密码技术应用
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安全方案
PGP、S/MIME、PEM、MOSS
31
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安全电子邮件 —S/MIME
信息安全综合实践 2013
S/MIME: Secure Multipurpose Internet Mail Extensions
是对MIME电子邮件格式的安全扩展 历史：
1995 年推出S/MIME第一版 1998 年，S/MIME 2 推出，并被提交到 Internet 工
数字信封的使用过程
信息安全综合实践 2013
明文 消息
加密
密文 消息
公钥
接收者
加密 公钥 证书
明文 消息
解密
私钥
私钥 解密
密文 消息
密文 消息
14
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7
数字时间戳
信息安全综合实践 2013
原始 文档
文档
计算消息摘要
文档摘要
数字时间戳
H
文档摘要 日期时间
DTS签名
数字时间戳
攻击者知道密码算法的细节； 攻击者能获得密文； 攻击者拥有相当的计算资源。
密码分析手段
穷举攻击 统计分析 数学分析
6
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3
信息安全综合实践 2013
密码分析类型
7
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衡量攻击方法的复杂性
信息安全综合实践 2013
数据复杂性（data complexity）
21
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证书扩展项
信息安全综合实践 2013
X.509 v3证书中的 扩展:
密钥信息 政策信息 用户和CA属性 证书路径限制 与证书撤消表(CRLs)
相关的扩展
22
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11
X.509 v3的命名
信息安全综合实践 2013
DN(distinguished name)
18
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9
信息安全综合实践 2013
数字证书
主体的名称
主体的公钥信息
发放者的名称
证书机构 的私钥
生成 签名
证书权威机构的签名
19
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X.509 数字证书
信息安全综合实践 2013
X.509定义并标准化了一个通用的、灵活 的证书格式.
X.509 – “the standard standard” today
一个密码，如果无论密码分析者截获了多少 密文和用什么方法进行攻击都不能被攻破， 则称为是绝对不可破译的。
绝对不可破译的密码在理论上是存在的。
任何可实际使用的密码都是可破译的。
1949年,信息论创始人C.E.Shannon论证了一般
经典加密方法得到的密文几乎都是可破的
3
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4
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2
密码分析
信息安全综合实践 2013
密码分析的目的
试图破译单条消息 试图识别加密的消息格式，以便借助直接的解
密算法破译后续的消息 试图找到加密算法中的普遍缺陷（无须截取任
何消息）
5
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密码分析
信息安全综合实践 2013
密码分析的基本假设：
28
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14
安全电子邮件
信息安全综合实践 2013
安全的邮件服务器
对邮件服务器的攻击由来已久：WORM病毒 网络入侵和拒绝服务
防范措施：
防止来自外部的攻击：
• 拒绝来自特定地址的连接请求、限制单个IP的连接数 量
• 拒绝从无法解析的域送来的邮件 • 建立各种基于主机、用户、域的访问控制 • 默认配置仅允许本地收发
OrganizationName ,组织名称，简写o；
OrganizationalUnitName ,部门名称，简写ou；
CommonName ,通用名称，简写cn；
StreetAddress ,街道地址； PostalAddress ,邮政地址；
PostalCode ,邮政编码； TelephoneNumber ,电话号码；
1 2
密码学概述 常用密码算法
3 密码分析技术
4 密码技术基本应用
5 PKI公钥基础设施
10
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5
主要内容
信息安全综合实践 2013
4 密码技术基本应用
» 基本应用 » 数字证书 » 安全电子邮件
11
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信息安全综合实践 2013
数字签名 数字信封 数字时间戳
PGP
信息安全综合实践 2013
PGP成功原因
版本众多，包括各种系统平台，商业版本 算法的安全性已经得到了充分的论证 适用性强，公司可以选择用来增强加密文件和
消息，个人可以选择用来保护自己与外界的通 信 不是由政府或者标准化组织所控制，可信性高
将对象身份和对象的公开密钥有效捆绑 考虑身份证的原理 数字证书使用数字签名原理 证书标准
X.509证书, WTLS 证书, PGP证书, 属性证书…
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数字证书
信息安全综合实践 2013
数字证书是一个由可信第三方（证书发放机 构如CA）对证书主体（Subject）进行数 字签名的结构化文档。证书中包含了证书主 体的公钥信息。
20
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10
信息安全综合实践 2013
版本号 证书序列号 签名算法的标识符 发放者的X.500名称
有效期 主体的X.500名称 主体的 算法标识符 公钥信息 公钥值
发放者的唯一标识符 主体的唯一标识符 扩展部分
证书权威机构的签名
X.509 证书格式v3
证书机构 的私钥 生成 签名
v.1 (1988) – not extendable v.2 – not much better v.3 (1997) is much better – optional extensions
Today, X.509=v.3 Many other standards extend X.509
进行攻击所需要的存储量。
8
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4
密码分析
信息安全综合实践 2013
除了：
基础条件：已知加密算法，截取到明文、密文 中已知或推测的数据项
技术条件：数学或统计工具和技术、语言特性 、计算资源
还需要：
技巧与运气！
9
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内容安排
信息安全综合实践 2013
安全电子邮件
MUA: 邮件用户代理 MTA: 邮件传输代理 邮件发送：SMTP(Simple Mail Transfer Protocol) 邮件接收：POP3(Post Office Protocol 3)、
IMAP(Internet Mail Access Protocol )等
用作攻击输入所需的数据量。
处理复杂性（processing complexity）
完成攻击所需要的时间，又称工作因素Work factor。
Estimated time, effort, and resources necessary to break a cryptosystem
存储需求（storage requirement）
信息安全综合实践 2013
系统的邮件信息格式
ASCII 文本 MIME（Multipurpose Internet Mail）
• RFC1521 • 新定义了5个报头字段，用以提供有关消息正文的信
息。
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安全电子邮件
信息安全综合实践 2013
安全需求
发送邮件和接收邮件的安全登录 安全的电子邮件：邮件保密性和完整性 内容安全性——防止病毒邮件
25
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安全电子邮件
信息安全综合实践 2013
RFC 822标准
将邮件分为邮件头和邮件体两部分。邮件头包 含邮件路由信息、主题和时间戳，邮件体包含 电子邮件实际的消息内容
RFC 822标准仅适用于邮件消息的内容部分。
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13
安全电子邮件
程任务组 (IETF)。
1999 年，为增强 S/MIME 功能，IETF 提议使用 S/MIME 版本 3
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16
安全电子邮件 —S/MIME
信息安全综合实践 2013
基于密码学的诸多成果 使用X.509证书，以及PKCS标准
算法协商不可能在线进行，只能用一组规则保证尽 可能地达到安全性
eg: cn=Danny,ou=software development, o=ACME Corporation， c=CN
X.500名称常用的包含如下：
CountryName , 国家，简写c；
StateOrProvinceName ,州名或省份名称，简写st；
LocalityName ,城市名称，简写l；
H
加上数字时 间戳的文档
15
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主要内容
信息安全综合实践 2013
4 密码技术基本应用
» 基本应用 » 数字证书 » 安全电子邮件
16
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8
数字证书
信息安全综合实践 2013
Loren Kohnfelder，Towards a Practical Public-Key Cryptosystem, May 1978，MIT
不严格的信任模型，由客户实现和用户来决定
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安全电子邮件 —S/MIME
信息安全综合实践 2013
提供了签名和加密消息的功能
Enveloped data：包含邮件加密之后的内容，以及针对 一个或多个接收者的加密密钥
Signed data：对签名内容作消息摘要，然后用签名者的 私钥对摘要加密，以此形成一个数字签名；内容与签名 被转换成base64编码，一个签名的数据消息只能被具有 S/MIME能力的接收者查看
Clear-signed data：只有签名部分用base64编码，结果 是，即使接收者没有S/MIME能力，他也能查看消息内 容，只是Hale Waihona Puke Baidu不能验证该签名
Signed and enveloped data：签名和加密的结合，加密 数据被签名或者签名数据被加密
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17
29
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安全电子邮件
信息安全综合实践 2013
防范措施：
防止来自内部的攻击：实现用户身份的鉴别 反垃圾邮件策略
• 默认情况下不做转发 • 建立访问数据库 • 检查邮件信头
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15
安全电子邮件
信息安全综合实践 2013
涉及到的问题：
安全算法的选择 系统邮件的信息格式 如何实现认证和信任管理 邮件服务器的可靠性
基本应用
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6
数字签名
信息安全综合实践 2013
文档 计算消息摘要
加密摘要 12H3456
对文档进行 数字签名
签名私 钥
文档
H
文档
重新计算 消息摘要
123456
H
解密摘要
对应公钥
123456 = 123456
13
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信息安全综合实践
第四讲 密码技术及应用
上海交通大学信息安全工程学院 孟魁
内容安排
信息安全综合实践 2013
1 2
密码学概述 常用密码算法
3 密码分析技术
4 密码技术基本应用
5 PKI公钥基础设施
2
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1
密码分析
信息安全综合实践 2013
如果能够根据密文系统地确定出明文或密钥， 或者能够根据明文-密文对系统地确定出密 钥，则我们说这个密码是可破译的。
安全电子邮件-PGP
信息安全综合实践 2013
PGP: Pretty Good Privacy Phil Zimmermann，1991 PGP为电子邮件和文件存储应用提供了认
证和保密性服务
选择理想的密码算法 把算法很好地集成到通用应用中，独立于操作
系统和微处理器
35
上海交通大学信息安全工程学院
TelexNumber ,电传号码； postOfficeBox ,信箱号码；
emailAddress，电子邮箱地址。
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主要内容
信息安全综合实践 2013
4 密码技术基本应用
» 基本应用 » 数字证书 » 安全电子邮件
24
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12
信息安全综合实践 2013
信息安全综合实践 2013
密码算法的安全性
无条件 安全
(Unconditionally Secure) ¾ 无论攻击者拥有多少密文，他也无法破
解出对应的明文； ¾ 即使解出了，也无法验证结果的正确性
计算 安全
(Computationally Secure) ¾ 破译的代价超出信息本身的价值 ¾ 破译的时间超出了信息的有效期
PGP、S/MIME、PEM、MOSS
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安全电子邮件 —S/MIME
信息安全综合实践 2013
S/MIME: Secure Multipurpose Internet Mail Extensions
是对MIME电子邮件格式的安全扩展 历史：
1995 年推出S/MIME第一版 1998 年，S/MIME 2 推出，并被提交到 Internet 工
数字信封的使用过程
信息安全综合实践 2013
明文 消息
加密
密文 消息
公钥
接收者
加密 公钥 证书
明文 消息
解密
私钥
私钥 解密
密文 消息
密文 消息
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7
数字时间戳
信息安全综合实践 2013
原始 文档
文档
计算消息摘要
文档摘要
数字时间戳
H
文档摘要 日期时间
DTS签名
数字时间戳
攻击者知道密码算法的细节； 攻击者能获得密文； 攻击者拥有相当的计算资源。
密码分析手段
穷举攻击 统计分析 数学分析
6
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3
信息安全综合实践 2013
密码分析类型
7
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衡量攻击方法的复杂性
信息安全综合实践 2013
数据复杂性（data complexity）
21
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证书扩展项
信息安全综合实践 2013
X.509 v3证书中的 扩展:
密钥信息 政策信息 用户和CA属性 证书路径限制 与证书撤消表(CRLs)
相关的扩展
22
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11
X.509 v3的命名
信息安全综合实践 2013
DN(distinguished name)
18
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9
信息安全综合实践 2013
数字证书
主体的名称
主体的公钥信息
发放者的名称
证书机构 的私钥
生成 签名
证书权威机构的签名
19
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X.509 数字证书
信息安全综合实践 2013
X.509定义并标准化了一个通用的、灵活 的证书格式.
X.509 – “the standard standard” today
一个密码，如果无论密码分析者截获了多少 密文和用什么方法进行攻击都不能被攻破， 则称为是绝对不可破译的。
绝对不可破译的密码在理论上是存在的。
任何可实际使用的密码都是可破译的。
1949年,信息论创始人C.E.Shannon论证了一般
经典加密方法得到的密文几乎都是可破的
3
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4
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2
密码分析
信息安全综合实践 2013
密码分析的目的
试图破译单条消息 试图识别加密的消息格式，以便借助直接的解
密算法破译后续的消息 试图找到加密算法中的普遍缺陷（无须截取任
何消息）
5
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密码分析
信息安全综合实践 2013
密码分析的基本假设：
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安全电子邮件
信息安全综合实践 2013
安全的邮件服务器
对邮件服务器的攻击由来已久：WORM病毒 网络入侵和拒绝服务
防范措施：
防止来自外部的攻击：
• 拒绝来自特定地址的连接请求、限制单个IP的连接数 量
• 拒绝从无法解析的域送来的邮件 • 建立各种基于主机、用户、域的访问控制 • 默认配置仅允许本地收发
OrganizationName ,组织名称，简写o；
OrganizationalUnitName ,部门名称，简写ou；
CommonName ,通用名称，简写cn；
StreetAddress ,街道地址； PostalAddress ,邮政地址；
PostalCode ,邮政编码； TelephoneNumber ,电话号码；
1 2
密码学概述 常用密码算法
3 密码分析技术
4 密码技术基本应用
5 PKI公钥基础设施
10
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5
主要内容
信息安全综合实践 2013
4 密码技术基本应用
» 基本应用 » 数字证书 » 安全电子邮件
11
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信息安全综合实践 2013
数字签名 数字信封 数字时间戳
PGP
信息安全综合实践 2013
PGP成功原因
版本众多，包括各种系统平台，商业版本 算法的安全性已经得到了充分的论证 适用性强，公司可以选择用来增强加密文件和
消息，个人可以选择用来保护自己与外界的通 信 不是由政府或者标准化组织所控制，可信性高
将对象身份和对象的公开密钥有效捆绑 考虑身份证的原理 数字证书使用数字签名原理 证书标准
X.509证书, WTLS 证书, PGP证书, 属性证书…
17
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数字证书
信息安全综合实践 2013
数字证书是一个由可信第三方（证书发放机 构如CA）对证书主体（Subject）进行数 字签名的结构化文档。证书中包含了证书主 体的公钥信息。
20
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10
信息安全综合实践 2013
版本号 证书序列号 签名算法的标识符 发放者的X.500名称
有效期 主体的X.500名称 主体的 算法标识符 公钥信息 公钥值
发放者的唯一标识符 主体的唯一标识符 扩展部分
证书权威机构的签名
X.509 证书格式v3
证书机构 的私钥 生成 签名
v.1 (1988) – not extendable v.2 – not much better v.3 (1997) is much better – optional extensions
Today, X.509=v.3 Many other standards extend X.509
进行攻击所需要的存储量。
8
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4
密码分析
信息安全综合实践 2013
除了：
基础条件：已知加密算法，截取到明文、密文 中已知或推测的数据项
技术条件：数学或统计工具和技术、语言特性 、计算资源
还需要：
技巧与运气！
9
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内容安排
信息安全综合实践 2013
安全电子邮件
MUA: 邮件用户代理 MTA: 邮件传输代理 邮件发送：SMTP(Simple Mail Transfer Protocol) 邮件接收：POP3(Post Office Protocol 3)、
IMAP(Internet Mail Access Protocol )等
用作攻击输入所需的数据量。
处理复杂性（processing complexity）
完成攻击所需要的时间，又称工作因素Work factor。
Estimated time, effort, and resources necessary to break a cryptosystem
存储需求（storage requirement）
信息安全综合实践 2013
系统的邮件信息格式
ASCII 文本 MIME（Multipurpose Internet Mail）
• RFC1521 • 新定义了5个报头字段，用以提供有关消息正文的信
息。
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安全电子邮件
信息安全综合实践 2013
安全需求
发送邮件和接收邮件的安全登录 安全的电子邮件：邮件保密性和完整性 内容安全性——防止病毒邮件
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安全电子邮件
信息安全综合实践 2013
RFC 822标准
将邮件分为邮件头和邮件体两部分。邮件头包 含邮件路由信息、主题和时间戳，邮件体包含 电子邮件实际的消息内容
RFC 822标准仅适用于邮件消息的内容部分。
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安全电子邮件
程任务组 (IETF)。
1999 年，为增强 S/MIME 功能，IETF 提议使用 S/MIME 版本 3
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16
安全电子邮件 —S/MIME
信息安全综合实践 2013
基于密码学的诸多成果 使用X.509证书，以及PKCS标准
算法协商不可能在线进行，只能用一组规则保证尽 可能地达到安全性
eg: cn=Danny,ou=software development, o=ACME Corporation， c=CN
X.500名称常用的包含如下：
CountryName , 国家，简写c；
StateOrProvinceName ,州名或省份名称，简写st；
LocalityName ,城市名称，简写l；
H
加上数字时 间戳的文档
15
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主要内容
信息安全综合实践 2013
4 密码技术基本应用
» 基本应用 » 数字证书 » 安全电子邮件
16
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8
数字证书
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Loren Kohnfelder，Towards a Practical Public-Key Cryptosystem, May 1978，MIT
不严格的信任模型，由客户实现和用户来决定
33
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安全电子邮件 —S/MIME
信息安全综合实践 2013
提供了签名和加密消息的功能
Enveloped data：包含邮件加密之后的内容，以及针对 一个或多个接收者的加密密钥
Signed data：对签名内容作消息摘要，然后用签名者的 私钥对摘要加密，以此形成一个数字签名；内容与签名 被转换成base64编码，一个签名的数据消息只能被具有 S/MIME能力的接收者查看
Clear-signed data：只有签名部分用base64编码，结果 是，即使接收者没有S/MIME能力，他也能查看消息内 容，只是Hale Waihona Puke Baidu不能验证该签名
Signed and enveloped data：签名和加密的结合，加密 数据被签名或者签名数据被加密
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安全电子邮件
信息安全综合实践 2013
防范措施：
防止来自内部的攻击：实现用户身份的鉴别 反垃圾邮件策略
• 默认情况下不做转发 • 建立访问数据库 • 检查邮件信头
30
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安全电子邮件
信息安全综合实践 2013
涉及到的问题：
安全算法的选择 系统邮件的信息格式 如何实现认证和信任管理 邮件服务器的可靠性
基本应用
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6
数字签名
信息安全综合实践 2013
文档 计算消息摘要
加密摘要 12H3456
对文档进行 数字签名
签名私 钥
文档
H
文档
重新计算 消息摘要
123456
H
解密摘要
对应公钥
123456 = 123456
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信息安全综合实践
第四讲 密码技术及应用
上海交通大学信息安全工程学院 孟魁
内容安排
信息安全综合实践 2013
1 2
密码学概述 常用密码算法
3 密码分析技术
4 密码技术基本应用
5 PKI公钥基础设施
2
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1
密码分析
信息安全综合实践 2013
如果能够根据密文系统地确定出明文或密钥， 或者能够根据明文-密文对系统地确定出密 钥，则我们说这个密码是可破译的。
安全电子邮件-PGP
信息安全综合实践 2013
PGP: Pretty Good Privacy Phil Zimmermann，1991 PGP为电子邮件和文件存储应用提供了认
证和保密性服务
选择理想的密码算法 把算法很好地集成到通用应用中，独立于操作
系统和微处理器
35
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TelexNumber ,电传号码； postOfficeBox ,信箱号码；
emailAddress，电子邮箱地址。
23
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主要内容
信息安全综合实践 2013
4 密码技术基本应用
» 基本应用 » 数字证书 » 安全电子邮件
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信息安全综合实践 2013
密码算法的安全性
无条件 安全
(Unconditionally Secure) ¾ 无论攻击者拥有多少密文，他也无法破
解出对应的明文； ¾ 即使解出了，也无法验证结果的正确性
计算 安全
(Computationally Secure) ¾ 破译的代价超出信息本身的价值 ¾ 破译的时间超出了信息的有效期