导学案：第十二章学案56芳香烃汇总

学案56芳香烃

［考纲要求］1.以芳香烃的代表物为例，比较与其他烃类在组成、结构、性质上的差异。香烃在有机合成和有机化工中的重要作用。

7最后产生的红褐色沉淀是什么沉淀，反应中真正起催化作用的是

2.举例说明芳

B、苯的硝化反应

回扣歡材S实基础

装置如右图所示，试管中是浓硫酸、浓硝酸和苯的混合物,

(A)现象：加热一段时间后，反应完毕，将混合物

知识点一苯的结构与性质

1 .苯的结构和芳香烃

(1) 苯的分子式为C6H6,结构简式为 ____________________ ，苯分子具有__

碳碳双键，6个碳原子之间的键长、键能相等，是一种介于—(2) 分子里含有苯环的碳氢化合物，属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。【问题思考】

1•哪些事实能说明苯分子中不存在单、双键交替的结构？纟吉构；苯分子中不存在一般的的

独特的键。

倒入盛有水的烧杯中,

在烧杯底部出现淡黄色油状液体(硝基苯)

(B).注意：1硝基苯—溶于水，密度比水

2长导管的作用

3为什么要水浴加热？ ( 1)

，有

2.苯的性质(1) 物理性质

苯为_____ 色、___________ 气味的液体，有毒，_________ 溶于水，密度比水(2) 苯分子的特殊结构决定了苯兼有烷烃和烯烃的化学性质，即易①取代反应：，熔点仅为5.5 C。，能

____________ ，难氧化。

到100〜110C时就会有间二硝基苯生成；)

知识点二苯的同系物

由于苯环受烃基的影响，使苯的同系物与苯有所不同。

探究三：苯的同系物的化学性质

苯与溴发生反应:

A. 反应( 影响

苯与硝酸发生反应:

实验：甲苯中加入酸性KMnO4溶液7 KMnO4溶液苯与硫酸发生反应:

乙苯中加入酸性KMnO4溶液7 KMnO4溶液

结论：苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化

②苯与H2发生加成反应：_________________________________________________

③氧化反应：

a.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。

b •苯在空气中燃烧，产生明亮火焰并冒出黑烟。

【问题思考】

2 •硝基苯是无色、密度比水大的油状液体，实验室制得的硝基苯常因溶有基苯中的黄色？NO2而显黄色，如何洗去硝

解释：苯的同系物中，如果与苯环直接连接的碳原子上连有

腿色，与苯环相连的烷烃基通常回被氧化为

一C—

H

O

II

3.实验思考:

A.苯的溴代反应

1 •长直导管b的作用一一使冷凝回流, 气能通过)。

B

。

(HBr和少量溴蒸

反应

锥形瓶的作用——吸收，所以加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀(AgBr)

锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下一一防止

浓hkSOi》

+ 3HNO3 100^NO

2

X NO2

碱石灰的作用——吸收.蒸气、—蒸汽。苯的溴代反应装置纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色一一溴苯中溶解的

6 NaOH溶液的作用一一除去溴苯中的，然后过滤、再用.分离，可制得较为纯净的溴苯(2)便于控制温度，防止生成副产物(因为加热

H原子，该苯的同系物就能使酸性KMnO4溶液+ 3H2O

知识点三芳香烃的来源及其应用

1•芳香烃来源于煤的提炼和石油化学工业中的催化重整。

2 . 一些简单的芳香烃如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料、农药等。

突破考点研析热点

一、苯、苯的同系物、芳香烃

1. 苯与溴反应生成溴苯，采用的是液溴还是溴水，为什么?

2 .是不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO 4溶液褪色?

3 .苯的同系物与芳香烃有何异同点？从范围大小分析，二者有何关系?

.烃的来源及应用填写下表空白处

来源条件产品

石油

常压分馏

减压分馏催化裂化、裂解

催化重整

天然气

煤

煤焦油的分馏直接或间接液化

【典例导悟1 分子组成为C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是( A .该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应

B .该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但能使溴水褪色

C .该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上

D .该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体变式演练1用一种试剂可将三种无色液体：四氯化碳、苯、甲苯鉴别出来，这种试剂是

A .硫酸

B .水

C .溴水

D .酸性KMnO4溶液

二、含苯环的化合物的同分异构体的书写写出苯的一氯代物、二氯代物的结构简式。

1. (2010上海，10)下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是()

A .乙醇、甲苯、硝基苯

B .苯、苯酚、己烯

C .苯、甲苯、环己烷

D .甲酸、乙醛、乙酸

2. 下列说法是否正确

A苯和乙烯都可使溴的四氯化碳溶液褪色(

B .苯不能使酸性KMnO 4溶液褪色，因此苯不能发生氧化

反应

考点集训

题组一苯

1. 与链烃相比，苯的化学性质的主要特征是A .难

氧化、难取代、难加成B.易氧化、C .难氧化、可

加成、易取代D.易氧化、

2. 下列各组有机物中，只需加入溴水就能一- A .己

烯、苯、四氯化碳C .己烷、苯、环己烷

4. (2011淄博月考)苯环上原有的取代基对新导入苯环上的取代基的位置有一定的影响，其规律是：① 苯环上新导入的取代基所占的位置主要决定于原取代基的性质；②可以把原取代基分成两类：第一类取代基如一OH、一Cl、一Br、一OCOR、一R等，可使新导入的取代基进入原取代基的邻位和对位; 第二类取代基如一NO2、一SO3H、一CHO等可使新导入的取代基进入原取代基的间位。

险1 I——

TNT ( _____

【问题思考】

)TNT是一种不溶于水的晶体，烈性炸药。

3 .己烯中混有少量甲苯，如何检验? 【典例导悟2 某芳香烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，碳、氢原子个数比为 3 : 4,0.1 mol该烃完全燃烧后，产物通入浓H2SO4中增重10.8 g,已知该烃中只有一个支链，且侧链上的一溴代物有两种。

(1) 试计算推出该烃的结构简式为________________________________________________________

(2) 写出该烃侧链一溴代物的结构简式___________________________________________________ O

6种一溴二

甲苯的熔点243 C206 C213.8 C204 C214.5 C205 C

对应还原

的二甲苯

的熔点13 C—54 C—27 C—54 C—27 C—54 C

，熔点为一54 的分子由此推断熔点为243 C的分子的结构简式为的结构

简式为

变式演练2二甲苯苯环上的一溴代物共有6种，可用还原的方法制得3种二甲苯，它们的熔点分别列

于下表：

分子式为C8H I0的芳香烃的同分异构体有几种？试写出其结构简式。

乙苯的一氯代物有几种？试写出其结构简式。

思维升华怎样确定芳香族有机物同分异构体的数目？

Br

Br

I

y\

高考集训

)(2008广东理基—28C)

( )(2009 山东理综一12D)

)

易加成

难取代

(

易取代、易加成、

•鉴别的是(

)

己烯

B .苯、己炔、

D .甲苯、己烷、己烯