高二化学《苯的同系物》

加热
2，4，6-三硝基甲苯
结论：—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行
苯的同系物的性质：
可使酸性高锰酸钾褪色，但不能因反应 而使溴水褪色；在苯的同系物中，由于烃基 与苯环的相互影响。使苯环上的氢原子更易 被取代，而烃基则易被氧化。
苯的同系物
（3）加成反应
CH3
CH3
催化剂
+ 3H2
△
苯的同系物
C| H2CH3
C| H3
甲苯(C7H8)
| CH3
乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10)
3、判断苯的同系物的注意点：侧链必须是烷基
苯的同系物
4、苯的同系物物理性质
物理性质：类似于苯，均难溶于水、密度
小于水、有特殊气味的液体（或固体）
苯的同系物
5.化学性质 （1）氧化反应 a 燃烧反应
点燃
苯的同系物
甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该 反应可简单表示为：
CH3 KMnO4、H+
COOH
（苯甲酸）
CH2CH3 KMnO4、H+
COOH
CH3 KMnO4、H+ HOOC
COOH
CH3 CH3-C-CH3
CH3
与苯环连接的C原子上一定要有氢原子才能被酸 性高锰酸钾氧化为羧基。
苯的同系物 2、取代反应：
苯的同系物
2、苯的化学性质——“易取代、能加成、难氧化”。
• 三、苯的同系物
1.定义：苯环上的氢原子被烷基取代的产物
苯的同系物
苯环上的氢原子被烷基取代的产物（只含有一个苯环）
芳香烃 芳香族化合物
2.通式：
分子里含有一个或多个苯环的烃类化合物 一类具有苯环结构的化合物
CnH2n-6 (n≥6)
C| H3
制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作
引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病
致癌物质
稠环 萘——过去卫生球的主要成分 芳烃 秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中
香烟的烟雾中
2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2 2nCO2+ 2(n-3)H2O
现象：火焰明亮并带有浓烟
苯的同系物
b 苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化
2mL苯
3滴高锰酸钾酸性溶液
用力振荡
2mL甲苯 3滴高锰酸钾酸性溶液
用力振荡
未褪色 褪色
实验 苯不能被KMnO4酸性溶液氧化， 结论： 甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化
条件一：光照，氯气
条件二：Fe，氯气
条件一：光照，溴蒸气 条件二：Fe，液溴
二、苯的同系物的化学性质
2、取代反应：
（2）硝化反应
C| H3
O2N
+ 3HNO3
浓硫酸 △
C| H3 NO2
+ 3H2O
| NO2 TNT 烈性炸药
操作
苯+浓硝酸+浓硫酸 甲苯+浓硝酸+浓硫酸
反应条件 产物
50-60℃ 硝基苯
苯乙烯加聚
稠环芳香烃
萘 蒽
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃
菲
四、芳香烃的来源及其应用
1、来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整
2、应用： 简单的芳香烃是基本的有机化工原料。
芳香烃对健康的危害
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂
苯
操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3
小结：化学性质
(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似
①氧化反应
②取代反应:苯环、侧链 ③加成反应
(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同
①侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易 被取代 ②苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化
芳香烃
苯乙烯官能团：碳碳双键、苯环
苯乙烯与溴 水加成 苯乙烯与氢 气加成
（1）卤代反应
CH3
+
Cl2
Fe
CH3
Cl + HCl
Fe做催化剂，苯环
上的氢原子被取代。
CH3
+
Cl2 Fe
CH3
产物以邻、对位取
+ HCl 代为主
Cl
光 CH2Cl
光照条件下，与 苯环连接的烷基 上的氢原子被取 代。
苯的同系物 2、取代反应：
条件一 CH2Cl
CH3
Hale Waihona Puke Baidu条件二 CH3
+ Cl2
Cl + HCl