中南大学药物合成考试试卷及答案

一、 写出下列反应的主要产物或试剂.（每空 1分，共30分）

1）.

CuCl 2

CCl 4,reflux

2）. Ph-CH=CH 2Ph-CH - CH 2

OH

Br

3）. BH 3

(CH 3-CH 2-CH 2)3B

Br 2/CH 3

ONa

CH 3-CH=CH 2

4）.

KI,

H 3PO 4

5）.

CHCH 2CH 2CH 2CO 2CH 3F

OCH 2C 6H

5

CHCH 2CH 2CH 2CO 2CH 3F

OH

6).

t-BuOCl,CHCl 3

50 C

°OH C CH 2

CH 3

CH 3CH 2CH 2OH

PCl 3

8)

O

计算量HBr

9).

CH 3OH

+H 2C

CHCN

90℃

NaOCH 3

10).

C R 1R

2

O X C H

H

COOR

+(1) Zn (2) H 3

O

+

H 2O

-

11).

O

CH 2

OH

O

H +

12).

+

CH H

C

COOH

AlCl 3

13).

Cl

Cl

NO 2

KI

DMF

14).

COCl

+

OH

Py R.T

15).

2CH 3CH 2CH 2

CHO

NaOH 25℃

80℃

NaOH

16). Ph

C Cl

C

Ph

H LiAlH 4

17).

CON(CH 3)2

CH 2N(CH 3)2

18).

19).

H 2/Ni 300Kg/cm 2 140℃

H 2/Ni 100Kg/cm 2 200℃

20).

O 2/V 2O 5

21).

C

NO 2

O CF 3CO 3H

22).

活性MnO 2CH 2Cl 2 R.T

CH 2OH

CH 2OH

23).

Cl

COCl +

CH 3COCH 2COOC 2H 5

NH 4Cl/NH 4OH/H 2O

脱乙酰基

Cl

CO CH 2COOC 2H

5

H 2SO 4/H 2O

24).

CH 3

CH 2CH 2CH 3

KMnO 4

25).

CH 3

CH 3

40% HNO 3

四、灵活运用药物合成中各重要的类型反应，对以下药物及中间体进行合成，以展示自己的合成艺术（每题5分,共15分）

1.

由不超过3个碳原子的原料来合成H 3C

CH 3

CH 3

O

2. 由指定原料合成维生素B6

N

HO CH 3

CH 2OH

CH 2OH

N

O EtO H 3C

Vit B6

3.

N

N CH 3

O

C 6H 5

由CH 3

C O

CH 2C OC 2H 5O

合成

答案

一、写出下列人名反应的通式.（每题4分，共40分）

1．Gattermann 反应: 通式

ArH+HCN

C NH

H

CHO

HCl ZnCl 2

H 2O

2．Hundriecker 反应:RCOOAg

+

X 2

RX

+CO 2 +AgX

3．Mannich 反应

R

HN

R

HCl

R H 2CN

R

R '

R'H

+

HCHO +or 苯

EtOH

4. Wittig 反应: R 1C R 2

O R 3C

R 4

PPh 3

R 1

C R 2

C

R 4

R 3+

5. Darzens 达秦斯反应

:

6. Pinacol 重排

C C R R

R

R

OH

HO

C

C

R

R

R

R

O

H +

7. Oppenaner(奥芬脑尔)氧化

CH R

R'

+

CH 3CCH 3

O

OH

Al(O-iPr)3

C

R'

R O

+

CH 3CHCH 3

OH