有机合成与推断的基本思路(上)
解决有机推断及合成的技巧
解决有机推断及合成的技巧有机物的推断和有机物的合成，这两类题型都是建立在有机物相互之间的转化及衍变关系的基础之上，因为这两类题型能考查学生灵活运用烃及烃的衍生物之间的内在联系知识规律来解决实际问题的能力，因此成为高考试卷中的重要题型。
本文从高考命题趋势、解题思路与技巧进行归类总结，使我们能够清晰地知道出题的方向，从中找出解答的思路和方法，以指导我们更好的提高解题效率和解题技巧。
一、高考命题趋势有机合成与推断是目前高考命题中的主要命题点,通过该题型既能与最新科技联系起来,也可考查学生对该模块知识的融会贯通能力。
近几年命题导向主要是针对以下常见知识点：1.复杂物质结构简式的书写;2.有机基本反应类型的判断;3.通过框图分析推导出物质后,考查常见官能团的性质,进行有机反应方程式的书写;4.同分异构体数目的确认或者是在给出部分同分异构体的基础上进行补充书写;5.利用有机物中最常见的基础物质合成某有机物二、有机框图推断和合成的解题思路与技巧（1）方法在解题过程中要紧紧抓住新信息或新问题与旧知识的联系,熟练掌握各类有机物的组成、结构、性质以及相互间的衍生关系,多运用联想、类比、迁移和演绎的方法,加强思维的严密性、整体性和灵活性,采用顺推法、逆推法、综合法等,还应加强起始反应物、中间产物、最终产物之间的联系,从两头向中间靠称“两头堵,做到思维的左右逢源,灵活自如。
（2）技巧①浏览全题:文字、框图、化学式、结构简式,要善于发现隐含信息,分析已知条件和推断内容,弄清被推断物和其他有机物的关系,仔细推敲每一个环节。
②找出解题突破口:通常可以从有机物的结构特征、性质特征、反应条件、转化关系、有机反应中的分子式、相对分子质量及其他数据关系、试题提供的隐含信息找解题突破口。
③答题时看清要求，认真解答，注意结构简式、分子式、化学方程式等书写要规范。
④有机物不饱和度在有机推断中的作用。
不饱和度是架设在有机物分子式与结构式中间的一座桥梁,用好它对于有机物分子式和结构式的互推有着极为广泛的应用和极其重要的意义。
高中化学讲义《有机物的合成与推断(一)》
138有机合成碳链的变化官能团的变化有机合成的思路碳链的增加碳链的缩短碳链成环由环成链加成、加聚、缩聚、酯化及其他水解、裂化裂解环酯、环醚、环肽水解反应、环烯的氧化官能团的引入官能团的消除官能团位置和数目的变化官能团的保护官能团的衍变羟基、双键、卤素原子羟基、双键、卤素原子、醛基有机物官能团性质多通过卤素原子的取代与消去板块一 有机合成的思路1． 有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。
2． 有机合成的关键—碳骨架的构建。
3． 有机合成的重要方法：逆合成分析法①剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息) ②合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架 ③目标分子中官能团引入板块二 有机合成的技巧一、 碳骨架的变化1． 有机合成中的增减碳链的反应：通过观察分子式变化，尤其是碳数的变化，可以推断有机物可能发生的反应： （1）C 数不变，则只是官能团之间的相互转化， 知识点睛 知识网络第24讲有机物的合成与推断（-）有机合成如：CH2=CH2→CH3CH2OH →CH3CHO→CH3COOH（2）增长碳链的反应：①酯化反应②加聚反应③缩聚反应（3）减短碳链的反应：①水解反应：酯的水解，糖类、蛋白质的水解；②裂化和裂解反应；2．链状变环状：不饱和有机物之间的加成，同一分子中或不同分子中两个官能团互相反应结合成环状结构。
有机合成中的成环反应：3．环状变链状：酯及多肽的水解、环烯的氧化等。
二、官能团的变化1．官能团的引入：在有机化学中，卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁，只要能得到卤代烃，就可能得到诸如含有羟基、醛基、羧基、酯基等官能团的物质。
此外，由于卤代烃可以和醇类相互转化，因此在有机合成中，如果能引入羟基，也和引入卤原子的效果一样，其他有机物都可以信手拈来。
同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨架的捷径，因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。
有机化学反应类型及推断合成
聚丙烯、
ad
ad
n C＝C 催化剂 C－C
聚苯乙烯、 聚氯乙烯、
聚丙烯腈、
be
b e n 聚甲基丙烯酸甲
酯 有机玻璃
②丁二烯型加聚 破两头,移中间
催化剂
n
CH＝CH－C＝CH2
A
B
温度压强
CH－CH＝C－CH2
A
B
n
天然橡胶 聚异戊二烯
氯丁橡胶 聚一氯丁二烯
含有双键的不同单体间的共聚 混合型 乙丙树脂 乙烯和丙烯共聚 , 丁苯橡胶 丁二烯和苯乙烯共聚
+
R'CHHCHO Na OHR C H O H C H R 'C H O
2
OH R-CH-OH
H 2O RCHO
其中G的分子式为C10H22O3 ,试回答：
CH2OH
1 写出结构简式：
B____H_C_H__O_____
CH3(CH2)5-C-CHO
E__________C_H_2O_H___；
酚羟基 不产生CO2 、羧基 产生CO2
羧酸
烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮 含醛基 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、
葡萄糖、麦芽糖 、果糖
使溴水褪色
碳碳双键、叁键、酚羟基、醛基
使酸性KMnO4溶液褪色 能发生消去反应
碳碳双键、叁键、酚羟基、醛基、
醇羟基、苯的同系物
卤代烃和醇
能发生水解反应
卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质
有机化学专题复习
1、分类、通式、同分异构体、命名 2、各类物质的性质、官能团的性质、有机反应 类型 3、有机推断、有机合成、有机计算 4、常见的有机实验、有共性的有机实验、物质 的分离和提纯
[原创]2015年《南方新课堂·高考总复习》化学 第九单元 第4节 有机合成与推断[配套课件]
![[原创]2015年《南方新课堂·高考总复习》化学 第九单元 第4节 有机合成与推断[配套课件]](https://img.taocdn.com/s3/m/84b4ea24bd64783e09122b21.png)
羧酸。这是两条重要的氧化系列。若某物质既被氧化又被 还原 B A C，则该物质 A 可能是醛，醛是能被氧化(转
化成羧酸)又能被还原(转化为醇)的物质。
4．从结构关系突破：这其实也是转化关系的原理。如某醇
催化氧化能得到相应的醛，则该醇必为伯醇；若醇催化氧化得
到的是酮，则醇必为仲醇；若醇催化氧化得不到相应的醛、酮，
解析：根据题意，C的分子式为C9H9OCl，C 分子中有一
个甲基且苯环上只有一个侧链，一定条件下C能发生银镜反应，
所以分子中侧链上应该有一个醛基，氯原子、甲基、醛基都连
在碳原子上，即 ；该分子可以水解，可以消去，
也可以被氧化；C→F 为消去HCl反应，B→A为酯化反应，D→E 为氧化反应；D为羟基醛，它的同分异构体中遇FeCl3 溶液不变紫 色，说明没有酚羟基，能与NaOH溶液发生反应但不属于水解反 应的应属于羧酸类物质，有苯乙酸、甲基苯甲酸(邻间对3种)。
(4)下列关于化合物Ⅴ的说法正确的是 ________(填序号)。
a．分子中有三个苯环 b．难溶于水
c．使酸性 KMnO4 溶液褪色 d．与 FeCl3 发生显色反应
解析：(1) 根据观察可知，氢原子类型如图所示，所以
有四种类型不同的氢原子；(2)运用质量守恒
定律得出A 的分子式，根据两种产物与已知的反应物
则必为叔醇。消去反应、生成环酯的反应等都与特定的结构有 关。 5．从实验现象突破：例如，加 FeCl3 溶液发生显色反应， 有机物可能是酚类；能与银氨溶液反应生成银镜，则有机物为 含醛基的物质。特征现象可以从产生气体沉淀颜色、溶液颜色 变化等方面考虑。
消去反应生成乙烯和水，而乙烯在催化剂、加热、加压条件下 与水发生加成反应生成乙醇，实际上是前者消去羟基和 H 原子 形成新的官能团不饱和键，后者则是打开不饱和键结合水中的 —H 和—OH 形成具有官能团—OH 的醇的过程。
考点27 有机合成及推断——备战2021年浙江新高考一轮复习化学考点一遍过(原卷版)
考点27 有机合成及推断一、合成高分子化合物1．概念：相对分子质量从几万到几百万甚至更高的化合物，简称为高分子，也称为聚合物或高聚物。
如：2．合成高分子化合物的两种基本反应（1）加聚反应：小分子物质以加成聚合反应形式生成高分子化合物的反应。
①单一加聚如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为n CH 2==CHCl −−−−→引发剂。
②两种均聚乙烯、丙烯发生加聚反应的化学方程式为n CH 2==CH 2＋n CH 2==CH —CH 3−−−−→引发剂。
（2）缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H 2O 、HX 等)生成高分子化合物的反应。
①羟基酸缩聚。
②醇酸缩聚+ (2n-1)H2O ③酚醛缩聚④氨基羧基缩聚。
（3）加聚反应和缩聚反应的对比高聚物的化学组成与单体的化学组成相同，其相对分子质量M＝M（单体）×n（聚合度）高聚物的化学组成与单体的化学组成不同。
其相对分子质量M＜M（单体）×n（聚合度）二、有机高分子化合物1．塑料按塑料受热时的特征，可以将塑料分为热塑性塑料和热固性塑料，其结构特点比较如下：2．合成纤维分类⎧⎪⎪⎧⎨⎪⎨⎪⎪⎪⎩⎩天然纤维：棉、麻、丝、毛等人造纤维：用木材、草类的纤维经化学加工制成的粘胶纤维维化学纤维合成纤维：用石油、天然气、煤和农副产品作原料制成的纤维纤 3．合成橡胶根据来源和用途的不同，橡胶可以进行如下分类：⎧⎪⎧⎧⎪⎪⎪⎪⎨⎪⎨⎪⎪⎨⎩⎪⎪⎪⎧⎪⎪⎨⎪⎩⎩⎩天然橡胶丁苯橡胶通用橡胶顺丁橡胶橡胶合成橡胶氯丁橡胶聚硫橡胶：有耐油性特种橡胶硅橡胶：有耐热、耐寒性三、有机合成的思路1．有机合成的任务实现目标化合物分子骨架的构建官能团的转化 2．有机合成的原则（1）起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。
（2）应尽量选择步骤最少的合成路线。
（3）原子经济性高，具有较高的产率。
（4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
3．有机合成题的解题思路4．逆推法分析合成路线（1）基本思路逆推法示意图：在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标分子的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。
有机推断与合成的思路及方法
律性 。如相对 分子质量相差 １ ， ６ 其组成可能相差一个 。原 子， 或者相 差 一个 ＣＨ４ 相对分子质量相差 １ ， ； ４ 其组成很可能相差一个 Ｃ 。 Ｈ２ ７从 思路 上 突破 推 断 有 机 物 ． 阔 的思 路 尤为 重 要 。在 推 断 的过 程 中 ． 从 题 意 开 要 出发 ， 由一种官能 团想到各种可能 的官能团 ， 由一个官能团想到可能 有 多少官能 团， 由有机物的链状结构想到可能的环状结构 ， 由有机物 的饱和结构想到可能的不饱和结构 。 分子组成上少了 ４ Ｈ原子 ， 如 个 既可能形成一个 Ｃ Ｃ键 ， 也可能形成两个 Ｃ＝ 还可能形成一个环 Ｃ， 和一个 Ｃ＝ Ｃ，以及形成 ２个环状结构 ， ２个环可能共 用 １ Ｃ原 子， 个 还 可 以共 用 ２个 ｃ原 子 等 。 【 典型例题］（０ ９ ； ０ 天津卷 ８ 请仔细阅读以下转化关系 ： ２ ）
（） ４ Ｆ的分子式为 —— 。 化 合物 Ｈ 是 Ｆ的同系物 ，相对分子 质量为 ５ ， 出 Ｈ 所 有 可 能 的结 构 ； ６写 — — 。 （ ）写出 Ａ、 ５ Ｃ的结构简式并用 系统命 名法给 Ｆ命 名 ： — — ｃ： Ａ＿ Ｆ的名称 ： — 。 — （ ）写 出 Ｅ Ｄ 的化 学 方 程 式 ６ — 【 维 点拨 】 思 （） １根据碳价键规律不难的得到 Ｂ的分子式为 Ｃ１Ｈ１０； ２再 ０ ８ （） 根据 Ｂ中官能团的性质可得 ｂ ｅ不能发生 。（ ） ｃ相对 分子 质量 为 ３由 １２以及 Ｃ中有羧基这 样的前提 ， ０ 可推得 Ｃ的分子 式为 Ｃ５ ２ Ｈ１０２． 再由 Ｅ —Ｆ肯定是消去 ， 可得 Ｆ为 Ｃ５ ０， Ｈ１ Ｅ为 Ｃ Ｈ１Ｂ ． ５ １ｒ 再根据 ｃ的 核 磁 共 振 氢 谱 显 示 其 分 子 中 含 有 ４种 氢 原 子 ，可 得 Ｃ 为 （ Ｈ３ Ｃ ） ２ ＣＨＣＨ２ ＯＯＨ ， 根 据 Ｄ 中只 含 一 个 氧 原 子 ， Ｎａ反应 放 出 Ｈ２ Ｃ 再 与 ， Ｄ为 （ ＣＨ３ ２ ＨＣ Ｃ ＯＨ。 ）Ｃ Ｈ２ Ｈ２ 因此 Ｄ Ｅ为取 代 反应 ，— Ｆ是消 去 。 — Ｅ （ ） 一 小 题 已 经 得 到 Ｆ的 分 子 式 为 Ｃ５ ０ 通 式 为 Ｃ Ｈ２ ， 相 对 ４前 Ｈ１ ， ｎ ｎ则 分子质 量为 ５ ６的 单 烯 烃 为 Ｃ４ ，它 的 同 分 异 构 体 有 以 下 四 种 ： Ｈ８ Ｃ ＝ ＨＣＨ２ Ｈ２ Ｃ ＣＨ３，Ｈ２ Ｃ ＝Ｃ（Ｈ３ Ｃ ）２， ＣＨ３ ＣＨ＝ ＣＨＣＨ３（ 反 ） （ ） ＝ ｌ Ｊ ｒ 。 ４ 贞
高考化学专题复习 有机合成与推断
(2)根据数据确定官能团的数目
⑤某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个 —OH；增加84，则含 有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3。 ⑥由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。 ⑦当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质 量减小4，则含有2个—OH。 (3)根据性质确定官能团的位置 ①若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构 “__—__C__H_2_O__H__”；若能氧化 成酮，则醇分子中应含有结构 “_—__C__H_O__H__—__”。
需要注意的是—NH2 具有碱性，不能先引入—NH2 后，再用浓硫酸将羟基脱水成醚，
防止—NH2 要与浓硫酸反应。
答案
【归纳总结】 1．“三招”突破有机推断与合成
(1)确定官能团的变化 有机合成题目一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等，在解题过程中应 抓住这些信息，对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等，掌握其反应实质。 (2)掌握两条经典合成路线 ①一元合成路线：RCH===CH2―→一卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸 ―→酯。 ②二元合成路线：RCH===CH2―→二卤代烃―→二元醇―→二元醛―→二元羧酸 ―→酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H)。
HO—CH2—OH，
与 HO—CH2—OH 发生分子间脱水生成
。
(5)
在碱性条件下发生水解反应生成
被氧化为
,
，然后 与 H2O 作 用 下 生 成
高三复习有机合成推断同分异构课件.ppt
该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴 有小分子副产物（如：H2O等）的生成。这类反应我 们称之为“缩聚反应”。
缩聚反应的特点： 1、缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如—OH、
—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等）或多官能团 的小分子；
2、缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物 （如H2O、NH3、HCl等）生成；
3、所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不 同；
4、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端 基原子或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不 确定，通常用横线“—”表示。）如：
① 由一种单体
n mol 单体中含—COOH官能团（或—OH）的物质的量为：n mol， 而在反应中，有一个端基（—COOH）是没有参与反应的， 故生成水的物质的量为：（n-1） mol ②由两种单体：n mol
先确定合成物的类别及题中给定的条件，然后从 产物起一步一步反推至原料
高三化学复习
有机高分子化合物(第二课时)
考纲要求
• 1、了解合成高分子的组成与结构特点，能 依据简单合成高分子的结构分析其链节和 单体。
• 2、了解加聚反应和缩聚反应的特点。
合成第高二分章子化分合子物结的构基与本性方质法
聚乙烯是一种生活中常用的塑料。 请用化学方程式表示聚乙烯的合成方法。
例3：
（(12)有）机化物学甲式苯为C8H8O2的，芳在香H族-N酯M类R(有H机核化磁合 物，在H-NMR谱给出的峰有若干种，请写出
强共度振之)谱比上为观下察列峰的给结出构的简强式度（之每比种为只写一个）
（①
3:1:1:1:1:1
3∶2∶2∶1
②
3:）2:2:1
有机合成与推断
有机合成和推断要完成有机合成和推断，必需要全面掌握各类有机物的结构、性质和彼此转化等知识；同时还要具有较高的思维能力、抽象归纳能力和知识迁移能力。
在进行有机合成设计进程中及推断题目中的未知物结构简式，应该结合给予的信息和指定的产物，采用正向思维和逆向思维有效结合的思维方式，分析信息，找出规律，找出与题目的联系，去完成设计。
一、有机合成、推断的实质和相关知识有机合成的实质是利用有机大体反映规律，进行必要的官能团反映，合成目标产物。
有机推断的实质是具体物质的合成流程中的某个环节、物质、反映条件缺省，或通过已知的信息推断出未知物的各类信息。
在推断和合成进程中常涉及到下列情形：官能团的引入、官能团的消除、官能团的衍变、碳骨架即碳链的增减等。
（一）、有机推断一、有机物的官能团和它们的性质：二、由反映条件肯定官能团：3、按照反映物性质肯定官能团:4、按照反映类型来推断官能团：5．分子中原子个数比(1)C︰H=1︰1，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。
(2)C︰H=l︰2，可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。
(3)C︰H=1︰4，可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]7、常见式量相同的有机物和无机物(1)式量为28的有：C2H4,N2,CO(2) 式量为30的有：C2H6,NO,HCHO(3) 式量为44的有：C3H8,CH3CHO,CO2,N2O(4) 式量为46的有：CH3CH2OH,HCOOH,NO2(5) 式量为60的有：C3H7OH,CH3COOH,HCOOCH3,SiO2(6) 式量为74的有：CH3COOCH3,CH3CH2COOH,CH3CH2OCH2CH3,Ca(OH)2,HCOOCH2CH3,C4H9OH(7) 式量为100的有：CH2=C COOCH3,CaCO3,KHCO3,Mg3N2OH(8) 式量为120的有：C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯),MgSO4,NaHSO4,KHSO3, CaSO3,NaH2PO4,MgHPO4,FeS2(9) 式量为128的有：C9H20(壬烷),C10H8(萘)（二）、有机合成一、官能团的引入：二、有机合成中的成环反映：①加成成环：不饱和烃小分子加成（信息题）；②二元醇分子间或分子内脱水成环；③二元醇和二元酸酯化成环；④羟基酸、氨基酸通过度子内或分子间脱去小分子的成环。
精做05 有机合成与推断(题型剖解)-备战2021年高考化学大题精做(考试版)
精做《 有机合成与推断 》题型简介：有机合成与推断为全国卷的选考题，有机框图+有机物的合成是是标准题型，此大题考查的内容包含有机化学的主干内容，综合性强、难度较大，有很好的区分度。
通常以新药品、新物质、新材料的合成路线为载体，考查的热点涉及①某些物质的结构简式或名称、②反应类型或反应条件、③重要转化的有机化学方程式书写、④分子式的确定、⑤同分异构体书写与数目确定、⑥特定条件的有机物合成路线的设计等。
试题前沿：经典剖析：一、官能团的结构与性质【例1】有机高分子化合物甲是一种常用的光敏高分子材料，其结构简式为由A 、X 为原料，按如下流程可以合成甲，其中试剂Ⅰ可由一定条件下炔烃与水反应制得，试剂 X 的质谱图显示最大的峰值为106。
已知：a.—CH 2OH ＋—CH 2OH――→浓硫酸△ —CH 2OCH 2—＋H 2Ob ．――→稀OH－△c．羟基直接连在碳碳双键的碳上是一种不稳定的结构，易发生分子内重排从而转化为稳定结构：分子内重排―――――→请回答下列问题：(1)已知A分子中氧元素的质量分数为19.88%，碳元素的质量分数为29.81%，其余为氢元素和氯元素，且A的核磁共振氢谱上有三个吸收峰，峰面积之比为2∶2∶1，则A的结构简式为_____________。
(2)下列说法不正确的是________。
A．有机物A能发生水解反应，其水解产物可用作汽车发动机的抗冻剂B．有机物X不可能有能与Na单质发生置换反应的同分异构体存在C．有机物G的分子式为C13H14O3，能发生取代、加成、氧化、还原、加聚反应D．有机物D分子内最多4原子共线，且所有原子均可能共面(3)写出B→C的化学方程式：_______________________________________________。
【应对策略】确定官能团的方法（1）根据试剂或特征现象推知官能团的种类①使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“”结构。
②使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“”、“”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。
(完整版)有机推断题解题方法详解
有机推断题解题过程详解一、有机推断题的解题思路解有机推断题，主若是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。
第一必定全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转变的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要掌握以下三个推断的要点：1、审清题意〔解析题意、弄清题目的前因结果，掌握妄图〕——有什么？2、用足信息〔正确获守信息，并迁移应用〕——有什么联系？怎么用？3、积极思虑〔判断合理，综合推断〕依照以上的思想判断，从中抓住问题的打破口，即抓住特点条件〔特别性质或特点反响。
但有机物的特点条件其实不是都有，因此还应抓住题给的关系条件和种类条件。
关系条件提示有机物间的联系，种类条件可给出物质的范围和种类。
关系条件和种类条件不仅为解题减小了推断的物质范围，形成认识题的知识结构，而且几个关系条件和种类条件的组合就相当于特点条件。
尔后再从打破口向外发散，经过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。
最后作全面的检查，考据结论可否吻合题意。
二、机推断题的打破口解题的打破口也叫做题眼，题眼能够是一种特其他现象、反响、性质、用途或反响条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，经常这就是题眼。
【课前例题显现】1.〔 2021 年四川高考真题、17 分〕有机化合物G 是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为：G的合成路线以下：其中 A~F 分别代表一种有机化合物，合成路线中局部产物及反响条件已略去。
：请答复以下问题：〔 1〕G 的分子式是；G中官能团的名称是。
〔 2〕第①步反响的化学方程式是。
〔 3〕B 的名称〔系统命名〕是。
〔 4〕第② ~⑥步反响中属于取代反响的有〔填步骤编号〕。
〔 6〕写出同时满足以下条件的 E 的所有同分异构体的结构简式。
①只含一种官能团；②链状结构且无—O— O—；③核磁共振氢谱只有 2 种峰。
【题目解析思路详解】：以框图合成形式察看有机化合物知识。
反响①是加成反响，这点由题目给出反响物是(CH 3)2C=CH 2与 HBr ，以及碳碳双键的性质可知。
2021届高考化学一轮复习课件：有机合成与推断题突破策略
(2)有机合成思维模型
典例共研
【例1】 (2017·全国Ⅱ卷)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中 间体,一种合成G的路线如下:
已知以下信息: ①A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1。 ②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D可与1 mol NaOH 或2 mol Na反应。
Na2CO3反应,L共有
种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积
比为3∶2∶2∶1的结构简式为
、
。
解析:(6)L 为 D 的同分异构体且 1 mol L 与 2 mol Na2CO3 反应,则有 2 个酚羟基。
则 L 的结构可能为 、
、
、
、
、
共6
种。其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为 3∶2∶2∶1 的是
RCOOCH2CH3
M 28
(关系式中 M 代表第一种有机物的相对分子质量)
2.有机合成 (1)有机合成路线设计的一般程序 ①观察目标分子的结构。即观察目标分子的碳骨架特点、官能团种类及其位置。 ②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线。对目标分子中碳骨架先进行构建, 然后再引入相应的官能团,或者先进行官能团的转化,然后再进行碳骨架构建等, 来进行不同合成路线的设计。 ③优选不同的合成路线。以绿色化学为指导,尽量采用廉价易得、低毒(最好无 毒)、低污染(最好无污染)的原料及选择最优化的合成路线。
(3)C与D反应生成E的化学方程式为 。
解析:(3)由 D 的苯环上仅有两种不同化学环境的氢,1 mol D 可与 1 mol NaOH 反 应或 2 mol Na 反应,则说明有一个酚羟基与一个醇羟基,且在对位,所以 D 为
,所以反应为
高考化学有机推断大题解题技巧
高考化学有机推断大题解题技巧有机合成与推断是有机化学考查中一个非常重要的问题，通常在口卷中以大题形式出现，在这个过程中，有机合成与有机推断是结合起来的。
首先，我们在了解这个问题的时候要把握住合成的实质和推断的实质，在有机合成中，他的实质主要是利用有机官能团的基本反应进行必要的官能团的合成和转换过程，从而合成目标产物。
而推断的实质主要是利用具体物质的推断流程推断出其中缺少的某个环节、物质、反应条件或者根据已知物的信息推断未知物的信息，也会考查在某个环节中的反应类型、官能团的转化及位置、可能生成的物质及生成物的结构特征等。
有机推断6大〃题眼〃1.有机物化学性质①能使浸水褪色的有机物通常含有“一C二C一"、 "一C三C一"。
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“一C二C一"或"一C三C一"、 "一CHO"、"一OH （醇或酚）；或为“苯的同系物”。
③能发生加成反应的有机物通常含有“一C二C一"、 "一C三C一"、“—CO - ” 或"苯环"④能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH) 2悬浊液反应的有机物必含有"一CHO”。
⑤能与钠反应放出H2的有机物必含有"一OH"、 "一COOH"。
⑥能与Na2 CO3或NaHCO 3溶液反应放出CO 2或使石蕊试液变红的有机物中必含有竣基。
⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。
⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。
⑨遇FeCl 3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。
⑩能发生连续氧化的有机物是具有"一CH20H ”的醇。
比如有机物A能发生如下反应：A-B-C,则A应是具有"一CH 2 OH ”的醇，B就是醛，C应是酸。
2.有机反应条件①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。
有机化学专题复习推断题1
有机化学专题复习——有机物推断与合成二. 重点、难点1. 有机物综合推断的基本思路和性质的利用是本节的重点；2. 有机合成是本节的难点三. 具体内容1. 有机合成的基本思路2. 各类有机物的基本性质3. 合成类型中的常见思路【典型例题】[例1] （2008北京）菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸—O—CH2—COOH发生酯化反应的产物。
（1）甲一定含有的官能团的名称是________________________（2）5.8g甲完全燃烧可产生0.3molCO2和0.3molH2O，甲蒸气对氢气的相对密度是29，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是_________。
（3）苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体，其中能与FeCl2溶液发生显色反应，且有2种一硝基取代物的同分异构体是（写出任意2种的结构简式）（4）已知：R—ONa R—O—R’ （R—、R’—代表烃基）菠萝酯的合成路线如下：①试剂X不可选用的是（选填字母）（）A. CH3COONa溶液B. NaOH溶液C. NaHCO3溶液D. Na②丙的结构简式是_______________，反应II的反应类型是______________③反应IV的化学方程式是____________________________答案：（1）羟基；（2）CH2=CH-CH2-OH（3）（答对其中任意两个均给分）（4）① ac；② ClCH2COOH；取代反应；③解析：考查信息、计算和物质性质的综合运用。
[例2] 某些高分子催化剂可用于有机化合成。
下面是一种高分子催化剂（VII）合成路线的一部分（III和VI都是VII的单体：反应均在一定条件下进行：化合物I-III和VII中含N杂环的性质类似于苯环）：回答下列问题：（1）写出由化合物I合成化合物II的反应方程式__________（不要求标出反应条件）（2）下列关于化合物I、II和III的说法中，正确的是_________（填字母）A. 化合物I可以发生氧化反应B. 化合物I与金属钠反应不生成氢气C. 化合物II可以发生水解反应D. 化合物III不可以使溴的四氯化碳溶液褪色E. 化合物III属于烯烃类化合物（3）化合物VI是________（填字母）类化合物。
主题8 有机合成与推断-2023年高考化学二轮复习课件
H
CH3OOCCH2CH2COOCH3
酯化反应
开环加成
CH3OOCCH2CH2COOCH3 W分子结构中含有2个—COOH
(5)W是B的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,W共有9
虑立体异构),其中核磁共振氢谱为3组峰的结构简式为
。
种(不考
【针对训练】
1.
是一种重要的化工原料,可用于合成可降解的高聚物C及抗肿瘤药物G。
(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应,可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应; (2)在NaOH的乙醇溶液中加热,发生卤代烃的消去反应; (3)在浓H2SO4存在的条件下加热,可能发生醇的消去反应、酯化反应、硝化反应等; (4)与溴水或溴的CCl4溶液反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应; (5)与H2在催化剂Ni作用下发生反应,则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮的加成反应或还原 反应;
4.羧酸的检验
①.能使石蕊试纸变红; ②.能与Na2CO3反应放出气体; ③.能与活泼金属反应放出氢气; ④.能使Cu(OH)2沉淀溶解; ⑤.能与醇发生酯化反应生成有水果香味的酯;
5.酯的检验
①.不溶于水; ②.能在酸或碱的催化下水解
6.苯酚
①.加FeCl3 溶液，溶液变为紫色 ②.加浓Br2水，产生白色沉淀
特例：
①.甲酸既有醛基，又有羧基; ②.甲酸某酯中既有醛基，又有酯基。
【必备知识】 有机知识点小结 有机推断中的相关技巧：
1、由反应条件确定官能团 ：
反应条件
可能的官能团
浓硫酸△ ①醇的消去(醇羟基) ②酯化反应 稀硫酸△ ①酯的水解(含有酯基)②二糖、多糖的水解 NaOH水溶液△ ①卤代烃的水解 ②酯的水解 NaOH醇溶液△ 卤代烃消去（－X） H2、催化剂 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) O2/Cu、加热 醇羟基 (－CH2OH、－CHOH) Cl2(Br2)/Fe 苯环上的卤代 Cl2(Br2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基卤代
2019高考化学第11章(有机化学基础)第4节生质、合成有机高分子化合物考点含解析)
亲爱的同学：这份试卷将再次记录你的自信、沉着、智慧和收获，我们一直投给你信任的目光……第11章（有机化学基础）李仕才第四节生命中的基础有机化学物质、合成有机高分子化合物考点二合成有机高分子化合物1．有机高分子化合物及其结构特点(1)定义相对分子质量从几万到十几万甚至更大的化合物，称为高分子化合物，简称高分子。
大部分高分子化合物是由小分子通过聚合反应制得的，所以常被称为聚合物或高聚物。
(2)有机高分子的组成①单体能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。
②链节高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。
③聚合度高分子链中含有链节的数目。
2．合成高分子化合物的基本方法(1)加聚反应①定义：由不饱和的单体聚合生成高分子化合物的反应。
例如：②特点a．单体必须是含有碳碳双键、碳碳三键等不饱和键的化合物。
例如烯烃、二烯烃、炔烃等含不饱和键的有机物。
b．发生加聚反应的过程中，没有副产物生成，聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。
聚合物的相对分子质量为单体相对分子质量的n倍。
③反应类型a．聚乙烯类(塑料纤维)b．聚1,3丁二烯类(橡胶)c．混合加聚类：两种或两种以上单体加聚。
d．聚乙炔类(2)缩聚反应①定义：单体间相互作用生成高分子化合物，同时还生成小分子化合物(如水、氨、卤化氢等)的聚合反应。
②特点a．缩聚反应单体往往是具有两个或两个以上官能团(如羟基、羧基、氨基、羰基及活泼氢原子等)的化合物分子。
b．缩聚反应生成聚合物的同时，有小分子副产物(如H2O、HX等)生成。
c．所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同。
③反应类型a．聚酯类：—OH与—COOH间的缩聚。
催化剂nHOCH2—CH2OH＋nHOOC—COOH――→；催化剂nHOCH2—CH2—COOH――→。
b．聚氨基酸类：—NH2与—COOH间的缩聚。
c．酚醛树脂类3．高分子化合物的分类其中，塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为三大合成材料。
有机推断(羟醛缩合、酯交换……)
1.有机合成题的解题策略【知识网络】烃及其衍生物的衍生关系【方法点拨】一、有机合成的一般思路和方法：1．有机合成的任务：目标化合物碳骨架的构建和官能团的转化。
2. 有机合成的要求：选择合理的有机合成途径和路线3. 原则：原料价廉，原理正确，途径简便，便于操作，条件适宜，易于分离。
4.有机合成的一般思路和方法：（1）判断原料、产物各有哪些官能团，官能团如何转化、如何引入和保护。
（2）读懂信息，认真分析信息中涉及到官能团或碳链结构的变化、与原料和产品有何联系。
(3)采用顺推、逆推或中间向两边推的推理方式得出合成路线。
①正向合成分析法的过程基础原料→中间体→中间体→……目标化合物②逆向合成分析法的过程目标化合物→中间体→中间体→……基础原料二、碳链改变和官能团改变的基本方法：有机合成中可通过加成、取代、消去、氧化、还原等反应实现官能团的引入、消除及转化，分析时既要注意反应条件及各类有机物的结构是否符合相应官能团的转化，同时要考虑它对其他官能团的影响。
1．碳链的改变：增长碳链（酯化；炔、烯加HCN；聚合等）缩短碳链（酯的水解；裂化；裂解；烯催化氧化）2．成环反应（酯化；分子间脱水；缩合等）3．官能团的引入(1)引入卤素原子的方法①烃与卤素单质(X2)取代。
②不饱和烃与卤素单质(X2)或卤化氢(HX)加成。
③醇与HX取代。
(2)引入羟基(—OH)的方法①烯烃与水加成。
②卤代烃碱性条件下水解。
③醛或酮与H2加成。
④酯的水解。
⑤醇钠盐的水解。
⑥酚钠盐中滴加酸或通入CO2。
(3)引入碳碳双键或叁键的方法①醇、卤代烃的消去；②炔的不完全加成(4)引入—CHO 的方法 ①烯烃氧化。
②炔烃水化。
③某些醇的催化氧化。
(5)引入—COOH 的方法①醛被O 2或银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化。
②酯酸性条件下水解。
③苯的同系物被酸性KMnO 4溶液氧化。
4．官能团的消除(1)通过加成反应消除不饱和键。
(2)通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基。
有机合成推断题技巧及例题讲解
有机合成推断题技巧及例题讲解The following text is amended on 12 November 2020.有机推断解题技巧辅导教案教学内容本堂课教学重点：1、掌握羧酸的性质2、掌握酯化反应3、掌握有机合成的方法有机合成一、有机合成的过程1、有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。
3、有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。
4、有机合成的关键—碳骨架的构建。
5、有机合成过程：【思考与交流】（学生思考、讨论，老师引导，得出答案）1.（1）醇的消去反应；（2）卤代烃的消去反应；（3）炔烃的加成反应。
的加成反应；（3）醇或2.（1）烷烃或苯的同系物与卤素单质的取代反应；（2）不饱和烃与HX或X2酚的取代反应。
3.（1）烯烃与水的加成反应；（2）醛（酮）与氢气的加成反应；（3）卤代烃的水解反应；（4）酯的水解反应。
拓展1：引入-CHO，某些醇氧化引入-COOH，醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解引入-COO-，酯化反应拓展2：有机化学反应类型有取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应以及加聚反应发生取代反应常见的有烃的卤代、芳香烃的硝化、卤代烃的水解、醇分子间脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解以及我们即将学到的蛋白质的水解都属于取代反应发生加成反应的有烯烃或炔烃的加成、苯环的加成、醛或酮的加成发生消去反应的有醇分子内脱水、卤代烃脱卤代氢发生氧化反应的常见有机物有烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛等。
发生还原反应的常见有机物有烯烃、炔烃、苯的同系物、醛等。
发生加聚反应的常见有机物有烯烃、炔烃等。
下面介绍一种有机合成的常用方法——逆合成分析法。
【板书】二、逆合成分析法：阅读课本，以（草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。