第三章 糖类的结构与功能复习进程
第三章糖类的结构与功能09
CHO
H
OH
OH
H
H
OH
H
OH
C H 2O H
D-葡萄糖
H2 C
H 2C
CH2
H 2C
CH2
O
吡喃
半缩醛羟基
H 2C C H 2 O
呋喃
α和β构型
异头碳原子
α-D(+)-呋喃 型葡萄糖
β-D(+)-吡喃 α-D(+)-吡喃
型葡萄糖
型葡萄糖
β-D(+)-吡喃型 葡萄糖
3、哈渥斯氏透视式结构
直链碳链右边的羟基写在环的下面，左边的羟基写在环的上面； 当糖环形成后还有多余的碳原子时(未成环的碳原子)，如果直链环是向右 的，未成环碳原子规定写在环之上，反之写在环之下。
OH OH
H
H H
OH
OH OH
H
H H
OH
β-D － 葡 萄 糖
结构： 单糖的组成、糖苷键的类型及单糖的排列顺序。
生物功能：某些多糖，可构成植物或动物骨架（如纤维素和几丁 质） 。可作为生物体储存能量的物质（如淀粉和糖原等多糖）。 不均一多糖通过共价键与蛋白质构成蛋白聚糖发挥生物学功能， 如作为机体润滑剂、识别外来组织的细胞、血型物质的基本成分 等。
人体需要能量时，肝糖原经分解并进入血液而变成葡萄 糖，供机体消耗；在饭后或其他情况下血中葡萄糖的含量升 高时，多余的葡萄糖又可以转变成糖原而储存于肝中。
2）结构
结构特征： 主链α—(1，4)糖苷键，每3—5个葡萄糖基就有一个分支 支链α—(1，6)糖苷键 10-14个葡萄糖
3）性质：遇碘呈红紫色 4）生物功能：供能和供碳
化学性质：
纤维素与较浓的无机酸起水解作用生成葡萄糖等，与较浓的苛性 碱溶液作用制备羧甲基纤维素，与强氧化剂作用生成氧化纤维素（用
高一生物糖类知识点框架
高一生物糖类知识点框架糖类是一类重要的有机物，不仅是生命体内重要的能量来源，还在细胞和组织中发挥着重要的结构和功能作用。
在高一生物学习中，了解糖类的知识点框架是非常重要的。
本篇文章将以糖类的定义、分类、结构和功能为主线，为大家梳理高一生物中糖类的知识点。
一、糖类的定义糖类是由碳、氢、氧三种元素组成的有机化合物，通常以单糖、双糖和多糖形式存在。
糖类是生物体内最重要的有机物之一，是细胞内能量的主要来源，也是细胞膜的组成部分。
二、糖类的分类1. 单糖：单糖是由3-7个碳原子组成的简单糖类，常见的有三糖、五糖和六糖。
葡萄糖、果糖和半乳糖都是常见的单糖。
2. 双糖：双糖是由两个单糖分子通过酯键结合而成的糖类，常见的有蔗糖、乳糖和麦芽糖等。
3. 多糖：多糖是由许多单糖分子通过糖苷键结合而成的糖类，常见的有淀粉、纤维素和糖原等。
三、糖类的结构1. 单糖的结构：单糖一般呈环状结构，有两种形式：α型和β型。
单糖的环状结构是由碳链上的一个羟基与同一碳原子上的一个羰基产生缩合反应形成的。
2. 双糖的结构：双糖是由两个单糖分子通过酯键结合而成的，例如蔗糖由葡萄糖和果糖结合而成。
3. 多糖的结构：多糖是由许多单糖分子通过糖苷键结合而成的，多糖的结构较为复杂，例如淀粉是由α-葡萄糖分子组成的。
四、糖类的功能1. 能量供应：糖类是生物体内最重要的能量源，细胞通过分解糖类分子来获取能量，并将其转化为细胞所需的化学能。
2. 结构支持：糖类是细胞膜的主要组成成分之一，可以提供细胞膜的支持和稳定性。
3. 存储物质：多糖在生物体内起到重要的储存作用，例如植物体内的淀粉是作为能量的储备，动物体内的糖原则是作为肝脏和肌肉中的能量库。
五、糖类与人类健康糖类虽然是生物体内的重要物质，但摄入过量的糖类会对人类健康产生负面影响。
过量的糖类摄入会导致肥胖、糖尿病和心血管疾病等问题。
因此，合理控制糖类的摄入量对于保持健康至关重要。
六、总结糖类是一类重要的有机物，了解糖类的知识点对于理解细胞的能量供应和生命活动有着重要的意义。
糖类知识点总结框架
糖类知识点总结框架第一部分：糖的基础知识1. 糖的定义和分类- 糖的基本定义- 单糖、双糖、多糖的区别和举例- 复杂糖类的特点和举例2. 糖的功能和作用- 能量来源- 构建细胞结构- 保护细胞- 作为信号分子- 对人体健康的影响第二部分：主要糖类及其特点1. 单糖- 葡萄糖- 化学结构和特点- 在人体内的代谢途径- 用途和重要性- 果糖- 化学结构和特点- 来源和用途- 对人体健康的影响- 半乳糖- 化学结构和特点- 在食物中的存在- 在人体内的代谢2. 双糖- 蔗糖- 化学结构和特点- 生产和用途- 对人体健康的影响- 乳糖- 化学结构和特点- 在乳制品中的存在- 对人体的影响3. 多糖- 淀粉- 化学结构和特点- 来源和用途- 对人体健康的影响- 纤维素- 化学结构和特点- 在食物中的存在- 对人体健康的影响- 聚卡拉胶- 化学结构和特点- 用途和重要性- 对人体健康的影响第三部分：糖的在食物和生产中的应用1. 食物中的糖- 主要食物中的糖类含量和类型- 糖在食物中的作用- 世界各地著名的糖类食品2. 工业生产中的糖- 提取糖的方法和流程- 精炼和加工过程- 精制糖和非精制糖的区别第四部分：糖类与健康1. 糖类摄入量与健康- 世界卫生组织关于糖摄入的建议 - 糖对健康的影响- 过量糖摄入与慢性疾病的关系2. 糖的替代品- 人工甜味剂的特点和应用- 天然甜味剂的特点和应用- 替代品对健康的影响和争议第五部分：未来发展趋势1. 糖的定制与个性化- 基因工程在糖生产中的应用- 客制化糖类产品的发展趋势2. 可持续发展的糖产业- 绿色生产糖的技术和方法- 循环利用糖生产废弃物的发展方向3. 糖与生态环境- 糖产业对环境的影响- 环保型糖产品的研究及应用结论：总结糖类的重要性、应用前景和安全健康问题。
展望糖类产业的未来发展方向。
第三章 糖类的结构和功能
第三章糖类的结构和功能教学目的和要求：主要通过糖的基本知识的介绍，使学生了解糖的组成、结构、性质和功能，为糖代谢一章打下必要的基础。
教学重点：糖的生物学功能和单糖的性质。
教学内容：一.引言（一）糖的存在与来源存在广、植物多、动物少、细菌多、绿色c e l l光合解用产生的、地球上最多。
（二）生物学功能机体的成份/c e l l的成分、生物能源、转为他物（可形成P r脂肪核酸）、信息载体（复合糖中的寡糖链）、膜上受体c e l l膜（某些寡糖是毒素受体）、维持P r结构、c e l l的粘连或保护、特殊开关和调节作用、寡糖的库存作用，储存特异性长生因子，可以紧密和糖氨糖链结合，定位在上、胞内运输、激素作用细胞间识别等。
（三）糖的概念：本质--多羟基的醛或酮（四）命名、分类二、旋光异构（一）概念1.异构现象：2.旋光性3.不对称C原子4.构型：以D-甘油醛为参照，对单糖的构型，取决于离C=O最远的不对称碳（二）F i s c h e r（费歇尔）投影式：（三）构型的R、S表示法的原则三、单糖的结构（一）链状（二）环状结构4.吡喃糖（六原环）吠喃糖（五原环）哈沃斯结构（四）构象：吡喃糖（六元环）、吠喃糖（五元糖）--信封式、扭形式四、单糖性质物理性质、化学性质：五.重要的单糖和单糖的衍生物六.寡糖七.多糖（聚糖）（一）淀粉（二）糖原（三）纤维素八.细菌杂多糖九.糖蛋白及其糖链糖链生物学功能1.参与肽链的折叠和缔合2.参与糖P r转运和分泌3.参与分子c e l l识别4.糖链与糖P r具有生物活性的P r十.糖胺聚糖和蛋白聚糖。
经典：3-糖类的结构与功能
（二）单糖的结构
水溶液中Glc主要以环状结构存在 ➢ 五元环：呋喃型 ➢ 六元环：吡喃型
H 1C O
H 2C OH OH 3C H
H C OH
H 5C OH 6CH2OH
HO H C
H C OH HO C H O
H C OH HC
CH2OH
H OH C
H C OH
+ HO C H O H C OH
5
① 单糖
葡萄糖(glucose) ——已醛糖
O
H
OH
HO
H
H
OH
H
OH
OH
CH 2 OH
O
HH
H
HO OH H OH
H
OH
果糖(fructose) ——已酮糖
OH
O
HO
H
H
OH
H
OH
OH
HOH2C H
H
O CH2OH
O乳糖(galactose) ——已醛糖
O
H
OH
HO
H
HO
β –D-吡喃葡萄糖
五-O-乙酰-β –D-吡喃葡萄糖
b.成醚
HO
CH2OH O CH3SOCH2- O-
DMSO
HO
O-
OH
OH
CH2O-
CH3O
O CH3I CH3O
OO-
CH2OCH3
O
CH3O
OCH3
32
（6）形成糖苷：环状单糖的半缩醛（或半缩酮） 羟基与另一化合物（一般为醇或酚的羟基）发生 缩合形成的缩醛（或缩酮）。
定义： 糖类是多羟基的醛或多羟基酮及其缩聚物 和某些衍生物的总称。
糖类生化知识点图解总结
糖类生化知识点图解总结1. 糖类的结构糖类是由一种或多种单糖分子通过糖苷键连接而成的多糖，可以分为单糖、双糖和多糖三类。
单糖是由3-7个碳原子组成的简单糖类，如葡萄糖、果糖等；双糖是由两个单糖分子通过糖苷键连接而成，如蔗糖、乳糖等；多糖是由多个单糖分子通过糖苷键连接而成，如淀粉、纤维素等。
2. 糖类的代谢途径糖类的代谢包括糖原的合成和分解、糖酵解、糖异生和糖酵化等过程。
糖原是一种多糖，储存在肝脏和肌肉细胞中，能够在需要时释放出葡萄糖，供给身体能量需求；糖酵解是一种无氧代谢过程，将葡萄糖分解为乳酸或乙醛，并释放能量；糖异生是一种有氧代谢过程，将非糖类物质转化为葡萄糖或其他糖类；糖酵化是一种发酵过程，将葡萄糖转化为乳酸或酒精。
3. 糖类在生物体内的功能糖类在生物体内具有多种重要功能，包括提供能量、细胞结构和识别信号、抗冻和渗透调节等。
糖类在细胞内通过三酰甘油和糖原的形式储存能量，并通过糖脂和糖蛋白形式参与细胞结构和信号传导；在植物和微生物中，糖类还能够通过渗透调节保护细胞不受冻害和脱水等环境压力的影响。
4. 糖类在人类健康和疾病中的作用糖类在人类健康和疾病中起着重要作用，包括对血糖和胰岛素的调节、肥胖和糖尿病等代谢性疾病的发生和发展等。
高血糖和胰岛素反应异常会导致糖尿病等疾病的发生；饮食过多导致的体内糖类堆积是肥胖的重要原因之一；此外，糖类还与血管疾病、肿瘤的发生和发展等密切相关。
通过以上图解总结，我们对糖类的生化知识点有了更深入的了解。
糖类作为生物体内重要的营养物质，在生物体的代谢和健康中发挥着重要的作用。
希望本文对读者了解和学习糖类生化知识有所帮助。
大学有机化学复习总结糖类与多糖的构造与功能
大学有机化学复习总结糖类与多糖的构造与功能糖类与多糖是有机化合物中极为重要的一类。
它们在生物体内具有丰富的功能和广泛的应用。
本文将对糖类和多糖的构造与功能进行综述。
一、糖类的构造1. 单糖单糖是构成糖类和多糖的基本单元。
它们包括三种不同类型：醛糖、酮糖和游离末端的羟基醛糖。
相对于碳骨架上的羟基数量，单糖可分为三种类型：三碳糖，五碳糖和六碳糖。
2. 糖苷和糖苷酸糖苷是单糖与非糖基团通过糖基-O-糖基化合结构连接而成的化合物。
糖苷可以用作药物载体，用于改善药物的稳定性和生物利用度。
而糖苷酸则是糖类与酸基结合，常见的如葡萄糖-6-磷酸。
二、多糖的构造1. 多糖的类型多糖是由大量单糖分子通过糖苷键连接而成的高分子化合物，在生物体中具有多种重要作用。
多糖可以分为淀粉、糖原、纤维素和壳聚糖等多种类型。
2. 淀粉和糖原淀粉和糖原是植物和动物体内最主要的储能多糖。
它们由大量葡萄糖单元通过α-1,4-糖苷键和α-1,6-糖苷键连接而成。
淀粉主要存在于植物细胞中，而糖原则主要存在于肝脏和肌肉中。
3. 纤维素纤维素是植物细胞壁中最主要的成分，由大量葡萄糖分子通过β-1,4-糖苷键连接而成。
纤维素的主要功能是提供植物细胞的结构支持和保持细胞的稳定性。
4. 壳聚糖壳聚糖是动物界中最丰富的多糖之一，由N-乙酰葡萄糖胺和葡萄糖胺分子通过β-1,4-糖苷键连接形成。
壳聚糖具有广泛的生物活性和应用领域，如药物脱控释、微胶囊材料等。
三、糖类与多糖的功能1. 能量供应糖类和多糖作为生物体内的主要能量来源，参与到细胞代谢和有氧呼吸过程中。
例如，葡萄糖是人体维持生命所必需的能量物质，而糖原则在低血糖状态下供给人体能量。
2. 结构支持多糖在生物体内起到结构支持的作用。
如纤维素在植物细胞壁中构成纤维网络结构，赋予植物细胞刚性和支持。
3. 生物识别与通讯糖类和多糖在细胞识别、组织定向以及细胞间通讯中扮演重要角色。
例如，蛋白质上的糖基化修饰参与到细胞表面的信号传导以及细胞与细胞之间的相互作用。
糖类的结构与功能
第三章糖类的结构与功能学时数：2学时教学目标与要求：通过本章的教学，使学习者掌握糖的基本结构与类型，基本掌握糖的主要功能，了解几种主要糖代表物的构型与作用，熟悉并掌握糖复合物的在生命活动过程中的功能。
在教学过程中要求学生熟悉有机化学知识，扎实掌握植物学、动物学等基础课程的相关知识，在学习过程中，同学们要结合图片展开丰富的想象以便更好的理解有关糖的构型及构象。
教学重点：单糖的构型、结构、构象多糖的集中代表物糖复合物的功能教学难点：单糖的结构、构象淀粉与糖原糖蛋白与糖脂教学内容：一、糖类的概念与分类二、单糖的构型、结构与构象（一）单糖的构想（二）单糖的结构（三）单糖的构象三、自然界存在的重要单糖及其衍生物四、寡糖五、多糖六、多糖代表物的简要介绍（一）淀粉与糖原（二）纤维素与半纤维素（三）壳多糖（四）葡聚糖（五）糖胺聚物七、糖复合物（一）糖蛋白与蛋白多糖（二）糖脂与脂多糖教学方法：本章内容的教学采用提问式和启发式并用的教学方法，在教学过程中多联系实际，使学生有了感性认识，然后进行理论教学，增进教学效果。
同时采用大量的图片教学，以留下深刻的印象。
一、糖类的概念与分类糖类化合物是自然界分布广泛、数量最多的有机化合物。
其中以植物体中最丰富。
（一）糖的概念：糖也称碳水化合物（carbohydrate），用Cm(H2O)n表示。
碳水化合物这个名称并不确切，但因沿用已久，所以至今在西文中还广泛使用。
糖是多羟基的醛或多羟基的酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。
糖类 saccharide（二）糖类化合物的分类：常按其组成分为：单糖、寡糖、多糖三类：—单糖：仅包含一个多羟基醛或多羟基酮单位—寡糖：2—10个分子单糖缩合而成，水解后产生单糖—多糖：包含多个单糖分子缩合而成，由相同的单糖基组成的称为同多糖，不同的单糖基组成的称杂糖基。
按分子中有无支链分为直链、支链多糖；按功能的不同分为：结构多糖、贮存多糖、抗原多糖；按其分布分为：胞外多糖、胞内多糖、胞壁多糖。
03第三章 糖类的结构与功能
旋光度（tD ）是旋光物质的一种物理特征，在一定条件 下是一个常数，通常用旋光率（specific rotation, []tD）表示：
糖的变旋现象
早在1885年前药物学家 坦瑞特（Tanret）就分离出 物理性质不同的两种 D-葡 萄糖。α-D-葡萄糖，比旋光 度+112.2 °, β-D-葡萄糖， 比旋光度+18.7°。 两者之中任何一种当溶 解在水里时溶液的比旋光值 都逐渐发生变化，直到 +52.5°达到平衡，旋光度 值不再改变。两种葡萄糖的 溶液分别改变旋光，达到一 个恒定值的这种现象叫做变 旋现象。
二、杂多糖
含有两种或更多种单糖单位的多糖叫做杂多糖; 通常与蛋 白质形成具有粘性的物质，故称粘多糖，在体内起润滑作用
（胃部以及关节处的粘夜，鼻涕等）
糖胺聚糖(glycosaminoglycan)， ☆又称为糖胺多糖、粘多糖(mucopolysaccharides)、氨基多糖、酸性糖胺 聚糖等。其代表性物质有透明质酸(hyaluronic acid)、软骨素4-或6-硫酸 (chondroitin 4-or 6-sulfate)、硫酸皮肤素(dermatan sulfate)、硫酸角质素 (keratan suIfate)、肝素(heparin)及硫酸乙酰肝素等。 ☆糖胺聚糖通过共价键与蛋白质相连接构成蛋白聚糖(proteoglycans)。 ☆这类物质存在于软骨、腔等结缔组织中，构成组织间质。各种腺体分泌的 润滑粘液，多富有粘多糖。 ☆它在组织成长和再生过程中，在受精过程中以及机体与许多传染病原(细 菌、病毒)的相互作用上都起着重要作用。
估计地球上绿色植物每年大约净产有机物15-20×1010。吨， 其中纤维素占三分之一至二分之一。
棉花、亚麻、芋麻和黄麻部含有大量优质的纤维素。木材中 的纤维素则常与半纤维素和木质素共同存在。
生物化学第三章糖类
CH2OH OH
OH
O
CH2OH
OH
OH
编辑课件
24
第四节 多糖
多糖 由数百或数千个单糖分子通过脱水缩合而成
▪ 按其组分可分为均一多糖（同多糖）（由一 种单糖组成）和不均一多糖(杂多糖) 。
▪ 按其功能可分为结构多糖和贮存多糖 ▪ 不水解没有还原性。 ▪ 大多难溶于水，溶于水后形成胶体溶液。 ▪ 有旋光性，但没有变旋现象。 ▪ 无甜味。
1.单糖的构型
编辑课件
Fischer投影式：
C链处于垂直方向， 羰基在链的上端， 羟甲基写在下端， 氢和羟基位于
C链的两侧。
6
透射式书写：
a.手性碳原子和实线键处于纸面内;
b.虚线伸向纸后;
c.楔形键凸出纸面。
单糖的构型由编号最大不对称碳原子的构型决定，
有两种：D构型和L构型，天然存在的糖多为D构型。
具有还原性
4）- D-吡喃葡萄糖苷
CH2OH OH
OHLeabharlann CH2OH OHO OH
OH
OH
编辑课件
23
四、蔗糖
存在某些植物体中，特别是甘蔗、甜菜中含量丰富 α-D-吡喃葡萄糖基-（1 2）-β-D-呋喃果糖苷 没有还原性 在酸或酶的作用下水解生成葡萄糖和果糖的混合物，工 业上称为转化糖
CH2OH OH
第三章 糖类
第一节 概述 第二节 单糖的结构 第三节 寡糖 第四节 多糖
编辑课件
1
第一节 概述
一、糖类的生物学作用： 1.生物体的结构成分 (纤维素，果胶质，壳多糖 , 肽聚糖) 2.作为生物体的主要能源物质 （低聚糖，淀粉，糖原) 3.作为物质代谢的碳骨架 4.作为细胞识别的信息分子
第三章__糖类的结构与功能
变旋现象，无甜味，一般不能结晶； 根据生物来源不同：有植物多糖、动物多糖、微生物多
糖； 重要多糖：淀粉、糖原、纤维素、氨基葡聚糖等；
六、多糖代表物
（一） 淀粉
P73
1.由D-葡萄糖组成； 2.几乎存在于所有绿色植物的多数组织中； 3.在酸和淀粉酶作用下被降解：
吡喃型和呋喃型的D-葡萄糖和D-果糖的Haworth式
单糖的环状结构
P69
D-葡萄糖由Fischer式改写为Haworth式的步骤
Fischer式中C*的右向羟基在Haworth式中处于含氧环面的下方, 左向羟基在Haworthh式中处于环面的上方,形成1-5型氧桥时,绕 C4-C5之间的键将旋转约109o,结果C5上的羟甲基旋至环面上 方,C5氢转到环面下方,当决定构型的C*羟基参与成环时,在标准 定位(即含氧环上的碳原子按序数顺时针排列) Haworth式中羟甲基在环平面上方的为D型糖,在环平面下方的为L 型糖；不论是D型糖还是L型糖,异头碳羟基与末端羟甲基是反式 的为α异头物,顺式的为β-异头物；
Hale Waihona Puke 1. 葡萄糖不具有典型醛类特性（阅读）
（1）缺少Schiff(品红-亚硫酸)化反应（不能使被亚硫酸漂 白了的品红呈现红色）；
（2）难与亚硫酸氢钠发生加成反应，而醛类能； （3）在无水甲醇中以氯化氢作催化剂时，得到的是只含
一个甲基的化合物α-甲基葡糖苷，不像简单醛类那样 得到二甲缩醛，这就意味着半缩醛基的存在：
待续；
葡萄糖是由6个碳原子构成的直链状多羟基化合物 证明（阅读） 2-2
（3）葡萄糖能与乙酸酐结合，并产生具有5个乙酰基的衍 生物，证明葡萄糖分子含有5个羟基；
糖类的结构和功能
糖类的结构和功能2008年12月29日1时59分（三） 作为生物体的结构成分多糖、灵芝多糖、昆布多糖等）可以作为药物使用；（四）糖的命名与分类单糖（monosaccharides）丙糖（甘油醛）；丁糖（赤藓糖）；戊糖（木酮糖、核酮糖、核糖、脱氧核糖等）；蛋白多糖（protein polysaccharides）、糖蛋白（glycanproteins）、糖脂（三）糖类研究的简史1843年，Dumas测定糖的实验式为（CH1870年，Colley；1883年，Tollens设想葡萄糖的结构式；对映体结构2008年12月29日1时59分单糖的构型（configuration ） 单糖的构型以甘油醛为参照标准，甘油醛C2为手性碳，在投影式中与其相连的-OH在右边的为右旋（D型）、在左边的为左旋（L型）.2008年12月29日1时59分D型和L型互为立体异构体，是一对对映体（entipode），具有对映体的结构又称手性结构。
单糖的构型由于手性碳往往不止一个，规定：离羰基最远的不对称C上的-OH方向判定糖的构型，在右边的为D型、在左边的为L型。
证明葡萄糖的结构是六个碳连成直链的分子。
2008年12月29日1时59分2008年12月29日1时59分(二) D 系单糖和L 系单糖2008年12月29日1时59分2008年12月29日1时59分阿罗酮糖山梨糖塔格糖(葡萄糖的某些物理、化学性质不能用糖的链状结构解释，即不表现出典(3．葡萄糖水溶液有变旋现象葡萄糖的成环•水溶液中Glc主要以环状结构存在¾五元环：呋喃型¾六元环：吡喃型2008年12月29日1时59分(3．葡萄糖水溶液有变旋现象2008年12月29日1时59分2008年12月29日1时59分2008年12月29日1时59分2008年12月29日1时59分(四) 单糖的构象构象指一个分子中，不改变共价键结构，仅靠单键的旋转或扭曲而改变分子中基团在空间的排布位置，而产生不同的排列方式根据X 射线晶体分2008年12月29日1时59分方式。
第三章 糖类的结构与功能1
• 直链淀粉的结构
要点：α-D-葡萄糖通过α-1,4-糖苷键连接 约300-400个葡萄糖残基构成 空间构象是卷曲螺旋形。
• 支链淀粉的结构
要点：α-D-葡萄糖通过α-1,4-糖苷键和α-1,6-糖 苷键 分支为24-30个葡萄糖残基，主链为1112个残基产生支点 空间构象是卷曲螺旋形。
（二） 淀粉的性质
• 1、淀粉的糊化和凝沉（回生） • （1）淀粉的糊化作用 • 所谓淀粉的糊化，指淀粉在水溶液中加热 吸水溶胀，当温度升高到一定限度，体积膨胀 几十倍时，淀粉粒解体，分子内和分子间的氢 键断裂，分子由原来沉积于淀粉粒中的晶形或 非晶形有序状态变成无序状态，分散在热水中， 形成胶体溶液。 • 使淀粉发生糊化的温度称为糊化温度，糊化温 度受淀粉粒大小、淀粉来源等因素影响。因此， 糊化温度是一个范围，一般在60—80℃间。
蔗糖的水解产物含D-葡萄糖和D-果糖。前者 [〆]D20为+52.2°，后者为－92.4°。两相抵消， 水解液表现为正旋，与原来的蔗糖不同，故称其为 “转化糖”。 蔗糖易结晶、易溶于水，难溶于乙醇，熔点 186℃，加热至200℃,则是褐色焦糖。
2.乳糖（Lactose） 1分子〆-D-葡萄糖和1 分子β-D-半乳糖缩 合而成。不易溶于水，甜度低，是还原糖，能 成脎，酵母不能发酵乳糖。 乳糖是乳汁中的主要糖分，牛奶含4%左右， 人奶含5%——7%。
（4）Ｇ分子的哈沃斯（Ｈaworth）式 Fisher投影式环状结构的氧桥过长，不尽合理。 1926年Haworth提出了用透视式表达葡萄糖的结构， 称为哈沃斯（Haworth)式或透视式。
H HO HO H OH H α-D-呋喃葡萄糖 H HO HO H H β-D-呋喃葡萄糖 OH O HO H H OH O HO H OH H
生物化学第三章 糖类的结构和功能
二、糖的生物化学功能
⒈主要能量来源：例如，生物氧化产生ATP ⒉生物合成的碳素骨架：例如，合成氨基酸的α—酮酸、合
成核酸的核糖等。 ⒊结构物质：例如纤维素和半纤维素，甲壳素等。
三、糖类研究的历史及现状
18世纪后叶至19世纪20年代是糖类研究的第一个繁荣时期 。一大批糖被分离、纯化和表征；糖的结构、立体构型与光 学关系的法则及环状结构被建立。
吡喃
α-D-葡萄糖
β-D-葡萄糖
当形异 头碳羟基，该-OH有α型和β型两种异构体。 C1上羟基在环上方为β；在下方为α。这两种 异构体并非对映体，只是在异头碳羟基方向 不同而已，称为异头物。α型和β型可以通过 直链式而相互转变。
七、生成糖脎
糖的游离羰基能 与3分子苯肼反 应生成脎
糖脎为黄色结晶 ，难溶于水，各 种糖脎的形状与 熔点都不同，用 于鉴定糖。
九、脱氧作用
• 生成脱氧糖如D-2-脱氧核糖，L-鼠李糖、L-岩藻糖。 • 糖的显色反应
反应名称
酚试剂
适勇用于糖开类始，才反能找应到颜成色
功的路
莫利希反应 塞里万若夫反应 托伦氏反应 拜尔式反应
单糖的重要衍生物有糖醇、糖醛酸、氨基糖、 糖苷及糖脂。
糖醇：是糖分子内的醛基、酮基还原后的产物 。较稳定，有甜味。广泛分布于植物界的有甘 露醇、山梨醇。
甘露醇
由甘露糖等经镍催化加氢制 得，做片剂填充剂，用于易 吸湿药物防潮及干燥；冻干
勇于开始，才能找到成
功针的剂路载体；咀嚼片矫味剂， 使片剂溶解时吸热，口腔产 生清凉舒适感
许多糖苷是中药的有效成分，例如苦杏仁苷
黑芥子硫苷酸钾，十字花科的很多植物中，结构式如下
在辣根和芥菜籽内的酶作用下，水解为葡萄糖和异硫 氰酸烯丙酯（CH2=CH-N=C=S），产生辛辣味。
第三章糖类的结构与功能
最初，糖类化合物用Cn(H2O)m表示，统称碳水化合物。 鼠李糖及岩藻糖（C6H12O5)、脱氧核糖（C5H10O4) 定义： 糖类是多羟基的醛或多羟基酮及其缩聚物和某些
衍生物的总称。 糖类的生物学意义：
1.是一切生物体维持生命活动所需能量的主要来源； 2.是生物体合成其它化合物的基本原料； 3.充当结构性物质； 4.糖链是高密度的信息载体，是参与神经活动的基本物质； 5.糖类是细胞膜上受体分子的重要组成成分，是细胞识别和 信息传递等功能的参与者。
四、寡糖
寡糖:寡糖是少数单糖（2~10个） 缩合的聚 合物。 自然界中最常见的寡糖是双糖。 麦芽 糖、蔗糖、乳糖、纤维二糖
五、多糖
多糖:多糖是由多个单糖基以糖苷键相连而形成的高聚物。
多糖没有还原性和变旋现象，无甜味，大多不溶于水。 多糖的结构包括单糖的组成、糖苷键的类型、单糖的排 列顺序3个基本结构因素。 多糖的功能：
糖的分类： 糖类化合物
单糖：不能水解的最简单糖类，是多羟基醛 或酮的衍生物（醛糖或酮糖）
寡糖 ：有2~10个分子单糖缩合而成，水解 后产生单糖
多糖
多糖 ：由多分子单糖或其衍生物所组成，水 解后产生原来的单糖或其衍生物。
同多糖:相同的单糖基组成
杂多糖:不同的单糖基组成
复合糖类:含有非糖类物质的糖类化合物,如糖肽、 糖脂、糖蛋白等。糖类化合物中的非糖类部分称为
半乳糖和乙酰氨基葡萄糖
半乳糖 岩藻糖
（二）糖脂与脂多糖 ——脂类与糖（或低聚糖）结合的一类复合糖。 1.甘油醇糖脂：甘油二酯与己糖（半乳糖、甘露糖和脱氧葡 萄糖）结合而成(结构式见教材P79)。 2.N-酰基神经醇糖脂：
R—NH OH R′—O—CH2—CH—CH—CH=CH—C13H27 （R′为糖基或糖链基；R为脂肪酸链。）
第三章糖类的结构与功能
第三章糖类的结构与功能
糖类是有机化合物中最重要的一类，也是最广泛的一类。
它们构成植物体、动物体和益生菌体的重要组分，具有特殊的结构和功能。
一、糖类的结构
糖类是以碳氢键为基础的有机化合物,其中至少含有一个羟基（OH）和一个醛基（C=O），它们可以分为无机糖类和有机糖类两大类。
1、无机糖类
无机糖类是碳、氢、氧等元素组成的无机化合物，一般是水溶性或微溶性的，这类物质的结构和稳定性很强，一般不会发生变化，它们可以作为抗菌剂，稳定糖质和赋予食物特殊的口感等等。
常见的无机糖类有：氢氧化钠、氢氧化钙、氢氧化镁等。
2、有机糖类
有机糖类是由碳、氢和氧原子构成的有机化合物，它们具有鲜明的有机特性，可以稳定蛋白质、脂质的结构，同时也是众多药物的重要组分，它们可以被人体吸收，并参与人体代谢的重要环节，从而起到改善人体健康的作用。
常见的有机糖类有：半乳糖、葡萄糖和果糖等。
二、糖类的功能
1、能量素
糖类可以被人体有效地吸收，随着氧气经消化腺体损耗，可以快速合成水解成二氧化碳和水，转化为人体代谢所需的能量素，满足人体的能量需求。
2、调节消化系统。
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性质
分子量大，没有还原性和变旋现象，无甜 味，大多不溶于水，可形成胶体溶液。
多糖的结构主要由单糖组成、糖苷键类型 以及单糖的排列顺序决定。
同多糖、杂多糖。
Polysaccharides (glycans)
➢ 分子量高达 2 x 107 D 葡萄糖的储存形式
单糖的构型（configuration）：D型和L型以甘油醛 作标准
旋光异构
旋光性：使平面偏振光的偏振面发生旋转 的性质。
旋光度：任何一种具有旋光性的物质在一 定条件下均可使偏振光的偏振面旋转一定 角度称为旋光度。它是一个物理常数。
at
at cl
at 为比旋光度,是指在1g/ml的溶液中,旋光管为
The chair form is more stable because of less steric hindrance as the axial positions are occupied by hydrogen atoms.
C1
1C
α-型吡喃葡萄的半缩醛羟基是直立键，而β型吡喃葡萄的半缩醛羟基是平伏键，所以β-构 型更为稳定。
第三章 糖类的结构与功能
一、糖类的概念与分类
糖是自然界分布广泛，数量最多的有机化合 物。几乎所有的动物、植物和微生物体内都 含有糖类。
糖也称碳水化合物（carbohydrate），用 Cm(H2O)n表示。碳水化合物这个名称并不确 切。
糖是多羟醛或多羟酮及其缩聚物和某些衍生 物的总称。
糖类的主要生物学作用
组成（均为D型） 苷键 旋光 变旋
还原性 成脎
Sucrose 1Glc,1Fru α,β-1,2
+ -
Maltose 2Glc α-1,4
+ + + +
Lactose 1Glc,1Gal
β-1,4 + + + +
五、多糖（ polysaccharide ）
多糖是由多个单糖基以糖苷键相连而形成 的高聚物。多糖完全水解时，糖苷键断裂 而形成单糖。
1dm时的旋光度。a为旋光度，c为溶质浓度 （g/ml），l为旋光管长（dm），λ为入射 波长，t为温度。
变旋现象（mutarotation）
一个有旋光性的溶液放置后，其比旋光度 改变的现象称为变旋。
变旋的原因：α-Glc→链式Glc→ β-Glc（旋 光异构体间的相互转化）。
How many stereoisomers does an aldohexose contain ?
淀粉 (植物) amylose (un-branched) amylopection (branched)
H C OH
H C OH
HC
HC
CH 2 OH
CH 2 OH
链状环状互变
α-D-吡喃 葡萄糖 （37％）
醛式（链式）葡萄糖
β-D-吡喃 葡萄糖 (63%)
α-D-呋喃葡萄糖 β-D-呋喃葡萄糖
（三）单糖的构象
b-D-glucopyranose
steric hindrance
(predominated form)
乳糖（lactose）
乳糖由1分子D-半乳糖和1分子D-葡萄糖）
糖
果糖 转化糖 蔗糖 葡萄糖 木糖
甜度
173.3 130 100 74.3 40
糖
鼠李糖 麦芽糖 半乳糖 棉子糖 乳糖
甜度
32.5 32.5 32.1 22.6 16.1
二糖总结
是生物体主要的能量来源（糖酵解）。 可转变为生命所必需的其它物质，如脂类、
蛋白质等。 可作为生物体的结构物质，如纤维素。 是细胞识别和信号传递的重要参与者。
分类
1.按组成：单糖（ monosaccharide）、寡糖 （oligosaccharide）、多糖（polysaccharide）。 单糖（monosaccharide）：是多羟醛或多羟酮 （1）碳原子数目：丙糖、丁糖、戊糖、已糖、 庚糖等。 （2）醛糖、酮糖：如葡萄糖、果糖。
（二）单糖的结构
自然界中戊糖和已糖有两种不同的结构： 多羟基醛的开链形式和半缩醛形式。
葡萄糖多以吡喃环结构存在（1-5缩合）， 而戊糖多以呋喃环形式存在。
H CO
H C OH HO C H
H C OH H C OH
CH 2 OH
H OH C
HO
H
C
H C OH
H C OH
HO C H O + HO C H O
基形成的缩醛结构。
四、寡糖（oligosaccharide）
寡糖是少数单糖（2-10个）缩合的聚合物。 自然界中最常见的寡糖是双糖（disaccharide ）。 重要的双糖有麦芽糖、蔗糖、乳糖等。
麦芽糖（maltose）
麦芽糖是由2分子D-葡萄糖通过α-1，4糖苷键连接而成。
蔗糖（Sucrose）的结构
3.按有无支链：直链糖、支链糖 4.按功能：结构多糖、贮存多糖、抗原多糖等 5.按分布：胞内、胞外、胞壁多糖
二、单糖的构型、结构、构象
（一）单糖的构型 单糖是多羟基醛或酮。可根据C原子的数目或 羰基的类型进行分类。 最简单的单糖是甘油醛和二羟丙酮。
D-、L-构型
距醛基最远的不对称C上的羟基在左边的为 L-型糖，在右边的为D-型糖。
寡糖（oligosaccharide）：又称低聚糖，由2～10分子 单糖结合而成。可分为二糖、三糖、四糖、五糖等。
多糖（polysaccharide）：由多分子单糖或单糖 的衍生物聚合而成。
（1）同多糖（homopolysaccharide）：由同一种单 糖聚合而成，如淀粉、糖原、纤维素等。
（2）杂多糖（heteropolysaccharide）：由不同种 单糖或单糖的衍生物聚合而成，如透明质酸等。
三、自然界存在的重要单糖 及其衍生物
自然界中存在的单糖数目要低于其光学异构 体的理论数目。常见的单糖有醛糖、酮糖、 脱氧糖、分枝糖、氨基糖等。
重要衍生物有糖醇、糖醛酸、氨基糖及糖苷、 糖酯。
重要的单糖
糖醇：较稳定，有甜味。如甘露醇、山梨醇。 糖醛酸：由单糖的伯醇基氧化而得到，如葡
萄糖醛酸、半乳糖醛酸。 氨基糖：糖中的羟基为氨基所取代。 糖苷：单糖的半缩醛上羟基与非糖物质的羟