阿昔洛韦鸟嘌呤制备

分子式 C5H5N5O
结构式
OH
N
N
H2N
N
N
粗品鸟嘌呤
分子量 151.13
CAS 73-40-5
EINECS 200-799-8
外观 白色正方形结晶或无定形粉末
密度 熔点
2.19g/cm3 360℃(633.15k)
水溶性 难溶于水 沸点 591.4°C
闪点 311.4°C
蒸汽压 5.86E-14mmHg at 25°C
投料配比
名称
重量
N5-甲酰基-2,4,5-三 1g
氨基-6-羟基嘧啶
88%甲酸
4ml
• 优点：
• 操作简便，设备要求低，产品产率稳 定；在反应过程中不产生无机盐，容 易精制；原料用量少
• 缺点：
• 此反应需合成N5 -甲酰基-2,4,5-三氨 基-6-羟基嘧啶之后继续加甲酸才可制 备鸟嘌呤，反应步骤多，使得产品总 收率低。
• 参考文献：
• 鸟嘌呤生产工艺方法制造制备加工技术大全 • 《化学原料药中试放大》—陈文华，丁敬敏
实验原理
• 实验步骤
在装有电动搅拌的500ml四口烧瓶中， 投放10g 2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶硫 酸盐、6.8g（0.10mol)甲酸钠，50ml甲 酸，然后装上回流冷凝管，开搅拌，加 热至回流，温度约在105-110 ℃。回流 保温12小时后，改蒸馏装置，蒸除甲酸 并回收，冷却至50 ℃,加200ml水，冷却， 抽滤，水洗，抽干，烘干，得粗品鸟嘌 呤
N
H2N
N
NH2 NH2 H2SO4
HCOOH
HCOOH
N
HCOONH4 H2N N
NHCHO NH2
N5 甲酰基 2,4,5 三氨基 6 羟基吡啶
OH
N
பைடு நூலகம்
N
H2N
N
N
粗品鸟嘌呤
• 实验步骤：
N5-甲酰基-2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶的合成
在四口烧瓶中按比例投入4.8g（0.01mol） 88%甲酸，加入40ml水，用氨水调PH=8，投入 10g（0.024mol）2,4,5—三氨基—6—羟基嘧 啶硫酸盐，加热85~95℃,保温4小时，冷却、 抽滤、水洗、干燥、称重。
市场售价
80 元/kg 250G需990元 99% 500g需1800元
用途 安全与贮运
1.生化研究 2.用作抗病毒药物阿昔洛韦中间体 3.硫鸟嘌呤，开环鸟嘌呤的中间体
危险性质: 危险品标志 Xi 危险类别码 36/37/38 安全说明 26-36-37/39
贮存:
密封干燥保存。
实验原理
OH
OH
• 主要原料：
2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶硫酸盐， 甲酸钠，97%甲酸
• 仪器：
烧杯、电热套、500ml四口烧瓶、 球形冷凝管、抽滤瓶、烘箱、搅拌装置
• 投料配比 名称
重量
2,4,5-三氨基-6-羟 10g(0.042mol) 基嘧啶硫酸盐
甲酸钠
6.8(0.10mol)
97%甲酸
50ml
• 优点
• 收率约为90%，产品质量好，色泽为白 色
• 缺点
• 设备投入大，安全性差，不适合工业 化生产
• 参考文献：
• 《鸟嘌呤的合成工艺改进》——陈文华 、唐建国
——鸟嘌呤的制备
化药1411 第一组
鸟 嘌 呤 的 主 要 性 质
产品名称
中文名称：2-氨基-6羟基嘌呤 别名：鸟嘌呤 英文名称：Guanine 英文别名：2-Amino1,7-dihydro-6Hpurin-6-one; 2Aminohypoxanthine; 2-Amino-6hydroxypurine
粗品鸟嘌呤的制备
在四口烧瓶中按比例投入制得的 —甲酰 基—2,4,5—三氨基—6—羟基嘧啶、88%甲酸， 加热到110℃，回流反应10小时，然后，常压 蒸除甲酸至黏稠，冷却至50℃，加水200ml， 抽干、水洗、抽干、烘干
主要原料： 2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶硫酸盐、 氨水、88%甲酸 仪器： 带有搅拌器、球形冷凝管的回流反应装置