大学有机化学试题
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《有机化学》第一学期期末试题（A ）
（考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮）
一、命名或写结构（1×9，9%）
CH 3CH 2CH CH 2
O
1.
O
2.Cl
2
OH
3.
4. 4-戊烯醛
5. (R)-2-甲基-1-己醇
6. 2-甲基-5-氯甲基庚烷
7. TMS
8. THF
9. TNT
二、
完成下列化学反应方程式（1×20，20%）
CH=CHBr CH 2Cl
KCN
10.
CH 2CHCH 3
KOH/EtOH
11.
CH 3CH 2CH 2CHO
212.
CHO
CH 3HCHO
conOH
-
+
13.
CH 3CH 2CH 2CHCH 3
I 2 NaOH 14.
(CH 3)2CHOH
PBr 3
15.
CH 3(CH 2)3Cl
+
16.
AlCl 3
OH OH
H
+
17.
CH 3
MgBr
18.
HCHO 乙醚
，H 3O
+
O
Ph 3P=CH 2
+
20.
CH 3CH 2CH 2CHO
21.
+
NaHSO 3（饱和
O C
O
22.
(CH 3)2CHMgBr 23.
O
(1)醚
(2)2+
OCH 2CH=CHR
Et Me
200C
。
24.
OH
H 2SO 4HNO 3
25.
HCHO
HCl
26.
+
+
ZnCl 2
无水
CH 3CH=CHCH 2CH 2CHO
Ag(NH 3)2+OH
-
27.
C CH 3
H 3C O
HCHO
N H
+
+
H
+
28.
2C 2H 5OH O
dry HCl
29.
+
三、有机理论部分（5×5，25%） 30 按沸点从大到小排列成序，并简要说明理由。
CH 2CH CH 2CH 3CH 2CH 2OH
CH 3CH 2CH 2OCH 3
CH 2CH CH 23
(a)
(b)
(c)
(d)
31．
按羰基的活性从大到小排列成序，并简要说明理由。
CH 3O CH 3O CH 32CH 3
O (CH 3)3CCC(CH 3)3
O
(a)
(b)
(c)
(d)
32．
解释：为什么化合物
无论是进行S N 1还是进行S N 2反应都十分困难？
33.
写出反应机理
CH 2CH 2CH CH 3
+
（过量）
AlCl 3
无水
34.
写出反应机理
O
O
O
四、 有机结构分析部分（4×4，16%） 35. 用化学方法鉴别化合物
C 2H 5
Br
CH 3O
CH 2Br C 2H 5
OH
A
B
C
36.
用化学方法鉴别化合物
O O
OH
OH
A
B
C
D
37.
根据所给化学式、IR 、NMR 主要数据，推测化合物的结构
C 4H 8O IR/cm -1: 2970, 2878, 2825, 2718, 1724; NMR: δH : 9.5(三重峰，1H)
38.
化合物A 的分子式为C 8H 14O 。A 可以很快地使溴退色，可以和苯肼发生反应。A 用KMnO 4氧化后得到一分子丙酮及另一化合物B ；B 具有酸性，和次碘酸钠反应生成碘仿和一分子酸，该酸的结构是HOOCCH 2CH 2COOH 。写出A 可能的几个构造式。
五、 有机合成（5×4，20%）
39.
以苯为原料合成
40.
以乙烯为原料合成 CH 3CH 2CH 2CH 2OH
COOH
NO 2
41.
以乙醛为原料合成
42.
完成转变 CH 3CH=CH 2 CH 3CH 2CH 2CHO
六、 应用部分（5×2，10%）
43. 汽油中混有乙醇，设计一个测定其中乙醇含量的化学方法。
44.
正己醇用48%氢溴酸、浓硫酸一起回流2.5h ，反应完后，反应混合物中有正己基溴、正己醇、氢溴酸、硫酸、水。试提出分离纯化所得到的正己基溴的方法（正己基溴沸点157℃，正己醇沸点156℃）。
《有机化学》第一学期期末试题（B ）
CH 3CH O O CH 2
CH 2
CH 3