苯甲酸的制备实验
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苯甲酸的制备实验
一、实验原理
氧化反应是制备羧酸的常用方法。芳香族羧酸通常用氧化含有
a -H 的芳香烃的方法来制
备。芳香烃的苯环比较稳定,难于氧化,而环上的支链不论长短,在强裂氧化时,最终都氧 化成羧基。
制备羧酸采用的都是比较强烈的氧化条件, 而氧化反应一般都是放热 反应,所以控制反应在一定的温度下进行是非常重要的。 如果反应失控, 不但要破坏产物,使产率降低,有时还有发生爆炸的危险。 主反应:
、反应试剂、产物、副产物的物理常数
名称 分子量 性状 熔点 沸点 密度 折光率
•溶解度 水 乙醇 乙醛
甲苯 Toluene 92.15 无色液体易 燃易挥发
-95 110,6 0.8669 1.4961 不溶
00
苯甲酸 Benzoic acid
122.12 白色片狀或 针状晶体
122.4 248 1,2659 1,504
易溶 易溶
三、药品
名称 实际用量
理论用量
过it%
理论产量
甲苯 1.2s (L4ml, U.013mol) 1.2g (1,4ml, O.OBmol)
1縄轼酸钾
4.3g 4. Ig t 3.85 浓盐酸 1.1 nil ( 0.013mul) 亚硫酸氢钠 O.lg (0.001 mol) 苯甲酸 l,59g COOH + KC1 COOK 甲苯「水-高猛酸課 ~J 回涼 苯甲酸钾,甲苯,水,高猛酸押,二氧化猛 4亚硫酸氢钠 苯甲酸钾,XW :J Xa :SO 4J KOH,水 I 起热过涛 I 冷却,用浓盐酸酸化,析岀 过滤 苯甲酸,Na :SO^ KCb 水 苯申醱]产品) 六、实验内容 在安装有电动搅拌器、回流冷凝管的 250ml 三口圆底烧瓶中放入 1.4ml 甲苯和70ml 水,加 热至沸。从冷凝管上口分批加入 4.3g 高锰酸钾;粘附在冷凝管内壁的高锰酸钾最后用 25ml 水冲洗入瓶内。继续煮沸并间歇摇动烧瓶, 直到甲苯层几乎近于消失、 回流液不再出现油珠 (约需 4-5h )。 将反应混合物趁热减压过滤, 用少量热水洗涤滤渣(MnO 2)。合并滤液和洗涤液, 于冰水浴中 冷却,然后用浓盐酸酸化(刚果红试纸检验) ,至苯甲酸析出完全。将析出的苯甲酸减压过 滤,用少量冷水洗涤,挤压去水分。把制得的苯甲酸放在沸水浴上干燥。产量:约 1.0g 。若 要得到纯净产品,可在水中进行重结晶。 纯净的苯甲酸为白色片状或针状晶体。熔点mp=122.4 °C O 图3抽滤装置 Mr£>: 苯甲酸钾,Na :SO… KOE,水 苯甲酸,水,苯甲醸(溶解在水中的部分) Xa :SO*t K£1 图1电动搅拌器 五、实验流程图 (一)制备过程 1.安装制备装置:如图(1)(2),首先放置好电动搅拌器,然后由下往上安装各个仪器,即将控温电热套平放在桌面上,接着固定250ml 三口圆底烧瓶(瓶底不能接触电热套),安装搅拌棒(要保证搅拌棒转动时不能接触瓶底)、并将搅拌棒与电动搅拌器电机连接固定、调节(用手转动搅拌棒观察有无摩擦现象,若有摩擦,需调整消除),一侧口连接回流冷凝管(万用夹夹在冷凝管的中部;冷凝管的上口应该是敞口的,不能用塞子),另一侧口安装温度计(水银球要插到液面以下)。 2.加药品:从连有温度计的侧口,依次加入 1.4ml 甲苯、70ml 水和4.3g 高锰酸钾(或加药 品顺序为 4.3g 高锰酸钾、100ml 水和 1.4ml 甲苯)(一次性加入高锰酸钾即可)。3.加热:先打开电动搅拌器电源开关,慢慢旋转调速旋钮使电动搅拌器的搅拌棒逐渐转起来,由小变大,正常搅拌的时候,再开始加热,直至微微沸腾。控制加热速度,使蒸气体不超过冷凝管下面数第二个球部为宜,直到甲苯层几乎近于消失、回流液不再出现油珠(约1-2h)。【注:因氧化反应是放热反应,故在制备反应的整个过程中,要保证电动搅拌器不能停止,否则可能会发生反应液喷出的现象。一旦出现故障需要调节搅拌器的话,必须先撤去电热套,同时用手转动搅拌棒进行搅拌才 行。】 (二)后处理过程 1.加亚硫酸氢钠:因氧化剂高锰酸钾是过量的,反应完后反应液仍呈紫色,可从冷凝管上口分次加入少量饱和亚硫酸氢钠溶液,直到使反应液紫色褪去为止。(除去过量的高锰酸钾)【注:操作仍在上面的搅拌装置中进行,这时可以停止加热,撤去电热套,但搅拌不能停。在搅拌的同时,慢慢地从冷凝管上口分批加入饱和亚硫酸氢钠溶液,以防止带入大量空气气体而引起爆沸、喷出反应液。饱和亚硫酸氢钠溶液浓度为40%】【在本实验中,亚硫酸氢钠的最小用量为与过量的高锰酸钾的mol 量相当,即0.001mol ,为 0.10g;最大用量为与 4.3g (0.027mol)高锰酸钾的mol量相当,即2.81g,故亚硫酸氢钠的用量范围为0.10-2.81g。亚硫酸氢钠用量不要过量太多,否则在后面的酸化时会与盐酸作用产生太多的亚硫酸而再分解为二氧化硫气体。】 2.趁热减压过滤:拆卸装置,将三口瓶内的反应混合物趁热减压过滤,用少量热水洗涤滤渣 (MnO2)。(除去二氧化锰) 3.酸化:将滤液和洗涤液合并倒入烧杯里,于冰水浴中冷却,然后在搅拌下,慢慢加入浓盐 酸进行酸化(刚果红试纸检验变蓝或pH=3),至苯甲酸析出完全。 4.减压过滤:将析出的苯甲酸减压过滤,用少量冷水洗涤,挤压去水分。【注:减压过滤前要将烧杯里的溶液进行充分的冷却。】 5.产品干燥:把制得的苯甲酸放在沸水浴上干燥。 【注:因苯甲酸在100 C左右开始升华,故应特别注意:电热套加热温度不可太高、烧杯里水量应稍多些、干燥时间长短等操作,避免干燥时局部温度过高造成苯甲酸升华而损失或熔化变成液态状。】 6.称重:产量约 1.0g。 7.纯化:若要得到纯净产品,可在水中进行重结晶。 纯净的苯甲酸为白色片状或针状晶体。熔点mp=122.4 °C O 七、思考题 1、在氧化反应中,影响苯甲酸产量的主要因素是哪些?答:反应温度、甲苯与氧化剂之间的充分