常生理的关系,也就是饮食中的营养素与个体正常发育及保健的关系。

营养素主要指(),(),(),(),()和()等六类物质。

7．生物碱是一类存在于植物体内(偶尔也在动物体内发现)对人和动物有强烈生理作用的含氮碱性化合物。

提取生物碱常用的方法有()和()。

8．核苷酸是由一分子（），一分子（）和一分子（）缩合而成。

9．参与蛋白质合成的三种RNA是（）、（）和（）。

10．蛋白质的一级结构是指（），二级结构是指（）。

11．酶是生化反应的催化剂，所有的酶都是单纯或结合（）。

12．维生素是人体必不可少的有机化合物,现已发现的维生素已有二十多种。

按其溶解性能一般可分为()和()两大类。

13．蛋白质的三级结构是指（），四级结构是指（）。

C
一、选择题(15小题,共30分)
1．下面反应属σ迁移反应哪一类型?
A、[1,3]迁移
B、[3,3]迁移
C、[1,5]迁移
D、[1,5]碳迁移
2．化学法鉴别吡啶和α-甲基吡啶,加入:
A、KMnO4溶液
B、HCl
C、H2SO4
D、Na2CO3溶液
3．吲哚与Br2在0℃二噁烷存在下反应,Br主要进入:
A、2位
B、3位
C、4位和7位
D、5位
4．2-甲基呋喃硝化时硝基主要进入:
A、5位
B、3位
C、4位
D、3位和4位
5．为了使呋喃或噻吩与溴反应得到一溴代产物,采用:
A、高温
B、高压
C、高温和高压
D、溶剂稀释及低温
6．血红蛋白中含有血红素,它的主要生物功能是:
A、输送O2
B、储存O2
C、输送Fe
D、储存Fe
7．果糖氢化还原后得到的产物是：
A、一种糖醇
B、两种糖醇
C、三种糖醇
D、烃
8．下列松香酸理论上的对映体数目应为:
A、8
B、4
C、32
D、16
9．蛋白质是由什么组成?
A、单糖
B、核苷酸
C、氨基酸
D、异戊二烯
10．二糖从结构上讲应属于：
A、还原糖
B、非还原糖
C、转化糖
D、糖苷
11．在制备黄酮类化合物时常制备戊乙酰化物，所以条件为：
A、乙酐/吡啶
B、乙酸乙酯/硫酸
C、乙酸/氢氧化钠
D、乙酰胺/4-二甲胺基吡啶
12．多肽系是下列诸物质系中的哪一种?
A、氨基酸族
B、氮原子族
C、聚乙烯族
D、硫原子族
13．使等电点为3.22的丙氨酸溶液达到等电点应该加：
A、水
B、酸
C、碱
D、醇
14．在合成多肽时用来保护氨基的基团是：
A、叔丁氧基
B、苄氧基
C、苄氧甲酰基
D、苄基
15．下列氨基酸溶液除哪个外都能使偏振光发生旋转?
A、丙氨酸
B、甘氨酸
C、亮氨酸
D、丝氨酸
二、推导题(4小题,共20分)
1．燃烧0.0132g樟脑给出0.0382gCO2和0.0126gH2O。

已知樟脑只含C,H,O,推算其实验式。

2．一种D-己醛糖(A)经硝酸氧化得不旋光的糖二酸(B);若A经降解得一种戊醛糖(C),C经硝酸氧化可得有旋光性的糖二酸(D)。

试写出A,B,C,D的结构式,其中A需写出β-吡喃型的环状结构式。

3．化合物A(C5H10O4)有旋光性,和醋酸酐反应生成二醋酸酸酐,但不能和土伦试剂反应,A
用稀酸处理得甲醇和B(C4H8O4),后者有旋光性,和醋酸酐反应得三醋酸酯,B经还原可以生成无旋光性的C(C4H10O4),后者可和醋酸酐形成四醋酸酯。

B用Br2/H2O温和氧化的产物是D,D 是一个羧酸(C4H8O5),此羧酸的盐用H2O2,Fe3+处理得D-甘油醛。

试推测A,B,C,D的结构。

4．某生物碱C9H17N经两步霍夫曼彻底甲基化,除去氮,得到环辛二烯的混合物。

后者在催化加氢后均得到环辛烷。

该混合物的紫外光谱表明无共轭二烯存在,推导该生物碱的结构式三、合成题(4小题,共20分)
1．由甲苯、乙醛为原料合成：
2．试用Skraup法合成2-甲基-6-二甲胺基喹啉
3．用乙酰乙酸乙酯和C4以下的原料合成2，5-二甲基吡咯
4．如何实现下列转变? 呋喃1-α-呋喃环已醇
四、填空(14小题,共30分)
1．山梗烷定(2,6-二(2-苯基-2-羟基乙基)六氢吡啶)是从印度烟叶中分离出的一种化合物,己被用作商品戒烟剂。

它()旋光性,也()被拆分。

2．呋喃乙二酮二肟可沉淀二价镍盐,这是因为它们形成了不溶于水的()。

3．淀粉和纤维素是（）的高聚体。

4．在有机体内，蛋白质的合成与（）和（）有关。

5．核酸是由（）聚合成的大分子。

6．油脂普遍存在于动物脂肪和植物的种子中,一般来说,室温下呈()的为脂,室温下呈()的为油。

7．吡咯衍生物广泛存在于自然界,例如血红素和叶绿素。

血红素分子中络合物的金属原子是()原子,而叶绿素分子中络合物的金属原子是()原子。

8．酶可以分为（）和（）两种。

9．人们把水解时能生成脂肪酸的天然产物称为类脂，其中包括（）、（）和（）。

10．酶底物和产物分别用E、S、和P来表示，请完成酶催化底物反应生成产物的表示式：
11．动物淀粉又名（），包括（）和（）。

12．淀粉和纤维素大分子的端基有一个游离的半缩醛式的醛基，因此二者都具有还原性。

这种说法（）正确的。

13．核苷酸是由(),()和()三部分组成的。

14．植物淀粉用热水处理后，可分为（）和（）两部分。

D
一、选择题(15小题,共30分)
1．下列化合物中不能作为双烯体发生狄尔斯-阿尔德反应的化合物是:
A、B、C、D、
2．1,3-丁二烯在光反应条件下激发态的HOMO轨道的位相是:
A、B、C、D、
3．下列杂环化合物中偶极矩方向错误的是:
A、B、C、D、
4．下述反应的产物是:
A、B、
C、D、A B
5．苯胺,甘油,浓H2SO4,硝基苯共热生成喹啉的反应叫：
A、Cannizzaro反应
B、Fischer反应
C、Skraup反应
D、Hantzsch合成6．下列四个表达式,只有一个式子可能是合理的分子式,它是:
A、C6H13O
B、C5H8O2N
C、C4H13OCl
D、C4H4O2
7．葡萄糖与硫酸二甲酯反应被甲基化的羟基数有：
A、6
B、5
C、1
D、4
8．下列化合物有几种旋光异构体?
A、2种
B、3种
C、4种
D、5种
9．在叶绿素和血红朊中存在的卟啉系统的基本单元是:
A、呋喃
B、吡咯
C、噻吩
D、唑
10．薄何醇中有几个旋光异构体?
A、2个
B、4个
C、6个
D、8个
11．萜类化合物在生物体内是由下列哪种化合物合成的?
A、异戊二烯
B、异戊烷
C、异戊醇
D、乙酸
12．1805年,科学家从鸦片中获得了第一个生物碱,称为:
A、吗啡
B、胆固醇
C、孕甾酮
D、山道年
13．酶催化底物反应时将产生下列哪一种能量效应?
A、提高反应所需的活化能
B、降低反应所需要的活化能
C、提高产物的能量水平
D、降低反应物的能量水平
14．使等电点为3.22的丙氨酸溶液达到等电点应该加：
A、水
B、酸
C、碱
D、醇
15．赖氨酸在等电点时的存在形式是:
A、B、
C、D、
二、推导题(6小题,共34分)
1．有一戊醛糖A,氧化得到有光学活性的二元酸B,A降解得丁醛糖C,C氧化得无光学活性的二元酸D,得知A为D-醛糖(4R)。

试写出A,B,C,D的结构。

2．用硝酸氧化己醛糖(A),得到一个光学活性的糖二酸(B),(A)经递降得到一个戊醛糖(C),它经硝酸氧化得到一个无光活性的糖二酸(D)。

当(A)经过一系列反应,使C-1变成
-CH2OH,C-6变成-CHO,仍然得到(A),假定这个糖是D-构型的糖,问从(A)到(D)的结构是什么?
3．化合物A（C4H8O4）,能溶于水,有旋光性,与斐林溶液呈正反应,能与3moL乙酰氯反应.A 和乙醇/盐酸作用,得到两个旋光的异构体B和C(C6H12O4)的混合物.用高碘酸分别处理B和C,B产生旋光化合物D（C6H10O4）;C产生D的对映体E。

又用硝酸氧化A,产生无旋光的二元酸F（C4H6O6）。

试求A～F的结构并写出各步反应式。

4．化合物A为光活性生物碱,试据下列反应推出A和B的结构。

5．D-系单糖A(C4H8O4)能还原斐林试剂,并能与三分子乙酰氯反应,A与乙醇在HCl作用下反应,得到两个旋光异构体B和C(C6H12O4)的混合物.B经HIO4处理,产生旋光化合物D(C6H10O4),而类似的处理C可转化为E,E为D的对映体,A用硝酸氧化,产生无旋光的二元酸F(C4H6O6)。

试推测A,B,C,D,E,F的结构式。

6．D-戊醛糖A和B,它们与苯肼反应后得到相同的脎C。

A还原得到没有光学活性的糖醇D,B 降解得到D-丁糖E,E经硝酸氧化得到内消旋的酒石酸F。

写出A～F的结构式。

三、合成题(4小题,共20分)
1．以C6H5NH2,2-氨基噻唑为主要原料合成磺胺噻唑。

2．如何实现下列转变? 吡啶2-氯吡啶
3．由三聚氯氰出发，合成除草剂西马津
4．如何完成下列转变：
四、填空(8小题,共16分)
1．山梗烷定(2,6-二(2-苯基-2-羟基乙基)六氢吡啶)是从印度烟叶中分离出的一种化合物,己被用作商品戒烟剂。

它()旋光性,也()被拆分。

2．呋喃乙二酮二肟可沉淀二价镍盐,这是因为它们形成了不溶于水的()。

3．蛋白质的变性是指蛋白质（）的破坏。

4．蛋白质是一种生物高分子，它是由不同的（）形成的聚酰胺。

5．参与蛋白质合成的三种RNA是（）、（）和（）。

6．酶底物和产物分别用E、S、和P来表示，请完成酶催化底物反应生成产物的表示式：
7．油脂普遍存在于动物脂肪和植物的种子中,一般来说,室温下呈()的为脂,室温下呈()的为油。

8．蜂蜡的主要成分是（）。

E
一、选择题(15小题,共30分)
1．1,3,5-己三烯在基态中LUMO轨道的位相是:
A、B、
C、D、
2．苯胺,甘油,浓H2SO4,硝基苯共热生成喹啉的反应叫：
A、Cannizzaro反应
B、Fischer反应
C、Skraup反应
D、Hantzsch合成
3．化合物在PCl5/Et2O作用下生成：
A、B、
C、D、
4．喹啉与C4H9Li反应水解生成：
A、2-丁基喹啉
B、3-丁基喹啉
C、8-丁基喹啉
D、5-丁基喹啉
5．化合物CH3CH2SH的名称为:
A、硫代乙醇
B、乙硫醇
C、巯基乙烷
D、乙醇硫
6．下列哪种糖不能产生变旋作用?
A、蔗糖
B、纤维二糖
C、乳糖
D、果糖
7．D-赤藓糖与D-苏阿糖的熔点(I),沸点(II),在水中溶解度(III),
比旋光度(IV)性质相同否?
A、III相同,IIIIV不同
B、IIIIII相同,IV不同
C、全部相同
D、全部不同
8．纤维式糖的组成应该是：
A、葡萄糖
B、果糖
C、葡萄糖+果糖
D、葡萄糖+半乳糖
9．蔗糖中：
A、葡糖具有吡喃环，果糖具有呋喃环
B、葡糖具有呋喃环，果糖具有吡喃环
C、葡糖和果糖均为吡喃环
D、葡糖和果糖均为呋喃环
10．脱氧核糖酸的什么特性为有机体中的全部蛋白质的合成提供了密码?
A、分子很大的物质的量
B、碱基连接在一起的顺序
C、多种核苷出现在结构中
D、聚合物的非线形结构
11．某氨基酸溶液在电场作用下不发生迁移,这时溶液的pH叫做:
A、低共熔点
B、中和点
C、流动点
D、等电点
12．蛋白质的二级结构是:
A、蛋白质填入到酶空腔的方式
B、分子所采取的结构形态
C、氨基酸的排列顺序
D、折叠链所采取的形式
13．麦芽糖水解为D-葡萄糖，应该在：
A、稀酸条件下
B、稀碱条件下
C、煮沸条件下
D、中性，加热
14．使等电点为3.22的丙氨酸溶液达到等电点应该加：
A、水
B、酸
C、碱
D、醇
15．在DNA分子中,正确的碱基配对是:
A、A-T
B、U-A
C、C-A
D、G-A
二、推导题(5小题,共32分)
1．给出化合物A─>F的结构式(用费歇尔投影表示)。

2．D-戊醛糖A和B,它们与苯肼反应后得到相同的脎C。

A还原得到没有光学活性的糖醇D,B 降解得到D-丁糖E,E经硝酸氧化得到内消旋的酒石酸F。

写出A～F的结构式。

3．从某种害虫Hemiptera(半翅目)中提出物质A(C7H12O),具有令人作呕的臭味,将A先臭氧化再用H2O2处理得到B,(C3H6O2)和C(C4H6O4)两酸性物质,A的IR在
3200cm-1~2900cm-1,2750cm-1,1725cm-1,975cm-1有吸收峰,C的NMR在0～9区仅有一个峰。

推出A,B,C的结构式。

4．用硝酸氧化己醛糖(A),得到一个光学活性的糖二酸(B),(A)经递降得到一个戊醛糖(C),它经硝酸氧化得到一个无光活性的糖二酸(D)。

当(A)经过一系列反应,使C-1变成
-CH2OH,C-6变成-CHO,仍然得到(A),假定这个糖是D-构型的糖,问从(A)到(D)的结构是什么?
5．D-系单糖A(C4H8O4)能还原斐林试剂,并能与三分子乙酰氯反应,A与乙醇在HCl作用下反应,得到两个旋光异构体B和C(C6H12O4)的混合物.B经HIO4处理,产生旋光化合物D(C6H10O4),而类似的处理C可转化为E,E为D的对映体,A用硝酸氧化,产生无旋光的二元酸F(C4H6O6)。

试推测A,B,C,D,E,F的结构式。

三、合成题(4小题,共20分)
1．如何完成下列转变：
2．如何完成下列转变：
3．如何实现下列转变? 甲苯6-甲基喹啉
4．如何实现下列转变? 呋喃1-α-呋喃环已醇
四、填空(8小题,共18分)
1．玉米芯、棉子壳、桦木屑等经硫酸处理后,可以制得糠醛,糠醛的化学名称为(),它主要是由()分解脱水生成的。

2．8-羟基喹啉可沉淀三价铝盐,这是因为它们形成了不溶于水的()。

3．食品包括水果到肉类在脱水前添加海藻糖,就能在货架上长期存放。

海藻糖是由两分子α-D-葡萄糖的C-1通过α-苷键连接成的双糖。

分子中()半缩醛羟基,所以它是()性双糖。

4．核酸包括（）和（）两类。

5．生物碱是一类存在于植物体内(偶尔也在动物体内发现)对人和动物有强烈生理作用的含氮碱性化合物。

提取生物碱常用的方法有()和()。

6．酶是生化反应的催化剂，所有的酶都是单纯或结合（）。

7．酶可以分为（）和（）两种。

8．吡咯衍生物广泛存在于自然界,例如血红素和叶绿素。

血红素分子中络合物的金属原子是()原子,而叶绿素分子中络合物的金属原子是()原子。

F
一、选择题(15小题,共30分)
1．下面反应在哪种条件下进行?
A、加热顺旋
B、光照对旋
C、加热对旋
D、光照顺旋
2．从焦油苯中除去噻吩的好方法是:
A、层析法
B、蒸馏法
C、硫酸洗涤法
D、溶剂提取法
3．图示结构是一种生物碱，它是：
A、奎宁，其中（1）的氮原子碱性大
B、奎宁，其中（2）的氮原子碱性大
C、尼古丁，其中（1）的氮原子碱性大
D、尼古丁，其中（2）的氮原子碱性大
4．下列化合物中有芳香性的是:
A、六氢吡啶
B、四氢吡咯
C、四氢呋喃
D、N-氧化吡啶
5．吡咯比吡啶碱性弱,这是因为:
A、吡咯能给出质子
B、吡咯比吡啶小
C、吡咯性质像环戊二烯
D、吡咯N上电子对是芳香六隅体的一部分
6．环上2位上H和3位上H的NMR谱化学位移差值最大的是：
A、B、C、D、
7．这组共振结构式中，对共振杂化体贡献最小的是：
8．氨(A)、吡啶(B)、喹啉（C）、吡咯（D）碱性强弱次序是:
A、a>b>d>c
B、a>b>c>d
C、d>c>a>b
D、b>a>d>c
9．α-D-(+)-葡萄糖与β-D-(+)-葡萄糖之间的关系为:
A、对映异构体
B、正位异构体(anomers)
C、构象异构体(conformation)
D、官能团异构体
10．纤维式糖的组成应该是：
A、葡萄糖
B、果糖
C、葡萄糖+果糖
D、葡萄糖+半乳糖
11．法呢醇有铃兰香味,存在于玫瑰油中,是一种珍贵香料,常用于配制香精,其名称为
3,7,11-三甲基-2,6,10-十二碳三烯-1-醇,它是下列哪类化合物:
A、三萜
B、二萜
C、倍半萜
D、双环萜
12．化合物CH3CH2SH的名称为:
A、硫代乙醇
B、乙硫醇
C、巯基乙烷
D、乙醇硫
13．蛋白质变性是由于:
A、氢键破坏
B、肽键断裂
C、氢键形成
D、破坏水化层和中和电荷
14．使等电点为9.74的赖氨酸溶液调到等电点应该加：
A、酸
B、水
C、醇
D、碱
15．丝氨酸HOCH2CH(NH2)COOH被HIO4氧化裂解的有机产物是:
A、B、C、D、
二、推导题(4小题,共24分)
1．用Gabriel法合成组氨酸的步骤如下:
试写出A～D的结构。

2．从某种害虫Hemiptera(半翅目)中提出物质A(C7H12O),具有令人作呕的臭味,将A先臭氧化再用H2O2处理得到B,(C3H6O2)和C(C4H6O4)两酸性物质,A的IR在
3200cm-1~2900cm-1,2750cm-1,1725cm-1,975cm-1有吸收峰,C的NMR在0～9区仅有一个峰。

推出A,B,C的结构式。

3．化合物A(C5H10O4)有旋光性,和醋酸酐反应生成二醋酸酸酐,但不能和土伦试剂反应,A
用稀酸处理得甲醇和B(C4H8O4),后者有旋光性,和醋酸酐反应得三醋酸酯,B经还原可以生成无旋光性的C(C4H10O4),后者可和醋酸酐形成四醋酸酯。

B用Br2/H2O温和氧化的产物是D,D 是一个羧酸(C4H8O5),此羧酸的盐用H2O2,Fe3+处理得D-甘油醛。

试推测A,B,C,D的结构。

4．D-系单糖A(C4H8O4)能还原斐林试剂,并能与三分子乙酰氯反应,A与乙醇在HCl作用下反应,得到两个旋光异构体B和C(C6H12O4)的混合物.B经HIO4处理,产生旋光化合物D(C6H10O4),而类似的处理C可转化为E,E为D的对映体,A用硝酸氧化,产生无旋光的二元酸F(C4H6O6)。

试推测A,B,C,D,E,F的结构式。

三、合成题(4小题,共20分)
1．如何完成下列转变：
2．由吲哚出发合成生长素3-吲哚乙酸
3．如何完成下列转变?
4．如何实现下列转变? 噻吩2-(2-噻吩基)-2-丙醇
四、填空(11小题,共24分)
1．核酸包括（）和（）两类。

2．在有机体内，蛋白质的合成与（）和（）有关。

3．生物碱是一类存在于植物体内(偶尔也在动物体内发现)对人和动物有强烈生理作用的含氮碱性化合物。

提取生物碱常用的方法有()和()。

4．按氨基酸分子中所含氨基及羧基的数目,一般可将其分为(),()和()三大类。

5．对人类来说最重要的碳水化合物淀粉,它是由D-葡萄糖经()糖苷键相连而成的大分子。

6．木材的两种主要成分是（）和（）
7．纤维素也是由葡萄糖组成的一种生化高分子,它是由葡萄糖分子通过()糖苷键连接起来的。

8．植物淀粉用热水处理后，可分为（）和（）两部分。

9．人们把水解时能生成脂肪酸的天然产物称为类脂，其中包括（）、（）和（）。

10．吡咯衍生物广泛存在于自然界,例如血红素和叶绿素。

血红素分子中络合物的金属原子是()原子,而叶绿素分子中络合物的金属原子是()原子。

11．核苷酸是由(),()和()三部分组成的。

五、问答(1小题,共2分)
1．下列化合物有无芳香性?平行的p轨道上共有几个电子?
G
一、选择题(50小题,共100分)
1．抗坏血酸是:
A、维生素A
B、维生素B
C、维生素C
D、维生素D
2．α-D-(+)-葡萄糖与β-D-(+)-葡萄糖之间的关系为:
A、对映异构体
B、正位异构体(anomers)
C、构象异构体(conformation)
D、官能团异构体
3．血红蛋白中含有血红素,它的主要生物功能是:
A、输送O2
B、储存O2
C、输送Fe
D、储存Fe
4．在叶绿素和血红朊中存在的卟啉系统的基本单元是:
A、呋喃
B、吡咯
C、噻吩
D、唑
5．下列化合物属于萜类的有:
A、维生素A1
B、维生素B12
C、维生素C
D、维生素D
6．葡萄糖与足量的高碘酸反应后产物是：
A、HCOOH+5HCHO
B、3HCOOH+3HCHO
C、5HCOOH+HCHO
D、CO2+HCHO+4HCOOH 7．D-丁醛糖有几种不同的构型异构体?
A、2种
B、4种
C、6种
D、8种
8．下列为薄荷酮的构造式,其立体异构体的数目为:
A、2
B、4
C、6
D、8
9．油和脂都是高级脂肪酸的甘油酯,油比脂的熔点低,其原因为:
A、脂中含有碳-碳双键
B、油中含有碳-碳双键
C、脂中含有碳-氮双键
D、油中含有碳-氮双键
10．法呢醇有铃兰香味,存在于玫瑰油中,是一种珍贵香料,常用于配制香精,其名称为3,7,11-三甲基-2,6,10-十二碳三烯-1-醇,它是下列哪类化合物:
A、三萜
B、二萜
C、倍半萜
D、双环萜
11．α-D-(+)-吡喃葡萄糖的Haworth式是哪一个?
A、B、C、D、
12．叶绿素中含有的金属离子是:
A、Mg
B、Fe
C、Co
D、Zn
13．橙花油醇构造式为(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH2OH,它属于
A、半萜
B、单萜
C、倍半萜
D、二萜
14．β-胡箩卜素在人体内可转化成:
A、维生素A
B、维生素B
C、维生素C
D、维生素D
15．合成V12的化学家是:
A、Fischer
B、Woodward
C、Corey
D、Pauling
16．D-戊醛糖有几种不同的构型异构体?
A、2种
B、4种
C、6种
D、8种
17．生育酚是:。