不饱和烃(烯烃)
合集下载
相关主题
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
叠加性：如果几个基团对某一键都产生诱导效应，则此键所受的诱导效应是这几个基团诱导效应的总和。
三、烯烃的来源：
工业上：石油催化裂解，＜Ｃ５的低级烯烃，采用分馏制备得到
实验室制备的主要方法：即通过消除反应来制备
1醇脱水：
2卤代烃脱HX：
3邻二卤代烷脱X：
四、重要的烯烃
1、乙烯：为稍有甜味的无色气体。燃烧时火焰明亮但有烟；当空气中含乙烯3℅-33。5℅时，则形成爆炸性的混合物，遇火星发生爆炸。在医药上，乙烯与氧的混合物可作麻醉剂。工业上，乙烯可以用来制备乙醇，也可氧化制备环氧乙烷，环氧乙烷是有机合成上的一种重要物质。还可由乙烯制备苯乙烯，苯乙烯是制造塑料和合成橡胶的原料。乙烯聚合后生成的聚乙烯，具有良好的化学稳定性。
注意：诱导效应对于单键的影响与对双键的影响的区别。
例如：吸电子基团：①带正电荷的基团：②卤原子：③含氧、氮原子的基团：
④芳香或不饱和烃：
给电子基团：① 带负电荷的基团：② 饱和烃基：
2、诱导效应的特点：
诱导效应的强弱：取决于原子或基团，斥电子或吸电子能力；
诱导效应是沿键传递的，离吸电子（斥电子）基团越近，诱导效应越强，在沿单键传递中迅速下降，三个单键后可忽略不计。
◆可制备低级烷烃。
课堂小结：1、烯烃的物理性质
2、烯烃的化学性质：⑴加成反应⑵氧化反应⑶聚合反应⑷α-氢的卤代反应
思考题、讨论题、作业
作业题：课后习题7、8。
教学后记
例如：某烯烃经KMnO4氧化后得到如下产物，试推断该烯烃的结构。
解：
⑵臭氧氧化：水解得到醛或 酮。
此反应也可用于推断烯烃的结构。
例如：某烯烃经臭氧氧化，水解后得到如下产物，试推断该烯烃的结构。
⑶环氧乙烷的生成：环氧乙烷在合成中非常有用。
3、聚合：可得高分子化合物，用途十分广泛，高分子化合物是一专门的学科。
授课题目
不饱和烃（烯烃）
授课类型
新授课
首次授课时间
年月日
学时
2
教学目标
1.掌握烯烃的物理性质和变化规律；
2.掌握烯烃的加成反应、氧化反应、聚合反应和α-氢的卤代反应，能够熟练的利用化学性质解题；
重点与难点
烯烃的理化性质及应用。
教学手段与方法
讲练结合
教学过程: (包括授课思路、过程设计、讲解要点及各部分具体内容、时间分配等)
碳正离子的稳定性：
三级碳正离子二级碳正离子一级碳正离子甲基级碳正离子
（叔碳正离子仲碳正离子伯碳正离子伯碳正离子）
稳定性解释：1、烷基的斥电子作用使得碳正离子正电荷得到分散，粒子趋于稳定；
2、烷基的斥电子作用使得原来带6个电子的碳原子，趋向于8个电子。
碳正离子越稳定，就越易生成，因此上述丙烯加成反应中，CH3CHXCH3多。
⑷与H2O加成：产物为醇符合马式规则。
⑸与H2SO4加成
符合马式规则。此反映可用于除去某些化合物中的杂质烯烃。
⑹与次卤酸加成
反应机理及解释：
⑺硼氢化：制伯醇，反马加成
课堂练习：课后习题3-5、3-7、3-8。
2、氧化反应：
⑴高锰酸钾氧化：低温下生成顺式邻二醇
酸式条件下或加热，产物为酸或酮。此反应可用于推断烯烃的结构。
4、α-氢的卤代：可用于合成较特殊的化合物
条件：①有α-氢；②高温或光
5、诱导效应：
共价键中，由于原子的电负性不同等内外因素，使得共价键中电子密度分布的情况发生改变，这种作用称为电子效应，它包括诱导效应和共轭效应。
1、诱导效应的产生：吸电子基团和斥电子基团的存在，使邻近共价键的电子云分布改变。有两种情况：⑴吸电子诱导效应，用-I表示；⑵给电子诱导效应，用+I表示。
对反应机理的研究：把乙烯和溴分别与水、氯化钠溶液、甲醇混合在一起发现有如下反应。
⑶加HX：马氏规则（当不对称烯烃与氯化氢加成时，氢主要加在含氢较多的碳原子上。）
以丙烯为例
解释：烷基是给电子基团使双键中π电称碳正离子。
根据带正电荷的碳原子的位置，可分为一级碳正离子、二级碳正离子和三级碳正离子。
复习提问：1、乙烯的结构特点，碳原子的sp2杂化理论
2、烯烃的同分异构现象、命名方法及原则。
导入新课：通过烯烃结构的共同回顾导入这节课烯烃的物理化学性质的学习。
授课内容：
一、烯烃的物理性质：同烷烃相似，C1~C4为气体，高级烯烃为固体，不易溶于水。易溶于非极性或弱极性有机溶剂中。（复习回顾烷烃的物理性质）
二、烯烃的化学性质：烯烃中的双键由一个σ键和一个π键组成，其中键易断裂，给出电子，即易受亲电试剂的进攻。
1．加成反应
⑴催化加氢：在催化剂Ni、Pt、Pd等催化剂作用下，烯烃可以与氢进行加成反应。
⑵加卤素：主要是与氯和溴的反应。氟反应太剧烈，容易发生分解反应，碘与烯烃不进行离子型加成反应。
反应一般用CCl4作为溶剂，出现的现象为溴的颜色腿去。此反应反应速度快，现象非常明显，因此常用于双键的鉴别。
三、烯烃的来源：
工业上：石油催化裂解，＜Ｃ５的低级烯烃，采用分馏制备得到
实验室制备的主要方法：即通过消除反应来制备
1醇脱水：
2卤代烃脱HX：
3邻二卤代烷脱X：
四、重要的烯烃
1、乙烯：为稍有甜味的无色气体。燃烧时火焰明亮但有烟；当空气中含乙烯3℅-33。5℅时，则形成爆炸性的混合物，遇火星发生爆炸。在医药上，乙烯与氧的混合物可作麻醉剂。工业上，乙烯可以用来制备乙醇，也可氧化制备环氧乙烷，环氧乙烷是有机合成上的一种重要物质。还可由乙烯制备苯乙烯，苯乙烯是制造塑料和合成橡胶的原料。乙烯聚合后生成的聚乙烯，具有良好的化学稳定性。
注意：诱导效应对于单键的影响与对双键的影响的区别。
例如：吸电子基团：①带正电荷的基团：②卤原子：③含氧、氮原子的基团：
④芳香或不饱和烃：
给电子基团：① 带负电荷的基团：② 饱和烃基：
2、诱导效应的特点：
诱导效应的强弱：取决于原子或基团，斥电子或吸电子能力；
诱导效应是沿键传递的，离吸电子（斥电子）基团越近，诱导效应越强，在沿单键传递中迅速下降，三个单键后可忽略不计。
◆可制备低级烷烃。
课堂小结：1、烯烃的物理性质
2、烯烃的化学性质：⑴加成反应⑵氧化反应⑶聚合反应⑷α-氢的卤代反应
思考题、讨论题、作业
作业题：课后习题7、8。
教学后记
例如：某烯烃经KMnO4氧化后得到如下产物，试推断该烯烃的结构。
解：
⑵臭氧氧化：水解得到醛或 酮。
此反应也可用于推断烯烃的结构。
例如：某烯烃经臭氧氧化，水解后得到如下产物，试推断该烯烃的结构。
⑶环氧乙烷的生成：环氧乙烷在合成中非常有用。
3、聚合：可得高分子化合物，用途十分广泛，高分子化合物是一专门的学科。
授课题目
不饱和烃（烯烃）
授课类型
新授课
首次授课时间
年月日
学时
2
教学目标
1.掌握烯烃的物理性质和变化规律；
2.掌握烯烃的加成反应、氧化反应、聚合反应和α-氢的卤代反应，能够熟练的利用化学性质解题；
重点与难点
烯烃的理化性质及应用。
教学手段与方法
讲练结合
教学过程: (包括授课思路、过程设计、讲解要点及各部分具体内容、时间分配等)
碳正离子的稳定性：
三级碳正离子二级碳正离子一级碳正离子甲基级碳正离子
（叔碳正离子仲碳正离子伯碳正离子伯碳正离子）
稳定性解释：1、烷基的斥电子作用使得碳正离子正电荷得到分散，粒子趋于稳定；
2、烷基的斥电子作用使得原来带6个电子的碳原子，趋向于8个电子。
碳正离子越稳定，就越易生成，因此上述丙烯加成反应中，CH3CHXCH3多。
⑷与H2O加成：产物为醇符合马式规则。
⑸与H2SO4加成
符合马式规则。此反映可用于除去某些化合物中的杂质烯烃。
⑹与次卤酸加成
反应机理及解释：
⑺硼氢化：制伯醇，反马加成
课堂练习：课后习题3-5、3-7、3-8。
2、氧化反应：
⑴高锰酸钾氧化：低温下生成顺式邻二醇
酸式条件下或加热，产物为酸或酮。此反应可用于推断烯烃的结构。
4、α-氢的卤代：可用于合成较特殊的化合物
条件：①有α-氢；②高温或光
5、诱导效应：
共价键中，由于原子的电负性不同等内外因素，使得共价键中电子密度分布的情况发生改变，这种作用称为电子效应，它包括诱导效应和共轭效应。
1、诱导效应的产生：吸电子基团和斥电子基团的存在，使邻近共价键的电子云分布改变。有两种情况：⑴吸电子诱导效应，用-I表示；⑵给电子诱导效应，用+I表示。
对反应机理的研究：把乙烯和溴分别与水、氯化钠溶液、甲醇混合在一起发现有如下反应。
⑶加HX：马氏规则（当不对称烯烃与氯化氢加成时，氢主要加在含氢较多的碳原子上。）
以丙烯为例
解释：烷基是给电子基团使双键中π电称碳正离子。
根据带正电荷的碳原子的位置，可分为一级碳正离子、二级碳正离子和三级碳正离子。
复习提问：1、乙烯的结构特点，碳原子的sp2杂化理论
2、烯烃的同分异构现象、命名方法及原则。
导入新课：通过烯烃结构的共同回顾导入这节课烯烃的物理化学性质的学习。
授课内容：
一、烯烃的物理性质：同烷烃相似，C1~C4为气体，高级烯烃为固体，不易溶于水。易溶于非极性或弱极性有机溶剂中。（复习回顾烷烃的物理性质）
二、烯烃的化学性质：烯烃中的双键由一个σ键和一个π键组成，其中键易断裂，给出电子，即易受亲电试剂的进攻。
1．加成反应
⑴催化加氢：在催化剂Ni、Pt、Pd等催化剂作用下，烯烃可以与氢进行加成反应。
⑵加卤素：主要是与氯和溴的反应。氟反应太剧烈，容易发生分解反应，碘与烯烃不进行离子型加成反应。
反应一般用CCl4作为溶剂，出现的现象为溴的颜色腿去。此反应反应速度快，现象非常明显，因此常用于双键的鉴别。